UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
INFORME DE LABORATORIO N°4
TEMA: RECRISTALIZACIÓN
Horario: Viernes de 1:00-5:00 p.m.
DOCENTE:
Huaman Malla, Juana Maria
GRUPO 3
ESTUDIANTES:
Ramos Concha, Alejandra Nicole
Saire Rodriguez, Cesar Bruce
Vivanco Salcedo, Alanis Maraya
Zuloeta Chirre, Valeria Alexandra
AÑO:
2023
LIMA-PERÚ
ÍNDICE
OBJETIVOS 3
OBJETIVO GENERAL 3
OBJETIVO ESPECÍFICO 3
RESUMEN 4
INTRODUCCIÓN 5
CAPÍTULO I: DETALLES TEÓRICOS 6
CAPÍTULO II: DETALLES EXPERIMENTALES 11
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 15
CONCLUSIONES 16
RECOMENDACIONES 17
BIBLIOGRAFÍA 18
CUESTIONARIO 19
TAREA 24
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
● Analizar experimentalmente el método de separación conocido como recristalización.
OBJETIVO ESPECÍFICO
● Observar e identificar las etapas de recristalización.
RESUMEN
El presente informe de laboratorio tiene como propósito realizar método de separación
conocido como recristalización, pero también se analizó la solubilidad de ciertos
compuestos. Esta práctica resulta importante dado que la cristalización permite producir y
purificar productos sólidos en la industria química, minera, alimenticia y mucho más, sin
embargo para poder realizar este proceso se debe analizar la solubilidad del solvente y soluto.
En la primera parte se analizó la solubilidad del ácido benzoico para lo cual se hizo uso de un
factor muy importante como la temperatura haciendo uso de una cocinilla eléctrica. Luego se
realizó la etapa de la cristalización del ácido benzoico para lo cual como primer paso se
añadió en un vaso de precipitado con 15 mL de agua destilada ácido benzoico dejando
calentar lentamente, luego se añadio el carbón activado y procedió a filtrar con el papel filtro
y un embudo de tallo corto. El filtrado la llevamos a baño en hielo, es decir a bajas
temperaturas con la finalidad de que precipite, y luego separamos el solvente, previamente se
debió pesar un pedazo de papel filtro donde se colocará los cristales a meter en la estufa por
20 minutos a 70°C para obtener los cristales sólidos. Retiramos el papel filtro de la estufa,
pesamos y comparamos con el papel filtro vacío. Luego de realizar los cálculos se obtuvo
0.02 g de ácido benzoico puro.
INTRODUCCIÓN
El informe actual aborda la cristalización de compuestos orgánicos, centrándose en dos
aspectos principales: la purificación de compuestos orgánicos a través de la cristalización y la
experiencia práctica de la síntesis de la aspirina. La cristalización desempeña un papel
importante en la purificación de compuestos, ya que permite la formación de partículas
sólidas a partir de una solución homogénea.
El proceso de cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un disolvente
adecuado a diferentes temperaturas. Por lo general, la solubilidad aumenta con la
temperatura, aunque esta variación puede ser variable. Para llevar a cabo la cristalización, se
comienza con una solución saturada del compuesto a una temperatura cercana al punto de
ebullición del disolvente. A medida que la solución se enfría, los componentes insolubles del
soluto se depositan en forma de cristales. Por lo tanto, es crucial seleccionar un disolvente
adecuado que cumpla con ciertas características. El disolvente debe ser altamente soluble
para el compuesto a cristalizar a temperaturas elevadas y, a su vez, presentar una baja
solubilidad a temperaturas más bajas.
CAPÍTULO I: DETALLES TEÓRICOS
Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos sólidos. Consiste en la disolución
de un sólido impuro en la menor cantidad posible del solvente adecuado y en caliente. En
estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura y se produce
la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de forma que las
moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red
cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de
impurezas en la misma. Por esto, es conveniente que el proceso de enfriamiento tenga lugar
lentamente de forma que los cristales se forman lentamente y el lento crecimiento de la red
cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las
impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
Se cristaliza por:
a) Fusión: Como el azufre crisol, dejado enfriar y rompiendo la costra, al verter el
contenido, aparecen en las paredes agujas cristalinas.
b) Disolución: En sustancias cuya solubilidad varía con la temperatura.
c) Sublimación: En sustancias que pasan directamente del estado sólido al de vapor por
calentamiento. Por ejemplo el yodo.
Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede
repetir, proceso denominado recristalización.
Etapas de Cristalización
1. Elección del disolvente: El punto crucial de en el proceso de cristalización es la
elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:
a. Coeficiente de temperatura: El disolvente ideal para una recristalización lo
más perfecta posible debe poseer un coeficiente de temperatura elevado para
la sustancia que se vaya a purificar, es decir, debe disolver una gran cantidad
de la misma a su temperatura de ebullición, y sólo una pequeña cantidad a la
temperatura ambiente o ligeramente por debajo de la misma. De este modo se
recuperará la mayor parte del sólido en la cristalización. Por el contrario, tiene
que presentar un bajo coeficiente de temperatura frente a las impurezas, para
que éstas no se disuelvan al calentar a reflujo el sólido a purificar y se puedan
separar fácilmente de éste mediante una simple filtración en caliente.
b. Reactividad, inflamabilidad y toxicidad: El disolvente no debe reaccionar
con el compuesto que se pretenda purificar, y su utilización no debe ser
peligrosa, es decir, se elegirá un disolvente que no sea tóxico y que además sea
poco o no inflamable frente a otro que sea inflamable. Por tanto, debe evitarse
el empleo de benceno (muy tóxico) o de éter dietílico (muy inflamable).
c. Punto de fusión: El punto de fusión normal de un sólido es la temperatura a la
que éste pasa de estado sólido a estado líquido, a la presión de 1 atm. Este
cambio de estado se produce debido a que el aumento de energía que tiene
lugar al elevarse la temperatura hace que las moléculas del sólido rompan las
fuerzas intermoleculares que las mantienen unidas, aumentando la movilidad
de las mismas, pasando finalmente a estado líquido.
El punto de fusión es una constante física característica de cada compuesto,
por lo que su determinación es un dato importante en la caracterización de una
sustancia, aunque hay que tener en cuenta que compuestos diferentes pueden
tener el mismo punto de fusión. Por otra parte, el punto de fusión de un sólido
se ve afectado de manera sensible por las impurezas: la presencia de éstas en
un sólido hace que disminuya su punto de fusión, salvo que se trate de
impurezas insolubles en el sólido fundido. Por tanto, un criterio de pureza de
un sólido es comparar su punto de fusión bibliográfico con el obtenido en el
laboratorio. Si el valor experimental es inferior al bibliográfico, significa que
la sustancia contiene impurezas. La presencia de impurezas también hace
aumentar el intervalo de temperatura al que la sustancia funde.
Además se debe considerar:
- El alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas.
- La baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al
producto en cualquier rango de temperatura.
- Debe generar buenos cristales del producto que se va a purificar.
- No debe reaccionar con el soluto. Pero también no debe ser peligroso
(inflamable).
- Debe ser económico.
- Fácil de eliminar. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el
disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos
es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no
se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la
atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un
serio riesgo de incendios y explosiones.
2. Disolución: Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima
cantidad de disolvente a su temperatura de ebullición. El compuesto a recristalizar,
finamente pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado
al que se acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se
cubre el sólido con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía
insuficiente para disolverlo totalmente se calienta la mezcla hasta ebullición, agitando
constantemente al comunicar al líquido un movimiento de giro. A la solución
hirviente se añade más disolvente en pequeñas porciones y continuando la agitación.
Entre cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda
disolverse. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto
a la temperatura de ebullición.
3. Filtración: La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de
soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración
rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una
estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.
4. Enfriamiento de la disolución: Durante el enfriamiento de la solución caliente se
pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de
impurezas. El proceso se realiza en un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es
preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes
pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los
cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan absorbidas.
5. Separación de los cristales: En este paso se pretende separar los cristales formados,
quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima.
Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un kitasato,
que a su vez se conecta a la trompa de vacío. Los kitasatos deberán sujetarse mediante
unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño adecuado, eligiendo el más
pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta
llegue a rebosar el borde superior del embudo. El papel de filtro debe cubrir por
completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser
ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y
sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes. Esto se consigue
fácilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión.
6. Secado de cristales: Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres
del disolvente adherido mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de
filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste
con ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel
filtro y la mayor parte del disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces
se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con
una hoja de papel de filtro para evitar que caigan partículas de polvo. En estas
condiciones se pueden dejar secar al aire a temperatura ambiente o se pueden
introducir en un desecador de vacío sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el
disolvente usado.
7. Finalmente se determina la pureza y el rendimiento que hubo.
CAPÍTULO II: DETALLES EXPERIMENTALES
a) Pruebas de solubilidad: Reconociendo la solubilidad en agua con el compuesto
sólido entregado. En dos tubos de ensayo, coloque 0,1 g de muestra o una punta de
espátula del sólido en cada uno.
Procedimiento:
- Adicionar 1 mL de agua destilada a temperatura ambiental.
- Agitar con bagueta delgada y observar si se disuelve.
- Adicionar 2 mL más de agua y observar si se disuelve.
- Adicionar 1 mL más si no se disuelve.
- Observar pasado unos minutos el contenido.
Ácido Benzoico Ácido Benzoico disuelto
b) Proceso de recristalización del compuesto orgánico:
- Pesar 0,2 gramos de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un vaso de 50
mL, adicionar 15 mL de agua y llevar la mezcla a calentar en la estufa.
- Si no se disuelve completamente la sustancia, añadir porciones de 2 o 3 mL de agua,
máximo 5 mL, dejando calentar lentamente la mezcla hasta cuando todo el sólido se
haya disuelto. Cuide de mantener el volumen de líquido constante.
- Cuando todo el sólido esté disuelto agregar lentamente 0,2 g de carbón activado y
seguir calentando suavemente evitando la cristalización sobre el carbón.
- Filtrar en caliente por gravedad con papel filtro no poroso a través de un embudo de
tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el papel
filtro o en el embudo.
- Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas porciones de
agua muy caliente. No mucha agua, recuerde sus pruebas de solubilidad.
- El filtrado se recibe en un baño de hielo y agua hasta que precipite todo el sólido. Para
separar el solvente se filtra al vacío o filtración por gravedad, cuando todo el líquido
se haya filtrado, retirar los cristales con el papel. Pesar el papel de filtro seco antes de
la filtración.
- Secar los cristales contenidos en el papel en estufa a 70 °C durante 20 minutos, Pesar
los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de
fusión. Comparar con el valor reportado en la literatura.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
● Se realizó la filtración con la mezcla caliente, ya que esto evita la producción de
vapores dentro del vaso precipitado
● Al finalizar la práctica se pudo obtener la muestra pura, sin embargo, no se pudo
calcular el nivel del rendimiento debido a que no se calculó el nivel de impurezas, por
lo cual era necesario aplicar técnicas como la cromatografía o la espectroscopia.
● En el proceso de secado, debido a la falta de tiempo, solo se aplicó un lapso de media
hora en el calentamiento de la muestra, de haberse aplicado más tiempo el
procedimiento tendría más eficacia en la eliminación de residuos como el agua madre.
CONCLUSIONES
● La recristalización es un proceso bastante eficaz si de purificar sustancias sólidas se
trata, si se trabaja en condiciones ideales se puede llegar a obtener valores cercanos al
100% de rendimiento al eliminar las impurezas presentes en la muestra con la que se
trabaje.
● Se concluye que realizando un ajuste de las condiciones (mediciones precisas de la
temperatura y el tiempo de cristalización de la sustancia) se puede optimizar el
proceso.
● Como se mencionó anteriormente, lo ideal es alcanzar un rendimiento del 100%, sin
embargo, esto puede variar debido a pérdidas durante la experimentación o por la
presencia de impurezas difíciles de eliminar.
● El carbón activado es una sustancia que ayuda bastante para retirar impurezas de la
muestra, no obstante, se debe añadir esta sustancia de manera controlada debido a
que, si se coloca en exceso esta puede absorber hasta la propia muestra pura y se
perdería así todo el proceso.
● Finalmente, la recristalización es una técnica muy valiosa para la purificación de
compuestos sólidos. Esta proporciona una manera eficiente de obtener productos más
puros, además de que se pueden realizar ciertos ajustes para optimizar los resultados.
RECOMENDACIONES
● En cuanto a la ejecución de la práctica, es recomendable que el proceso de
cristalización deba ser desarrollado con un tiempo pertinente a través de un correcto
gestionamiento previo, pues si el proceso de enfriamiento no se realiza
inmediatamente, la probabilidad de generar un sólido con alto índice de impurezas,
cambiaría los resultados esperados. Ya que no se puede definir con exactitud el
tiempo para obtener un cristal.
● Para que la práctica sea más efectiva es necesario que los integrantes de cada grupo
distingan las muestras de acido benzoico de los demás compuestos. Así como también
el uso del papel filtro en todo el proceso, de esta forma se evitan confusiones
tempranas y el cálculo de datos absurdos que limitan la práctica.
● Dado que la práctica requirió que los grupos de trabajos llevarán las soluciones
preparadas a puntos de ebullición considerables, se anima a la colaboración y
cumplimiento de las responsabilidades asignadas durante el desarrollo de las
prácticas. De esta forma se evitan posibles contratiempos como quemaduras y
derrame de las sustancias por su alta transmisión de calor.
BIBLIOGRAFÍA
Sercalia. (2023, April 4).Carbón activo para todo tipo de procesos industriales
https://www.sercalia.com/carbon-activo/#:~:text=El%20carb%C3%B3n%20activo%2
0se%20aplica,adaptar%20a%20la%20industria%20qu%C3%ADmica.
Officer, L. M. M. S. C. S. (2023). Hot gravity filtration and vacuum filtration in
recrystallization. www.sepmag.eu.
https://www.sepmag.eu/blog/hot-gravity-filtration-and-vacuum-filtration-in-recrystalli
zation
CUESTIONARIO
1. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿Qué es
aconsejable enfriar la disolución rápida o lentamente? Explique.
Para lograr una mayor pureza y la formación de cristales más grandes durante el
proceso de recristalización, es necesario realizar un enfriamiento gradual y
controlado. Este método permite minimizar la presencia de otras partículas o
impurezas que podrían interferir en la formación de cristales puros.La recristalización
es una técnica utilizada en química para purificar sustancias sólidas. Consiste en
disolver una sustancia en un solvente adecuado a alta temperatura y luego enfriar
lentamente la solución para permitir que los cristales se formen de manera ordenada y
regular. Durante este proceso, las moléculas de la sustancia se agrupan en estructuras
cristalinas más grandes y se separan de otras impurezas o partículas presentes en la
solución.
El enfriamiento gradual es esencial para favorecer la formación de cristales grandes y
evitar la formación de pequeños cristales dispersos. Al enfriar lentamente, las
moléculas tienen más tiempo para organizarse en una estructura cristalina estable, lo
que resulta en cristales más puros y de mayor tamaño. Además, este proceso permite
que las impurezas o partículas no deseadas se separen de la solución y se eviten
inclusiones indeseables en los cristales.
2. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?.
Entre sus principales ventajas se pueden mencionar:
- Su accesibilidad: es un disolvente muy accesible y, además, económico. Se
encuentra disponible en todos los laboratorios por lo que se convierte en una
opción viable para realizar este tipo de experimentos de recristalización.
- Su naturaleza polar: al ser una molécula polar es capaz de disolver una gran
cantidad de solutos, como en este caso se trataría del ácido benzoico,
facilitando así el proceso experimental para retirar las impurezas que se
encuentren y lograr una recristalización eficaz.
- Sus propiedades: dado que el agua es una sustancia bastante versátil es de gran
ayuda trabajar con esta ya que se pueden conocer los puntos de fusión y
ebullición de los compuestos con los que se esté trabajando para disolverlos.
3. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de
una disolución caliente?
La importancia de reducir la evaporación de la disolución caliente al filtrarse yace en
diversas razones como la conservación de la muestra, ya que al filtrarse esta
disolución caliente se perderá una cantidad significativa, afectando así la precisión de
los resultados. De igual manera se reduce la evaporación con el objetivo de no alterar
la concentración de los componentes, también se recomienda mantener la temperatura
constante, ya que el cambio de esta puede provocar cambios físicos o químicos.
Finalmente, esto es de suma importancia para evitar la pérdida de volátiles, varía sus
propiedades con facilidad, y que estos se evaporen con facilidad, alterando los
resultados.
4. ¿Por qué no se utiliza una filtración a vacío (que es mucho más rápida) para
eliminar las impurezas insolubles en la filtración en caliente, durante una
recristalización? ¿Por qué se utiliza, sin embargo, este tipo de filtración en el
aislamiento de los cristales, cuando ya se ha dejado enfriar la disolución a
temperatura ambiente?
La elección de utilizar o no una filtración a vacío durante la recristalización depende
de varios factores y objetivos específicos en el proceso de purificación. Durante la
filtración en caliente, se utiliza un filtro poroso para eliminar las impurezas insolubles
presentes en la solución mientras aún está caliente. Esta filtración en caliente es
preferida sobre la filtración a vacío en este punto debido a la mayor solubilidad de los
compuestos a altas temperaturas. Al mantener la solución caliente, las impurezas
insolubles también se mantienen en solución y pueden ser fácilmente separadas
mediante filtración.
En contraste, la filtración a vacío es un método más rápido que utiliza presión
reducida para forzar el paso del líquido a través del filtro. Es eficiente para separar
sólidos insolubles de una solución cuando no hay restricciones de temperatura y la
solubilidad no es un factor relevante. Sin embargo, durante la recristalización, el
objetivo principal es obtener cristales puros y bien formados. La filtración a vacío
puede no ser adecuada en este punto debido a que puede arrastrar cristales pequeños o
partículas deseadas junto con las impurezas.
Después de que la solución se ha enfriado a temperatura ambiente y los cristales se
han formado, la filtración a vacío puede ser utilizada para aislar y separar los cristales
deseados de la madre líquida. En este caso, los cristales son más resistentes y menos
propensos a ser arrastrados por el líquido filtrado, lo que permite una separación más
eficiente.
5. Explicar cómo se podrían purificar los siguientes compuestos:
Para purificar el ácido p-nitrobenzoico, puedes seguir el siguiente procedimiento:
Ácido p-nitrobenzoico
1. Disolver el ácido p-nitrobenzoico en un disolvente adecuado, como el etanol o el metanol.
Asegúrate de utilizar la cantidad mínima necesaria para disolver completamente el ácido.
2. Calentar la solución a fuego suave para evaporar parte del disolvente y concentrar la
solución. Esto puede ayudar a eliminar impurezas insolubles y otras impurezas ligeras.
3. Enfriar la solución concentrada a temperatura ambiente o, preferiblemente, a una
temperatura más baja, como en un baño de hielo. Esto facilitará la formación de cristales.
4. Dejar reposar la solución durante un tiempo para permitir que los cristales de ácido
p-nitrobenzoico se formen en el fondo del recipiente.
5. Filtrar la solución para separar los cristales de ácido p-nitrobenzoico de la solución madre.
Puedes utilizar un embudo de filtración con papel de filtro o un filtro de vacío para este paso.
6. Lavar los cristales con un poco de disolvente frío para eliminar cualquier impureza
adsorbida en su superficie.
7. Secar los cristales mediante evaporación o mediante el uso de un desecante adecuado,
como el sulfato de magnesio anhidro. Asegúrate de eliminar completamente cualquier rastro
de disolvente.
8. Medir el punto de fusión de los cristales purificados utilizando un aparato de punto de
fusión. Si el punto de fusión coincide con el valor esperado de 241 °C, indica que el ácido
p-nitrobenzoico se ha purificado con éxito.
p-Toluidina
1. Disolver la p-toluidina en un disolvente adecuado, como el agua o el etanol, calentando
suavemente la mezcla hasta que se disuelva completamente. Asegúrate de utilizar la cantidad
mínima de disolvente necesaria para disolver todo el compuesto.
2. Filtrar la solución caliente para eliminar impurezas insolubles o partículas sólidas que
puedan estar presentes. Puedes utilizar un embudo de filtración con papel de filtro o un filtro
de vacío para este propósito.
3. Enfriar la solución filtrada a temperatura ambiente o, preferiblemente, a una temperatura
más baja, como en un baño de hielo. Esto permitirá la formación de cristales de ácido
p-toluidina.
4. Dejar reposar la solución enfriada durante un tiempo para permitir que los cristales se
formen en el fondo del recipiente.
5. Filtrar los cristales formados mediante filtración al vacío o mediante un embudo de
filtración con papel de filtro. Esto ayudará a separar los cristales de la solución madre.
6. Lavar los cristales con un poco de disolvente frío para eliminar cualquier impureza
adsorbida en su superficie. Este paso puede repetirse varias veces para una mayor pureza.
7. Secar los cristales mediante evaporación o mediante el uso de un desecante adecuado,
como el sulfato de magnesio anhidro. Asegúrate de eliminar completamente cualquier rastro
de disolvente.
8. Medir el punto de fusión de los cristales purificados utilizando un aparato de punto de
fusión. Si el punto de fusión coincide con el valor esperado de 45 °C, indica que el ácido
p-toluidina se ha purificado con éxito.
TAREA
1. ¿ Cuál es la función del carbón activado? ¿De dónde se obtiene carbón activado?
Usos en medicina, industria
El carbón activado, también conocido como carbón activo o carbón activado poroso,
es un material poroso altamente absorbente que se utiliza en una variedad de
aplicaciones debido a su capacidad para atrapar y eliminar contaminantes, toxinas y
compuestos no deseados. Su estructura porosa proporciona una gran área superficial y
una amplia red de poros de diferentes tamaños, lo que le confiere su alta capacidad de
absorción.
El carbón activado se obtiene a partir de materiales carbonosos naturales o sintéticos,
como la cáscara de coco, madera, turba, carbón mineral o residuos agrícolas, que se
someten a un proceso de activación. Este proceso generalmente implica la
carbonización del material a altas temperaturas y luego activarlo mediante
tratamientos químicos o físicos, como la oxidación con vapor de agua o dióxido de
carbono, que generan una estructura porosa altamente desarrollada.
En el campo de la medicina, el carbón activado se utiliza en la terapia de
desintoxicación y envenenamiento. Debido a su capacidad de absorber sustancias
químicas y toxinas, se administra por vía oral para tratar casos de intoxicación o
sobredosis, ya que puede unirse a las sustancias tóxicas en el tracto gastrointestinal y
prevenir su absorción en el cuerpo. También se utiliza en la filtración de agua potable
y en la purificación de gases en equipos respiratorios.
En la industria, el carbón activado tiene numerosas aplicaciones. Se utiliza en la
purificación y tratamiento de aguas residuales, eliminando compuestos orgánicos,
metales pesados y productos químicos. También se emplea en la producción de
alimentos y bebidas para la purificación de líquidos, la eliminación de impurezas y la
decoloración. Otros usos industriales incluyen la adsorción de gases, la purificación
de productos químicos, la protección ambiental y la eliminación de olores. Es
importante destacar que el carbón activado debe ser específicamente seleccionado y
diseñado según las necesidades de cada aplicación, ya que existen diferentes tipos de
carbón activado con características y propiedades específicas para distintos usos
industriales y médicos.
2. Nombre 5 condiciones que debe tener un buen disolvente para la recristalización.
Para que un disolvente presente condiciones ideales para realizarse el proceso de
recristalización es necesario:
● El disolvente debe tener la capacidad de disolver las compuesto de acuerdo a
las condiciones como la temperatura, por ejemplo el ácido benzoico se
disuelve en agua cuando se encuentra en altas temperaturas, mientras su grado
de solubilidad es menor en temperaturas bajas, ya que esta capacidad permite
la formación de cristales cuando la solución se enfríe.
● El disolvente debe ser puro, sin presencia de impurezas, ya que esto puede
alterar o interferir en el proceso de cristalización, provocando como
consecuencia la perturbación del compuesto deseado.
● Otro aspecto a considerar es que los disolventes poseen una baja toxicidad
debido a los riesgos asociados con el manejo y la exposición a sustancias
tóxicas, tomando en cuenta la naturaleza de estos y la peligrosidad.
● Uso de un disolvente con bajo punto de ebullición, ya que esto acelera el
proceso de cristalización, al inicialmente disolverse el compuesto por medio
de calor, al enfriarse facilita la eliminación del disolvente, generando así
cristales.
● Además el disolvente al entrar en contacto con el compuesto no debe
reaccionar de manera inadecuada ni perjudicar el proceso de cristalización,
degradando el compuesto.
3. ¿ Cómo escogería un disolvente para realizar una práctica de Recristalización ?
El disolvente ideal será aquel en que el soluto sea insoluble en frío y soluble en
caliente. Por otro lado, las impurezas deben ser insolubles en él, o bien muy solubles
de forma que, una vez disueltas, no precipitan de nuevo al enfriarse la disolución. En
el caso de que haya varios disolventes que cumplan estas condiciones se han de tener
en cuenta otros criterios para elegir el disolvente más adecuado. Por ejemplo, debe ser
volátil para que pueda ser fácilmente eliminado de los cristales una vez formados;
debe ser barato y a ser posible, no inflamable y poco tóxico.
Para la elección del disolvente adecuado debe tomarse un poco de producto a
recristalizar y ensayar la solubilidad del mismo en varios disolventes, primero en frío
y a continuación en caliente, teniendo en cuenta que la solubilidad aumenta al
calentar. Lógicamente si el producto resultara soluble en frío ya no sería necesario
probar su solubilidad en caliente.
Además es útil tener en cuenta que, por lo general, semejante disuelve a semejante.
Esto quiere decir que los compuestos polares se disuelven en agua (también polar),
mientras que los compuestos no polares no se disuelven apreciablemente en agua (por
ejemplo: hidrocarburos o derivados halogenados), a menos que puedan asociarse con
moléculas de agua a través de enlaces de hidrógeno (por ejemplo: aldehídos, cetonas,
ácidos carboxílicos y amidas de bajo peso molecular). La mayoría de los compuestos
orgánicos que carecen de hidrógenos capaces de formar enlaces de hidrógeno, se
disuelven fácilmente en disolventes poco polares como el éter etílico o el benceno.
Los disolventes hidroxílicos como el metanol, etanol y el ácido acético presentan un
poder disolvente intermedio entre el agua y el éter. Son buenos disolventes para
compuestos con varios grupos polares. El cloroformo y el tetracloruro de carbono
también son excelentes disolventes para compuestos no asociados, aunque debido a su
alto contenido en cloro son relativamente caros y tóxicos. Por último, la acetona posee
un poder disolvente mucho mayor que el etanol, aunque su comportamiento es muy
parecido
4. ¿ De qué depende la solubilidad de un compuesto?
La solubilidad es una medida de la capacidad de disolver una sustancia llamada soluto
en un determinado medio denominado solvente; implícitamente se corresponde con la
máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una
temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. El método
preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la
muestra y enfriar hasta temperatura ambiente. En algunas condiciones la solubilidad
se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones
sobresaturadas.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua,
se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En
la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido
a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos
con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en
éter etílico.
Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa
polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los
compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad, como
son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto,
así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del
sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las
moléculas del disolvente y las partículas del soluto para formar agregados se le llama
solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
Los factores que afectan la solubilidad son:
- Superficie de contacto: Al aumentar la superficie de contacto del soluto con
el solvente, las interacciones soluto-solvente aumentarán y el soluto se
disuelve con mayor rapidez. El aumento de la superficie de contacto del soluto
se favorece por pulverización del mismo.
- Agitación: Al disolverse el sólido, las partículas del mismo deben difundirse
por toda la masa del disolvente. Este proceso es lento, y alrededor del cristal se
forma una capa de disolución muy concentrada que dificulta la continuación
del proceso, al agitar la solución se logra la separación de la capa y nuevas
moléculas del disolvente alcanzan la superficie del sólido.
- Temperatura: Al aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las
moléculas en la solución y con ello su rápida difusión. Además, una
temperatura elevada hace que la energía de las partículas del sólido, iones o
moléculas sea alta y puedan abandonar con facilidad su superficie,
disolviéndose.
- Presión: Los cambios de presión ordinarios no tienen mayor efecto en la
solubilidad de líquidos y de sólidos. La presión tiene un gran efecto en la
solubilidad de gases. La solubilidad de gases aumenta cuando se incrementa la
presión. Al disolver un gas en un líquido, la solubilidad del gas es
directamente proporcional a la presión.
- Volumetría ácido-base: La determinación de la cantidad de ácido o base
existente en una solución dada recibe el nombre de volumetría. Si se valora un
ácido con una base de concentración conocida, la volumetría se denomina
acidimetría, y si se valora una base con un ácido
