FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
QUÍMICA ORGÁNICA - II
ACIDOS CARBOXILICOS
2023
SEMANA - 09
Clase
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
07
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. Q.F. Robert Armando Cardenas Orihuela [Link]@[Link]
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos, tienen aplicaciones diversas, por ejemplo algunas
forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos (ácido oleico,
palmítico, esteárico, láurico, etc.), en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - Niacina) y de
algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
Niacina
Ácido cítrico
Ácido málico
Ácido tartárico
Ácido oleico
Ejemplos
Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la
serie de oxidación.
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido carboxílico
DEFINICION
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH). Se puede representar como -COOH ó -
CO2H
R
C O
H-O Acido fórmico
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que está
formado por dos partes:
O O
R R + OH
OH OH
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo
Nombres comunes
Acido fórmico: Hormiga: Fórmica
Acido acético: Vinagres: Acetum (agrio)
Acido propiónico :Primer ácido graso: Protos pion
Ácido butírico : De la oxidación del butiraldehído, en la mantequilla:
butyrum
Acido acético
Acido fórmico
Acido propiónico
Ácido butírico
CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO
CARBOXÍLICO
La distancia entre C O es de 1,27 A ° en su estado de resonancia .
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
Ácidos Comunes
ACIDO USO
Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y otros lípidos
Ácido litocólico, ácido cólico Mayor componente de la bilis
Ácido malóico Se encuentra en las manzanas
Ácido cítrico En frutas cítricas
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido fórmico hormigas
Ácido láctico En la leche agria y formado en los músculos durante el
ejercicio
Ácido fólico vitamina
4/3/2007
ÁCIDO USO
PABA En los bloqueadores solares
Ácido acetil salicílico aspirina
“ Ibuprofen” antiinflamatorio
Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y
otros lípidos
Ácido láurico En las hojas de laurel
Ácido butanoico En la mantequilla rancia
Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias
sucias
Ácido acético Componente principal de vinagre
4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
12
Propiedades y características de los
ácidos carboxílicos
Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH
El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono
mediante un doble enlace.
El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace s y un enlace p
Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de
carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno).
Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.
NaOH, H2O
R-COOH R-COONa + H2O
Ejm:
Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.
Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+
Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable.
Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
Los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de
alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético
(CH3COOH) es de 10-4.7.
Acidez de los ácidos carboxílicos
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -X, la acidez se incrementa por el
efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad.
H O
CH3 C C O H
Cl
Si R es un grupo dador de electrones tipo –CH3 , alquil, la acidez
disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad.
H O
CH3 C C O H
H
Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los
sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza
de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
NOMENCLATURA IUPAC
A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:
◦ Se usa la palabra ácido y la terminación oico.
◦ El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el carbono C-1.
CH3COOH :Ácido etanoico
CH3CH2COOH :Ácido propanoico
CH3CH2CH2COOH :Ácido butanoico
CH3CH2CH2CH2COOH :Ácido pentanoico
CH3 (CH2 )10COOH :Ácido duodecanoico
Ejem:
Ac. Metanoico Ac. 2-ciclohexilpropanoico Ac. 3-fenilpentanoico
B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o anillo:
◦ Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico.
◦ Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo
funcional carboxílico en este sistema.
Ácido ciclopentanocarboxílico Ácido 4-cloro-3-metilciclohexanocarboxílico
EJEMPLOS
CH3
Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico
O
OH
CH3
Ácido-3-metil benceno carboxílico
O
OH
OH
Ácido-3-ciclohexeno carboxílico
O
Práctica #1
H3C
OH Ácido -2-pentenoico
O
OH
H3C Ácido-4-bromo-hexanoico
O
Br
H3C
O
Ácido-6-metil-4-heptenoico
H3C
OH
O
Ácido etanodioico OH
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico
OH
Ácido hidroxi etanoico
OH O
O
OH
O
Ácido o-hidroxi benceno carboxílico
OH
Ácido 4/3/2007
1,2-benceno dicarboxílico
SALES DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Una base fuerte puede desprotonar completamente a un RCOOH obteniéndose el ión
carboxilato, el catión de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un
catión genera una sal de un ácido carboxílico.
OBS:
Los ác. Minerales son mas fuertes que los ácidos carboxílicos.
Fuentes comerciales
Con oxidantes fuertes:
KMnO4, HNO3
Los ac. Grasos son de cadena larga con átomos de carbono par que comprende entre C6 y
C18
SÍNTESIS
1. Oxidación de alcoholes y aldehídos
2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
3. Oxidación fuerte de las cadenas laterales de alquilbencenos
CH3 CH3
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
Por hidrólisis de derivados de ácidos
Carboxilación del reactivo de Grignard
Ejm de carboxilación
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -
OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de
acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan DERIVADOS
FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH2 R C O R
Amida Ester
