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ACTIVIDAD PRÁCTICA Nº 5
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
Nombres: Matias Pinto
Guillermo San Martin
Curso: QUI1104-QUIMICA ORGANICA
Profesor:
PREVIO.
Antes de asistir a la actividad práctica, estudie el fundamento teórico del práctico en el
“Manual de Teoría de Actividades Prácticas”, temas 5, además de los videos
correspondientes. Desarrolle las preguntas del cuestionario y llévalas a la clase, ya que
deberá incluir las respuestas en su hoja de resultados. Si requiere apoyo para desarrollar el
cuestionario, recuerde que puede solicitarlo a la unidad de inclusión y acompañamiento
académico.
INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes y los fenoles se caracterizan porque poseen en su estructura uno o más
grupos funcionales –OH. En el caso de los alcoholes el grupo está unido a una cadena
hidrocarbonada alifática, en cambio, en los fenoles está unido directamente a un anillo
aromático. La presencia de un grupo hidroxilo confiere a estos compuestos propiedades
físicas y químicas diferentes a las de los hidrocarburos. Estas propiedades se deben a dos
características estructurales:
a) El hidrógeno asociado al átomo de oxígeno, muy electronegativo, determina que estos
compuestos manifiesten un cierto carácter ácido y presentan asociaciones intermoleculares
a través de puentes de hidrógeno.
b) Los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno determinan que éste actúe
como base de Lewis, al igual que de centro nucleofílico.
Las asociaciones moleculares por enlaces puentes de hidrógeno, hacen surgir diferencias
en las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles al compararlos con los hidrocarburos
correspondientes, en especial con respecto al punto de ebullición y la solubilidad en agua.
Actividad Nº1. Propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres.
Volatilidad:
a) En una placa de toque, bajo campana, coloque dos gotas de los alcoholes: metanol,
etanol, propanol y del éter etílico en diferentes concavidades. Compare la
volatilidad de cada líquido, anotando en forma aproximada el tiempo que tarda en
volatilizarse completamente. (Nota. Evite inhalar los vapores)
Solubilidad:
a) En un tubo de ensayo seco y limpio, coloque 1 mL de metanol y agregue 5 ml de
agua. Observe la solubilidad del alcohol. Repita la experiencia en otros tubos,
reemplazando el metanol por etanol, propanol, n-butanol y 1-pentanol.
b) En un tubo de ensayo, coloque un cristal de fenol y agregue 15 ml de agua.
Observe. Repita la experiencia mezclando un cristal de fenol en 5 ml de una
solución de NaOH 0,1 M. Observe la solubilidad. Nota: Anote sus observaciones y
caracterice las mezclas con los siguientes criterios.
(++): Soluble; (+): Parcialmente soluble; (-): Insoluble
Desarrollo
La volatilidad de una sustancia está relacionada con su presión de vapor, es decir, la medida
de la facilidad con la que una sustancia se evapora. Entre los compuestos que mencionaste,
el éter etílico es generalmente el más volátil, seguido del metanol, el etanol y el propanol,
en ese orden.
Metanol 99 segundos
Etanol 60 segundos
Propanol 120 segundos
1 dieter etil 5 segundos
El éter etílico (también conocido como dietil éter) es una molécula muy volátil debido a su
baja masa molecular y a su estructura química. La molécula de éter etílico es relativamente
pequeña y tiene una menor cantidad de enlaces intermoleculares, lo que facilita su escape al
estado gaseoso.
El metanol y el etanol también son volátiles, pero son un poco menos volátiles que el éter
etílico debido a su mayor masa molecular y a la presencia del grupo hidroxilo (-OH), que
forma enlaces de hidrógeno intermoleculares. Estos enlaces de hidrógeno requieren energía
adicional para romperse y convertir los alcoholes en forma gaseosa.
Por último, el propanol es el menos volátil de los compuestos mencionados debido a su
mayor tamaño y la presencia de grupos alquilo más grandes. Estos grupos alquilo dificultan
la formación de enlaces intermoleculares y hacen que la molécula de propanol sea menos
propensa a evaporarse en comparación con los otros compuestos.
En resumen, el éter etílico es el más volátil debido a su menor masa molecular y a su
estructura química. El metanol y el etanol le siguen en volatilidad, mientras que el propanol
es el menos volátil debido a su mayor tamaño y la presencia de grupos alquilo más grandes.
Actividad Nº2. Propiedades ácidas de los alcoholes.
2.1. Rotule tres tubos de ensayo secos y coloque 2 ml de: Tubo 1: n-butanol. Tubo 2: sec-
butanol. Tubo 3: ter-butanol.
2.2. A cada tubo adicione, en forma simultánea, un trocito de sodio metálico. Compare las
velocidades de reacción. Si es necesario se calienta en baño de agua para completar la
reacción.
Desarrollo
En el experimento propuesto, se realizará una reacción de sustitución nucleofílica entre los
alcoholes y el sodio metálico. La presencia de sodio metálico permite la transferencia de un
átomo de hidrógeno del alcohol al sodio, formando así el correspondiente alquil sodio.
La velocidad de reacción puede variar entre los diferentes tubos debido a la naturaleza de
los alcoholes utilizados. A continuación se describe cómo se espera que se desarrolle la
reacción en cada tubo:
Tubo 1: n-butanol
Se espera que la reacción sea relativamente lenta debido a que el n-butanol es un alcohol
primario. Los alcoholes primarios reaccionan más lentamente con el sodio metálico en
comparación con los alcoholes secundarios y terciarios debido a la estabilidad relativa de
los carbocationes formados en la reacción. Puede ser necesario calentar en un baño de agua
para completar la reacción.
Resultados:
5 minutos
Tubo 2: sec-butanol
Se espera que la reacción sea más rápida que en el tubo 1, ya que el sec-butanol es un
alcohol secundario. Los alcoholes secundarios reaccionan más rápido con el sodio metálico
que los alcoholes primarios debido a la mayor estabilidad relativa del carbocatión formado.
Es posible que no sea necesario calentar para completar la reacción.
Resultados:
10 minutos
Tubo 3: ter-butanol
Se espera que la reacción sea la más rápida de los tres tubos, ya que el ter-butanol es un
alcohol terciario. Los alcoholes terciarios reaccionan de manera muy rápida con el sodio
metálico debido a la alta estabilidad del carbocatión terciario formado. Es probable que la
reacción se complete rápidamente sin necesidad de calentar.
Resultados:
15 minutos
Comentario:
Es importante tener en cuenta que la velocidad de reacción puede depender de la cantidad
exacta de sodio metálico agregado, la temperatura y otros factores experimentales. Además,
se deben tomar las precauciones adecuadas al manipular sustancias inflamables y reactivas,
como el sodio metálico.
Actividad Nº3. Diferencia en la velocidad de reacción en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Reacción con reactivo de Lucas.
3.1. Rotule tres tubos de ensayo secos y agregue 1 mL de los alcoholes: Tubo 1: n-butanol.
Tubo 2: sec-butanol. Tubo 3: ter-butanol.
3.2. A cada tubo adicione 2,5 ml del reactivo de Lucas. 3.3. Observe si se produce la
reacción. En aquellos tubos en los que después de 10 minutos de reposo a la temperatura
ambiente, la solución permanezca clara y homogénea, se colocan en un vaso con agua a
ebullición durante 15 minutos y se observa si hay enturbiamiento.
3.4. Ordene los alcoholes ensayados de acuerdo a su reactividad.
Desarrollo
n-butanol - no reacciona
sec-butanol - reacciona levemente
ter-butanol - reacciona inmediatamente (se separa en dos fases)
Actividad Nº4. Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
dicromato de potasio.
4.1. En un tubo de ensayo coloque 1,5 ml de solución de dicromato de potasio (K2Cr2O7)
al 10 % acidificada con ácido sulfúrico y agregue 1 mL de n-butanol. Agite el tubo y se
observe el cambio de color.
4.2. Repita la experiencia reemplazando el n-butanol por: sec-butanol y ter-butanol. Ordene
los alcoholes de acuerdo a su reactividad. Escriba las ecuaciones correspondientes
Desarrollo
n-butanol – reacciona inmediatamente (de color oscuro) aldehído ac. Carboxílico
sec-butanol – reacciona a un color verdoso (reacción a cetona)
ter-butanol – no reacciona (no se oxida el alcohol terciario debido a que no tiene H al
carbono que posee un OH)
Conclusión
Los resultados obtenidos fueron los esperados, donde a través de los experimentos
químicos podemos diferenciar el estado físico y químico de los alcoholes los cuales se
estudiaron previamente, los cuales se llevaron a la practica
Pudimos observar cómo actúa la solubilidad en el agua y con los diferentes alcoholes.
También obtener la volatilidad de cada compuesto según su tiempo, y ver que entre más
baja es la masa molecular mayor será la volatilidad. y como el grupo alquilo lo hace menso
volátil.
En las reacciones nos dimos cuenta cuales reaccionaros más rápido esto debido a su
reactividad, donde entre más acido más rápido reaccionan, aprendimos de como las
reacciones pasan a diferentes grupos funcionales y como se ven reflejadas físicamente con
el color
BIBLIOGRAFÍA
R. Q. Brewster, C. A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química orgánica”,
Ed Alhambra, 1970.
Lewis F. Fieser. “Experimentos de química orgánica”. Ed Reverté, 1967.
T. W. G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed. Limusa S. A. , 1981. 4.- M. Fox, J. Whitesell,
“Química Orgánica”, Ed Addison Wesley Longaman, Mexico, 2000
