ESTRUCTURAS QUÍMICAS: LÍPIDOS

¿Qué son los lípidos? Macronutrientes (necesitamos

consumirlos diariamente en grandes cantidades).
Es un grupo de compuestos orgánicos muy heterogéneo,
insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos como el
cloroformo y el alcohol.
¿Cómo se clasifican? Según la complejidad de su molécula se
clasifican en lípidos simples (acilgliceroles y las ceras) y lípidos
complejos (glucolípidos, fosfolípidos y lipoproteínas).
Según la capacidad de formar jabones, vamos a tener lípidos
saponificables (acilgliceroles, fosfolípido, ácidos grasos y ceras)
y lípidos no saponificables (vitaminas, terpenos y esteroides).
Vamos a empezar analizando la estructura química de los
ácidos grasos.
Los ácidos grasos son estructuras formadas por la unión
covalente de forma lineal de varios carbonos asociados a sus
respectivos hidrógenos (cadena alifática o cadena
hidrocarbonada) y que se caracterizan por presentar una
función orgánica de comportamiento ácido, ácido carboxílico.
Los ácidos grasos naturales tienen número par de átomos de
carbono debido a que se sintetizan y degradan en unidades de
dos carbonos.
De acuerdo a la longitud de la cadena de carbonos se los puede
clasificar como:
-Acidos grasos de cadena corta (4-6 átomos de carbono).
-Ácidos grasos de cadena media (8-12 átomos de carbono).
-Ácidos grasos de cadena larga (14 a 20 átomos de carbono).
-Ácidos grasos de cadena muy larga (22 o más átomos de
carbono).
Vamos a VER la estructura de un ácido graso utilizando como
ejemplo al ácido palmítico:

Cβ

Cα

El grupo carboxilo es polar, ya que puede interactuar con el

agua, por tanto, es hidrófilo.
Por otro lado, la cadena alifática o cadena hidrocarbonada no
es polar, por tanto, es hidrofóbica.
Al final de esta cola hidrofóbica se encuentra el radical METILO.
Adyacente al grupo carboxilo se encuentra el carbono α, luego
de este se ubica el carbono β y así hasta el final de la cadena.
Hay otra forma de representar los ácidos grasos:
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
ÁCIDO GRASO BUTIRICO
 Según la nomenclatura sistemática este ácido graso se
llama butanoico.
 Tiene 4 átomos de carbono.
 Es saturado.
 Es el ácido graso más corto que conocemos.

COLA APOLAR: cadena CABEZA POLAR: Grupo

hidrocarbonada. ácido, ácido carboxílico.

La cabeza polar es la puede establecer uniones con la molécula

de agua, es hidrofilica, gracias al grupo carboxilo. Sin embargo,
la cola hidrocarbonada es hidrofóbica, no puede establecer
uniones con la molécula de agua.
Los colonocitos (células del intestino grueso) utilizan este ácido
graso como combustible. Es producido por la microbiota del
intestino grueso.
 ÁCIDO GRASO CÁPRICO
 Según la nomenclatura sistemática se llama ácido graso
decanoico.
 Tiene 10 átomos de carbono.
 Es saturado
 Es el ácido graso producido por la glándula mamaria
durante la lactancia.

Cadena hidrocarbonada, Grupo carboxilo,

hidrofóbica, no polar. polar.

ÁCIDO GRASO PALMITICO

 Según la nomenclatura sistemática se denomina ácido
graso hexadecanoico.
 Tiene 16 átomos de carbono.
 Es saturado
 Es el ácido graso sintetizado en el cuerpo humano (en
hígado y tejido adiposo principalmente).

Cadena hidrocarbonada, Grupo carboxilo,

hidrofóbica, no polar. polar.
 ÁCIDO GRASO ESTEÁRICO
 Según la nomenclatura sistemática se denomina ácido
graso octadecanoico.
 Tiene 18 átomos de carbono
 Es saturado
 Es el ácido graso presente en carnes rojas animales.

Cadena hidrocarbonada, Grupo

hidrofóbica, no polar. carboxilo,
polar.

Mientras más larga sea la cadena hidrocarbonada, es

decir, mayor cantidad de carbonos, mayor será el punto
de fusión del ácido graso.
A esta altura tenemos que definir PUNTO DE FUSIÓN:
Temperatura a la cual el ácido graso pasa de un estado
sólido a un estado líquido.
Los ácidos grasos de 4, 6 y 8 átomos de carbono, butírico,
hexanoico y octanoico, respectivamente, son líquidos a
temperatura ambiente (20°C). Es decir, son aceites.
Los ácidos grasos de 10 átomos de carbono en adelante
son sólidos y tienen alto punto de fusión. Es decir, son
grasas a temperatura ambiente (20°c).

Pero la historia no termina ahí, porque las insaturaciones

(dobles ligaduras) disminuyen el punto de fusión de los
ácidos grasos.
Entonces el punto de fusión depende de la cantidad de
átomos de carbono y de la existencia de insaturaciones.
A mayor cantidad de carbonos mayor será el punto de
fusión.
A mayor cantidad de insaturaciones menor será el punto
de fusión.

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

(ÉTILENICOS)

MONOINSATURADO (monoetilénicos): tienen una sola

insaturación.
POLIINSATURADOS (polietilénicos): tienen más de una
sola insaturación.

La existencia de doble enlace crea la posibilidad de

isomería geométrica. De acuerdo con la posición de
sustituyentes según el plano determinado por la doble
ligadura, se tienen ISÓMEROS CIS e ISÓMEROS TRANS.

Ácido graso
Ácido elaidico monoinsaturado de 18 C,
(trans) vemos el isómero trans e
isómero cis.

Ácido oleico (cis)

Los acidos grasos con isomería trans presentan una

estructura extendida, semejante a las cadenas saturadas.
 La configuración cis produce una acodadura en cada
enlace etilénico, la cadena adopta diversas disposiciones.
La casi totalidad de ácidos grasos naturales se presenta
como isómeros cis.

En esta imagen vemos la unión mediante una doble

ligadura. Note la disposición de los grupos CH3 e H en la
configuración cis (hacia el mismo plano) y en
configuración trans (en diferentes planos).

Para estudiar los ácidos grasos INSATURADOS, es

importante saber de nomenclatura:
Nomenclatura DELTA (Δ): Desde el grupo carboxilo.
Nomenclatura OMEGA (ω): Desde el grupo metilo.

ÁCIDO GRASO PALMITOLEICO

Es un ácido graso monoinsaturado (monoetilenico) de 16
átomos de carbono.
La primera insaturación se encuentra en el carbono 7
desde el grupo metilo. OMEGA 7 (ω7)
La primera insaturación se encuentra en el carbono 9
desde el grupo carboxilo. DELTA 7 (Δ9).
 Este ácido graso se obtiene por la adición de una doble
ligadura a partir del ácido palmítico. Este proceso ocurre
a nivel celular.

16: 1 ω7
16: 1 Δ9

Ácido graso palmitoleico, en configuración cis. Desde el

grupo metilo (CH3) la única insaturación está en el carbono
7, por eso OMEGA 7.

ÁCIDO GRASO OLEICO

 Es un ácido graso monoinsaturado de 18 átomos de
carbono.
 Desde el carbono OMEGA (carbono del grupo metilo) el
primer doble enlace se encuentra en el carbono 9.
 Pertenece a la serie de los OMEGA 9 (ω9).
 Los ácidos grasos de la serie OMEGA 9, NO son esenciales,
ya que nuestro cuerpo puede producir ácidos grasos
monoinsaturados o monoetilénicos.
 18:1 ω9
18:1 Δ9

ÁCIDO GRASO LINOLEICO

 Este ácido graso es dietilénico (posee dos insaturaciones).
 Posee 18 átomos de carbono.
 Posee dos insaturaciones, la primera en el carbono 6
desde el grupo metilo. Este ácido graso pertenece a la
serie de los OMEGA-6 (ω6).
 Posee dos insaturaciones, la primera en el carbono 9
desde el grupo carboxilo. DELTA 9 (Δ9).
 Este ácido graso es ESENCIAL, es decir, no lo podemos
sintetizar y por tanto debemos incorporarlo con la dieta.
 18: 2 ω 6
18: 2 Δ9,12

ÁCIDO GRASO LINOLÉNICO

 Es un ácido graso poliinsaturado o polietilénico de 18
átomos de carbono (posee 3 insaturaciones).
 La primera doble ligadura se encuentra en el carbono 3
desde el grupo metilo, pertenece a la serie OMEGA 3 (ω 3).
 La primera doble ligadura se encuentra en el carbono 9
desde el grupo carboxilo, pertenece a la serie delta 9 (Δ9).
 Este es un ácido graso ESENCIAL, es decir, no lo podemos
sintetizar y por lo tanto lo debemos incorporar con la
dieta.
 18:3 ω3
18 Δ9,12,15

ÁCIDO GRASO ARAQUIDÓNICO

 El ácido araquidónico tiene 20 átomos de carbono.
 Posee 4 insaturaciones.
 La primera insaturación se encuentra en el carbono
6, desde el grupo METILO (ω6)
La primera insaturación se encuentra en el carbono
5, desde el grupo carboxilo (Δ5).
 Este ácido graso es considerado SEMIESENCIAL.

20: 4 ω6
20: 4 Δ5,8,11,14
ÁCIDO GRASO EPA (EICOSAPENTAENOICO)

20:5 ω3
20: 5 Δ5

ÁCIDO GRASO DHA

(DOCOSAHEXAENOICO)
 Actividades:
1) Dibujar el ácido palmítico:
 Indicar cantidad de carbonos
 Indicar grupo carboxilo.
 Indicar grupo metilo
 Indicar grupo metileno (el que quieras)
 Indicar carbono α
 Indicar carbono β
2) Dibujar la molécula de colesterol.
 Indicar cantidad de carbonos
 ¿De qué molécula deriva?
3) Ordenar los siguientes ácidos grasos en orden creciente de
acuerdo a su punto de fusión
Oleico- linoleico- linolénico
Estos ácidos grasos al tener la misma cantidad de carbonos, vamos
a definir quien tiene menor punto de fusión viendo quien tiene más
insaturaciones.

4) Ordenar los siguientes ácidos grasos en orden decreciente

de acuerdo a su punto de fusión
Palmítico- Oleico-Linolénico - Cáprico-
Esteárico
¡Qué la fuerza los acompañe!