LÍPIDOS

Cátedra Virtual de Bioquímica Humana

 ¿Qué son los lípidos?

Sustancias orgánicas

Relativamente insolubles en el agua

Solubles en solventes orgánicos

(éter, cloroformo, benceno)
 ¿Cuáles son sus principales funciones?

1. Componentes de:
la dieta normal
membranas celulares
lipoproteínas plasmáticas
2. Función energética:
oxidación de ácidos grasos (beta-oxidación)
almacenamiento (lipogénesis)
3. Precursores en la síntesis de:
hormonas esteroides
ácidos biliares y vitamina D3
prostaglandinas y leucotrienos
 Otras funciones biológicas de los lípidos

4. Aislantes eléctricos
(mielina)
5. Aislantes térmicos y contra traumatismos
(tejido celular subcutáneo)
6. Regulación de la temperatura corporal
(grasa parda)
 ¿Cómo se clasifican?

Lípidos simples: (están compuestos sólo por ácidos

grasos y un alcohol), incluyen:
Triacilglicéridos y Ceras
Lípidos complejos: (están compuestos por ácidos grasos,
un alcohol y otra/s moléculas)
Ej.: Fosfolípidos; Glucoesfingolípidos; Sulfolípidos.
Lípidos precursores y derivados: ácidos grasos; colesterol
y derivados; vitaminas liposolubles.
 ¿Cuál es la relación de lípidos y enfermedades?

LIPOIDOSIS
ATEROESCLEROSIS
OBESIDAD
 Ácidos grasos: ¿Cuál es su estructura?

[Link] [Link]
CH2
CH2
= =
CH2
CH3
Propiedades físico-químicas de los
ácidos grasos

Carácter anfipático
Ionización
Formación de jabones (saponificación)
Clasificación (saturados e insaturados)
Formación de micelas
Punto de fusión
Peroxidación
 Carácter anfipático

[Link]
Cabeza polar
CH2
Cola hidrofóbica
CH2
CH2
CH3
 Ionización-saponificación

[Link] CO.O- [Link]

Na +
CH2 H+ CH2 K+ CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH3

JABÓN (SAL DE ÁCIDO GRASO)

 Clasificación de los ácidos grasos

Según:
A) Número de carbonos:
Cadena corta, mediana y larga

B) Presencia ó no de doble/s ligadura/s:

Saturados e insaturados: (configuración cis-trans, serie
omega)
 Clasificación de los ácidos grasos
SEGÚN NÚMERO DE CARBONOS

Ácidos grasos de cadena corta:

Son aquellos que poseen hasta 8 átomos de carbono.

Ácidos grasos de cadena mediana:

Son aquellos que poseen entre 10 y 14 carbonos.

Ácidos grasos de cadena larga:

Son aquellos que poseen más de 16 carbonos.
 Clasificación de los ácidos grasos

SATURADOS
Láurico: 12 C Mirístico: 14 C
Palmítico: 16 C Esteárico: 18 C

INSATURADOS
Oleico: 18:1 9
Linoleico: 18:2 9;12
Linolénico: 18:3 9;12;15
Araquidónico: 20:4 5; 8;11;14
 Ácidos grasos saturados

Se encuentran principalmente en el reino animal

(carne vacuna, cerdo, piel del pollo, lácteos), excepto
aceite de coco y grasa del cacao.

El exceso disminuye el número y/o afinidad de los

receptores celulares para LDL.

Aumentan la síntesis de colesterol.

Tienen efecto trombogénico

 Ácidos grasos Monoinsaturados

El ácido oleico es el principal representante.

Fuentes: aceitunas, frutas secas, aceite de oliva,

maní, soja y palta.

Efectos biológicos: Reducen el colesterol total y el LDLc.

No disminuyen el HDLc…
 Ácidos grasos insaturados
CONFIGURACIÓN CIS-TRANS

[Link] [Link]
C H H C
C H C H
Cis:
cis trans 120°
 Ácidos Grasos Trans

Están presentes en:

Aceites vegetales parcialmente hidrogenados
(margarina) y en la grasa vacuna (acción de
microorganismos en el rumen).

Elevan LDLc y bajan HDLc.

No poseen actividad de ácido graso esencial.

Antagonizan el metabolismo de los mismos.

 Ácidos grasos insaturados
Serie ω

Para establecer la serie omega (Ω), debe restarse

al número de carbonos del ácido graso insaturado,
la posición de la última doble ligadura.
Por ejemplo:

Linolénico: 18:3 9;12;15

Ω = 18 – 15 = 3
 Ácidos grasos poliinsaturados
omega 3

Linolénico, eicosapentaenoico (EPA), docosahexaenoico (DHA)

Fuentes: Linolénico (soja y frutas secas)

EPA y DHA (pescados y mariscos)
Disminución de la adhesividad plaquetaria
Prolongación del tiempo de sangría
Descenso de la tensión arterial
Efecto antitrombótico
 Ácido docosa hexaenoico (dha)(omega 3, 2:6)

Se sintetiza a partir del alfa-linolénico

También, presente en aceites vegetales
Su máxima concentración ocurre en: retina (bastones), cerebro,
testículos y esperma
Pasa a través de placenta y leche materna
Los recién nacidos tienen baja actividad de 4 desaturasa
 Ácidos grasos poliinsaturados
Omega 6

Linoleico y araquidónico
Fuentes: Las fuentes de ácido linoleico son los
aceites presentes en semillas, granos y frutos
secos. El ácido araquidónico se sintetiza a partir
del linoleico incorporado a la dieta.

Efectos biológicos: Reducen LDLc y HDLc

 Origen de ácidos grasos Insaturados

PALMÍTICO PALMITOLEICO (w7)

ESTEÁRICO

OLEICO (18 C,w9)

 Ácidos grasos poliinsaturados w6
LINOLEICO (18:2 9,12) w6

Gamma-LINOLENICO(18:3 6, 9,12)
Semillas, granos y derivados, aceites vegetales.

ARAQUIDONICO (20:4 5, 8,11,14)

PROSTAGLANDINAS Y LEUCOTRIENOS
Ácidos grasos poliinsaturados w3

ALFA-LINOLENICO (18:3 9,12,15) w3

18 : 4
20 : 4
EICOSAPENTAENOICO (EPA) (20:5)
22 : 5
DOCOSAHEXAENOICO (DHA) (22:6)
 Dispersión de lípidos en interfase aire-agua

Cabeza polar

aire

Cola hidrofóbica
Lípido anfipático MONOCAPA agua
 Comportamiento de moléculas anfipáticas en
agua

DISPERSIÓN DE ÁCIDOS GRASOS EN AGUA

H2O

MICELAS
Emulsiones

Fase acuosa

Fase oleosa o no polar

 Liposomas

Fase acuosa

Fase acuosa

BICAPA LIPIDICA
 Punto de fusión lipídica

A menor longitud de cadena

Disminuye
A mayor insaturación

Aumenta A mayor longitud de cadena

A mayor saturación
 Peroxidación lipídica
CARACTERÍSTICAS GENERALES

Es responsable de la rancidez y daño tisular.

El proceso ocurre a partir de ácidos grasos
poliinsaturados.
La reacción ocurre en cadena.
El precursor molecular es el hidroperóxido ([Link]).
Se usan antioxidantes para reducir y controlar la
peroxidación.
 Peroxidación lipídica

INICIO:
[Link] RO.Oº + H+

PROPAGACIÓN:
RO.Oº + RH [Link] + Rº

TERMINACIÓN:
RO.Oº + RO.Oº [Link] + O2
 Triacilglicéridos

OH [Link] HO C

C OH HO C H O
Ácido graso [Link] HO C
L-glicerol Ácido graso

Esterificación del L-glicerol con tres ácidos grasos

libres, con pérdida de tres moléculas de agua
 Triacilglicéridos

O
O CH2.O C
C O C H O
CH2.O C

Los triacilglicéridos no pueden formar puentes de

hidrógeno con el agua, por eso son hidrofóbicos
 Relación estructura-función

Los triacilglicéridos son

estructuras químicas totalmente APOLARES.

Dispersión
Aceite- Sistema
bifásico
agua
 Fosfolípidos

OH [Link] HO C

C OH HO C H O
Ácido graso [Link] HO P O R
L-glicerol OH
Se forman por esterificación del L-glicerol con dos ácidos grasos y
una molécula de ácido fosfórico
sola (ácido fosfatídico) o unida a un radical.
 Fosfolípidos

O
O CH2.O C
C O C H O
CH2.O P O R
OH
R= OH.CH2-CH2-N+-(CH3) COLINA (lecitina)
R= OH.CH2-CH2-NH3 ETANOLAMINA (cefalina)
 Fosfatidilinositol

OH OH
2
DAG P O 3

O-P 4
1
O-P
6 5
OH

Mio-inositol 4-5 bisfosfato

Comportamiento de los fosfolípidos en el agua

H2O

Cabezas polares

BICAPA
Interacciones hidrofóbicas FOSFOLIPIDICA

Colas hidrofóbicas

H2O
 Estructura química de esteroides

NÚCLEO CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

A B
 Estructura química del colesterol

27 carbonos
3
OH

Es un componente de membranas, lipoproteínas plasmáticas y

precursor de la síntesis de ácidos y sales biliares, hormonas
esteroides y vitamina D3.
 Colesterol: fuentes

Los alimentos con más de 200 mg% incluyen:

Vísceras
Embutidos
Fiambres
Yema de huevo
Manteca
Quesos de alta maduración
 Colesterol: relación estructura-función

COL
OH

MODULACIÓN DE LA FLUIDEZ DE MEMBRANAS

 Esfingosina (esfingol)
[Link]
[Link] H2N C H HO R
(Cadena oligosacárida
o fosforilcolina)
HO C H
Unión amida Unión éter
CH
CH
(CH2)12
CH3
ESFINGOSINA + ACIDO GRASO = CERAMIDA
 Esfingolípidos

ESFINGOSINA + ÁCIDO GRASO

CERAMIDA
+ +

Fosforilcolina Oligosacárido-GLUCOSA

Esfingomielina Glucosilceramida NANA

GLOBOSIDO GANGLIOSIDO
 Galactolípidos

ESFINGOSINA + ÁCIDO GRASO

CERAMIDA

Oligosacárido-GAL

Galactosilceramida

SO4 2-

Sulfatido
 Estructura general de una lipoproteína

COLESTEROL
ESTERIFICADO
APOPROTEÍNA INTRÍNSECA
COLESTEROL LIBRE

FOSFOLÍPIDOS
CE TAG
APOPROTEÍNA
PERIFÉRICA

TRIACILGRLICERIDOS
Principales apoproteínas
Apoproteína Lipoproteína/s que la/s contienen

A1 HDL
Qm
B100 LDL
VLDL
IDL
B48 Qm
Qmr
C2 VLDL
HDL
Qm
D HDL

E VLDL
HDL
Qm
Qmr
 Función de apoproteínas

A1 Activadora de LCAT

B100 Ligando para el receptor LDL

B48 Sintetizados en intestino

C2 Activadora de la LPL

D Proteína de transferencia lipídica

E Ligando para receptor en el hígado y para

receptor de LDL
 Principales características de las
lipoproteínas plasmáticas

Densidad Diámetro Apo-Prot. Principal lípido

AI, AII,
100- AIV, B-48,
Qm <0.95 TAG de la dieta
500nm CI, CII,
CIII, E
B-100, CI,
VLDL 0.96-1.006 30-80nm TAG endógenos
CII, CIII, E
TAG y Colesterol
IDL 1.007-1.019 25-35nm B-100, E
Esterificado.
 Principales características de las
lipoproteínas plasmáticas

Densidad Diámetro Apo-Prot. Principal lípido

Colesterol
LDL 1.018-1.063 18-28nm B-100 Esterificado
AI, AII, CI, Fosfolípidos y
HDL2 1.064-1.125 9-12nm
CII, CIII, E Colesterol Ester.
AI, AII, CI, Fosfolípidos y
HDL3 1.126-1.210 5-9nm
CII, CIII, E Colesterol Ester.
 Cuestionario

¿Qué son las grasas trans?

¿Cómo se obtienen?
¿En qué alimentos están presentes?
¿Por qué son peligrosas para la salud?
¿Por qué es beneficiosa la incorporación de
aceite de oliva en las comidas?
¿Es aconsejable fritar con aceite de oliva?
Justifique ventajas y desventajas.
Para continuar estudiando sobre este tema,
no te olvides de:

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