en 1869, cuando dos niños entierran un cofre cerca de Brantford,

Nueva Hampshire, preocupados de deshacerse de su contenido y

de que este nunca sea hallado por nadie, pero si alguien lo
encuentra, le piden a Dios que se apiade de su alma.
Un siglo después, en 1969, un niño de 12 años, Alan Parrish (Adam
Hann-Byrd), huye de un grupo de chicos, dirigidos por Billy Jessup
(Gary Joseph Thorup) y entra en la fábrica de calzados de su padre,
Sam Parrish (Jonathan Hyde) para esconderse de este grupo y se
encuentra con su amigo Carl Bentley (David Alan Grier), un
empleado que trabaja para su padre, quien le muestra un nuevo
prototipo de zapatilla deportiva que acababa de crear y espera que
Sam Parrish lo apruebe para su producción. Pero
desafortunadamente, Alan daña accidentalmente una máquina
transportadora con el prototipo de zapatilla deportiva que Carl
esperaba presentar y como consecuencia de lo sucedido, Carl se
echa la culpa y hace que Sam lo despida.
Una vez fuera de la fábrica, Alan se encuentra nuevamente con el
grupo de chicos y al mismo Billy, donde este último acusa a Alan
de coquetear con su novia, donde momentos después lo golpean y
le roban su bicicleta. En ese momento, Alan empieza a escuchar
sonidos de tambores tribales en una obra de construcción cercana
y encuentra el cofre enterrado, que contiene un juego de mesa, que
en realidad es mágico, llamado Jumanji.
Esa misma noche, Alan se encuentra cenando en su casa y tiene
una fuerte discusión con su padre, por quererlo enviar a un
internado y decide huir. Pero justo cuando Alan esta a punto de
escapar, se encuentra de manera inesperada con su amiga Sarah
Whittle (Laura Bell Bundy) en la entrada de su casa, quien le
devuelve la bicicleta que le habían robado previamente y le había
pedido a su novio Billy que no molestara más a Alan. Sin embargo
en ese momento Sarah también escucha los tambores tribales del
juego y Alan se lo enseña, donde tras leer las instrucciones del
mismo juego, Alan la invita a jugar una partida, pero Sarah se niega
porque le dejaron de interesar los juegos de mesa y antes de irse,
Sarah tira los dados sobre el tablero de juego, lo que ocasiona que
el mismo juego crea que ella tiró los dados y es cuando aparece un
mensaje siniestro en la bola de cristal en el centro del tablero del
juego. Sarah empieza a tener miedo y le dice a Alan que lo guarde,
pero en ese momento, Alan tira accidentalmente los dados sobre el
juego y aparece otro mensaje, que le dice: «En la jungla esperarás
hasta que los dados digan 5 u 8» y de repente, es absorbido por el
juego y Sarah es perseguida hasta la calle por unos murciélagos
que salen de la chimenea por el juego.
26 años después en 1995, dos niños huérfanos, una chica de 12
años llamada Judy Shepherd (Kirsten Dunst) y su pequeño
hermano de 9 años, Peter Shepherd (Bradley Pierce), se mudan con
su tía Nora a la casa vacante de los Parrish (que ha estado
abandonada por 26 años) después de perder a sus padres en un
accidente de auto en las Montañas Rocosas Canadienses. Luego
de un tiempo, Judy y Peter oyen los sonidos de los tambores de
Jumanji y encuentran el juego en el ático. Al tirar los dados, la casa
es atacada por mosquitos y monos que destruyen su cocina,
dándose cuenta que salieron del juego. Al principio, no quieren
seguir jugando, pero tras leer las indicaciones del juego,
descubren que cada tirada de dados trae consigo una catástrofe;
sin embargo, si uno de ellos llega al final y dice la palabra
"Jumanji", el juego se termina y todas las consecuencias causadas
por este habrán desaparecido, por lo que deciden continuar hasta
finalizar el juego.
Luego de esto, Peter tira en los dados un 5, lo que termina
liberando a Alan, quien ahora es un adulto de 38 años (Robin
Williams) y a un león. Al salir del juego, Alan les da las gracias por
haber tirado el 5 y de haberlo liberado, pero descubre que todos
los años que estuvo atrapado en el juego, muchos lo habían dado
por muerto y sale a la fábrica de zapatos de su padre a buscarlo,
pero al llegar al lugar, descubre que la fábrica está en una ruina
total, debido a que según le cuenta un indigente refugiado en el
recinto su padre había gastado toda su fortuna en buscarlo
incansablemente todos los años que estuvo desaparecido y sus
padres ya habían muerto, la ruina de la fabrica provocó un bache
económico que convirtió a Brantford en un pueblo de mala muerte,
después de que el indigente le dé hospitalariamente algo de ropa
para abrigarse del invierno y le diera la dirección de un cementerio,
Alan encuentra la tumba de sus padres.
Alan regresa a la casa y al principio, no quiere seguir jugando, pero
después, cuando Judy y Peter quieren seguir solos, Alan les dice
que no imaginan los peligros que saldrán del juego y pondrán en
riesgo sus vidas y lo convencen de continuar la partida. Judy tira
los dados, pero tras ver que su figura no avanza, Alan se da cuenta
de que están jugando el juego que él empezó en 1969 y recuerda
que es el turno de Sarah, quien inició la partida con él hace 26 años
atrás, y los tres van a buscarla a su casa y la encuentran, ahora
siendo una adulta (Bonnie Hunt). Sarah al principio tampoco quiere
jugar, por miedo a ser absorbida como ocurrió con Alan la última
vez. Después de que Alan la engañe para que tire los dados por
primera vez en 26 años, la convencen de continuar, afirmando que
nadie dejará de jugar pase lo que pase.
Conforme avanza el juego, las sucesivas tiradas de dados van
originando distintas catástrofes: entre ellas, la ciudad es atacada
por mosquitos venenosos, estampida de animales y monos muy
traviesos. También, Alan es perseguido por el malvado cazador
Van Pelt (Jonathan Hyde), un hombre que quiere su cuerpo muerto
porque él apareció en su turno. Peter fue convertido en un mono
por intentar hacer trampa en el juego, mientras trataba de forzar los
dados a sacar un 12, ya que es lo que se necesitaba para ganar.
Paralelamente, todos los sucesos causados por cada jugada,
generan caos y saqueos por toda la ciudad. Alan también se
reencuentra con Carl (que ahora es un policía) y le revela que fue
despedido injustamente por su padre por lo sucedido en 1969 y
también nace un enamoramiento entre Sarah y Alan.
Al final, Alan aprende su lección de que cuando él fue un niño tenía
miedo de sus acciones; pero ahora ya no lo tiene. Él llega al final
del juego al sacar un 3 con los dados y Jumanji retrocede el tiempo
hasta el año 1969, justo antes del momento de iniciar el juego,
cuando Alan y Sarah eran niños. En ese momento, aparece su
padre, Alan lo abraza feliz de verlo nuevamente y le confiesa la
verdad sobre lo ocurrido en la fábrica con Carl. En ese momento,
Alan recuerda a Judy y Peter, pero Sarah le cuenta que ahora están
en el año 1969 y que ellos aún no habían nacido en ese año. Horas
más tarde, ambos encadenan el juego a unos ladrillos y lo lanzan al
río.
25 años después Alan y Sarah están casados y ella embarazada; la
economía del pueblo fue asegurada gracias a que Alan se hizo
cargo de la fábrica de zapatos Parrish, dejando a Carl como su
brazo derecho y el pionero de la línea de zapatillas deportivas. En
la fiesta de Navidad del año 1994, Alan y Sarah finalmente se
reúnen con Peter, Judy y los padres de estos últimos, a quienes
contratan para poder estar cerca de la familia, donde también Alan
y Sarah convencen a los padres de Judy y Peter de no ir a las
Montañas Rocosas Canadienses, ya que estos saben que en dicho
lugar ocurrirían sus respectivas muertes.