SÍNTESIS DE ACETATO DE
ISOAMILO
Esterificación de Fischer
Medrano Mendoza Citlalli Atenea Luna Hernández Alex Daniel
Equipo: 4
Grupo
3QV1
OBJETIVOS GENERALES
Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.
Analizar los factores que se requieren para para conseguir
que una reacción en equilibrio se desplace a la formación
de productos.
ÉSTERES
Reacción general
Se forman por la reacción entre un
ácido y un alcohol.
Su reacción se produce unicamente
con perdidad e agua.
Fórmula general: R-COO-R`
SEGÚN LA IUPAC
NOMENCLATURA
DE ÉSTERES 01 La terminación del acido OICO, cambia
a OATO.
La terminación del compuesto es con el
02
nombre del grupo alquilo unido al
oxigeno.
En caso de que el ester este unido a un
03 ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -
CARBOXILATO DE ALQUILO para
nombrar al éster.
Ejemplos:
Reacción a realizar
catalizador
ácido alcohol éster agua
ácido
ESTERIFICACIÓN CATALIZADA POR ÁCIDOS
Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir de los ácidos carboxílicos y el alcohol
correspondiente en una reaccion de equilibrio como el siguiente:
Su reacción se produce unicamente con perdidad e agua.
Fórmula general: R-COO-R`
HIDRÓLISIS DE ÉSTERES CATALIZADA POR
ÁCIDOS
La hidrólisis de los ésteres en ácido acuosos diluido es la inversa
de la esterificación de Fischer
Cuando el objetivo es la Cuando el objetivo es la
eterificación: hidrólisis :
Se elimina el agua de la mezcla de La reacción se efectúa en presencia de un
reacción para promover la formación del exceso de agua.
éster.
Ambas reacciones ilustran la aplicación del Principio de Le Châtelier
EQULIBRIO QUÍMICO
¿ QUÉ ES?
Es el estado de un sistema reaccionante en el
que no se observan cambios a medida que
transcurre el tiempo, a pesar de que sigan
reaccionando entre sí las sustancias
presentes.
PRINCIPIO DE LE CHÂTELIER
-LEY DEL EQUILIBRIO-
Cuando un sistema experimenta una
alteración, este responderá y se volverá a
establecer un nuevo estado de equilibrio.
MECANISMO DE REACCIÓN
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
MATERIALES A UTILIZAR
Por equipo:
1 Matraz balón de 250ml. 10 Anillo
2 4 pipetas graduadas de 10 ml. 11 Baño María.
3 Trampa de Dean Stark. 12 Pinzas de tres dedo con nuez.
4 Refrigerante de agua 14/23. 13 Probeta graduada de 50ml.
5 Soporte universal. 14 termómetro de 250ºC.
6 Embudo de separación de 250 ml. 15 3 vasos de precipitado de 50 ml
7 Unión triple 14/23. 16 Refrigerante de aire 14/23
8 Porta termómetro 14/23. 17 Probeta de 25ml
9 Rejilla de asbesto. 18 Mechero Bunsen.
MATERIALES A UTILIZAR
Por sección:
1 Una balanza granataria 2 5 pipetas graduadas
TRAMPA DE DEAN STARK
Los vapores formados por el disolvente de la
reacción y el componente a eliminar suben
del matraz de reacción hacia el refrigerante y
condensan cayendo en el colector Dean-
Stark. En éste, los líquidos immiscibles se
separan en dos fases o capas. Cuando la
fase superior (menos densa) logra el nivel del
brazo lateral fluye de vuelta hacia el matraz
de reacción, mientras que la fase inferior
queda en la trampa. La trampa llega a su
capacidad máxima cuando la fase inferior
llega al nivel del brazo lateral y a partir de
este punto, la fase inferior volvería a fluir
también hacia el matraz de reacción.
DESARROLLO
EXPERIMENTAL
COLOCAR
Alcohol Ácido Ácido
Tolueno Ácido sulfúrico P-toluensulfónico
isoamílico acético glacial
7.4 mL 6.0 mL
10.0 mL concentrado pizca
10 gotas
ADAPTAR
Trampa de Dean Stark
en matraz balón DETENER
Colocar toueno en la parte superior
hasta el nivel del tubo lateral.
CALENTAMIENTO
Baño de aceite a 110°C Cuando no aumente el
volumen del tubo
recolector
COLOCAR CUERPOS DE UBULLICIÓN
TRASPASAR LAVAR
FASE ORGÁNICA
15 mL de agua
15 mL de agua
15 mL de bicarbonato de sodio
Lavar una vez más con agua
SEPARAR
SECAR FASE ORGÁNICA
Secar con sulfato de Pasar a un vaso de precipitado para secar
sodio anhidro
FASE ACUOSA
Neutralizar con bicarbonato de sodio
hasta que no haya efervescencia.
DESTILAR TRANFERIR
DESTILACIÓN
FRACCIONADA
Baño de aceite a 120°C MEDIR EL
RENDIMIENTO
Recolectar el datilado en
baño de hielo (ACETATO DE
ISOAMILO)
COLOCAR CUERPOS DE
UBULLICIÓN
Fase orgánica ( tolueno, ester y
alcohol sin esterificar
IDENTIFICAR
GUARDAR POR OLOR
En frasco ámbar bien No oler directamente
sellado (platano)
POR SOLUBILIDAD
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Durst, H. D., & Gokel, G. W. (2021). Química orgánica experimental (D. Mauleón Casellas, Trad.).
Editorial Reverté.
3.3.1 Aparato Dean-Stark | Técnicas y operaciones avanzadas en el laboratorio químico (TALQ). (s.
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McMurry, J. (2010). Organic chemistry (7th enhanced ed). Cengage Brooks/Cole.
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Hernández, L. G. (2014). Características y Nomenclatura de los principales grupos funcionales en
Química Orgánica. Vida Científica Boletín Científico de la Escuela Preparatoria No. 4, 2(4)
Bard, A. J., de la Rubia Pacheco, J., & Rico, J. D. (1970). Equilíbrio químico. Madrid: Ediciones del
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Nomenclatura Ésteres. (s/f). [Link]. Recuperado el 27 de marzo de 2023, de
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