UNIVERSIDAD DE COSTA RICA Segundo Semestre 2020
ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-0211 LABORATORIO FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Estudiante: Thania Valeria Vega Ramírez B88401
Resumen:
Para la práctica denominada ácidos, bases e indicadores se realizó la determinación del
pH o rango de acidez y basicidad de compuestos como: HCl acuoso, NaOH acuoso,
vinagre, jugo de limón, leche magnesia, una bebida gaseosa, bicarbonato de sodio,
cloro y jabón líquido. Mediante el uso de indicadores naturales como: repollo morado,
moras, chinas, té negro y remolacha. Se pudo observar el cambio en los extractos de
los indicadores naturales de manera las antocianinas son los pigmentos responsables
de las coloraciones plantas, vegetales y frutos, las cuales tienen una estructura que les
permite virar o cambiar su tonalidad según el medio ácido o básico en el que se
encuentre, sin embargo determinamos que es un indicador muy accesible pero poco
confiable.
Introducción:
La teoría de ácidos y bases fue propuesta por el químico sueco Svante
Arrhenius en 1884, Arrhenius sugirió que ciertos compuestos pueden ser clasificados
como ácidos o bases según el tipo de iones del que estén formados cuando al
compuesto se le añade agua. Un ácido de Arrhenius es la especie capaz de aumentar la
concentración de iones H+ en disolución acuosa. Mientras que una base de Arrhenius
es la especie capaz de aumentar la concentración de iones OH - en disolución acuosa.
(Khan Academy, 2015)
Un ejemplo de un ácido de Arrhenius sería el HCl en agua.
HCl (ac) H+(ac) + Cl -(ac)
Como observamos el HCl se disocia en H + y en Cl- , resultando esto en aumento
de la concentración de iones H+.
Un ejemplo de una base de Arrhenius sería el NaOH en solución acuosa:
NaOH (ac) Na+ (ac) + OH- (ac)
El NaOH resulta ser altamente soluble por lo que se disocia fácilmente por
completo formando iones OH- y Na+, haciendo a su vez que la concentración de iones
hidróxido aumente. (Khan Academy, 2015)
La teoría ácido-base de Brønsted-Lowry fue propuesta en el año 1932 por los
químicos Johannes Brønsted de origen danés y Thomas Lowry de origen inglés. Ellos
describieron la relación acido – base como transferencia de protones entre ambas
especies químicas. Es decir un acido de Brønsted-Lowry es cualquier especie que actúa
como un donador de protones. Mientras que una base de Brønsted-Lowry es cualquier
especie que sea capaz de aceptar protones. (Ruiz y Muñoz, 2011)
Un ejemplo de un ácido de Brønsted-Lowry sería el HNO 3 en agua ( agua como
base).
HNO3 (ac) + H20 (l) H3O+ (ac) + NO3- (ac)
Observamos como el ácido nítrico dona un protón al agua, y el agua acepta el
protón por lo que el agua actúa como base de Brønsted-Lowry. (Ruiz y Muñoz, 2011)
En el año 1938 Gilbert Lewis sugirió un cambio de método para identificar las
reacciones ácido-base. Lewis definió un ácido como una sustancia capaz de aceptar
pares electrónicos, mientras que una base es la sustancia capaz de donar pares
electrónicos. (Moreno, 2008)
Un ejemplo de un ácido de Lewis sería el HCl en el agua.
HCl (g) + H2O (l) H3O+ (ac) + Cl- (ac)
Como podemos observar el HCl contiene un átomo H que al disociarse y
aceptar un par de electrones del H 2O quedaría como H+ por lo que es un ácido.
(Moreno, 2008)
Un ejemplo de base de Lewis sería el NH3 en el agua.
NH3 (g) + H2O (l) NH4+ (ac) + OH- (ac)
En este caso observamos como el NH3 contiene un átomo de N el cual es capaz
de donar un par de electrones formando un NH 4+ por lo que es una base. (Moreno,
2008)
La escala de pH es una escala de carácter logarítmica negativa. Es decir el pH
cambiara 1 unidad por cada factor de 10 por el cambio de la concentración de H +.
(Khan Academy, 2017)
La imagen que se muestra a continuación es una escala de valores de pH de
algunas sustancias comunes que podemos encontrar en nuestros hogares.
Ilustración 1. Escala de pH de sustancias comunes en los hogares. (Google imágenes)
El convertir iones H+ en pH es una manera muy fácil para medir la relativa basicidad o
acidez de una solución. (Khan Academy, 2017)
El pH metro es el instrumento utilizado para medir el ion hidrogeno en
soluciones especialmente acuosas, según la concentración de este ion se indica su
grado de alcalinidad o su grado de acidez. Su utilidad bastante grande dado que sus
aplicaciones van desde su uso en laboratorios hasta fuera de ellos. (Kalstein Ecuador,
2019) A la hora de manipular el pH metro se debe tener ciertos cuidados por ejemplo:
Siempre cuidar que el pH metro sea calibrado de la manera correcta.
Guardar en su solución de almacenamiento, para asegurar que la
membrana de vidrio conserve su utilidad.
Evitar golpear el electrodo o su membrana, así como también evitar
tocar la membrana.
Después de cada lectura lavar con abundante agua destilada o su
solución de limpieza.
Almacenar en un lugar seco y fresco. (Kalstein Ecuador, 2019)
Algunas veces en muestras que tienen pH mayor a 10 presentan error alcalino,
suele suceder por el intercambio de otros cationes distintos al H + , el error puede ser
muy grande en muestras que contengan cationes monovalentes comunes. En cambio
en disoluciones muy ácidas o con pH menor a 1 el agua se ve afectada dado que su
actividad es reducida afectando la capa hidratada de la membrana, por lo que se verá
disminuida la zona de intercambio de iones todo esto por causa del error ácido. Ambos
errores causan que la medición de pH no sea la indicada o precisa ya que afectan al
electrodo y este no responderá linealmente como es debido. (Ciganda,2004)
Otro método efectivo para medir el pH son los indicadores ácido-base, estos
son sustancias que contienen propiedades que les permiten virar de color en definidos
valores de pH ( unas dos unidades generalmente), es decir son colorantes de compleja
estructura que les permite poder virar dependiendo si se encuentran en medios ácidos
o básicos. (Alas y Salazar, 2010)
Los indicadores ácido-base pueden ser de origen natural o sintético, los
indicadores sintéticos son compuestos orgánicos de forma molecular compleja y que
se manifiestan según el medio en el que se encuentren por ejemplo: el azul de
bromotimol vira en medio acido mostrando color amarillo, en medio básico es de color
azul y su zona de viraje va de 6.0-7.6. Los indicadores naturales son moléculas
responsables de la coloración en frutas, plantas o vegetales, generalmente llamadas
antocianinas son anfóteras y en distintos pH presentaran colores diversos, ya que su
coloración dependerá de las modificaciones que sufra su medio ya sea ácido o básico
por ejemplo: la lombarda o repollo morado presencia de jugo de limón presenta una
coloración fucsia o rosado muy fuerte debido a que se encuentra en medio ácido. (Alas
y Salazar, 2010)
Procedimiento:
Materiales y reactivos:
Fuente de indicador ácido-base natural Sustancia que se ensayará contra el indicador
ácido-base natural
-la cáscara de 10 a 15 uvas negras (no sirven -1/4 de taza de vinagre
las rosadas-lila) -1/4 de jugo de limón
-10 a 15 moras -1/4 de taza de bebida gaseosa 7Up o Sprite
-media taza de repollo morado picado -1 cucharada de bicarbonato de sodio
-de 3 a 4 rebanas de remolacha picada -1 cucharada de leche magnesia
-3 a 4 bolsas de té negro -1 cucharada de cloro (blanqueador de ropa)
*en caso de no poder adquirir alguna de las -1 cucharada de jabón líquido (diluirlo en dos
materiales anteriores lo puede sustituir por cucharadas de agua)
pétalos de rosas rojas, pétalos de “china” o
arándanos (blue-berry).
1. Colocar las fuentes de indicador ácido-base en recipientes de vidrio distintos y
cubrirlas con el mínimo de agua hirviendo. Esperar unos minutos para obtener un
extracto acuoso coloreado. En el caso de té negro, este extracto debe quedar
sumamente concentrado (bien oscuro). Deje enfriar los extractos.
2. Divida uno de los extractos del punto anterior en siete partes aproximadamente
iguales (preferible en recipientes de vidrio) y proceda a adicionar en cada una 10 gotas
o una punta de cuchara de las sustancias a ensayar. En caso de no observar un cambio
notable adicionar más cantidad. Anote los resultados y ordénelos en un cuadro similar
al siguiente (según las sustancias que empleo). Repita el proceso para los otros dos
extractos del punto 1.
Resultados:
A- A continuación en el cuadro I se muestran los resultados obtenidos durante la
realización del experimento en casa con indicadores naturales.
Cuadro I: Efecto de la sustancia casera a ensayar contra los indicadores naturales.
Indicador Indicador de Indicador Indicador de Indicador té Indicador
natural / Repollo Chinas moras negro remolacha
Sustancia morado
casera
Vinagre Color Color palo Permanece el Permanece el Permanece el
magenta rosa color original color original color original
Jugo limón Color fucsia Color fucsia Permanece el Café muy Permanece el
color original claro color original
Bebida Color Permanece el Permanece el Permanece el Permanece el
gaseosa Morado claro color original color original color original color original
Bicarbonato Color Color Color Color café Color Vino
de sodio turquesa Amarillo Morado tinto
oscuro oscuro
Leche Color verde Color Color azul Color café Color
magnesia esmeralda amarillento/ grisáceo rojizo morado
cafesusco oscuro
Blaqueador Color azul Color Color café Color café Color
ropa muy claro amarillo casi oscuro amarillo claro
(“cloro”) neón
Jabón líquido Permanece el Color lila muy Color vino Color café Color vino
color original tenue (turbio) (turbio)
Cuadro: elaboración propia con resultados observados durante el experimento.
B- A continuación en el cuadro II se muestran los resultados obtenidos en el video
“Indicadores ácido-base” en el que se presentan los resultados del HCl y el
NaOH acuoso cuando se ensayan con distintos indicadores sintéticos.
Cuadro II: resultados de color presentados por el HCl y el NaOH ante distintos
indicadores sintéticos.
Indicador / Color con Color Rojo de metilo Color con Azul de
sustancia Fenolftaleína Bromotimol
HCl acuoso Incoloro Rosado fuerte Amarillenta
NaOH acuoso Fucsia Amarillo Azul
Cuadro: elaboración propia con resultados observados en (Laboratorios Química Orgánica UCR, 2020)
A continuación se muestran los resultados al investigar el posible pH de las sustancias
ensayadas en la parte A, y el color que se obtendría al ensayar con distintos indicadores
sintéticos.
Cuadro III: valor aproximado de pH de las sustancias y color probable ante distintos
indicadores sintéticos.
Valor Probable color Probable color Probable color
aproximado de con Fenolftaleína con Rojo de con Azul de
pH metilo bromotimol
Vinagre 2 No cambia Rojo amarillo
Jugo limón 2 No cambia rosado amarillo claro
Bebida gaseosa 3 No cambia rojo café
Bicarbonato de 9 No cambia amarillo celeste
sodio
Leche magnesia 11 Fucsia amarillo celeste
Blaqueador 12 Fucsia amarillo azul
ropa (“cloro”)
Jabón líquido 10 No cambia rosado verde
Cuadro: elaboración propia con base en C8ONEVyT 2008.)
A continuación en el cuadro IV se muestran los resultados obtenidos en el video “¿Cuál es el
pH de las sustancias químicas?” en el que se presentan los resultados de diferentes sustancias
y su pH determinado con pHmetro.
Cuadro IV: Valor de pH de distintas sustancias determinado mediante el pHmetro.
Sustancia Valor de pH
determinado con pHmetro
HCl acuoso 0.58
NaOH acuoso 13.56
Acetato de amonio 6.35
Acetato de sodio 8.32
Ácido bórico 5.55
Etano l 4.59
Cuadro: elaboración propia con base en (Laboratorios Química Orgánica UCR, 2020)
Discusión:
En el cuadro I podemos observar el resultado al alterar el pH de los indicadores
naturales, para comprender de mejor manera por se da el cambio debes conocer que
los extractos de frutas o plantas contienen un componente llamado antocianinas. Las
antocianinas son clasificadas como flavonoides pigmentados, siendo los responsables
de la gran mayoría de colores rojo, rosado, morado y azul en plantas. Se denominan
glicólicos que tienen un azúcar en posición 3 y en algunas ocasiones en otra posición.
(Taiz y Zeiger, 2007)
El color provocado por antocianinas depende de muchos factores intrínsecos,
como los constituyentes químicos que contiene y la posición que ocupen los mismos
en el grupo flavilio. Dada la deficiencia electrónica o carga positiva que contenga el
núcleo de flavilio, funcionaran los pigmentos como indicadores reales de pH, es decir
según el medio en que se encuentren ya sea de acidez o basicidad.(Ocampo et al. Ríos
et al. Betancour, 2008)
Los resultados de las pruebas aplicadas a las 7 replicas se muestran en las
siguientes figuras, mostrando el estado inicial y el final al concluir con las sustancias a
ensayar contra los indicadores naturales.
Figuras 1 y 2: coloración inicial (izquierda) y coloración final (derecha) del repollo morado.
Figuras 3 y 4: coloración inicial (izquierda) y coloración final (derecha) de las flores chinas.
Figuras 5 y 6: coloración inicial (izquierda) y coloración final (derecha) de las moras.
Figuras 7 y 8: coloración inicial (izquierda) y coloración final (derecha) del té negro.
Figuras 9 y 10: coloración inicial (izquierda) y coloración final (derecha) de la remolacha.
Figuras 11, 12,13 y 14: Productos utilizados, inicio, remojo y extracto final para muestra de repollo
contra sustancia casera.
Los indicadores sintéticos como la fenolftaleína, el azul de bromotimol y el rojo
de metilo son compuestos orgánicos de forma molecular compleja y que se
manifiestan según el medio en el que se encuentren, es decir su estructura les permite
cambiar su coloración según el pH en el que estén presentes. La fenolftaleína es
incolora en medio ácido, mientras que en un medio básico presenta color rosa fuerte o
fucsia, su estructura permite que los electrones se encuentren deslocalizados en tres
anillos de benceno y átomos de carbono, al aumentar la deslocalización causa un
cambio de color que es notable en un pH aproximado de 8.2 (Atkins y Jones, 2006),
como podremos observar el cambio en la molécula en la siguiente figura:
Figura 15. Fenolftaleína en forma ácida (izquierda) y forma básica (derecha).
El indicador azul de bromotimol en cambio actúa en disoluciones de medio ácido
muestra tonalidades verdes y amarillas, mientras en las disoluciones de medio básico su
tonalidad suele ser azul generalmente a un pH de 6 - 7.6 (Gennaro, 2018), como podremos
observar el cambio en la molécula en la siguiente figura:
Figura 16. Azul de bromotimol en forma ácida (izquierda) y forma básica (derecha).
El indicador rojo de metilo es utilizado generalmente entre disoluciones con pH
aproximado de 4.4 – 6, por lo que su coloración a pH próximo a 4.4 es de color rojo y a pH
cerca de 6 es de color amarillo ( Koneman y Allen, 2008) , como podremos observar el cambio
en la molécula en la siguiente figura:
Figura 17. Rojo de metilo en forma ácida (izquierda) y forma básica (derecha).
De acuerdo con la información anterior podemos decir que en las sustancias ensayadas
tenemos tanto sustancias ácidas como básicas. En el siguiente cuadro se muestra si la
sustancia ensayada es ácida o básica según su pH esto de acuerdo con la escala de pH.
Cuadro V: acidez o basicidad de la sustancia ensayada de acuerdo con la escala de pH.
Sustancia pH aproximado Ácida Básica
HCl acuoso 0.58 X
NaOH acuoso 13.56 X
Acetato de amonio 6.38 X
Acetato de sodio 8.32 X
Ácido bórico 5.55 X
Etanol 4.59 X
Vinagre 2 X
Jugo limón 2 X
Bebida gaseosa 3 X
Bicarbonato de sodio 9 X
Leche magnesia 10 X
Blanqueador ropa (“cloro”) 12 X
Jabón líquido 10 X
Cuadro: elaboración propia con base en escala de pH.
Figura 18. Escala de pH para identificar acidez o basicidad en las sustancias
También podemos decir en base al pH y su escala que los resultados del ensayo
mostrados en el video “¿Cuál es el pH de las sustancias químicas?” de Laboratorio de Química
Orgánica UCR, sí podemos encontrar concordancia entre los resultados del pH obtenidos
mediante el uso de indicadores sintéticos y el uso de un pHmetro. Dado que el HCl es la
sustancia más ácida con un pH de 0.58 según la medición con pHmetro y según los indicadores
es muy ácida, en cambio el NaOH demostró ser la sustancia con mayor basicidad según los
indicadores es muy alcalino y según la medición realizada con pHmetro su pH es de 13.56.
Conclusiones:
Las flores, frutos y hojas contienen moléculas orgánicas con capacidad de
cambiar en cierta zona de viraje ya sea ácida o básica.
Los indicadores sintéticos demuestran ser más confiables y exactos en su zona
de viraje que los indicadores naturales.
Se determina que el pHmetro es la manera más exacta de medir el pH ya que
no se encuentra asociado a alguna escala de interpretación visual, sin embargo
es la alternativa más costosa.
Los indicadores naturales demostraron tener ventaja al serla alternativa menos
costosa, su desventaja es su poca efectividad y exactitud al virar.
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Universidad de Costa Rica – Escuela de Química
QU0211 Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica
Escala de Evaluación de Reportes de Laboratorio
Sección del reporte C Puntaje
r
i
t
e
r
i
o
Consta de 5 hasta 10 líneas como máximo. /2
Resumen (5%) Reporta los resultados más importantes y la conclusión más /3
significativa.
/5
Explica de manera concisa y adecuada todos los conceptos pedidos /7
en la guía de
Introducción (10%) reporte (respaldados con referencias bibliográficas).
La redacción es articulada (prosa clara, conexión de párrafos y /2
conceptos)
Ortografía /1
/ 10
Los datos que se muestran corresponden a obtenidos en los /8
respectivos vídeos o en
la experiencias realizadas en la casa.
Los datos se presentan de una manera clara en cuadros, gráficos o /7
figuras según
Procedimiento
corresponda.
y resultados Redacta un título claro y preciso a los cuadros, gráficos y figuras. /3
(25%)
Describe en forma textual los resultados y observaciones sin dar una /3
interpretación
de los mismos.
Utiliza las unidades y simbología correcta para los datos cuando /2
corresponde.
La información mostrada es clara y precisa /2
/ 25
Explica de manera clara, concisa y articulada todos los resultados y / 12
observaciones
Discusión (40%) (sin repetir los pasos de los procedimientos).
Explica la información reflejada en gráficos y figuras. / 12
Relaciona e interpreta los expuesto en la literatura con los datos / 12
mostrados u
obtenidos en los experimentos (respaldo con referencias
bibliográficas).
Ortografía. /4
/ 40
Logra plasmar en al menos 5 oraciones o párrafos pequeños los /5
aspectos más
Conclusiones (10%) relevantes del experimento.
Las conclusiones reflejan información relacionada con los resultados /5
(no concluir teoría), o con sugerencias o recomendaciones aplicables
a los procedimientos del
experimento.
/ 10
Aparecen enlistadas cada una de referencias bibliográficas. /1
Todas las referencias mencionadas en el reporte aparecen en esta /1
sección.
Referencias Emplea el formato ACS en la lista de referencias. /3
bibliográficas Emplea al menos 5 referencias bibliográficas (no usar wikis, blogs, o /5
(10%) sitios web de opinión). Usar libros de texto, artículos científicos o
sitios web de reconocimiento
científico (ej. Sitios web de universidades nacionales e
internacionales)
/ 10
Nota obtenida /100
Nombre y apellidos del estudiante: Thania Vega Ramírez B88401
Número de grupo: 02 Asistente: Danny Mejías U.C.R.
QU0211 – Laboratorio Fundamentos Química Orgánica II-2020