´ Universidad Autónoma del
Estado de México
Facultad de Ciencias
QUÍMICA II
Profesor: María del Rosario Badillo Bastida
Práctica No. 5
“ Identificación de alcoholes y fenoles "
Equipo 4
Integrantes:
● Alexis Isai Urbina Martinez
● Sergio Gustavo Zepeda Calixto
● Ivone Monserrat Alarcón Rubalcava
● Jose Luis Rodriguez Sotelo
● Carlos Eduardo Martell Juárez
15 de Marzo del 2023
1. Introducción
Los alcoholes tienen diferentes mecanismos y velocidades de reacción, de acuerdo con su
estructura, es decir, si se trata de un alcohol primario, secundario, o terciario. Aquellas
reacciones que involucran el desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas
en los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el OH, se llevan a cabo con
mayor facilidad en los alcoholes terciarios. Sin embargo, en todos los casos, la velocidad de
reacción disminuye, conforme se incrementa el tamaño de la cadena carbonada. Los tres
grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, que permiten identificarlos y
usarlos en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.
Prueba de yodoformo.
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula
molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la reacción
del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos
cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO),
etanol (CH3CH2OH),y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo
alquilo o arilo).
Los alcoholes, al reaccionar con ácidos orgánicos, dan lugar a la formación de ésteres en
presencia de un ácido como catalizador (sulfúrico o clorhídrico)
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO4 acuoso y, con
K2Cr2O7, se oxidan a aldehídos.
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con dicromato de potasio o trióxido de
cromo (VI) y, los terciarios, no reaccionan con permanganato de potasio neutro.
Alcoholes primario y secundarios
2. Objetivos
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en
química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en la cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que
se trata de la formación de un cloroalcano.
Propiedades físicas de los fenoles: los fenoles se encuentran en forma sólida y son
incoloros; son solubles en soluciones alcalinas, pero casi insolubles en agua. Se clasifican
de acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentes en la molécula: monofenoles (uno),
difenoles (dos) y trifenoles (tres).
En la naturaleza los fenoles se aíslan del alquitrán de hulla, compuesto que se usa en la
fabricación de resinas, explosivos y colorantes, pero también tienen importancia debido a su
acción bactericida, la cual ocasionó toda una revolución en 1870, cuando se usó como
antiséptico y permitió salvar a numerosos pacientes con infección post operatoria, lo que lo
convirtió en el primer antiséptico en entrar al mercado. A partir de este descubrimiento se
generalizó el uso de los fenoles como antisépticos y, en la actualidad, compuestos como la
creolina y lisol se usan como desinfectantes debido a su capacidad para coagular proteínas
de microorganismos.
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, lo cual se debe a que, en contacto con el
agua, la molécula se ioniza, aumentando la acidez de la solución.
2. Objetivos
General
• Identificar, con base en sus propiedades químicas, alcoholes primarios, secundarios,
terciarios y
fenoles.
Particulares:
• Identificar, mediante reacciones químicas, alcoholes primarios, secundarios y terciarios
• Identificar, mediante reacciones químicas, diferentes fenoles
[Link] y Reactivos
4. Método
Cada alcohol se someterá a las siguientes pruebas, para determinar sus características y
clasificarlo
como primario, secundario o terciario:
Prueba del Yodoformo
● Agregar 1 mL del alcohol que quiere probarse en un tubo de ensayo.
● Agregar 2 a 3 mL de agua y de 4 a 5 mL de una solución de yodo-yoduro de potasio
(se prepara disolviendo 10 g de cristales de yodo en una solución de 20 g de yoduro
de potasio en 80 mL de agua).
● Agregar solución de NaOH al 20%, gota a gota, hasta que el color café del yodo sea
descartado y el líquido retenga solamente un color amarillo. Con algunos
compuestos orgánicos se forma un precipitado de yodoformo, inmediatamente, en
el fondo.
● Calentar el tubo de ensayo en baño maría a 60 C, por 2 minutos y enfriar. Si se
forma un precipitado, tomar nota de su apariencia, color, textura, consistencia y olor.
● Repetir la prueba con cada uno de los alcoholes.
Prueba de Esterificación
● Poner 1 mL del alcohol muestra en un tubo de ensaye y agregar 1 mL de ácido
acético glacial
● Agregar, lentamente, 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mezclar y calentar
suavemente
● Agregar 3 mL de agua y, cuidadosamente, percibir el aroma.
● Repetir la prueba con cada uno de los alcoholes.
Prueba de Oxidación
● Poner en un tubo de ensayo 3 mL de solución de dicromato de potasio al 10%,
añadir 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 mL del alcohol a probar.
● Calentar la mezcla y anotarlos cambios de color y olor de la solución
● Repetir la prueba con cada uno de los alcoholes.
Prueba de Lucas
● El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 mL de ácido clorhídrico concentrado
con 3.5 g de cloruro de zinc.
● Colocar 0.5 mL del alcohol a probar en un tubo de ensayo y agregar rápidamente 3
mL de reactivo de Lucas; tapar el tubo y dejar reposar.
● Anotar los cambios ocurridos a los 5 minutos y a una hora. Anotar el tiempo que se
requirió para que la solución tomará una apariencia oscura, que indica que la
reacción se llevó a cabo
Solubilidad de fenoles
● Colocar 0.5 g de fenol en un tubo de ensayo y agregar 3 mL de agua, calentar un
poco la mezcla y observar si se obtiene una solución transparente.
Solubilidad en álcalis.
● En un tubo de ensayo, poner 2 mL de la solución obtenida de la prueba anterior y
agregar 1 o 2 gotas de solución de NaOH al 5%. Observar y anotar los cambios.
Reacción coloreada con Cloruro férrico
● Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la solución de fenol obtenida en la primera
parte del procedimiento y añadir 10 mL de agua. Poner una porción de esta solución
en otro tubo y agregar una gota de cloruro férrico al 5%. Observar si hay aparición
de un color púrpura.
5. Resultados
● Prueba Yodoformo
Alcohol a probar Reacción con gotas de Reacción al enfriarse
NaOH al 20% posterior a calentarse
Etanol absoluto Coloración perseptible casi Se sedimenta, obteniendo
al instante,color amarillo un color verde amarillento
lechoso (tipo pastel)
Metanol Solubilidad demasiado Se hizo incoloro, soluble, sin
rápido, tomando un tono embargo al observar contra
incoloro luz se percibe un ligero tono
amarillo
Isopropanol El color café del yodo se fue Incoloro, a pesar de dejar
difuminando de manera enfriar seguía burbujeando
súbita, empezó a efervecer
tomando un tono incoloro
Éter metil tert-butílico Se separó el color café Se sedimentó sin embargo
manteniéndose en la parte se percibía una consistencia
superior del tubo, después menos espesa que el tubo
de unas cuantas gotas más 1, el color de la
su color fue un amarillo sedimentación es blanco
claro, sin embargo este verdoso (lechoso).
proceso fue lento a
comparación de los demás
● Prueba de Oxidación
Tubos de Ensayo Resultados
Oxidación 1 Se disuelve cambiando de color naranja a un naranja oscuro
Etanol absoluto
Oxidación 2 No se disuelve ya que no su color no cambia
Etanol 50
Oxidación 3 No se disuelve ya que se compone de dos fases al interior es
Ter--Butyl un naranja claro y la fase superior es más denso pero mismo
color
Oxidación 4 Se disuelve ya que de color naranja cambia a un color oscuro.
Propranol
● Prueba de Lucas
Sustancia Reacción inicial Reacción 5 min. Reacción 1 hora
Etanol absoluto Transparente Sin cambios Sin cambios
Alcohol Opaco Sin cambios Perdió opacidad
ter-butílico
Metanol Transparente Sin cambios Misma
transparencia,
tenue coloración.
Isopropanol Transparente Sin cambios Sin cambios
Reacción inmediata Reacción a los 5 minutos Reacción en 1 hora
● Prueba de solubilidad de fenoles, solubilidad en álcalis y reacción coloreada
con Cloruro férrico.
Al momento de agregar agua al fenol tomó un color blanco intenso pero al calentarlo
empezó a transparentarse hasta estar totalmente soluble (solubilidad de fenoles).
Con la solución obtenida de la prueba anterior con el paso de los segundos se fue tornando
de nuevo de color blanco pero con las gotas de NaOH se volvio a transparentar y ya no
volvio a cambiar de color
De igual forma se tomó la solución de fenol anterior se agregó 5mL de agua para que
posteriormente se agregaron 2 gotas de cloruro férrico tomando un color morado oscuro.
6. Discusión de resultados
● Prueba Yodoformo
Se identificaron 4 tubos de ensaye, en los mismos se agregó 1ml de alcoholes a probar que
eran etanol absoluto, metanol,isopropol y Éter metil tert-butílico, posteriormente se agregó
1ml de la solución yodo-yoduro de potasio, al llegar a la campana de extracción quedaba
muy poco así que no se siguió la cantidad que decía la metodología.
Una vez teniendo nuestros tubos listos, uno por uno se le empezó a verter gota por gota del
NaOH al 20% obteniendo una reacción diferente para cada tubo:
1. El tubo con etanol absoluto con 3 gotas de NaOH empezó a reaccionar de manera
rápida y y tomó un color amarillo lechoso casi al instante, al ponerlo en el baño Maria
empezó a reaccionar rápidamente con la temperatura y empezó a burbujear con
"bubujas" dónde se veía a simple vista que estás no eran solubles con la solución, al
enfriarse se sedimento obteniendo en la sedimentación un color verde amarillento.
2. El tubo con metanol bastó una sola gota de NaOH para que tuviera una reacción
espontáne, fue muy soluble y obtuvo un tono incoloro, al ponerlo en baño Maria de
forma muy rapida reaccionó con la temperatura empezando a ebullir, al dejarse
enfriar regresó a su estado del principio, al ponerlo contra luz se observó un un tono
ligeramente amarillo
3. El tubo con Isopropano con las primeras 2 gotas de NaOH hicieron que se fuera
difuminando el color café a un tono naranja oscuro y al mismo tiempo iba
efeverciendo para después hacerse incoloro, al calentar en baño Maria de manera
casi inmediata se veía una actividad muy activa pues las burbujas que se crearon al
principio se multiplicaron, al dejar enfriar seguía con un tono incoloro sin embargo
las burbujas nunca cesaron
4. El tubo con Éter metil tert-butílico con 2 gotas de NaOH igual se empezó a difuminar
el color café, sin embargo al agregar una gota más tomó un color amarillo muy
ligero, esta reacción fue muy lenta a comparación de los demás tubos, en el baño
Maria se observaba dentro del tubo como las particulas se activaron con la
temperatura manteniendo un movimiento constante y permitiendo ver como no era
una mezcla homogénea, al enfriarse se sedimentó sin embargo con una
consistencia menos espasa que el tubo 1, el color de la sedimentación fue blanco
verdoso (consistencia como de leche)
● Prueba de Oxidación
Para esta práctica nos tomó más tiempo del esperado ya que teníamos 4 pruebas de
alcoholes y solo se tenía un tubo de ensayo por lo que al aumentarle los 3 mL de dicromato
de potasio al 10 % se mantenía un color naranja claro pero al aumentar las 4 gotas de de
ácido sulfúrico te torna a un amarillo aun más claro y ya con los alcoholes se comporto de
una manera diferente, por ejemplo, con el etanol absoluto el cambio de color fue
inmediatamente y se formó en dos fases en la parte de arriba un color negro-cafe mientas al
fondo un tono más claro.
● Prueba de Esterificación
La actividad al realizar, cada mezcla de los alcoholes adquiere un aroma similar al thinner,
dependiendo de la cual se trabajó, puede ser nulo, leve o fuerte.
Tipo de alcohol Intensidad del aroma
Metanol Nulo
Ter-Butílico Leve
Etanol Absoluto Fuerte
Propanol Leve
● Pueba de Lucas
● Solución de fenoles, solución de álcalis y reacción coloreada con cloruro
férrico.
Para la solución en fenoles a primera vista se teorizó que esta sería insoluble gracias a su
baja proporción de Carbonos con respecto a los OH pero al agregar agua esta se regula
dando una solución soluble.
Para la solución en álcalis paso exactamente lo mismo que en el anterior paso el fenol fue
utilizado como estabilizador para el NaOH dando una reacción soluble entre estas.
Para la reacción coloreada con cloruro férrico se tuvo un breve problema a la hora de
interpretar el procedimiento pero a pesar de esto se pudo lograr la coloración indicada
(morado) indicando la presencia de fenoles en la solución utilizada, pero la reacción que
hace es al ataque de los iones cloruro al hidrógeno provocando una ruptura de enlaces y la
posterior unión del grupo fenóxido al hierro.
7. Conclusiones:
● La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba
del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia de una metil cetona
● De acuerdo a la prueba de Oxidación se puede concluir que de acuerdo al muestra a
probar tendrá diferentes comportamientos ya que los alcoholes tienen diferentes
mecanismos y velocidades de reacción ya sean primarios,secundarios o terciarios.
● La prueba de esterificación, se deben a la reacción del tipo alcohol (ya sea primario,
secundario o terciario, darán la intensidad del aroma) con el agua, el ácido sulfúrico
solo sirve como catalizador, en la cual sólo acelera el proceso como menos energía.
● La reacción obtenida por el cloruro férrico no solo muestra un cambio físico en el
compuesto sino el cambio estructural de este y la presencia de los fenoles en la
reacción obtenida en la solubilidad de fenoles y álcalis siendo estos últimos un
puente para observar este interesante cambio.
8. Cuestionario
1. ¿Cuál es la diferencia entre alcoholes y fenoles, con respecto a la estructura?
R= Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el
grupo característico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático. En
los fenoles, de fórmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un
carbono aromático.
2. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros con fórmula
general C4H9OH. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos como
primarios, secundarios o terciarios.
R=
Estructura Nomenclatura Clasificación
H3C-(CH2)3-OH Butan - 1 - ol Alcohol Primario
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 Butan - 2 - ol Alcohol Secundario
(H3C)2-CH-H2C-OH,2 Isobutanol Derivado del metilpropano
(H3C)3-C-OH Terbutanol Alcohol Terciario
3. ¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial?
R=Se obtiene mediante la aplicación de varios procesos químicos, empezando por la
fermentación para pasar a un proceso de destilación; dentro de este último, la
fermentación alcohólica es la más utilizada.
4. ·Explique la diferencia entre el alcohol etílico absoluto, el alcohol etílico al 96% y
alcohol etílico desnaturalizado.
R=
Alcohol Etílico: Líquido incoloro, transparente, volátil, inflamable. Higroscópico.
Posee un olor característico. Hierve a 78 °C aproximadamente. Miscible con agua y
prácticamente con todos los solventes orgánicos.
Alcohol Etílico al 96%: líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78
°C. Al mezclarse con agua en cualquier proporción, genera una mezcla azeotrópica.
Alcohol Etilico Desnaturalizado: inflamable, simple y orgánico. Disponible en
diferentes grados de reactivo, tiene aplicaciones como disolvente de laboratorio o
medicinal, antiséptico, combustible o aditivo, precursor de compuestos orgánicos, es
bactericida frente a las formas vegetativas de las bacterias (incluidas micobacterias),
hongos y virus.
5. ·¿Cuál sería la reacción de los alcoholes del punto anterior con cada una de las
siguientes sustancias?
a) Sodio metálico
Alcohol Etilico: Hace que el hidrógeno burbuja.
Alcohol Etílico al 96%: Burbujea la reacción de manera menos agresiva.
Alcohol Etilico Desnaturalizado: Hace que el alcohol se vaya evaporando.
b) Reactivo de Lucas
Alcohol Etílico: Reacciona de manera rápida.
Alcohol Etílico al 96%: Reacciona de manera rápida pero no de manera agresiva.
Alcohol Etilico Desnaturalizado: Reacciona de manera rápida pero agresiva.
c) Ácido acético glacial
Alcohol Etílico:.De igual manera se calentara, oxida los metales y los transforma a
hidrógenos
Alcohol Etílico al 96%: Se calienta rápidamente mostrando oxidacion de los metales
Alcohol Etilico Desnaturalizado: Se estabiliza la reacción sin alguna reacción visible.
d) Permanganato de potasio
Alcohol Etílico: No se observan cambios físicos ni estructurales.
Alcohol Etílico al 96%: De igual manera no se observan cambios.
Alcohol Etilico Desnaturalizado: Sin cambios.
6. ¿Qué es el ácido pícrico y para qué se utiliza?
R= El Ácido Pícrico es un sólido cristalino amarillo. Se utiliza como explosivo potente
y oxidante fuerte en los combustibles de cohetes, cerillas, técnicas de tratamiento
del cuero, en los métodos de grabado de metales, las baterías. Puede servir también
de tinte para tejidos o para tintar el vidrio.
7. Mencione las propiedades físicas y químicas de los fenoles
R= El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de
43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Es moderadamente
soluble en agua, pero es muy soluble en alcohol y éter. No es alcohol, se comporta
como un ácido débil.
8. Investigue el mecanismo de reacción de fenol con cloruro férrico
R=El ión cloruro del FeCl3 protona al fenol formando un fenóxido, el cual reacciona
con el hierro para formar un complejo.
9. Describa ensayos químicos simples que sirvan para diferenciar entre:
a) Alcohol butílico y n-octano:
Nos dice que puede perder su único hidrógeno para transformarse en una cetona.
b) Alcohol butílico y 1-octeno:
Contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído,
ambos, para formar un ácido carboxílico.
Dr Espinosa, (s.f.), “Alcoholes”.
[Link]
ne,para%20formar%20un%20%C3%A1cido%20carbox%C3%ADlico.&text=%EF%82%96%20Un%20alcohol%20secundario%20puede,para%20transformarse%20en%2
0una%20cetona.&text=%EF%82%96%20Un%20alcohol%20terciario%20no,modo%20que%20no%20es%20oxidado.
9. Bibliografías:
● Aguilera Ordóñez, A., Espinoza Baquedano, A. M., Dávila Gámez, S. R., & Reyes
Soriano, M. E. (2010). Uso estrategias de la enseñanza de alcoholes y fenoles
(Doctoral dissertation).
● Camacho, C., Márquez, C. A. M., Granados, M. A. L., Delgado, H. C.,
Fuentes, J. G., & Romero, J. R. (2016). Obtención de un aromatizante por
medio de la esterificación de Fischer. Naturaleza y Tecnología, 1(2).
[Link]
● Andres, Barrera, Parra y Suarez. (9 de Marzo del 2014), ”Caracterización
química del aceite esencial e identificación preliminar de metabolitos
secundarios en hojas de la especie raputia heptaphylla”.
[Link]
● uner, (s.f.), “Alcholes y Fenoles”.
[Link]
=El%20fenol%20(alcohol%20arom%C3%A1tico)%20es,acent%C3%BAe%20
su%20propiedad%20de%20disociaci%C3%B3n.
