Investigación 2 (con comentarios)

Evaluación interna: Química

Efecto de la sustitución del átomo de

halógeno sobre los ángulos de enlace en
compuestos halogenados

Material de ayuda al profesor de Química 1

 Investigación 2 (con comentarios)

Pregunta de investigación EX Este tema permite el uso de

conceptos y técnicas a nivel del
Programa del Diploma.
En esta investigación estudiaré si el radio y el número de átomos de halógeno enlazados a un átomo
C Toda la investigación está estructurada
central como el carbono tendrán un efecto significativo sobre el ángulo de enlace comparado con la de acuerdo con una secuencia lógica y es
predicción resultante de la TRPEV. Si el efecto es significativo, trataré de ver si existe una relación fácil de comprender. No se distrae al
lector con comentarios superfluos.
entre la identidad del átomo de halógeno y los ángulos de enlace alrededor de los centros
tetraédricos. EX La pregunta de investigación es clara y
está suficientemente centrada. Aunque el
Introducción radio del halógeno habría sido una
variable independiente mejor.

Hemos aprendido en nuestra clase de Química del IB que la teoría de la repulsión del par electrónico
de valencia (TRPEV) se puede usar para predecir geometrías moleculares y ángulos de enlace. De
acuerdo con Brown y Ford1 los principios clave de la TRPEV son: EX La información de referencia
proporcionada para la investigación es
adecuada y pertinente y mejora la
 Los pares electrónicos que se encuentran en el nivel energético exterior o capa de valencia, comprensión del contexto de la
se repelen entre sí y esto hace que se ubiquen tan lejos como les sea posible. investigación.

 La repulsión se aplica tanto a los pares electrónicos enlazantes como a los no enlazantes.

 Los pares electrónicos de enlaces dobles y triples se orientan juntos y por ello se comportan
en términos de repulsión como si fueran una unidad simple conocido como “dominio
electrónico”.

 El número total de dominios electrónicos alrededor del átomo central determina la

disposición geométrica de los electrones.

 Los pares no enlazantes (solitarios) tienen mayor concentración de carga que un par
enlazante porque no están compartidos entre dos átomos, y por ello provocan mayor
repulsión que los pares enlazantes. La repulsión decrece en el siguiente orden:

par solitario-par solitario > par solitario-par enlazante > par enlazante-par enlazante

Por eso, de acuerdo con la TRPEV descrita por Brown y Ford, la geometría molecular y los ángulos de
enlace solo se verán afectados por el número de pares enlazantes y pares solitarios que rodean al
átomo central.

H Cl
109,5º 109,5º
H H
H H H Cl

Lo que pareciera no tener ningún efecto, de acuerdo con la TRPEV, es la identidad del átomo o grupo
funcional enlazado al átomo central. De tal forma que, por ejemplo el metano, CH4 y el CP Se puede ver cómo ha surgido la
pregunta de investigación.
diclorometano, tendrán la misma geometría tetraédrica y ángulos de enlace de 109,5º puesto que
tienen cuatro pares enlazantes y ningún par no enlazante en torno al carbono central.

Observando algunos diagramas espaciales tridimensionales como el que se muestra a continuación

para el CH2I2 del ChemSketch, vi que los átomos grandes de yodo se solapan. Esperaría que como

Material de ayuda al profesor de Química 2

 Investigación 2 (con comentarios)

consecuencia del mayor número de capas de electrones y la importante longitud del radio atómico
de los átomos de yodo, estos se repelieran entre sí en mayor medida que los átomos de yodo
repelerían a los átomos de hidrógeno. Por ello, espero que el ángulo de enlace yodo-carbono-yodo
sea mayor que el ángulo simétrico el tetraédrico de 109,5º. CP El alumno ha identificado un tema que
despertó su interés durante el trabajo en
el aula y ha elegido una metodología
adecuada para la obtención de datos. La
totalidad del informe demuestra
compromiso por parte del alumno. Esto
indica que está comprometido con la
investigación y se ha compenetrado con
ella.
C Las imágenes se presentan de manera
inequívoca.

En esta investigación estudiaré el efecto de la repulsión halógeno-halógeno sobre los ángulos de

enlace en compuestos halogenados del metano. C Esta imagen ayuda al lector a
comprender el análisis.

Metodología EX Pruebas de mayor delimitación con el

fin de centrarse más.
Los ángulos de enlace para las moléculas tetraédricas se determinaron usando el programa
EX El alumno demuestra buen manejo
informático Chemsketch descargado de http://www.acdlabs.com. del contexto científico y discute
minuciosamente su importancia.

EX Este recurso es adecuado para obtener

datos pertinentes y llegar a una conclusión
válida.
C Esta información puede ayudar a que
otros sean capaces de repetir la
investigación.

La función de ayuda del programa ChemSketch describe cómo usar el Algoritmo de optimización 3D
para calcular los ángulos de enlace sobre la base de la mecánica molecular modificada. El programa
aclara que el Optimizador 3D NO es una máquina de mecánica molecular a escala completa. Su

Material de ayuda al profesor de Química 3

 Investigación 2 (con comentarios)

diseño pretende reproducir con fiabilidad conformaciones razonables a partir de dibujos 2D

(posiblemente muy poco razonables), en lugar de optimizar las estructuras 3D con precisión”. EV Prueba de que el alumno considera los
factores significativos que pueden influir
en la fiabilidad de los datos.
Una vez cargado el “visor” ChemSketch ACD/3D, se siguió el procedimiento indicado a continuación
para cada compuesto. C La metodología puede ser repetida
fácilmente por otros.
1. Abrir la página ChemSketch y dibujar la molécula en cuestión.

2. Seleccionar la opción “3D-structure Optimisation” (optimización de la estructura 3D) del

botón “Tools” (Herramientas) de la barra de menú

3. Hacer clic sobre el ícono “3D Viewer” (“visor” 3D) en la barra superior de herramientas para
acceder al “visor” 3D

4. Seleccionar “3D-optimization” (optimización 3D)

5. Rotar la imagen 3D según la orientación que se muestra a continuación

6. Seleccionar el ícono “Bond angle” (ángulo de enlace) de la barra de herramientas

7. Hacer clic sobre la imagen en el orden: átomo 1 - átomo central – átomo sustituyente.
Registrar el ángulo de enlace que se indica en el cuadro de diálogo.

8. Repetir para los seis ángulos de enlace 1-C-2, 1-C-3, 1-C-4, 2-C-3, 2-C-4, 3-C-4

Material de ayuda al profesor de Química 4

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Datos brutos

En la tabla de abajo repito los datos brutos que ChemSketch da con tres decimales. C Prueba de que se consideran las cifras
significativas.
Tabla 1: Ángulos de enlace en compuestos halogenados de metano cuya fórmula general es CH4 y C Las tablas no presentan
ambigüedades.
CX4
A El alumno ha obtenido una cantidad
significativa de datos brutos que
facilitarán un análisis coherente. Se ha

Promedio de los ángulo

prestado debida atención a las
incertidumbres.
Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace
C Indicio de apreciación de las
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4

incertidumbres.
(±0,001º )
(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )
(±0,001º )

(±0,001º )
de enlace
Fórmula

1-C-2 1-C-3 1-C-4 2-C-3 2-C-4 3-C-4

CH4 H H H H 109,454 109,454 109,473 109,478 109,450 109,450 109,460
C Indicio de consideración de los decimales.

CF4 F F F F 109,454 109,480 109,482 109,467 109,470 109,464 109,470

CCl4 Cl Cl Cl Cl 109,471 109,472 109,469 109,474 109,469 109,473 109,471
CBr4 Br Br Br Br 109,488 109,466 109,448 109,469 109,482 109,475 109,471
CI4 I I I I 109,473 109,476 109,474 109,470 109,463 109,472 109,471

Tabla 2: Ángulos de enlace en compuestos halogenados del metano de fórmula general CH3X
Promedio de los ángulos
Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace
Ángulo de enlace

Ángulo de enlace
Optimización 3D

Sustituyente 2
Sustituyente 1

Sustituyente 3

Sustituyente 4

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )
(±0,001º )

(±0,001º )
de enlace
Fórmula

1-C-2 1-C-3 1-C-4 2-C-3 2-C-4 3-C-4

109,99 109,00 109,98 109,43 108,96 109,44 109,47
CH3F 1.o F H H H
1 2 9 7 9 0 1
110,64 110,62 108,48 108,43 109,31 109,31 109,47
CH3Cl 1.o Cl H H H
0 4 1 7 9 9 0
110,85 110,84 108,30 108,29 109,20 109,25 109,46
CH3Br 1.o Br H H H
4 7 0 5 9 2 0
111,07 111,03 108,13 108,19 109,18 109,17 109,46
CH3I 1.o I H H H
3 8 9 3 8 9 8

Material de ayuda al profesor de Química 5

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Tabla 3: Ángulos de enlace en compuestos halogenados del metano de fórmula general CH2X2

ángulos de enlace
Ángulo de enlace

Promedio de los
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de
(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )
(±0,001º )

(±0,001º )
Fórmula

enlace

enlace

enlace

enlace

enlace
1-C-2 1-C-3 1-C-4 2-C-3 2-C-4 3-C-4
CH2F2 F F H H 110,510 108,968 109,450 108,958 109,461 109,476 109,471
CH2Cl2 Cl Cl H H 111,937 108,223 109,523 108,228 109,518 109,364 109,466
CH2Br2 Br Br H H 112,424 109,570 107,957 109,574 107,965 109,280 109,462
CH2I2 I I H H 112,964 107,634 109,670 107,618 109,661 109,197 109,457

Tabla 4: Ángulos de enlace en compuestos halogenados del metano de fórmula general CHX3

Promedio de los ángulos

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace

Ángulo de enlace
Ángulo de enlace
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )
(±0,001º )

(±0,001º )
de enlace
Fórmula

1-C-2 1-C-3 1-C-4 2-C-3 2-C-4 3-C-4

110,03 109,42 108,98 109,38 108,98 110,00
CHF3 F F F H 109,471
8 8 7 5 3 7
109,11 110,78 108,51 109,10 110,80 108,52
CHCl3 Cl Cl Cl H 109,473
3 1 1 3 5 7
108,92 108,94 111,10 111,02 108,43 108,41
CHBr3 Br Br Br H 109,475
9 1 7 6 5 1
108,71 108,71 111,46 111,24 108,37 108,34
CHI3 I I I H 109,477
5 9 8 0 0 9

Material de ayuda al profesor de Química 6

 Investigación 2 (con comentarios)

Análisis de datos

En esta sección observaré qué tendencias en cuanto a los ángulos de enlace revelan las tablas de
datos de arriba y además observaré las tendencias en cuanto al promedio de los ángulos de enlace
para cada tipo de ángulo de enlace. A El alumno ha elegido un método
apropiado para el análisis de datos.

Análisis: comentario 1

Todas las moléculas de las tablas 1 a 4 de arriba muestran que el promedio de ángulos de enlace C El lector puede comprender fácilmente
el análisis.
dentro de cada molécula se corresponde con el ángulo tetraédrico ideal de 109,5º.

El promedio menor es de 109,460o para el CH4 en la Tabla 1 y el mayor es de 109,477o para el CHI3 en
la Tabla 4. Esto significa que cuando un ángulo de enlace se distorsiona hacia valores mayores de
109,5o, los otros ángulos de enlace se reducen para compensar exactamente en igual cantidad y
mantener el promedio cercano al ángulo ideal. C Se usa la terminología específica de la
asignatura.

Análisis: comentario 2

Los datos de la Tabla 1 muestran que si todos los cuatro átomos unidos al átomo central son iguales
(todos de fórmula general CX4), entonces los ángulos de enlace son todos cercanos al ángulo ideal de
109,5º. C El lector puede comprender fácilmente
el análisis.

Esto tiene sentido porque todas las moléculas son perfectamente simétricas. A pesar de que yo
pienso que el yodo, con sus muchos electrones, repelerá más que un pequeño átomo de hidrógeno
o flúor, todos los demás átomos de la molécula “empujan hacia atrás” con igual fuerza y la repulsión
total neta es la misma.

Análisis: comentario 3

El efecto de un solo sustituyente halógeno en las moléculas de fórmula general CH3X sobre el
promedio de los ángulos de enlace H-C-Hal y H-C-H se puede ver en la Tabla 5 de abajo.

Tabla 5: Promedio de los ángulos de enlace para cada tipo de compuestos de fórmula general CH3X
Ángulo de enlace (±0,001º )

Ángulo de enlace (±0,001º )

Ángulo de enlace (±0,001º )

(±0,001º )

Ángulo de enlace (±0,001º )

Ángulo de enlace (±0,001º )

Ángulo de enlace (±0,001º )

(±0,001º )
ángulos de enlace

ángulos de enlace
Promedio de los

Promedio de los
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4
Fórmula

H-C-Hal

H-C-H

1-C-2 1-C-3 1-C-4 Promedio 2-C-3 2-C-4 3-C-4 Promedio

CH3F F H H H 109,991 109,002 109,989 109,661 109,437 108,969 109,440 109,282
CH3Cl Cl H H H 110,640 110,624 108,481 109,915 108,437 109,319 109,319 109,025
CH3Br Br H H H 110,854 110,847 108,300 110,000 108,295 109,209 109,252 108,919
CH3I I H H H 111,073 111,038 108,139 110,083 108,193 109,188 109,179 108,853

Material de ayuda al profesor de Química 7

 Investigación 2 (con comentarios)

Los datos de los promedios de los ángulos de enlace muestran que existe un pequeño aumento del
ángulo de enlace H-C-Hal a medida que el átomo de halógeno es más grande. El átomo grande de
yodo causa un pequeño aumento total de solo 0,6o en comparación con el ángulo de enlace del
metano simétrico. No obstante, la tendencia en los datos es observable y podemos decir que el
aumento del tamaño de un único sustituyente causa mayor repulsión sobre los hidrógenos
adyacentes.

El promedio de los ángulos de enlace H-C-H se reduce un poco como para compensar el aumento del
ángulo de enlace H-C-Hal, tal como se esperaría.

Análisis: comentario 4

El efecto de aumentar el tamaño del halógeno sustituyente sobre el ángulo de enlace Hal-C-Hal se
muestra en las Tablas 6 y 7 a continuación

Tabla 6: Promedio de los ángulos de enlace para cada tipo de compuesto de fórmula general CH2X2

(±0,001º)
(±0,001º)

(±0,001º)
(±0,001º)

(±0,001º)
(±0,001º)

(±0,001º)
enlace Hal-C-Hal

Promedio de los
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4

ángulos de
Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

Ángulo de

H-C-Hal
enlace

enlace

enlace

enlace

enlace

enlace
Fórmula

1-C-2 1-C-3 1-C-4 2-C-3 2-C-4 3-C-4 Promedio

CH2F2 F F H H 110,51 108,968 109,45 108,958 109,461 109,476 109,2626 A Aquí hay un error importante: hay
cinco ángulos de enlace H-C-Hal y trabaja
con el promedio, cuando en realidad hay
CH2Cl2 Cl Cl H H 111,937 108,223 109,523 108,228 109,518 109,364 108,9712 solo cuatro. El ángulo de enlace 3-C-4 es
H-C-H.
CH2Br2 Br Br H H 112,424 109,57 107,957 109,574 107,965 109,28 108,8692 C El número de cifras significativas en
los promedios calculados es
incoherente.
CH2I2 I I H H 112,964 107,634 109,67 107,618 109,661 109,197 108,756
C Los datos se citan con diferente
número de decimales.

El efecto del tamaño del halógeno sobre el ángulo de enlace Hal-C-Hal es muy claro. Si los
sustituyentes son átomos de flúor, entonces el ángulo de enlace halógeno-carbono-halógeno es 1
grado completo por encima del ángulo tetraédrico simétrico. La tendencia continúa y el ángulo de
enlace yodo-carbono-yodo es 3,5º por encima del ángulo tetraédrico simétrico. Este es un resultado A Prueba de que el análisis aborda la
pregunta de investigación para poder
muy importante que muestra que el tamaño del halógeno sí tiene una influencia fundamental sobre producir una conclusión válida.
los ángulos de enlace.

Los ángulos de enlace Halógeno-Carbono-Hidrógeno se reducen para compensar el aumento del

ángulo de enlace halógeno-carbono-halógeno.

Material de ayuda al profesor de Química 8

 Investigación 2 (con comentarios)

Tabla 7: Promedio de los ángulos de enlace para cada tipo en compuestos de fórmula general CHX3

Ángulo de enlace (±0,001º)

Ángulo de enlace (±0,001º)

Ángulo de enlace (±0,001º)

Promedio de los ángulos de

Ángulo de enlace (±0,001º

Promedio de los ángulos

enlace H-C-Hal (±0,001º)

de enlace Hal-C-Hal
Ángulo de enlace

Ángulo de enlace
Sustituyente 1

Sustituyente 2

Sustituyente 3

Sustituyente 4

(±0,001º )

(±0,001º )

(±0,001º )
Fórmula

A Registra incertidumbres.
1-C-2 1-C-3 2-C-3 Promedio 1-C-4 2-C-4 3-C-4 Promed
CHF3 F F F H 110,038 109,428 109,385 109,617 108,987 108,983 110,007 109,326
CHCl3 Cl Cl Cl H 109,113 110,781 109,103 109,666 108,511 110,805 108,527 109,281
CHBr3 Br Br Br H 108,929 108,941 111,026 109,632 111,107 108,435 108,411 109,318
CHI3 I I I H 108,715 108,719 111,240 109,558 111,468 108,370 108,349 109,396

Cuando se sustituye un tercer halógeno en la molécula, entonces el efecto sobre los ángulos de
enlace se hace menor nuevamente. Pienso que se debe a que el tercer átomo de halógeno es grande
y obstruye la repulsión mutua de los dos primeros halógenos tanto como en las moléculas CH2X2. El
efecto no es simétrico y uno de los ángulos de enlace halógeno-carbono-halógeno es mucho mayor
que los otros dos. A Existe un intento de explicar los datos
obtenidos.

Conclusión

Las conclusiones totales fueron que EV Las conclusiones muestran un

claro reconocimiento de las
implicaciones.
1. El promedio de los ángulos de enlace dentro de cada molécula concuerda con el ángulo
tetraédrico ideal de 109,5º. A El alumno usa referencias con el
propósito de comparar.
2. Si todos los cuatro átomos unidos al carbono central son iguales (todos los de fórmula
general CX4), entonces los ángulos de enlace tienden a ser iguales al ángulo ideal de 109,5º.
3. En las moléculas de fórmula general CH3X, el aumento del tamaño de un único sustituyente
halógeno provoca mayor repulsión sobre los hidrógenos adyacentes y el ángulo de enlace C Se usa la terminología específica de la
asignatura.
hidrógeno-carbono-halógeno aumenta continuamente.
4. En las moléculas de fórmula general CH2X2, el aumento del tamaño de un único halógeno
sustituyente provoca gran repulsión sobre los halógenos adyacentes y el ángulo de enlace
halógeno-carbono-halógeno aumenta enormemente. Este es el mayor efecto que he
observado y confirma que el tamaño atómico sí afecta los ángulos de enlace. A La conclusión se refiere claramente a la
pregunta de investigación y proporciona
5. Cuando un tercer halógeno sustituye en la molécula, entonces el efecto sobre los ángulos de una respuesta satisfactoria.
enlace se hace menor nuevamente. Pienso que esto se debe a que el tercer halógeno es
grande y obstruye la repulsión mutua entre los primeros dos primeros halógenos en igual
medida que en las moléculas CH2X2. C Se usa notación específica de la
asignatura.
A La investigación incluye una conclusión
válida basada en el análisis de datos.

Material de ayuda al profesor de Química 9

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Evaluación

En esta investigación no se utilizaron datos experimentales por eso no existe incertidumbre

experimental a tener en cuenta. La precisión de los datos generados por el ChemSketch fue muy EV El alumno tiene en cuenta las
incertidumbres experimentales de forma
buena y dada con tres decimales. bastante limitada.

Sugerencias para estudios adicionales A Esto es un indicio de que el

alumno ha prestado debida atención
Esta investigación se puede ampliar estudiando el efecto del tamaño de un átomo o grupo funcional a las incertidumbres.

sobre los ángulos de enlace. Si yo continuara el estudio observaría el efecto de diferentes grupos C Usa la terminología específica de la
asignatura.
alquilo sobre los ángulos de enlace que rodean al átomo central tetraédrico.
EV El alumno sugiere futuros cursos de
indagación de forma limitada, pero no
Fuentes indica por qué este enfoque es pertinente
y de interés.

1. C, Brown y M, Ford, Higher Level Chemistry, p. 120 y 121, Pearson Baccalaureate, 2009

2. ChemSketch Software, http://www.acdlabs.com, último acceso 29-2-2012

Material de ayuda al profesor de Química 10