UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
GRUPO 04
Nombres:
Castellanos Segovia Ari Joseph
Gutierrez Lara Bryan Felipe
PRÁCTICA 7. SÍNTESIS DE PIRIMIDINAS. OBTENCIÓN DE LA 5- ETOXICARBONIL-4-
FENIL-6-METIL-2-OXO-1,2,3,4-TETRAHIDROPIRIMIDINA.
Cálculos estequiométricos
Benzaldehído. Acetoacetato Urea Producto
de etilo
Masa molar 106.12 130.14 60.06 260.29
(g/mol)
Densidad 1.05 1.03 1.32 -
(g/mL)
Punto de
fusión -26 -43 134 210
(°C)
Masa (g) 0.1365 0.2472 0.075 0.1560
Volumen (mL) 0.13 0.24 0.0568 -
Cantidad de 0.001286 0.001899 0.001249 0.0005993
sustancia
(mol)
% Rendimiento 47.98
Descripción de la metodología.
En un vial ámbar se añadieron 0.13 mL de benzaldehído, 0.5 mL de etanol y 0.24 mL de
acetoacetato de etilo. Se agitó la mezcla y posteriormente se añadieron 0.075 g de urea y
una gota de HCl. La mezcla se dejó durante 7 días a temperatura ambiente para que se
llevara a cabo la reacción. Una vez pasados los siete días, se filtró al vacío el sólido
formado y se lavó con etanol frío. Finalmente se determinó la masa y el punto de fusión del
producto recuperado.
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Resultados y Análisis.
Apariencia del producto.
El sólido recuperado presentaba un color blanco con consistencia de polvo fino, comparado
con la apariencia reportada en la literatura que señala que es un polvo cristalino blanco,
podemos decir que se obtuvo el producto deseado.
Punto de fusión.
El punto de fusión del producto determinado en el laboratorio fue de 210 °C, comparándolo
con el reportado en la literatura de 208 - 210 °C podemos decir que se obtuvo la 5-
etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina.
Rendimiento de reacción.
Teóricamente de acuerdo a la estequiometría de la reacción, se esperaban obtener
0.001249 moles de 5- etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina,
tomando en cuenta la estequiometrìa de la reacción y a la urea como el reactivo limitante,
sin embargo, solo se obtuvieron 0.0005993 moles de la pirimidina, obteniendo asì, un
rendimiento del 47.98%. Esto pudo deberse a pérdida del producto durante el pesado y la
filtración a vacìo ya que era un polvo muy fino y ligero, al trabajar con cantidades de reactivo
pequeñas esta pequeña pérdida de producto afectó significativamente al rendimiento de
reacción, tambièn puede que la cantidad de sustancia de reactivos añadida no fue muy
precisa de acuerdo a la requerida.
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Mecanismo de reacción.
RMN-H.
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Conclusiones.
● Se logró obtener la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina.
● La síntesis de la pirimidina requirió de una reacción multicomponente.
● Las pirimidinas se encuentran frecuentemente en algunos fármacos barbitúricos,
usados para producir sedación, controlar convulsiones, tratamiento de insomnio etc,
como por ejemplo el Secobarbital. También suele estar presente en compuestos
usados en el tratamiento de algunos tipos de infecciones e incluso de algunos tipos
de cáncer.
Cuestionario final.
¿En qué consiste la síntesis de Biginelli?
¿Cuál es el beneficio que tiene el llevar a cabo la síntesis empleando principios de
Química Sustentable?
Reducir los desechos así como evitar un mayor gasto de dinero en manejar residuos.
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¿Qué ventaja tiene utilizar disolventes amigables con el ambiente?
Que no afectan la capa de ozono así como no ser volátiles para la persona que los usa.
¿Proponga un mecanismo de reacción de la síntesis de Biginelli?
