Química
Alcoholes
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que
presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-
OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o
sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la
naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos
vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el
organismo humano si son ingeridos en dosis altas. Además, al ser
consumidos por el ser humano, pueden actuar como depresores del
sistema nervioso central, causar el estado de embriaguez y
provocar una conducta más desinhibida de lo normal.
Características principales de los alcoholes:
Están formados por hidrocarburos.
Uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales
hidróxilo (OH).
La fórmula general es R-OH.
Son solubles en agua, pero su solubilidad disminuye a medida que
aumenta el número de carbonos del radical.
Los más ligeros, que contienen entre 1 y 4 átomos de carbono, son
líquidos a temperatura ambiente, los que contienen entre 5 y 12
átomos de carbono tienen consistencia aceitosa y los de más de 13
átomos son sólidos.
Se pueden nombrar agregando al hidrocarburo la terminación –ol
(metanol, etanol) o diciendo alcohol, el nombre del hidrocarburo con
la terminación –ílico (alcohol metílico, alcohol etílico).
Pertenecen a los llamados solventes orgánicos.
Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades antibacterianas y
antisépticas que permiten su uso en la industria química y en la
medicina.
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,
aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles
en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua
(H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más
solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen
estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de
carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los
alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de
carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación
de puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de
fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos
hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos
propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo
de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando
como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta
como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para
dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con
mayor facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas
reacciones son:
Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos
oxidantes, formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que
es oxidado (primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de
hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo
hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de
hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.
Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de
hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman
cetonas.
Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se
oxidan, excepto que se les impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser
sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden
hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.
Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer
el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de
eliminación.
Ejemplos de alcoholes
Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados cotidianamente son:
metanol o alcohol metílico (CH3OH)
etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
1-propanol, propanol o alcohol propílico (C3H7OH)
isobutanol (C4H9OH)
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol
se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el
sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y
cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la
elaboración de ambientadores y perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante.
También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se
obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.
Industria química
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la
síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un
disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
Combustible
Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso
doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene
compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta
última aplicación se extiende también cada vez más en otros países
para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento
de Energía de EUA dicen que el uso en automóviles reduce la
producción de gases de invernadero en un 85%.[cita requerida] En
países como México existe la política del ejecutivo federal de
apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir
la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
Usos:
* Se usa como disolvente en la fabricación de barnices, pinturas,
grasas y aceites, entre otros.
* Se usa como desinfectantes y antisépticos.
* Se usa en la fabricación de bebidas alcohólicas.
* También se usa como combustible y aditivo para la gasolina, ya
que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que
es mas seguro y mas limpio, por lo que contamina menos.
Éteres
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del
tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos,
estando el átomo de oxígeno unido a estos
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos
alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean
pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH,
obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El
alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es
un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X
también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
No forman puentes de hidrógeno al no tener un hidrógeno unido al
oxígeno, y debido a esto presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como
disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil
que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea,
para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico,
calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde
el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por
lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a
partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de
oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden
interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres
como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el
de los éteres corona, que no pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida,
alcalinotérreos.
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su
importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
Ejemplos Éteres:
Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los
radicales R y R':
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a
continuación el más largo:
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la
localización del -O- seguido del prefijo "oxi-":
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano
Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores diésel.
Fuertes pegamentos.
Antiinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente
de uso externo.
Veneno para ratas.
Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (carbonilo). Un grupo carbonilo es el que
se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído.
Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que
todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminación -ol por –al Etimológicamente, la palabra
aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogarium (alcohol
deshidrogenado).
Características
Son compuestos incoloros.
El aroma de los aldehídos que poseen baja masa molecular es
irritante, sin embargo a medida que el número de carbonos
aumenta, el olor se vuelve más agradable.
Se presentan en forma gaseosa, líquida o sólida.
Los aldehídos de cadenas pequeñas son solubles en agua debido a
los puentes de hidrógeno que forman, volviéndose menos polares a
medida que aumenta la cadena de carbonos.
Un hecho interesante sobre los aldehídos es que sus moléculas no
forman puentes de hidrógeno entre sí, atrayéndose solo mediante
las fuerzas de dipolo permanente.
Debido a la hibridación del carbono vecino (sp2), este enlace tiene
carácter polar, el carbono tiene carácter positivo: electrófilo, que es
el responsable de la gran reactividad de esta clase de compuestos.
En general, debido al tamaño del grupo hidrógeno frente al grupo
alquilo, el mayor espacio facilita atacar el grupo carbonilo de los
aldehídos y en reacciones de adición nucleófila los aldehídos
reaccionan más rápido que las cetonas.
El formaldehído por poseer hidrógenos en ambos lados es el
aldehído más reactivo de todos.
Los aldehídos con al menos un hidrógeno α (hidrógeno unido al
carbono vecino del grupo carbonilo) se encuentran en un equilibrio
dinámico con un isómero denominado enol. A este equilibrio se lo
conoce como tautomería aldoenólica.
Propiedades físicas de los aldehídos
Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por
ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de
ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son
menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la
misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y
los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta
va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición
de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
Ejemplos
Algunos ejemplos de aldehídos son los siguientes:
Formaldehido o Formol
Acetaldehído o Etanal
Propionaldehído o Propanal
Butiraldehido o Butanal
Pentanal
Hexanal
Benzaldehido
Tolualdehido
Salicilaldehido
FenilAcetaldehido
Usos de los aldehídos
Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:
En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante.
Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores.
Como herbicida, fungicida y pesticida.
En la aceleración de la vulcanización.
En la industria de alimentación y perfumería.
Industria textil y farmacéutica.
Producción de piensos.
En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la
industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens
y en la preparación de ácido acético
Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un
aldehído, en el que el grupo carbonilo se une a al menos un átomo
de hidrógeno.[1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran
agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
Las cetonas, como la mayoría de los aldehídos, son moléculas líquidas y
presentan una serie de propiedades físicas y químicas que varían dependiendo
de la longitud de sus cadenas. A continuación se describen sus propiedades:
Punto de ebullición
Las cetonas son altamente volátiles, considerablemente polares y no pueden
donar hidrógenos para enlaces de hidrógeno (no poseen átomos de hidrógeno
atados a su grupo carbonilo), por lo que presentan puntos de ebullición más
altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular.
El punto de ebullición de una cetona aumenta según se incrementa el tamaño
de la molécula. Esto se debe a la intervención de las fuerzas de van der Waals
y la de dipolo-dipolo, las cuales hacen que se requiera una mayor cantidad de
energía para separar los átomos y electrones atraídos dentro de molécula.
Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la
capacidad de estas moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de
oxígeno y así formar enlace de hidrógeno con el agua. Además, se forman
fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-dipolo entre las cetonas y el agua,
las cuales incrementan su efecto soluble.
Las cetonas pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su
molécula, ya que comienzan a requerir más energía para disolverse en agua.
También son solubles en compuestos orgánicos.
Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto
sucede por la capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo
funcional, el cual puede ceder protones de su doble enlace para formar una
base conjugada llamada enol.
Reactividad
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto
ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición
nucleofílica, además de la polaridad de este.
Como se dijo anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace un
reconocido producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros
compuestos.
Butanona (C4H8O)
Molécula de butanona. Fuente: Pixabay.
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en
gran escala en la industria y es utilizado como solvente.
Ciclohexanona (C6H10O)
Molécula de ciclohexanona. Benjah-bmm27 / Public domain
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora
del material sintético nailon.
Testosterona (C19H22O2)
Molécula de la testosterona. Wikimedia commons
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide
anabólico, encontrado en la mayoría de los vertebrados.
Progesterona (C21H30O2)
Acetato de medroxiprogesterona, componente de la cyclofemina
Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo
menstrual, embarazo y embriogénesis en los seres humanos y otras
especies.
Acetona (CH3(CO)CH3)
Compuesto de acetona. Benjah-bmm27 / Public domain
Conocida también como propanona, es un compuesto incoloro
utilizado para la fabricación de diversos productos industriales como
los plásticos, así como para productos de higiene del hogar y
cosméticos como el quitaesmaltes.
Cortisona(C21H28O5)
Cortisona. Benjah-bmm27 / Public domain
Hormona esteroide utilizada para combatir ciertas dolencias y
afecciones como inflamaciones, acné, alergias y otro tipos de
reacciones cutáneas, asma o cáncer y leucemia.
Benzofenona (C13H10O)
Benzofenoma. Benjah-bmm27 / Public domain
Compuesto muy utilizado en la creación de perfumes y demás
productos cosméticos o de protección solar debido su composición
aromática.
Usos industriales y en vida diaria
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los
perfumes y pinturas, tomando papeles de estabilizantes y
preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla se
degraden; también tienen un amplio espectro como solventes en
aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles,
además de la farmacéutica.
La acetona (la cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy
reconocido mundialmente, y es utilizado como removedor de pintura
y thinner.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares,
llamadas cetosas. Las cetosas son monosacáridos que contienen
una cetona por molécula. La cetosa más conocida es la fructosa, el
azúcar encontrada en las frutas y la miel.
La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de
las células animales también ocurre por la acción de cetonas.
Finalmente, y como se mencionó anteriormente, puede existir una
elevación de cetonas en la sangre después del ayuno o en casos
diabéticos.
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,
caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
