Las plantas se defienden y cómo

lo hacen?
 ,
FORMACION DE ALCALOIDES
,
DEFENSA QUIMICA DE LAS PLANTAS

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�'1.MP_
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Morphine Quinine
 ,
TIPO DISTRIBt;CJO;\ ;'\� APROIDLIDO
DE ESTRt:CTt,"RAS
Compuescos nitrogenados

Alcaloides Afl8iospermas especialmente en 5.500

hojas y fruto.

Anunas Angisopermas, especialmente en 100

flores.

Aminoácidos(no proteicos) En semillas de leguminosas 400

Crucíferas.

Glocosinolatos Crucíferas y otras 10 fanulias. 75

Glicósidos cianogénicos Esporádicos en frutos y hojas. 30

 � Las plantas biosintetizan compuestos nitrogenados ALCALOIDES
Son principios activos nitrogenados producidos poi" all"'ededol"' de 158 familias de plantas. La
mayoría dereetedes en plantas con floru o superiores y en un reducido grupo de plcntas sin
flores, también reportados en algunos animales, in.scc:tos y microorganismos.
Es el grupo más impol"'tante de metabolitos secundal"'ios nitrogenados. Se conocen más de 20 000
com¡xJestos distribuidos en el 20% de las plantas vasculares.

lup111lna Elednna
ColchlCll\8

Carl Mcissner 1819, sustancias natYNles que rx como los álcalis (del árabe al qaly = soS4 y del
griego eidos = espeere),
 Defensa de las plantas: Alcaloides
Las plantas se envenenan?
Los plcntcs atraen, resisten e inhiben e otros
orgcnismos produciendo sustancias químiccs
especiales llamadas • Alccloides" recompensen su
incapacidad de moverse:

los alcaloides como aleloquímic.,s (pcpel

defensivo entre planto-animoJ) protegen o lo
planta por la toxicidad y la capacidad disU<lsora
de herbívoros:

• Algunos ce1'Úan sobre el SN de insectos,

herbívoros. moluscos y mamíferos.

• Imiten a hormonas natu,-ales de insectos.

impidiendo que les lal"'YGS se desQl't"Ollen en
cdultos.

• Dañan el sistema digestivo de herbívoros.

• Inhiben la síntesis de DNA y RNA (la cafeína). inhiben la mitosis (colchicina). y la unión de la.s
membranas (tomcrtino.s).

• Tóx_icos para pestes fúngicas. Se almacenan en la pared celular de tejidos (periféricos) que cuírl no
tie11en rigidez {otorgo.da por lignina o sil�atos). brotes o retoKos, hojas j6venes, flores y frutos
inmcduros o pcrtu efímeras (que existen poco tiempo}. son toxinas que apcrecen en respuesto o lo
presión ejercido. por los consumidores generolistas.
 ALCALOIDES
Metabolitos Secundarios de gran importancia

+ Causa mucha curiosidad:

+ Campo de Invest-igación: Alta toxicidad pero en dosis
apropiadas son drogas usadas en la medicina, como la morfina
+ Reto fascinante: en la determinación estructural
estere.oquímica y sístesis
 Concepto
Son bases nitrogenadas, que reaccionan con ácidos formando sales solubles
en agua.
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[ cooMe
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1

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coca¡na
R,
Erythroxyfon coca 1
H- 1+ 50
R3-N: + R3-N-H �
1 1
R2 R2
Álcoloide Sol de Álcoloide

• Fuertes efectos farmacológicos en onimoJes.

• M\l'f cfic<1ces pcira disuadir a los herbívoros mamíferos.
• Causan muerte de ganado por consumo excesivo de plantas que contienen alcaloides, como lupinus
• A menudo los alcaloides son usadcs como medicamentos para los seres humanos
 Concepto
Son bases nitrogenadas, que reaccionan con ácidos formando sales solubles
en agua.
00 8 nitrógeno del alcaloide es el
responsable de las características
físico-químicas de la molécula

R,
Erythroxyfon coca 1+
R3-N-H
1
R2
Sol de Alcaloide

• Fuertes efectos farmocolÓgicos en animo_les.

• MIIY eficaces para disuadir a los herbívoros mcmíferos.
• Causan muerte de ganado por consumo excesivo de plantas qye contienen alcaloides, como lupinus
• A menudo los alcaloides son usados como medicamentos para los seres humClllos.
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 Abordaje histórico:

PERU ANTIGUO

Rel,ov• en ,.,mplo do
CHAVIN de Hu�nlar
11.200 a.c.. 200 a.C.)

SAn Poc·o 11nchx�'�•-<

Civilización egipcia
""""""'"')
HISTORIA:

• Sertürner {1805), aísla la morfina

• Pelletier y Caventou (1817), aislaron la estricnina
• Gómez (1820), aísla la quinina
• Robiquet (1817), aísla la narcotina y la codeína (1832)
• Runge (1820), descubre la cafeína
• Mein (1831), descubre la atropina
• 1886: Se sintetiza el primer alcaloide, la coniína.

.
HicotiM Co,.Ji,.,

�,,.: cour...
Clasificación de acuerdo al proceso de obtención

/
Naturales
N
H
N,N-dlmelUrlptamina

Semi Sintéticos

H H
1 LSD
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Sintéticos (
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3,4-meulenodiod-N-melllamfetamlna
(MOMA)
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 La presencia de O, los alcaloides cristalizan como un sólido
blanco de sabor amorgo, su ausencia lo hace aceitoso, volcít,I u
odorante como la nicotina y la esparteína.
oI H
R
N

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Nicotina
-
Los alcaloides que cristalizan
son incotoros o blancos. con
exee-pción be ..berinc es amol"illo.
-
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OCHa Ac::tivo1 a lo IL.12: polCll'izado (Ac::t.

6ptica) gcneralm«nte levorrcrtat"orlo1
(einehonina y laudanosina =
.:;:!JI daxtrorrotatorioa), siendo la forma
levógira mcis activa que lc¡s
dvctróg il"CUI)

Azafrán de modero
"�·
"f.
Grupos electro..... ur , .. ..s J v �
al N disminuyen la basieidad y Alcalinidad por elec
viceversa; así. los carbonitas de del nitrógeno redueio
las amidas de la colchicina y
otros los vuelven pcrcialmente La basicidad está influida por impedimento utérico de moléculas
neutros policíc:lica1 complejas e ineatable en disolución. sensibles al color.
luz y 02•
+ ti coefieialte >rt 11etón • nicotina de 262
praturl'cl H MI � fNAta • • rcdinc::iml UV.
• P�entan fl�ceneia propia bajo la luz UV o IR con espectros característicos.
• Los alcaloides pueden actúar en <kfenso de los O• radieclarios tóxicos po.rc. los or9Q11ismos.
 Históricamente se han usado extractos de plantas como medicina, pócimas o venenos
• Son compuestos multipropósito, que según la situación se
activan en más de u"' tipo de interacción con el entorno + Confieren sabor picante o
am.orgo volviéndolos repulsivos
Se asocian een ácidos provocando movilización o acumulación. poro animales y el hombre. Al
En solanáceas producen ésteres de tropano en la raíz y se ingerirlos, causan intoxicación
movilizan a las partes aéreas (hojas) donde se hidrolizan y ¡enerando mal funcionamiento
liberan los ácidos. de páncreas, hígado, corazón,
• La mayoría de alk so11 QOMtitutivos riñones, SNC, disminución de
la fertilidad y/o reproducción
pero la síntuis se incrementa por
ataque microbilfflo o lesiones, e11 de los animales e inclusive
utas emergencias se estimulo lo Modo de acción de pueden llevar a la muerte.
produeel6n de las defensa qufmlcas =
•alcaloides·. el incremento se
los Alcaloides Alcaloides quinolizidínicos
considera inducido. Ej hojas sanes cons1ftuyen la defensa química
de Nicotiona en respuesta e una más importante de las
lesión, aumentan el contenido de leguminosas frente a insectos
alks, este incremento ocurre en y otros herbívoros, influyendo
rafees y es movlllz:ada a las hojas por también en bacterias, hongos,
el xilemc donde la concentración virus . y.. ,, además
. en . la
aumenta hasta 10 veces (ctctuctndo gerrrunacton e interacciones
como fitoalexinos). con otras plcnta.s (clelopotía).
'(
+ Se ubican en tejidos periféricos de la planto en combinaciones solubles
en el citoplasma (citratos, malatos, tartratos, benzoatas, etc) se
almacenCD'I en tejidos importantes pCll"a lo supervi�ncio y reproducción,
I
tejidos jóvenes en crecimiento activo, roíce..s, corteza de tollos, flores
especialmerrte semillas, plántulas y tejidos fotosintéticamcrrte a.ctivos.
Ocasionalmente aparecen en tejidos muertos. Pr"'incipalmente se almacenan
en vacuolas de hojas: lupanino. en Lupm1JS, nicotina en Nicotiana,
hioseiomina en Atropa, eapsaicina en Capsicum.
 Actividad farmacológica:
Los alcaloides exhiben una amplia gama de propiedades farmacológicas.
Este método se usa como una base sólida para la clasificación general del amplio
espectro de olcaloide..s derivados del reino ve�tal como:
• analgésicos.
• medicamentos cardiovasculares.
• estimulantes y depresores del SNC.
• dilatación de la pupila.
• midrióticos.
• anticolinérgicos.
• simpatomiméticos,
• antipalúdicos,
• purgantes. etc.
• Sin embargo, e..sta clasificación no es totalmente común y ampliamente conocida.
1. La morfina: analgésico narcótico.
2. Lo quinina: antipalúdico.
3. Etricnina: refleja excitabilidad.
4. Lobelina: estimulante respiratorio.
5. Boldina: colerético y laxante.
6. Aconitina: agente externo en la neuralgia y
reumatismo.
7. Pilocarpina: agente antiglaucoma y míótico.
8. Ergonovina: oxit6xico
9. Lo efedrina: broncodilatador.
10. Narceína: analgésico (narcótico) y
antitusivo.
 Actividad biológica
é;} Uso en la medicina tradicional
é;> Afinidad estructural con compuestos que
tienen actividad comprobada

! Administrados a animales

ó
Tranquilizantes
Elevan la ,presión
sangu,nea
ó Venenos

Analgésicos

Droga de la ó Depresión y
Felicidad ansiedad
 Nl-fi
OH
HO HO HO

t-0 HO \
H
R= CH3 adrenalina (epinefrina) dopa mina serotonina
R=H noradrenalina (norepinefrina)

o
anfetamina (estimulante) novocaína (anestésico) acet ilcolina

HO
o o
HO OH
OH
--;
CHj N

á-;ido nicotínico (vitamina) piridoxina (vitamina &) histamina (vasodilatador)

 Alcaloides que interaccionan con
I� recaptores colinérgicos

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Importancia económica de
los Alcaloides

Extraída

Co,uir.•
lícuta (Hemlsftno Norte)

Neurotoxina que inhibe el funcionamiento del sistema nervroso central.

Sócrates fue muerto en la Grecia antigua al tomar un té de cicuta
 ,
ACTIVIDAD F ARMACOLOGICA DE ALCALOIDES

I M.NftU11n1ento
Belladona HoJa de belladona Atropina Extracto de ho¡a de Inyectable de
{Atropa belladona sulfato de
bettodonnoí atrop,na
Hoja de belladona Atropina Hoja pulverlzada de Colirio de sulfato
belladona dP arror,ma

• Aislados y ano.lizados estructuralmente, muchos son utilizados corno fármacos, rleetivos a

dosis pequeñas (cocaína, nicotina y cafeína), inducen importante acción biolÓgico en otros
organismos sobre todo mamíferos, son tóxico.s en fl.l'\Ción de la dosis consumida.

• Algunos se integran como componentes del SN, en espeeiel como transmisores químicos; otros
afectan al 'transporte a atrcvis de membranas, a la síntesis protéiea y atividad de varias
e.nzima.s.
 Actualmente son la base del 25% de las drogas presentes en el mercado.
Alcaloides de plantas se han convertido en el modelo
para la síntesis química de Nievas drogas, como el
antlcolillérglco tl'aplcamlda (derivado slntttico de la
atropina). usado rutinariamente para dilatar pupilas
(Midriatieum®) y como herramienta de detección r-ópida
' N�

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O�
O.
Atropau
(
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_?f.fn
011

OH CH¡
r rvpic:uuch
del Alzheimer.
•. Alcaloides de U'tructura compleja no pueden obtenel'se por sfntesls química dependiendo de las plantas
como úr,ica fuente natural, pal'G especies fácilmente cultivables no constituye un problema. pero par<l
aquellas difíciles de cultivar se necaita otra attel'nativa de producción y se puede conseguir a través de
la expresión de genes que produzcan gl'andes cantidadu de enzimas sintetizadoras de alcaloides.
mejol'ando el patrón de acumulación de eatos eompuutos en las plantos.
,,
� uso directo en aplicación terapéutica: atropina, morfina.

atropina

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 Cephaelis ,pecacvanha Coffea sp Lup,nus sp

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Hydrastis canadensis
Capsicumsp Ptper nigrum

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 ALCALOIDES-biosíntesis
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Acetil CoA Malonil CoA Proteinas

Mevalonato
Na
Aminoácidos
+
l . . .d Aminoácidos
Policélidos A minoaci os __.. modificados

¡
soprenoldes
NH3-----1�
Policélidos

-:
aminados aminados
Alcaloides imperfectos
Pseudoalcaloides No oldlcas
Aminas Protoalcaloides
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Papaverina
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Tryptophan GPP Cadaverlne
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ENzyLJSOQUINOUNE SIMPLE INDOLES + 1 MONOTERPENOID
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ALKALOIDS I 1$-CARBOLINES ALKALO/D.
 Alcaloides

A. Verdaderos Protoalcaloides Pseudoalcaloides

.
Ej: alcaloides
.
terpen,cos
esteroidales, y
:,,¡. 1 1

'
Contienen N heterocíclíco '
A -ninas simples '
NO derivados de aminoácidos,
formados por unidades de Acetil
Derivados de aminoácidos CoA.Ejemplo: Conestine. cafeína
Ol'I\Íti M. lisíM. ,.,.;ptwtar.o,
f•"ilalo.l'll11A, tiro:ina, hididina,
cie n,eotí"ii:o, cie Cll\tNII\Ílieo.

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1 Cll2-N-CII·
CH2 CH:;
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C.H3 )}ordenino
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M�colino 4fn>mAn,..,-,--)
Alcalóides o
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H íl rpl O ulnoll:zldín leos

Tropánlcos Plporld ínlcos
Pirro Udín leos lndoll:zldínlcos
Plrroll:zldinlcos

Fenatlam lnas
lndólleos l_soq ulno IInlcos
B<art,olfnleos Pseudoalealóldes
Pirro lolndóllcos
lndólloo torponólde
Ergot

0-.Ck. 2002 lmlduólloos

Alcalóides

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