PROGRAMA DE BIOLOGIA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Daniela Guzmán, Nelson Mercado, Alison Gutiérrez & Kevin Pava

Profesor: Mario Alvarado. 19-04-2023
Laboratorio de química orgánica, Universidad Del Atlántico, Barranquilla

Resumen the water drops fell, the two compounds

came into contact and a hydrolytic reaction
En esta práctica se llevó a cabo el proceso took place, resulting in acetylene and
de obtención de acetileno (C2H2), para esto calcium hydroxide. After collecting the
se colocaron piedras de carburo de calcio acetylene in five test tubes with lids,
(CaC2) dentro de un balón con chemical tests of the acetylene reaction
desprendimiento lateral y sobre este, un were carried out with: potassium
embudo de adición con una cantidad permanganate, bromine water,
considerable de agua (H2O), al caer las ammoniacal silver nitrate, ammoniacal
gotas de agua los dos compuestos entraron cuprous chloride and fire. Acetylene
en contacto y sucedió una reacción represented the alkyne function and in
hidrolítica que dio como resultado each of the reactions it showed different
acetileno e hidróxido de calcio. Luego de properties of this group.
colectar el acetileno en cinco tubos de
ensayo con tapa, se realizaron ensayos Keywords: acetylene, alkynes, reaction,
químicos de la reacción acetileno con: hydrolysis.
permanganato de potasio, agua bromo,
nitrato de plata amoniacal, cloruro cuproso 1. Introducción
amoniacal y fuego. El acetileno representó
a la función alquino y en cada una de las Los compuestos que contienen triples
reacciones mostró diferentes propiedades enlaces carbono-carbono se denominan
de este grupo. alquinos. Estos responden a la formula
general CnH2n-2 cuando sólo tienen un
Palabras clave: acetileno, alquinos, triple enlace. Estos compuestos también se
reacción, hidrólisis. llaman acetilenos siguiendo el nombre del
primer miembro de la serie, HCCH
Abstract (Etino en la nomenclatura IUPAC). (ver
figura 1)
In this practice the process of obtaining
acetylene (C2H2) was carried out, for this,
calcium carbide stones (CaC2) were placed
inside a balloon with lateral detachment
and on this, an addition funnel with a
considerable amount of water (H2O), when Figura 1. Formula desarrollada del Etino.
Al igual que el doble enlace, el triple de éste como representante de
enlace puede dar lugar a reacciones de la función alquino
adición. El enlace -CC- puede adicionar
dos moles de un reactivo eligiendo 3. Método experimental
convenientemente las condiciones de
reacción, suele ser posible que la adición a) Obtención del acetileno
se detenga en la fase de doble enlace.
1. Con ayuda de una espátula fue
Una propiedad muy interesante de los depositada una pequeña cantidad de
alquinos terminales es su capacidad para piedras de carburo de calcio en un balón
ceder en forma de protón el átomo de con desprendimiento. (ver figura 2)
hidrógeno unido al átomo de carbono del
triple enlace. Los acetilenos mono-
sustituidos son por ello ácidos débiles. En
lo que se refiere a su carácter ácido, el
acetileno está situado entre el amoníaco y
el agua. Los acetilenos con átomos de H
ácidos reaccionan con el sodio metálico,
con los reactivos de Grignard y con
soluciones de sales de algunos metales
pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno

de dos procesos: la generación de un triple
enlace entre dos átomos de carbono por
reacciones de eliminación, o bien el
aumento del tamaño de unas moléculas
que ya lo contiene.

2. Objetivos Figura 2. Piedras de CaC2 siendo

depositadas en un balón con
Objetivo general desprendimiento.
• Desarrollar destreza y adquirir
experiencia en el manejo de las 2. Siguiendo las indicaciones previamente
técnicas necesarias para dadas por el docente, se ubicaron todos los
obtener acetileno y llevar a implementos en su lugar (ver figura 3) y se
cabo reacciones. vertió una cantidad considerable de agua
dentro del embudo de adición. (ver figura
Objetivos específicos 4) Posteriormente se abrió la llave del
embudo de adición cuidadosamente para
• Preparar acetileno a partir del
que el agua descendiera por goteo.
carburo de calcio y agua.
• Emplear el acetileno obtenido
para realizar ensayos químicos
 3. Se llenaron de agua 5 tubos de ensayo y
se introdujeron invertidos dentro de un
vaso de precipitado de 800ml con
aproximadamente 600ml de agua. La
manguera conectada al desprendimiento
lateral del balón condujo el acetileno hacia
el vaso con agua que contenía los tubos,
donde por acción del agua se facilitó llenar
los tubos de ensayo de acetileno. (ver
figura 5)

Figura 3. Ilustración de los instrumentos

acoplados correctamente.

Figura 4. Momento en que se vertió agua Figura 5. Proceso llenado de acetileno a

en el embudo. tubos de ensayo con tapón.
 b) Reacciones del acetileno 4. Datos experimentales

1. Se tomó uno de los tubos con acetileno a) Obtención del acetileno

y se destapó, rápidamente con una pipeta
se le agregó permanganato de potasio - Cuando el agua entró en contacto con
(KMnO4), se tapó inmediatamente y se las piedras de carburo de calcio (CaC2)
agitó para promover la reacción. (ver se produjo una reacción hidrolítica y
figura 6) Este mismo proceso se realizó además exotérmica, pues libera mucha
con agua de bromo, cloruro cuproso energía en forma de calor. (ver figura
amoniacal (CuCl/NH3) y nitrato de 8)
plata amoniacal (AgNO3/NH3). (ver
figura 7) Un tubo se reservó para el
proceso de inflamabilidad.

Figura 6. Aplicación del KMnO4 dentro

del tubo de ensayo con C2H2.
Figura 8. Se puede observar como el
vapor empaña las paredes internas del
balón con desprendimiento.

b) Reacciones del acetileno

- Coloración: no se pudieron evidenciar

cambios en la coloración del
permanganato de potasio (KMnO4) y
agua de bromo, sin embargo, esto sí
sucedió con el cloruro cuproso
Figura 7. A la izquierda aplicación de amoniacal. (ver figura 9)
CuCl/NH3 y a la derecha aplicación de
AgNO3/NH3.
Figura 9. De izquierda a derecha: Agua Figura 10. De izquierda a derecha: nitrato
de bromo (sin cambio de coloración), de plata amoniacal (precipitó un poco) e
permanganato de potasio (sin cambio de inflamabilidad (el tubo de ensayo
coloración) y cloruro cuproso amoniacal demuestra la magnitud de la reacción).
(cambió de azul a violeta).

- En el caso del nitrato de plata

amoniacal (AgNO3/NH3) se dio un
leve precipitado. Inflamabilidad:
cuando se acercó la mechera al tubo
hubo una pequeña explosión dentro del
este. (ver figura 10 y 11)
Figura 11. Reacción de inflamabilidad.
 sería su comportamiento? Explique
con ecuaciones.
5. Análisis de resultados
El etileno se puede obtener en el
De todas las reacciones solamente dos laboratorio de varias maneras, algunas
se llevaron a cabo en su totalidad, estas de las cuales se describen a
fueron: continuación:
A partir de la deshidratación de etanol:
1. Reacción del acetileno con cloruro El etileno se puede producir por la
cuproso amoniacal. deshidratación del etanol utilizando un
2. Reacción del acetileno ante ácido fuerte como el ácido sulfúrico o
inflamabilidad. el ácido fosfórico como catalizador. En
este proceso, el etanol se calienta a una
En cuanto a las demás reacciones temperatura elevada y se hace pasar
fallidas, ocurrió un error de naturaleza por un tubo lleno de ácido
humana, ya que el acetileno escapó de concentrado. El ácido elimina el agua
los tubos de ensayo al no ser retenido del etanol, lo que resulta en la
con rapidez. producción de etileno.

6. Preguntas

1. Escriba las ecuaciones para cada

una de las reacciones efectuadas
en esta práctica.

A partir de la reacción de Ziegler: Esta

técnica implica la reacción de un metal
alquil de aluminio con un compuesto
halogenado, como cloruro de
hidrógeno. El producto de esta
reacción es un hidrocarburo que
contiene etileno.

A partir de la descomposición térmica

de compuestos orgánicos: La
descomposición térmica de
compuestos orgánicos, como el etano o
el butano, en presencia de un
catalizador adecuado, puede producir
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el etileno.
laboratorio? Si el etileno se
sometiera a los experimentos A partir de la hidrogenación de
realizados en esta práctica. ¿cuál acetileno: El etileno se puede producir
a partir de la hidrogenación de
acetileno en presencia de un Por último, como todos los
catalizador de níquel o paladio. hidrocarburos este presenta
combustión, si la cantidad de oxígeno
Si el etileno se sometiera a los no es suficiente, la combustión como
experimentos realizados en esta en el caso del acetileno no será
práctica se comportaría de una manera completa sino parcial
semejante al acetileno, al reaccionar el
etileno con Br2 este daría como
producto un halogenuro de alquino
como en el acetileno.
3. La síntesis industrial moderna del
acetileno se realiza por craqueo
térmico del metano. explique este
proceso.
La síntesis industrial moderna del
Al reaccionar con el permanganato de acetileno por craqueo térmico del
potasio si es frío éste no rompe el doble metano involucra varios pasos.
enlace como el acetileno, sino que
forma un glicol En primer lugar, se utiliza gas natural
(que es principalmente metano) como
materia prima y se lo somete a un
proceso de purificación para eliminar
impurezas.

La reacción del etileno con agua de Luego, el metano se introduce en un

bromo llevaría a la formación de una reactor de craqueo, donde se somete a
halohidrina como indica la siguiente altas temperaturas (entre 800°C y
reacción: 1100°C) y se descompone en sus
componentes, incluyendo acetileno,
hidrógeno, monóxido de carbono y
otros productos.

Después, los gases producidos en el

reactor de craqueo se someten a una
La única reacción que el etileno no serie de procesos de separación y
podría realizar sería con Ag+ Cu+ , purificación para separar el acetileno
debido a que el etileno no posee de los otros productos. Estos procesos
hidrógenos ácidos, los cuales son incluyen la absorción de acetileno en
sustituidos fácilmente por los metales. un solvente líquido, la destilación
fraccionada y el uso de membranas de
separación.
Finalmente, el acetileno purificado se
almacena en cilindros de alta presión y
se transporta a su destino para su uso
en una variedad de aplicaciones
industriales, como la soldadura y el
corte de metales, la síntesis de
plásticos y la producción de productos
químicos orgánicos.

Este proceso moderno de síntesis

industrial del acetileno por craqueo
térmico del metano es altamente
eficiente y se utiliza ampliamente en la
industria química.

4. Los resultados estereoquímicos En la halogenación de alquenos se

sugieren que la halogenación de los obtienen carbocationes vinílicos como
alquinos tiene lugar a través de un intermediarios, en los que la carga
ión halonio similar al ión halonio positiva está en un carbono que
intermedio en la halogenación de pertenece a un doble enlace. Este
alquenos. este mecanismo explica la intermedio posee poca estabilidad por
observación que los triples enlaces la atracción del doble enlace. La
sean mucho menos reactivos frente estabilidad de carbocationes en orden
al cloro y al bromo que los dobles. decreciente es la siguiente:
Dibuje los intermediarios y explique 3º> 2º> 1º > vinilo > metilo
este comportamiento.
Se sabe que a mayor estabilidad mayor
facilidad de deformación, Por este
motivo, los triples enlaces son menos
reactivos frente al cloro y al bromo que
los dobles enlaces.
El cloro y el bromo se adicionan de la
misma manera que se adicionan a los
alquenos. Un haloalcano es un
intermediario y es el producto aislado
cuando el alquino y el halógeno están
presentes en cantidades equimolares.

5. Con base en la pregunta anterior

completa la siguiente ecuación (-
20ºC, en CCl4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
 Paso 5: Ataque nucleofílico del agua
HCCCH2CH=CH2 + Br2 → sobre el carbocatión, formando el
HCBr=CCBrCH2CH=CH2 alcohol.
C3H5O2HgSO4- + H2O → C3H6O +
HgSO4-
6. Proponga un mecanismo para la
adición de agua al propino Paso 6: Regeneración del catalizador
catalizando con ácido sulfúrico y mediante la coordinación del anión
sulfato mercúrico. sulfato del ácido sulfúrico con el catión
mercúrico.
El mecanismo para la adición de agua HgSO4- + HSO4- → Hg2(SO4)2
al propino catalizado por ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico es el El resultado final del proceso es la
siguiente: adición de una molécula de agua al
propino, formando el alcohol
Paso 1: Protonación del átomo de propílico. El ácido sulfúrico y el
oxígeno del agua por el ácido sulfato mercúrico actúan como
sulfúrico, formando el catión oxonio catalizadores en la reacción,
(H3O+). facilitando los pasos intermedios del
H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4- mecanismo.

Paso 2: Coordinación del catión 7. Indíquese mediante ecuaciones

mercúrico (Hg2+) con el triple enlace ajustadas, cómo el acetileno y el
del propino, formando un enlace pi etileno se comportan de distinta
coordinado. forma que el metano frente a: a) el
Hg2+ + C3H4 → HgC3H4+ ácido sulfúrico concentrado; b) el
bromo y c) el permanganato acuoso.
Paso 3: Ataque nucleofílico del oxonio ¿Qué característica estructural es
sobre el carbono más sustituido del responsable en el etileno y acetileno
enlace pi coordinado, formando un de su reactividad?
carbocatión.
H3O+ + HgC3H4+ → C3H5O2Hg2+ + a) Con el ácido sulfúrico concentrado, el
H2O acetileno y el etileno reaccionan de la
siguiente forma:
Paso 4: Coordinación del carbocatión
resultante con el anión sulfato del
ácido sulfúrico, formando una especie
intermedia.
C3H5O2Hg2+ + HSO4- → En cambio, el metano no reacciona con el
-
C3H5O2HgSO4 ácido sulfúrico concentrado.
b) Con el bromo, el acetileno y el etileno cuproso amoniacal, y c) nitrato de
reaccionan de la siguiente forma: plata amoniacal. ¿Qué característica
estructural del acetileno es
Acetileno: C2H2 + Br2 → C2H2Br2 responsable de su reactividad frente
Etileno: C2H4 + Br2 → C2H4Br2 a estos reactivos?
En cambio, el metano no reacciona con el
bromo. El acetileno reacciona fácilmente con
nitrato de plata en solución acuosa
c) Con el permanganato acuoso, el amoniacal o con soluciones acuosas
acetileno y el etileno se oxidan de la amoniacales de cloruro cuprosos y da
siguiente forma: carburos insolubles en agua.

Acetileno: C2H2 + 2 KMnO4 + 3

H2SO4 → 2 CO2 + 2 H2O + 2 MnSO4 + La estructura responsable de la
K2SO4 reactividad del acetileno es el enlace pi
que lo hace más inestable y por
Etileno: C2H4 + KMnO4 + H2SO4 → 2 consiguiente, más reactivo. Es decir, el
CO2 + 2 H2O + MnSO4 + K2SO4 acetileno por pertenecer a la familia de
En cambio, el metano no reacciona con los alquenos y por ende, tener dobles
el permanganato acuoso. enlaces, es más reactivo por la
fortaleza de las uniones de C-C que
La característica estructural presenta, lo que no sucede con los
responsable de la reactividad del alcanos, si de comparar se trata.
etileno y del acetileno es la presencia
de enlaces dobles y triples
9. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o
respectivamente, los cuales son
el benceno? ¿Cuál es más básico, el
altamente reactivos debido a su alta
etano o el etileno? ¿El etano o el
concentración de energía. Estos
acetileno? Cítense algunos hechos
enlaces están formados por átomos de
experimentales que confirmen las
carbono con hibridación sp2 y sp
respuestas.
respectivamente, lo cual les confiere
una geometría plana que facilita la
El Acetileno es más ácido que el benceno,
reactividad con diferentes compuestos.
su nombre comercial es el Etino, el alquino
En cambio, el metano solo tiene
más sencillo. Es un gas, altamente
enlaces simples y su estructura es
inflamable, un poco más ligero que el aire,
tetraédrica, lo que hace que sea menos
incoloro y que posee un olor característico
reactivo.
a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC,
por ende, es más ácido que el benceno. El
8. Descríbase mediante ecuaciones
etano es más básico que el etileno, es un
ajustadas el distinto
hidrocarburo alifático alcano con dos
comportamiento del acetileno
átomos de carbono, de fórmula C2H6. En
respecto del metano y etileno frente
condiciones normales es gaseoso y un
a: a) sodio metálico; b) cloruro
excelente combustible. Su punto de deAlquinos. [Link]
ebullición está en -88 °C. Se encuentra en [Link]/alquinos/372-hidratacion-de-
cantidad apreciable en el gas natural. En [Link]
cambio, el etileno es altamente inflamable
y explosivo y tiene un límite de 3. Hickman, J. J., & Schwartz, J. (1982).
explosividad en aire: superior 3% en Hydrogenation of acetylene: A general
volumen e inferior 32% en volumen. Y chemistry experiment. Journal of
entre el etano y el acetileno, el acetileno es Chemical Education, 59(6), 532-534.
más básico, porque el acetileno o etino es
un hidrocarburo reconocido como el 4. Merck KGaA. (2016). Ethylene. In
alquino más simple e importante del Merck index: An encyclopedia of
grupo. chemicals, drugs, and biologicals (pp.
631). Royal Society of Chemistry.
7. Conclusión
5. QUÍMICA ORGÁNICA
Esta práctica de obtención de acetileno y EXPERIMENTAL 1, Universidad Del
propiedades de alquinos fue una Atlantico, (2000) obtención de
experiencia enriquecedora ya que se acetileno y propiedades de alquinos
obtuvo conocimiento sobre la producción
y análisis de un compuesto orgánico 6. Smith, M. B., & March, J. (2007).
importante, el acetileno. A través de este March's advanced organic chemistry:
experimento, fue posible aplicar los Reactions, mechanisms, and structure
conocimientos teóricos adquiridos en clase (6th ed.). Wiley.
y obtener una comprensión práctica de las
propiedades físicas y químicas de los 7. Welch, C. J., & Juan, R. R. (2009).
alquinos. Por otro lado, se resaltaron Catalytic routes to olefins. ACS
factores importantes concernientes a la Symposium Series, 1001, 55-66.
seguridad en el manejo de sustancias [Link]
químicas, esto es, la importancia del 1001.ch005
equipo de protección personal en el
laboratorio. En general, este laboratorio
permitió a los estudiantes desarrollar
habilidades prácticas en la química de los
alquinos y la síntesis orgánica.

8. Bibliografía

1. Fisher scientific, Halohidrinas, (s.f)

[Link]
80013563/halohidrinas

2. Germán Fernández. (s. f.-

b). Hidratación