Tecnológico de Estudios Superiores de

Jocotitlán

División: Ingeniería Química

Asignatura: Química Orgánica

REPORTE DE PRÁCTICA 4:

Nombre del Docente: Dr. Horacio Reyes

Nombre del Alumno (a):

 Antonio González Oscar
 Cedillo Ordoñez Jehoadin Yasmin
 José Amado Derick Ernesto
 Mejía Hernández Xochitl
 Mondragón Enríquez Claudia
 Pérez Jiménez Alicia

Grupo: IF-202
FECHA: 26/04/2023
 I. OBJETIVO
Demostrar la reacción de isomerización cis-trans mediante la conversión del ácido
maleico (cis), al ácido
fumárico (trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.

II. HIPOTESIS
El ácido fumárico y el ácido maléico corresponden a la formula
HOOC-CH=CHCOOH, que debido al doble enlace se presenta el caso de isomería
cis-
trans, dos isómeros que con el ácido maléico (cis) y el ácido fumárico (trans).
Ambos fueron descubiertos por Bra Connot en 1817 en la destilación seca de
ácido málico.
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2𝐶𝐻𝑂𝐻 → 𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻 =𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
Los ácidos se diferencian en sus propiedades físicas como es el punto de fusión y
por la diferente facilidad con que pierde agua el ácido maléico para dar anhídrido
maléico, mientras que le ácido fumárico requiere de temperaturas muy elevadas
para dar el mismo anhídrido, lo cual podría explicarse por encontrarse más
próximos los carboxilos en el primer ácido que en el segundo, lo que facilita la
pérdida de la molécula del agua.
El anhídrido maléico se hidroliza fácilmente que también tiene configuración cis y
es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Pero el ácido clorhídrico lo
isomeriza en ácido fumárico (trans), muy soluble y de punto de fusión muy
elevado. Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del
cloruro de hidrogeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A
en el cual, no habiendo doble ligadura, hay cierta rotación en los enlaces del
carbono, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación de ácido
clorhídrico.
Y por último. Existen distintos compuestos con una misma composición química,
sin embargo no todos tienen las mismas propiedades y funciones para la vida
diaria. Esto se debe a su acomodo en el espacio, los átomos a pesar de ser los
mismos se distribuyen de distinta manera y es aquí donde se aplica la relación de
estructura-función o estructura-propiedades. Es posible sintetizar uno de los
isómeros a partir de otro, realizando varios cambios en las condiciones físicas y
químicas

III. FUNDAMENTO TEORICO

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero
difieren en la conectividad o en la. Disposición espacial de sus átomos. Los ácidos
maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2- butenodióico) pueden
obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace covalente carbono-carbono (σ)
gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en
lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico
(isómero trans). En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans
es posible mediante un proceso de calentamiento de una solución de ácido
maleico y ácido clorhídrico. Esto se debe a que el doble enlace del ácido maléico
puede hidratarse fácilmente en presencia de ácido clorhídrico, produciendo así el
isomero de ácido fumárico, menos soluble (Figura 1). Figura 1. Reacción de
isomerización del ácido maleico

IV. MATERIAL Y REACTIVOS

EQUIPO DE LABORATORIO MATERIAL DE LABORATORIO Y
REACTIVOS
1 soporte Universal Grasa de silicón
2 vasos de precipitados de 100 mL Hielo (Una bolsa por todo el grupo)
3 mangueras de caucho Ácido Clorhídrico
1 matraz de fondo redondo con junta 2 papel filtro redondo
esmerilada de 50 mL Ácido Maleico
1 refrigerante
2 pinzas de tres dedos con nuez
2 probetas de 10 mL
1 Cristalizador
1 Embudo Buchner con adaptador
1 Espátula
1 Parrilla de calentamiento con agitación
1 Agitador magnético
Bomba de vacio
2 tubos de ensaye
V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL DESARROLLO EXPERIMENTAL

INICIO

Vertir 2g. de ácido maléico y diluri con 2mL de agua caliente en el matraz de fondo redondo

Agitar la mezcla hasta disolverlo lo más que pueda usando agitación magnética y adicionar 4mL
de ácido clorhídrico. Agitar nuevamente.

Colocar las piezas que hagan falta para montar el aparato de reflujo. Procurar que las uniones
esmeriladas entre los distintos componentes tengan una ligera capa de grasa de silicón con el fin de
lograr un cierre hermético.

Iniciar la circulación del agua a través del refrigerante.

Encender el calentamiento a temperatura alta para empezar a calentar la mezcla contenida en el

matraz. Dejar en ebullición durante 30 min, contando el tiempo a partir de que inicia la ebullición.

Una vez transcurrido los 3 min apagar el calentamiento, retirar la parrilla y esperar a que el material de
vidrio se enfríe (lo suficiente para que pueda tomarlo con la mano).

Poner el matraz esférico en el cristalizador con hielo, hasta que forme un precipitado (aprox. 10min).

Montar el aparato de filtrado al vacío, siguiendo las instrucciones de su profesor.

 A
A

Colocar en un papel filtro sobre el embudo buchner y humedezca

ligeramente con la ayuda de una piceta.

Encender la bomba de vacío y con la ayuda de la microespátula filtrar todo

el contenido del matraz esférico.

Secar el producto al aire y cuando esté seco, pesar para calcular el

rendimiento.

Comparar la solubilidad de la materia prima (ácidomaleico) con la del producto obtenido

colocando por separado en un tubo de ensayo 0.1 g de cada isómero y 5 mL de agua.
Agitar y anotar cuál de los dos es soluble (o más soluble) en agua.

Determinar el punto de fusión del producto yl a materia prima de acuerdo

a las instrucciones de su profesor

Determinar el espectro de IR de materia prima y producto y comparar

VI.
FIN
PROPIEDADES TOXICOLOGICAS DE PRIMEROS AUXILIOS
DE LOS REACTIVOS
  Ácido Clorhídrico
El ácido clorhídrico (HCl) es un compuesto químico altamente corrosivo y tóxico,
que puede causar graves daños si se maneja incorrectamente. Algunas de las
propiedades toxicológicas y de primeros auxilios asociadas con el ácido clorhídrico
incluyen:

Inhalación: La inhalación de vapores de ácido clorhídrico puede causar irritación

en los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones. Los síntomas pueden incluir tos,
dificultad para respirar, dolor de cabeza y mareo. Si se inhala una cantidad
significativa de vapores de ácido clorhídrico, se debe buscar atención médica
inmediata.

Contacto con la piel: El contacto directo del ácido clorhídrico con la piel puede
causar quemaduras graves, que pueden requerir tratamiento médico. Si se
produce contacto con la piel, la zona afectada debe lavarse inmediatamente con
agua y jabón durante al menos 15 minutos. Es importante quitar la ropa
contaminada y asegurarse de que no haya residuos de ácido clorhídrico en la piel
antes de vestirse de nuevo.

Contacto con los ojos: El contacto del ácido clorhídrico con los ojos puede causar
quemaduras graves, que pueden afectar la visión de forma permanente si no se
tratan adecuadamente. Si se produce contacto con los ojos, la zona afectada debe
enjuagarse con agua durante al menos 15 minutos. Se debe buscar atención
médica inmediata.

Ingestión: La ingestión de ácido clorhídrico puede causar quemaduras graves en

la boca, la garganta y el estómago, así como problemas respiratorios y cardíacos.
Si se ingiere ácido clorhídrico, se debe buscar atención médica inmediata.

En general, si se produce una exposición al ácido clorhídrico, se debe buscar

atención médica inmediata y seguir las instrucciones de primeros auxilios
apropiadas. Es importante tener en cuenta que el ácido clorhídrico es un producto
químico peligroso y debe manipularse con precaución y siguiendo las medidas de
seguridad adecuadas.

 Ácido Maleico
Atención:
- 1.-Evitar respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el aerosol.
- 2.-Lavarse la piel concienzudamente después de la manipulación.
- 3.-No comer, beber o fumar mientras se manipula este producto.
- 4.-Utilizar únicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado.
- 5.-La ropa de trabajo, contaminada no debe de salir del lugar de trabajo.
- 6.-No dispersar en medio ambiente.
- 7.-Usar guantes/ ropa de protección/ equipo de protección para la cara/ ojos.
- EN CASO DE INGESTIÓN: Llamar a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico
si la persona se encuentra mal. Enjuagarse la boca.
- EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua. Llamar
a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico si la persona se encuentra mal.
- EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla
en una posición que le facilite la respiración. Llamar a un CENTRO DE
TOXICOLOGĺA/médico si la persona se encuentra mal.
- EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva
y resulta fácil. Seguir enjuagando.
- En caso de irritación o erupción cutánea: Consultar a un médico.
- Quitar la ropa contaminada.
- Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
herméticamente.
- Guardar bajo llave.
- Eliminar el contenido/ el recipiente.
- -Utilice gafas protectoras contra productos químicos y/o un protector de cara
completo donde el contacto no sea posible. Los lentes de contacto no deberían
ser usados cuando se trabaje con este material.
- Protección de la piel
- Usar ropa de protección adecuada y guantes de hule resistentes para evitar el
contacto.
- En caso de contacto, lavarse rápidamente. Lavar la ropa y limpiar el equipo
contaminado antes de usarlo de nuevo.
 - Protección de las vías respiratorias
- Si se excede el límite de exposición, se puede usar un respirador semifacial
contra polvos/neblinas hasta diez veces el límite de exposición o la
concentración máxima de utilización que especifica el organismo de control
apropiado o el fabricante del respirador, lo que sea más bajo. Se puede usar
un respirador facial.

VII. CUESTIONARIO PREVIO

 En la isomería cis – trans, explique cuál de los dos isómeros es el más estable

Se entiende que los isómeros trans sean más estables que los correspondientes
cis, porque aquéllos tienen menos interacciones estéricas desestabilizantes que
éstos. Esto se relaciona con la energía de tensión ajena al enlace presente en las
dos moléculas.
Es isómero tras porque al estar juntos (en la misma dirección) existen menos
repulsiones entres las densidades electrónicas de los sustituyentes y esto les da
mayor estabilidad. Los isómeros cis pueden existir una mayor repulsión entre las
densidades electrónicas de sus sustituyentes y esto puede afectar las sus
propiedades físicas restándoles estabilidad por ejemplo el isómero cis del ácido
fumárico, el ácido maleico tiene punto de fusión reportado en la literatura de
135°C1 y el isómero trans, el ácido fumárico 287°C2

 Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto obtenido,
¿Cómo puede saber que obtuvo El ácido fumárico?

El ácido fumárico puede ser obtenido por isomerización del ácido maleico
colocado en un tubo sellado a una temperatura de 200 ºC; 3 calentando una
disolución acuosa de ácido maleico en un tubo sellado sobre 130 ºC; 4 a partir de
una disolución de ácido maleico calentada aproximadamente a 100 ºC con
cualesquiera de los siguientes catalizadores, HBr, HCl, KSCN; 5-7 irradiando con luz
ultravioleta una disolución de ácido maleico que contenga una gota de bromo. 1 En
las reacciones de isomerización en disolución acuosa, el ácido fumárico cristaliza
a medida que va siendo formado, desplazando el equilibrio de reacción y dando
como resultado un alto rendimiento en producto. Por otro lado, la luz ultravioleta
provoca que en una disolución de ácido fumárico se establezca un equilibrio entre
los dos isómeros.
 ¿Cuándo se usa el sistema cis – trans y cuando el E – Z para nombrar a los
isómeros geométricos?
 Se adicionan a un doble enlace carbono-carbono cuatro grupos diferentes, el
isómero cis es aquel en que los dos grupos de cadena más larga están en el
mismo lado del doble enlace. Por su parte, los isómeros trans son aquellos que
lados diferentes del doble enlace.

 ¿Cómo se prepara una solución de ácido clorhídrico al 10%? Escriba sus cálculos.

Los pasos para preparar la solución de ácido clorhídrico al 10% son los siguientes:
Asegúrese de tener una botella de ácido clorhídrico concentrado que indique la
concentración del ácido en la etiqueta.
Medir la cantidad necesaria de ácido clorhídrico para preparar la solución
deseada.
Por ejemplo, si desea preparar 100 ml de solución de ácido clorhídrico al 10%,
necesite medir 10 ml de ácido clorhídrico concentrado. (Ácido clorhídrico al 10 % =
1.05 g/ml: 105 g de ácido clorhídrico por 1 de H2O)
Llene una probeta o matraz volumétrico con la cantidad necesaria de agua
destilada para preparar la solución deseada.
Por ejemplo, si desea preparar 100 ml de solución de ácido clorhídrico al 10%,
llene la probeta o matraz volumétrico con 90 ml de agua destilada.
Añada lentamente el ácido clorhídrico concentrado a la probeta o matraz
volumétrico que contiene el agua destilada. Agite suavemente para mezclar.
Si es necesario, ajuste la cantidad de agua destilada o ácido clorhídrico
concentrado para alcanzar la concentración deseada de la solución.
Es importante tener en cuenta que debe agregar ácido clorhídrico concentrado al
agua destilada y no al revés.

FUENTES DE CONSULTA
- (Como Preparar Acido Clorhidrico Al
10%, s. f.)
- (Ugarte et al., 2010c)
- (ICSC 1186 - ÁCIDO MALEICO, s. f.)
- (Alquenos: Isomería y Estabilidad,
s. f.)