COLEGIO AVELINA MORENO

Materia: QUÍMICA ORGÁNICA

Grado: ONCE
Profesor: LUZ MARY ESTRADA DE HERNÁNDEZ
Tema: HIDROCARBUROS

EL PETRÓLEO Son muy pocas las aplicaciones que tiene el petróleo

El petróleo constituye una de las principales fuentes crudo. Es necesario pues, someterlo a una serie de
naturales de hidrocarburos, los cuales son procesos físicos y químicos para obtener un gran número
indispensables en la sociedad actual. Por esta razón de productos con diversas aplicaciones industriales.
dedicaremos una cuantas páginas para mencionar sus El primer paso para refinar el petróleo es la destilación,
principales características v aplicaciones. luego de lo cual se obtienen varias fracciones,
ORIGEN dependiendo del punto de ebullición de los compuestos
El petróleo es un combustible fósil que se formó hace de cada fracción: - Gas natural: mezcla de hidrocarburos
millones de años durante un largo proceso, en el cual, la de bajo peso molecular (entre 1 y 4 carbonos) como
materia orgánica (vegetal y animal, principalmente de metano, etano, propano, butano e isobutano, con puntos
origen marino) se fue almacenando en cuencas de de ebullición inferiores a los 20°C. Es de anotar que la
sedimentación de zonas costeras. Estos depósitos fueron mayor parte del gas se obtiene directamente del pozo de
cubiertos por capas sucesivas de arena, arcilla y barro extracción.
que, con el tiempo se endurecieron. Bajo estas El petróleo ¿Conoces para qué sirve el petróleo?,
circunstancias, la degradación de la materia orgánica ¿cuáles son sus derivados?, ¿por qué es denominado
ocurrió lentamente, debido principalmente a la escasez oro negro?, ¿podrá sustituirse en un futuro cercano?
de oxígeno y gracias a microorganismos como las Sabías que el petróleo nos proporciona calefacción, agua
bacterias anaerobias. Sumado a la falta de oxígeno, las caliente, velas aromáticas, el plástico de las botellas de
elevadas presiones y temperaturas, dieron como agua, la gasolina, el Diesel, el combustible para aviones
resultado la formación de petróleo. y barcos, bolsas de suero, dispositivos médicos, el
El petróleo crudo, es decir, en estado natural, se pavimento, las líneas pintadas en él, el recubrimiento de
encuentra embebido en las rocas porosas de la corteza terrazas y patios, en fin, se puede decir que existe
terrestre, semejante al agua en una esponja, y no a infinidad de utilidades que posee el petróleo y sus
manera de lagos subterráneos, como tiende a pensarse. derivados y se encuentra más cerca de nuestra vida de
Se trata de una mezcla de hidrocarburos de diferentes lo que podemos imaginar. La lista de productos
pesos moleculares, en estado sólido, líquido y gaseoso, derivados del petróleo que tienen alguna función en la
además de pequeñas cantidades de azufre, nitrógeno v vida cotidiana es inmensa y más que una función
oxígeno. particular, muchos de ellos tienen un impacto muy
EXPLOTACIÓN importante a nivel mundial. Es por ello, que aunque
A través de una serie de estudios preliminares, que actualmente se estén desarrollando diferentes
incluyen imágenes satelitales, sismografía, topografía y estrategias para sustituir el petróleo, evidentemente esta
análisis de suelos, entre otros, se puede localizar con tarea no es fácil y constituye un reto gigantesco para la
cierta precisión una posible zona para explotación comunidad científica internacional, ya que, eliminar de
petrolera, así como valorar cuantitativa _y manera definitiva el petróleo y sus derivados generaría
cualitativamente el yacimiento. Por ejemplo, es un colapso mundial con significativas pérdidas
importante saber a qué profundidad se encuentra la económicas, por lo que, estrategias de reutilización y
fuente de crudo v qué tan fácil es llegar a ésta. reciclaje de plásticos, utilización de paneles solares
Una vez detectado un yacimiento se procede a perforar como fuente energética, uso de biocombustibles, son
las distintas capas de la superficie terrestre, utilizando alternativas loables, pero que no podrían sustituir ni el
una broca muy resistente, denominada trépano. uso del petróleo ni de sus derivados en la vida de los
A medida que avanza la perforación se van encontrando seres humanos por lo menos en lo que se vislumbra a
depósitos de aguas subterráneas, rocas de diferentes mediano y largo plazo. Petróleo como combustible y
estratos, grietas y toda una serie de accidentes materia prima En la Antigüedad los babilonios y egipcios
geológicos propios de la litosfera. Para evitar el usaron el petróleo que afloraba naturalmente para
desmoronamiento de la columna se acostumbra recubrir impermeabilizar embarcaciones y, en Egipto, para la
la superficie de la misma con tubos de acero v una preparación de sus momias. Sin embargo, el uso
mezcla de lodo y cemento, especialmente preparada comercial del petróleo se inicia a mediados del siglo XIX.
para este fin. ¿De qué está formado el petróleo? El petróleo se origina
Por lo general el pozo petrolero contiene en su parte a partir de una materia prima formada fundamentalmente
superior una gran masa de gas y en la parte inferior una por restos de organismos vivos acuáticos, vegetales y
capa de agua salada. Dado que en el interior de los animales que vivían en los mares, las lagunas, las
yacimientos, el petróleo y los gases se encuentran a desembocaduras de los ríos y en las cercanías del mar.
altas presiones, una vez la columna de perforación Estos restos fueron atacados en los fondos fangosos por
alcanza la parte superior del yacimiento, parte de esta bacterias anaerobias que consumieron su oxígeno
presión es liberada, facilitando la ascensión del petróleo dejando únicamente moléculas de carbono e hidrógeno
hacia la superficie. Cuando la presión normal no es llamadas hidrocarburos. El petróleo proviene de las
suficiente para evacuar el petróleo, se hace necesario cuencas marinas poco profundas donde proliferan
inyectar aire o agua a presión para facilitar el ascenso grandes cantidades de plancton. Cuando el plancton
del petróleo crudo y por último se conectan bombas que muere se acumula junto con una gran cantidad de
pueden funcionar por mucho tiempo para asegurar el materia orgánica que queda entre el barro del fondo de la
suministro continuo del crudo. cuenca sedimentaria. Si estos organismos están
REFINACIÓN demasiado tiempo sobre el fondo marino, sufrirán un
El producto que se extrae de un pozo petrolero es, como proceso de oxidación. El petróleo no se encuentra en un
dijimos, una mezcla de gases, agua, sales e determinado tipo de roca, sino que impregna cualquier
hidrocarburos. Cada una de estas fracciones es roca que sea suficientemente porosa. Además del
separada, de manera que los hidrocarburos, es decir, el petróleo, en estas rocas también se encuentra metano y
petróleo propiamente dicho, pueda ser transportado, vía agua salada, provenientes de su proceso de formación.
oleoductos o buques tanque, hasta una refinería. El petróleo está compuesto por hidrocarburos,
compuestos azufrados y oxígeno. De allí que se puede
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clasificar de acuerdo con el porcentaje de azufre componente según su punto de ebullición. La destilación
presente, si el contenido de azufre es mayor a 1.5 % es fraccionada de petróleo es un procedimiento que se hace
petróleo amargo, si su contenido es entre 0.5 – 1.5 % es en una torre de destilación, donde se calienta el crudo
semiamargo y si el contenido es menor de 0.5 % se recién extraído del yacimiento. A medida que aumenta la
considera como dulce. temperatura, los hidrocarburos comienzan a hervir dentro
Utilidad Es un combustible fósil muy utilizado para la de la torre y se transforman en vapor; este vapor se
obtención de energía fósil. La energía fósil se refiere a la condensa y, en un nuevo procedimiento, los
obtención de energía mediante un combustible fósil. Sus hidrocarburos se separan para uso posterior. La torre o
principales derivados (gasóleo o gasolina) son muy columna de destilación dispone de salidas (llamadas
utilizados en motores térmicos y otras máquinas platos) a diferentes alturas, dependiendo de la
industriales. Los principales usos del petróleo son:  temperatura de ebullición (Figura 1). En las partes más
Como combustible doméstico e industrial.  Como bajas de la torre se sacan las fracciones menos volátiles
carburante y lubricante.  Como materia prima básica en (o con mayor punto de ebullición) y a medida que la
la industria petroquímica. altura aumenta se recogen las fracciones de menor punto
El petróleo crudo no posee un uso práctico, sin embargo, de ebullición o fracciones volátiles. El petróleo ligero
es una materia prima orgánica de gran valor, que se ha tiene un contenido menor de ceras a diferencia del
utilizado desde la antigüedad y que mediante procesos pesado, que es lo que hace más denso. El petróleo
de refinación y/o procesos petroquímicos permite obtener mediano contiene menos de 0.5 % de azufre, por lo que
diferentes derivados tales como:  Gasolina y Naftas: La entraría en la clasificación de petróleo dulce y tiene
gasolina es el principal combustible de los vehículos de pequeñas cantidades de sulfuro de hidrógeno y dióxido
combustión interna, tales como automotores, motos, de carbono, este tipo de petróleo es el usado
tractores. Las naftas son una fracción ligera del petróleo, comúnmente para la producción de gasolina, queroseno
que se utiliza en la industria petroquímica. En la industria y gasóleo. El petróleo pesado es aquel que tiene altas
química la nafta es utilizada como disolvente, adicional a densidades, por lo que no fluye con facilidad.
ello, también es utilizada en la producción de gasolina de EL PETRÓLEO COMO COMBUSTIBLE Y MATERIA
alto octanaje.  Keroseno: Se utiliza como disolvente, PRIMA
para uso en la calefacción doméstica, para uso en Al petróleo se le conoce como petróleo crudo al momento
motores a reacción y turbinas de gas e incluso de su extracción en su estado natural, es decir, no es
antiguamente se utilizaba como fuente de energía en apto para su uso, por lo que se modifica mediante el
aparatos de iluminación. Este combustible permite que proceso conocido como refinado, en dónde es
los aviones puedan funcionar.  Gasóleos: Mejor segmentado a través de una destilación fraccionada y se
conocidos como Gasoil o Diesel, muy utilizados por obtienen productos más básicos que tienen gran uso
camiones y transporte público dado que su costo es comercial, los cuales se conocen como derivados de
inferior al de la gasolina.  Fuelóleo: Es uno de los petróleo. Del petróleo crudo se obtienen más de 40
combustibles más pesados, se utiliza principalmente derivados, mismos que se usan como combustibles o
para calderas, plantas eléctricas, hornos a gas, buques y materias primas para la obtención de más de 2000
embarcaciones marítimas, a partir de él se obtienen otros productos que se emplean en la industria y hogares.
derivados como lubricantes o el asfalto.  Bencina o éter Como combustibles se obtiene la gasolina, la turbosina
de petróleo: Materia prima utilizada en la fabricación de (combustible para aviones), la gasolina de aviación, el
disolventes, se utiliza como solvente para tintas, ceras, Diesel, el queroseno (utilizado anteriormente en estufas
betún, productos industriales y/o de limpieza.  Gases domésticas y en equipos industriales, actualmente se
del petróleo: Butano, propano, utilizado en la cocina o emplea como combustible de aviones y en la fabricación
para calentar el agua o el medio ambiente.  Aceites: de insecticidas), el cocinol, un tipo de gasolina usada en
Utilizados como lubricantes y grasas.  El asfalto: algunos países para cocinar en estufas; el gas propano o
Presente en el suelo de las calles, autopistas.  Coque: gas licuado de petróleo (GLP), utilizado como
Carbón de petróleo utilizado para fabricar electrodos combustible doméstico e industrial; la bencina o éter de
empleados en la producción de acero y aluminio, de él petróleo, también conocida como nafta, se usa como
también se obtienen la fibra de carbono y el grafito.  combustible o para la fabricación de disolventes
Aditivos: De uso frecuente en motores de automóviles y alifáticos, los cuales sirven para la extracción de aceites,
maquinaria industrial.  Plásticos: El polietileno y el en la fabricación de pinturas y adhesivos, producción de
alquilbenceno son muy utilizados en la fabricación de tíner, gas para quemadores industriales, elaboración de
juguetes, botellas, artículos de cocina, envases, bolsas. tintas, formulación y fabricación de productos, de
 Telas sintéticas, que sustituyen la lana y el algodón  caucho, ceras y betunes, y para limpieza en general; el
Vaselinas: son una mezcla homogénea de hidrocarburos combustóleo o fuel oil se usa como combustible para
saturados de cadena larga, generalmente cadenas de plantas de energía eléctrica, hornos y calderas
más de 25 átomos de carbono, que se obtienen a partir industriales; finalmente el asfalto utilizado para la
del refinado de una fracción pesada del petróleo  construcción de carreteras y como impermeabilizante.
Pinturas, recubrimientos e impermeabilizantes. Como materias primas se obtienen las bases lubricantes
Una de las aplicaciones más importantes del petróleo es para la producción de aceites; ceras parafínicas,
su utilización como materia prima en toda la industria utilizadas para la producción de velas, ceras para pisos y
petroquímica. El 60% de los productos químicos que se autos, para el recubrimiento en frutas y verduras, en la
encuentran en el mercado y el 80% del sector orgánico fabricación de chicles, fósforos, papel parafinado,
proceden de la petroquímica. Abonos, plásticos, vaselinas, tubos y PVC (policloruro de vinil); el polietileno
anticongelantes, detergentes, cauchos sintéticos, utilizado en la industria del plástico en general; el
colorantes, explosivos, fibras plastificantes, disolventes alquitrán empleado como impermeabilizante; el alquitrán
son productos obtenidos a partir del petróleo. Por todo aromático usado para la elaboración de negro de humo,
ello, se puede afirmar que el petróleo juega un el cual es un pigmento útil en la fabricación de pinturas,
importante papel, no sólo en el campo de los suministros tintas para imprenta y tinta china; el ácido nafténico
energéticos, sino también en el de la industria química. usado como secante de pinturas, como inhibidor de
Destilación Para utilizar cada componente del petróleo es corrosión, como agente desemulsificante y emulsificante,
necesario separarlo o aislarlo del crudo. Para ello se y en la fabricación de fungicidas; el benceno como
utiliza la destilación fraccionada, que separa cada disolvente, en la fabricación de detergentes, explosivos,
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productos farmacéuticos y ciclohexano; el tolueno, como Dado que entre el 25-30% del crudo es gasolina, el
disolvente en la fabricación de pinturas, resinas, porcentaje restante se obtiene de la manipulación de las
adhesivos, pegantes, tiner y tintas, se agrega a los otras fracciones.
combustibles como antidenotante y como materia prima La destilación del crudo es sólo el primer paso para la
para la obtención del benceno y benzaldehído, los producción de gasolina comercialmente apropiada, pues
xilenos que se utilizan en la industria de pinturas, de la fracción que se separa como tal, al inicio de la
insecticidas y de tíner, el alquilbenceno usado en la destilación ocasiona daños en los motores de
industria de todo tipo de detergentes, para elaborar combustión interna, debido a un fenómeno conocido
plaguicidas, ácidos tintes de cuero. como golpeteo del motor. El golpeteo del motor es
- Gasolina: consistente en hidrocarburos de 5 a 11 causado por la combustión incontrolada de la gasolina.
carbonos, con puntos de ebullición entre 30 y 200°C. Ocurre que en las cámaras de combustión de los
- Queroseno: hidrocarburos de 11 a 14 carbonos, con motores de combustión interna -como aquellos presentes
puntos de ebullición entre 175 y 300°C. en los automóviles- la combustión debe ser homogénea
GASOLINA E ÍNDICES DE OCTANO en todo el volumen de la cámara y debe producirse justo
La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles cuando se produce la chispa detonante de la mezcla de
hidrocarburos casi todos que se obtienen de la refinación del aire y gasolina, presente en la cámara. La gasolina sin
petróleo crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se separa en procesar, se compone de hidrocarburos de cadenas
fracciones por destilación con base en los puntos de ebullición lineales, poco ramificadas, que suelen quemarse
como se muestra en la tabla. No hay suficiente gasolina de desordenadamente y en diferentes tiempos, fenómeno
destilación directa (la que se obtiene directamente por destilación) denominado preignición y que es el responsable del
para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los sonido de golpeteo dentro de la cámara de
requisitos que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin combustión. Esto ocasiona que las piezas del
de satisfacer estas demandas, las refinerías utilizan procesos de mecanismo encargado de transformar la energía
craqueo (pirolisis) térmico y catalítico para romper las moléculas química y calórica de la combustión en energía
de cadena ramificada que son más deseables. cinética, no se acoplen adecuadamente, ocasionando
Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por recalentamiento del motor o ruptura de sus piezas.
un émbolo a las altas temperaturas del motor tienden a encenderse Se ha observado que los hidrocarburos ramificados no
con demasiada facilidad, es decir, durante la compresión y antes de presentan este problema, por lo que la gasolina con
ser encendidas por una bujías. Esto provoca una vibración y ruido propiedades detonantes óptimas está compuesta por
que se como cascabeleo, detonación o pre-encendido. una mezcla de hidrocarburos de 5 a 10 carbonos,
El índice de octano de una muestra de gasolina en particular es una algunos de cadena lineal v otros ramificados. Uno de
medida de su capacidad par arder de manera uniforme, sin los componentes principales de esta mezcla es el
detonación. Los ensayos han demostrado que el 2,2,4- isooctano, con base en el cual se mide qué tan buena
trimetilpentano, llamado isooctano y cuya estructura es es una gasolina. Esto se hace a través de una escala
CH3 de octanaje o índice de octano, que indica la
proporción de isooctano presente en la mezcla. Un
CH3-C-CH2-CH-CH3 octaje de 0 indica propiedades detonantes deficientes
y se relaciona con la presencia del heptano, un
CH3 CH3 combustible especialmente de mala calidad, que
produce un gran golpeteo. Por el contrario, un octanaje
Arde de modo uniforme y se le asignó un índice de otano de 100. de 100 se refiere a un combustible óptimo, con
Al heptano, que arde con mucha detonación, se le asignó un índice dominancia de isooctano.
de octano de 0. A las mezclas de gasolina se les asignan índices de OTROS DERIVADOS
octano u octanjes con base en la comparación de su En la tabla que aparece a continuación se resumen
comportamiento con el isooctano y el heptano. Así, por ejemplo, la algunos de los productos más importantes derivados
gasolina que tiene las mismas características detonantes que una del petróleo, que representan el 10% del crudo
mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le asigna un extraído.
índice de octano de 87. En casi todas las estaciones de gasolina se
expenden combustibles con índices de octano de 87, 89 y 92. Producto Usos
El índice de octano de la gasolina se puede aumentar con Gas propano Combustible doméstico.
una mayor proporción de hidrocarburos de mayor octanaje o
de moléculas de cadena ramificada, y también agregando Éter de petróleo Disolventes, lavado en seco.
mejoradores del índice de octano. El etanol, con un octanje
de 108 y el éter metil ter-butílico, con un octanaje de 116, Materia prima de disolventes alifáticos
Bencina
son dos mejoradotes del índice de octano y agentes o en algunos casos como combustible
industrial
antidetonantes comunes. doméstico.
- Gasóleo: hidrocarburos de 14 a 25 carbonos cuyos Extracción de aceites, pinturas,
puntos de ebullición están entre 275 y 400°C. pegantes y adhesivos; para la
Por último, el residuo es destilado a presión reducida elaboración de thiner, para producir
para obtener hidrocarburos pesados, que se emplean gas para quemadores industriales;
Disolventes
como aceites lubricantes, vaselina, asfalto y ceras. para la elaboración de tintas,
alifáticos
La destilación se lleva a cabo en dispositivos conocidos formulación y fabricación de productos
como columnas de fraccionamiento, pues su función es agrícolas, productos de caucho,
separar las distintas fracciones o partes que constituyen ceras, betunes y artículos de limpieza
el petróleo. Estas columnas pueden tener hasta 60 en general.
metros de altura. Construcción y conservación de vías y
LA GASOLINA Asfaltos como material sellante e
Uno de los derivados más importantes del petróleo, es impermeabilizante.
sin duda, la gasolina, que se usa como combustible en
todo el mundo y de la cual depende la economía. Por Vaselina Lubricación, pomadas y cremas.
esta razón, cerca del 90% del petróleo crudo se destina Parafina Bujías, protección de cierres.
para la fabricación de combustibles como la gasolina.
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Alquitrán
Fabricación de llantas y como Fracción Átomos Intervalo Usos
aromático
diluyente. del de de
o arotar
Preparación de sales metálicas tales carbono ebullición
como naftenatos de calcio, cobre, petróleo por (ºC)
zinc, plomo, cobalto, etc., que se molécula
Ácido nafténico Mezcla De C1 a C4 Menos de Combustible de propano, gas
aplican en la industria de pinturas,
resinas, poliéster, detergentes, gaseosa 20 LP y gas en cilindros.
tensoactivos y fungicidas. Gasolina de De C5 a De 30 a Combustible para motores.
Disolvente en la fabricación de destilación C12 200
pinturas, resinas, adhesivos, directa
Tolueno Queroseno, De C12 y De 180 a Combustible para aviones a
pegantes, thiner y tintas; como
materia prima del benceno. combustóle C18 350 reacción, combustible Diesel,
Detergentes en polvo, líquido y barra, o combustible para hornos.
para elaborar plaguicidas, en la Lubricantes C18 y más 350 y más Lubricantes, material para
Alquilbenceno craqueo
industria de curtientes y la fabricación
de ácidos sulfónicos. Parafina C20 y más Sólidos de Velas, papel encerado
Bases Aceites lubricantes para automotores bajo punto
lubricantes y máquinas industriales. de
fusión
Asfalto C40 y más Residuos Revestimiento de caminos,
viscosos alquitrán para techos.