Modulo Enfermeria
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QUIMICA ORGANICA
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QUIMICA ORGANICA
EL ÁTOMO DE CARBONO
. El átomo de carbono, es un elemento químico esencial que pertenece al mundo mineral y a
la materia viva. Está ubicado en el periodo 2, grupo IV (no metales) de la tabla periódica de
los elementos químicos, tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía y
es un elemento de transición entre los electropositivos y electronegativos. Se representa así:
A diferencia del grafito y del diamante, estos objetos tienen otros elementos en su
composición. El grafito y el diamante son las únicas moléculas en la naturaleza formadas sólo
por carbono, las demás moléculas orgánicas contienen cadenas de carbono en las que se
unen átomos de hidrógeno, oxígeno y nitrógeno para formas lípidos, carbohidratos,
proteínas y ácidos nucleicos formando los compuestos orgánicos que integran la materia
viva. El carbono es
uno de los elementos presentes en todo tipo de sustancias, se encuentra en los
combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural: compuestos formados de restos de
animales y plantas en descomposición.
El carbono también se encuentra formando compuestos inorgánicos como en los sulfatos,
carbonatos, monóxido y dióxido de carbono.
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El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el grafito y el diamante (estado puro) ambos
son cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente.
Grafito: es un sólido de color negro, suave al tacto y conductor de
electricidad. Su estructura cristalina está formada por láminas cuyos
átomos se unen por enlaces covalentes fuertes. Las láminas, paralelas
entre sí, se unen mediante fuerzas débiles, por lo que el grafito es
fácilmente exfoliable
Diamante: es un sólido transparente y muy duro que se forma
en el interior de la tierra bajo presiones y temperaturas muy
elevadas. Los átomos de carbono se unen mediante enlaces
covalentes fuertes, constituyendo una estructura cristalina
perfecta
Fullerenos: son moléculas carbonadas esféricas. La más común contien60 átomos,
existen otras con 70, 76, 84 o más. Estos se han encontrado en formaciones
geológicas. El fullereno
C60 es una molécula con 60 carbonos formando 12 pentágonos y 20 hexágonos.
Su principal característica es su simetría definida. Se compara con un balón de
futbol por su estructura. Los fullerenos tienden a formar nanotubos, de gran
utilidad en la industria. Los nanotubos son buenos conductores eléctricos y
térmicos, se consideran la fibra más fuerte que puede existir.
Carbón Artificial:
Se obtiene por la intervención del hombre
EL carbón de coke Es el residuo que dejan las hullas cuando se calientan en
vasos cerrados en las fábricas de gas del alumbrado. Las grandes aplicaciones a
que se le destina han originado la necesidad de instalar hornos especiales para
atender las exigencias de la industria, por ser insuficiente el cok preparado en
dichas fábricas.
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PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO
TETRAVALENCIA
Debido a esta propiedad, el átomo de carbono puede unirse consigo mismo mediante
enlaces que forman cadenas carbonadas, ya que sus cuatro electrones de valencia son
exactamente iguales.
HIBRIDACION
Al unirse consigo mismo o con otros elementos ocurre un reordenamiento en la estructura
de los electrones del átomo de carbono, que implica cambios en sus valores de energía y en
la forma de sus orbitales. A este reordenamiento se le denomina hibridación. Dependiendo
del tipo de compuesto que va a formar, la hibridación del átomo de carbono.
AUTOSATURACIÓN
Es una propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos y se refiere a su
capacidad de unirse entre sí, a través de enlaces simples, dobles o triples para formar cadenas
carbonadas lineales o ramificadas, cíclicas o abiertas, compartiendo uno, dos o tres pares de
electrones de valencia (enlaces covalentes )
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Una cadena carbonada es a sucesión de átomos de carbonos entrelazados entre si. Las cadenas
carbonadas pueden tener desde 2 hasta varios centenares de átomos de carbono
unidos mediante enlaces simples, dobles, triples y en distintas posiciones.
Según los tipos de enlace pueden ser saturados cuando solo tienen enlaces simples o
insaturados cuando tienen un enlace doble o triple.
Pueden ser abiertas o acíclicas cuando los carbonos se disponen uno a continuación de otro o
cerradas o cíclicas cuando los carbonos entre si formando anillos kas cadenas pueden ser
lineales o ramificadas
Cadenas Ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La
cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con
ella se llaman radicales
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Isociclicos: son las que solo están formadas por átomos de carbono como por átomos de
otros elementos.
Las isociclicas se clasifican en alicíclicas que solo poseen enlaces sencillos y aromáticos que
poseen enlaces sencillos y dobles enlaces alternados.
Cadenas Heterocíclicas:
Se forman cuando por lo menos uno de los átomos de carbono del anillo se encuentra átomos
de carbono del anillo se encuentra sustituido por otro elemento, generalmente sustituido por
otro elemento, generalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.
Clase de carbono
Carbono Primario. Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.
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Carbono Cuaternario. Si está unido a cuatro átomos de carbono.
Ejemplo
Por lo general, los compuestos orgánicos se representan utilizando tres tipos de fórmulas.
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Formula desarrollada o estructural. Indica el esqueleto molecular; decir la
forma como se distribuye los átomos y los enlaces.
Formula global: Indica el número total de átomos de cada elemento que constituye
la molécula de un compuesto
GLOBAL
C6H14
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CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
A. SEGÚN LA FORMA DE RUPTURA O FORMACIÓN DE ENLACES:
a. Reacciones homolíticas (homo-lisis = igual-ruptura): Estas reacciones involucran radicales.
3.1.2
a. b. Reacciones de eliminación: Son conceptualmente opuestas a las de adición. En este
tipo de reacciones, a partir de un compuesto y generalmente por acción de un segundo
reactivo, se produce la pérdida de los átomos equivalentes a una molécula pequeña, y la
formación de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple)
c. Reacciones de sustitución: Son las que involucran dos reactivos de los cuales uno es el
sustrato, y el otro es una molécula o ión generalmente pequeño (el que sustituye); los cuales
forman otra molécula y otra entidad pequeña (molécula o ión) (la cual es desplazada)
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EL PH
EL POH
Por otra parte, las disoluciones básicas (alcalinas) tienen bajas cantidades de iones
hidrógeno. Esto significa que tienen elevados valores de pH (ver ecuación 1) y, por tanto,
su nivel de acidez es bajo.
ESCALA DEL PH
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La escala de pH se utiliza para medir el grado de acidez de una disolución y, como el
pH está relacionado con el pOH (ver ecuación 1), entonces sabiendo el grado de acidez de
una disolución, también podemos saber su grado de basicidad.
Sangre
Leche
AMORTIGUADORES
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BUFFER O TAMPONES FISIOLÓGICOS
Son los sistemas encargados de mantener el pH de los medios biológicos dentro de
los valores compatibles con la vida. Permitiendo con ello la realización de funciones
bioquímicas y fisiológicas de las células, tejidos, órganos, aparatos y sistemas.
Según su naturaleza química, los amortiguadores se clasifican en orgánicos e
inorgánicos.
Tampones orgánicos
. Las proteínas y aminoácidos como tampón.
Los aminoácidos y proteínas son electrolitos anfóteros, es decir, pueden tanto ceder
protones (ácidos) como captarlos (bases) y, a un determinado pH, tener ambos
comportamientos al mismo tiempo. La carga depende del pH del medio. En un medio
muy básico se cargan negativamente, mientras que en el fuertemente ácido lo hacen
positivamente. Desde el punto de vista fisiológico este tipo de amortiguador es
resulta de especial interés a nivel tisular.
Tampones inorgánicos
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Tampón carbónico/bicarbonato Está constituido por H2CO3 y HCO3 - . Aunque su
valor de pK (6,1) está algo alejado del pH fisiológico de la sangre (7,4), es un sistema
muy eficaz debido a que:
1) La relación HCO3 - / H2CO3 es muy alta (20/1), lo que le proporciona una alta
capacidad tampón frente a los ácidos;
2) es un sistema abierto, con lo que el exceso de CO2 puede ser eliminado por
En este sistema acoplado, todo el CO2 disuelto es considerado como la forma ácida del
tampón (H2CO3). La concentración de CO2 disuelto (CO2d) dependerá de su constante de
solubilidad y de la presión parcial de CO2.
SEGUNDA UNIDAD
FUNCIONES HIDROGENADA
HIDROCARBUROS
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considera derivados de esta función. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, binarios
formados de la unión entre átomos de hidrógeno y carbono, se podría decir que constituyen
la función química más importante.
CxHy
olor agradable
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Los cuatro primeros miembros de la serie homologa de los Alcanos se denominan mediante
el empleo de los prefijos Met -, Et -, Prop - y But -, seguidos del sufijo “ano” , conteniendo
cada uno de ellos, uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada,
respectivamente. Para nombrar los restantes miembros de la serie homóloga, se emplearán
los prefijos descritos en la Tabla I, seguido del sufijo “ano”, como se hizo con anterioridad.
Los:
Formula Nombre Fórmula Semidesarrollada.
Radicales alquilo.
Se llama radical alquilo a la agrupación de átomos procedente de la eliminacion de un átomo de
H en un alcano, por la que con un electrón de valencia disponible para formar un enlace
covalente. S e nombra cambiando la terminación – ano por -il o -ilo cuando forma parte de un
hidrocarburo.
La fórmula general de los alquilo es: CnH2n + 1.
ALCANOS RAMIFICADOS
- Alcanos ramificados
Se deben seguir una serie de reglas para llegar a construir el nombre. Para nombrar a los
alcanos ramificados se requiere conocer a los radicales alquilo (ramificaciones). Un radical
alquilo resulta de quitar (imaginariamente) un hidrogeno a un alcano. La terminación “ano”
del alcano se sustituye por ilo, ito
Reglas para nombrar Alcanos:
1. La cadena principal será siempre que la que contenga mayor número de átomos de
carbono. En caso de que haya más de una cadena con el mismo número de átomos
de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:
a) La cadena con mayor número de cadenas laterales (ramificaciones).
b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores más bajos.
c) La cadena cuyas cadenas más pequeñas tengan mayor número de átomos de
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carbono.
d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.
2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los
localizadores más bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.
3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético (sin tener en cuenta los
prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los
localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que
indique el número de veces que se repite el radical.
4. Los radicales complejos se ordenan según su primera letra (teniendo en cuenta los
prefijos numerales).
5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos para
indicar cuántas veces se repiten.
Veamos el siguiente ejemplo:
Nombrar el siguiente alcano ramificado:
Observe que se han numerado los átomos de C a partir del extremo más cercano a
una ramificación.
Las ramificaciones se denominan radicales alquilo y se nombran cambiando la
terminación -ano con el sufijo -ilo, según el número de átomos de C que los forman.
2. Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden alfabético y se indica la
posición de cada uno en la cadena…
metil etil
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3. Si un mismo sustituyente aparece más de una vez, se indica con prefijos di-, tri-,
tetra-, etc. y se indica la posición en la cadena…
Nuestro alcano se denomina, entonces: 5-Etil 2,3 di-Metil Octano .
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PROPIEDADES FISICAS. Los alcanos de baja masa molecular (hasta los cuatro átomos
de carbono) son gaseosos, a partir del pentano (C5H12) hasta el hexano (C16H34) son
líquidos y los demás son sólidos.
Las moléculas de los alcanos y demás hidrocarburos presentan enlaces covalentes
apolares. Como consecuencia de estas características, tanto en los líquidos mediante
la fuerza s débiles. Como la fuerza de Van der Wallas. Esto determina las siguientes
características:
FUENTES DE OBTENCION
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Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se
usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como
combustibles.
2.HIDROCARBUROS INSATURADOS
1. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados porque todos sus átomos no están saturados de átomos de
hidrógeno; se caracterizan por la presencia de por lo menos un doble enlace entre átomos de
carbono.
FÓRMULA GENERAL
*Cuando existe un sólo doble enlace responden a la fórmula general:
Cn H2n
*Cuando existe más de dos dobles enlaces responden a la formula general:
2. A
2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace, por
ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente .
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3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal .
5. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces
dobles, un tetraeno cuatro, etc
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6. Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen
en su molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula
ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2.
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Es propio de los compuestos hidrocarburos insaturados alquenos, que tienen enlace pi. Se
caracteriza por la rotación restringida, a nivel de los carbonos unidos por un doble enlace.
Este hecho determina la existencia de dos tipos de isómeros: cis – trans.
El isómero cis es aquel que tiene dos sustituyentes en el mismo lado del doble enlace.
El isómero trans es aquel que tiene dos sustituyentes en lados opuestos del doble enlace .
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PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Propiedades físicas de los alquenos
o líquidos (más átomos).
*Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
Los alquenos presentan gran reactividad química debido a que un doble enlace es más débil
que un enlace simple.
Las características que presentan esta estos compuestos son de combustión, reacciones de
adición y la de polimerización
*combustión. Los alquenos, como todos compuestos orgánicos son combustibles.
Arden con llama más luminosa que los alcanos. Originan combustiones completa e
incompleta.
Ejemplo.
combustión completa del eteno
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*Polimerización. Consiste en la unión de varias moléculas de un mismo alqueno, para
formar compuesto de una misma cadena larga llamados primeros
Por ejemplo el eteno o el etileno al calentarse con el oxígeno de alta presión , genera un
Por ejemplo, el teflón es un polímero del tetrafluoretileno (F2C = CF2 ) ; este junto con el
CnH2n-2
*Cuando existe más de dos triples enlaces responden a la formula general:
NOMENCLATURA
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono.
La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -
ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del
triple enlace dentro de la cadena.
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Numeración de la cadena principal:
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más
bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el
extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma
distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos
funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el
localizador más bajo.
PROPIEDADES ALQUINOS
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PROPIEDADES FISICAS
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación
de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con
el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
7) Son inflamables
PROPIEDADES QUIMICAS
Reactividad química
Los alquinos son hidrocarburos más activos, por lo que no se encuentra libres en la
naturaleza . Estos compuestos experimentan casi las mismas reacciones que los
alquenos
Adición de hidrogeno
Pueden reaccionar con hidrogeno y se obtienen alquenos y alcanos
Adición de halógeno
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Los alquinos pueden añadir bromo o cloro al triple enlace, transformándose en
derivados di halogenados. La reacción ocurre en presencia de disolventes inerte , como
tetracloruro de carbono
Br Br
l l
CH3-C≡CH + H2 +Br CH3 – C = CH CH3 C – CH
l l l l
Br Br Br Br
Propino 1,2 – dibromopropeno 1,1,2,2 terabromopropeno
Usos y aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma de acetileno, el cual se utiliza
como combustible en la soldadura a gas por las altas temperaturas alcanzadas,
también se utilizan alquinos para la síntesis de PVC. también se pueden sintetizar
polímeros que se denominan poli alquinos, que son semiconductores orgánicos,
también se pueden encontrar alquinos en medicamentos llamados citostáticos, los
cuales son utilizados como medicamentos antineoplásicos, que son los que se
utilizan en las quimioterapias para personas que sufren de cáncer
2.HIDROCARBUROS AROMATICOS
Benceno
Líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6. La
molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros. La configuración aromática de seis átomos
carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden
ser monocíclicos o policíclicos.
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Estructura
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es la resonancia, debida a
la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras,
que contribuyen por igual a la estructura electrónica
NOMENCLATURA
Mono sustituidos
Regla 1. En bencenos mono sustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
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Regla 2. En bencenos di sustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), 1,2meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3 y 1,4
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que Los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
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POLICILICOS
Están constituidos por dos o más anillosbncenicos, debido a ellos se les llama también
hidrocarburos bencénicos o bencenoides
Naftaleno C10H8
El antraceno es un
hidrocarburo aromático
Antraceno policíclico utilizado como C14 H10
materia prima para elaborar
antraquinona
El pierno es un
hidrocarburo aromático
Pireno policíclico de fórmula C16 H10
química C ₁₆H₁₀ que está
formado por cuatro anillos
de benceno fusionados
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Un de los más activos
cancerígenos, se encuentra
Benzopireno en el humo del cigarrillo C20 H12
REACTIVIDAD QUIMICA
Los hidrocarburos aromáticos, son compuestos muy estables y poco reactivos. De allí se
experimentan principalmente reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adición, como
se esperaría en compuestos que tienen doble enlaces carbono – carbono.
Las reacciones de sustitución más importantes son:
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que
reciben el nombre de haluros de arilo.
C6 H6 + Cl2 C6 H5 Cl + H Cl
Cloruro de benceno
C6 H6 + Br2 C6 H5 Br + HBr
Bromuro de benceno
SULFONACION
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una
mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos
sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.4 Es la única reacción reversible
de las que estamos considerando.
C6 H6 + H2 S O4 H (SO3) C6 H5 S O3 H + H2O
Ácido benceno sulfónico
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla
sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por
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sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo:
C6 H6 + H N O3 (HSO4) C6 H5 N O2 + H2 O
Nitrobenceno
Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando
como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica,
generándose el ion nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una
temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose
Combustión
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la
mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6 H6 + 15/2 O2 6C O2 +3H2 O
TOXICIDAD
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos,
irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en último extremo, la
muerte.
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FUNCIONES OXIGENADAS
C6H14O6
CLASES DE ALCOHOLES
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Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está
enlazado el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de
carbono está enlazado además este carbono:
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de
nombrarse, que explicaremos a continuación:
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término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el
sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:
Event
ualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la
cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener
en cuenta que siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena
principal y se debe seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor
numeración posible. Por ejemplo: 2-butanol.
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sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con
la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este
sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa molecular
tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida
que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena
carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.
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Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,
formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado
(primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
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Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al
carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.
Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les
impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas
temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehído
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IMPORTANCIA DE LOS ALCOHOLES
El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias orgánicas.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la
obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base
de perfumes.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de
numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
FENOL
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno, hidroxibenceno o hidróxido de benceno) en su
forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Su fórmula química es C6H6O,
y tiene un punto de fusión de 43 °C y
un punto de ebullición de 182 °C.
El fenol es conocido también como ácido fénico,
Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
semidesarrollada C6H5OH
Fórmula molecular C6H6O
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Según el número de OH presentes en el anillo bencénicos. Los fenoles se clasifican en
mono fenoles, di fenoles y trifenoles
NOMENCLATURA
Para nombrar a los fenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénicos, empezando por
la ubicación del OH y se indica con numero de la posición de los otros radicales, los que se
nombran delante de la palabra fenol
USOS
EN LA MEDICINA
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del
método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue
sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. 7 En la actualidad sigue
utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por
onicocriptosis.8
Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación
de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos,
síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
RIESGOS
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una
solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
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asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con fuego.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración
de la piel e irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de
industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro
en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy
solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares
III UNIDAD
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo. En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo y carbonilo. Se puede
representar como -COOH o -CO₂H.
R-COOH
NOMENCLATURA
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del
alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente
a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
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Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se termina en -carboxílico.
PRPIEDADES FISICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número
de átomos de carbono. A partir del ácido dodecafónico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua..
Punto de ebullición:
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado
el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se
eleva de manera irregular.
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Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, Valeriano y caproico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos
con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
Valeriano y caproico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
APLICACIONES
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El ácido etanoico o ácido acético es un líquido incoloro de olor picante e
irritante. En solución al 5% recibe el nombre de vinagre. Existe en la saliva, orina
y en el sudor. Se emplea en la fabricación de acetato de celulosa (se emplea
como barniz las fotos), plásticos, en la elaboración de ciertos cosméticos y en la
elaboración de la aspirina.
El ácido graso recibe este nombre por estar presente en las grasas vegetales o
animales. Por lo general, los ácidos grasos contienen entre 6 y 22 carbonos en la
cadena en sus cadenas.
Los ácidos grasos más conocidos son:
. El caprico (C10) se encuentra en la leche de la cabra
El palmítico (C6), (C18), que son los principales constituyentes de grasas y
aceites. Se emplea para elabora numerosas sustancias y artículos: jabones,
cosméticos lubricantes etc
USOS
Como antraspirantes y como neutralizante
CONSECUENCIAS
Los aldehídos son caracterizados por poseer el grupo por tener un grupo "carbonilo"
C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario.
Su grupo funcional -CHO
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
R – C = O – H- O simplemente R - CHO
Su formula general es :
R – CHO
Ar - CHO
44
NOMENCLATURA
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -paraldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es
muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
45
* Tanto
-carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo.
-carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil
- se usa cuando actúa de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
PROPIEDADES FISICAS
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a
11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son
bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el
aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta
volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de
ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromático)
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto
poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular
comparable.
Propiedades químicas
REACTIVIDAD QUIMICA
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Los aldehídos son sustancias dotados de gran actividad química. Sus principales reacciones
químicas son las la hidrogenación y bla oxidación
Hidrogenación. Racionan con el hidrogeno en presencio de catalizador Pt, o Ni) dando
alcoholes primarios
Etanal Etanol
USOS Y APLICACIONES
El metanal llamado también formaldehido (H – CHO) cuya solución acuosa se le conoce como formol,
tiene olor irritante y es un antiséptico poderoso, por eso sirve para desafectar las habitaciones y para
conservar ciertas piezas anatómicas. Algunos aldehídos aromáticos tienen olores parecidos a frutas,
porque se emplea para la elaboración de cosméticos, perfumes y saborizantes. El benzaldehído
particularmente tiene sabor a almendra amargas
Ciertos aldehídos se encuentran en la naturaleza como componentes de aceites esenciales. Se
encuentre, como en las almendras, vainilla y la canela (aldehído cinamico)
LAS CETONAS
Las cetonas son compuestos orgánicos que tiene el grupo funcional carbonilo (-C- = O ) en un
carbono secundario.
Su formula general es:
R- CO - R
Teóricamente las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrogeno por uno de oxígeno en un
carbono secundario de un hidrocarburo
Ejempló al sustituir dos átomos de hidrogeno del propano por un átomo de oxígeno , se forma la
propanona
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CO – CH3
47
2- propanol propanona
NOMENCLATURA
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene
el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
REACTIVIDAD QUIMICA DE LAS CETONAS
OH
48
Ni
CH3- CO – CH3 + H2 CH3 - CH- CH3
propanona 2- propanol
OXIDACION. Con un oxidante fuerte como KMNO4 se rompe las cadenas a la altura del
grupo carbonilo y forman las ácidos
KMnO4
CH3 – CO – CH2 – CH3 + O2 2 CH3- COOH3
2 – butanona ácida butanoico
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de tollens y de peeling, lo que la
diferencian de los aldehídos
Desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromático; el resto son solido e
inodoros.
La cetona más conocida es la cetona empleada por ser buen disolventes, pero también hay
otras cetonas que son ampliamente conocidas, como las hormonas: progesterona, cortisona y
testosterona. Además, tanto las cetonas como los aldehídos son constituyentes de los
carbohidratos (fructuosa)
Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas
sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y
la hormona del crecimiento, pueden provocar que los ácidos grasos sean liberados
desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre. Los niveles de estas hormonas
se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y muchas otras a
Testosterona (C19H22O2)
Benzofenona (C13H10O)
Compuesto muy utilizado en la creación de perfumes y demás productos cosméticos o de
protección solar debido su composición aromática.
Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Los
ejemplos de cetonas son:
49
Ácido acetoacético
Acetona
Ácido betahidroxibutírico
LOS CARBOHIDRATOS
50
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
1.MONOSACÁRIDOS O GLUCIDOS .
También reciben el nombre de azúcares simples al ser los glúcidos más sencillos. Se
caracterizan por pasar a través de la pared del tracto alimentario sin sufrir modificación
por parte de las enzimas encargadas de la digestión.
Su clasificación se basa atendiendo al grupo carbonilo ( c =c ) , es decir este grupo es un
aldehído CHO, ( aldosa ) , o bien una cetona CO (cetosa ), así como el numero de
átomos de carbono.
Entre los ejemplos más comunes y conocidos de monosacáridos están la glucosa (o
dextrosa),.
Aldosa es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un
carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CₙH₂ₙOₙ. Los carbonos
se numeran desde el grupo aldehído hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el
gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.
HEXOSA
UNA CETOSA es un monosacárido con un grupo cetona por molécula. Con tres átomos de
carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no tiene
actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se
encuentra al final de la molécula
51
HEXOSA
ENANTIOMEROS
En química, los enantiómeros, también llamados isómeros ópticos, son una clase de
estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la molécula de uno es imagen especular
de la molécula del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra
correspondiente
2. DISACÁRIDOS
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Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables.
Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes
no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos
se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido.
Principales disacáridos con interés biológico.
Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del
4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-
glucopiranosa (glucosa).
53
FUNCION DE LOS DISACARIDOS
54
absorbida por el torrente sanguíneo. A medida que aumenta la concentración de azúcar en
sangre, el páncreas libera una hormona llamada insulina. La insulina es necesaria para
transportar la glucosa de la sangre a las células, donde se la usa como una fuente de energía.
En las personas con diabetes, el páncreas no fabrica suficiente cantidad de insulina (diabetes
tipo 1) o el cuerpo no puede responder con normalidad a la insulina (diabetes tipo 2). En los dos
tipos de diabetes, la glucosa no puede entrar normalmente a las células; entonces, el nivel de
azúcar en sangre de una persona se eleva demasiado. Los niveles elevados de azúcar en
sangre enferman a las personas que no reciben tratamiento.
IV UNIDAD
LAS AMINAS
Son compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de
hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o
terciarias.
En ellas se producen uniones covalentes entre el carbono y el nitrógeno.
Naturalmente, la molécula de nitrógeno es cinéticamente inerte; pero gracias a
la fijación biológica, se transforma en amoníaco, el cual a su vez sufre
posteriores reacciones de alquilación.
Cuando el amoníaco se “alquila”, sustituye uno, dos o tres de sus tres hidrógenos
por átomos de carbonos. Estos carbonos bien pueden provenir de un grupo
alquilo (R) o arilo (Ar). Siendo así, existen aminas alifáticas (lineales o
ramificadas), y aromáticas.
FORMULA
R- NH2
Arriba se muestra la fórmula general para las aminas alifáticas. Esta fórmula
puede utilizarse para las aminas aromáticas, considerando que R puede ser
también un grupo arilo Ar. Nótese la semejanza entre la amina y el amoníaco,
NH3. Prácticamente, se ha sustituido un H por una cadena lateral R..
55
Propiedades de las aminas
Polaridad
Las aminas son compuestos polares, ya que el grupo amino NH 2, por tener un
átomo de nitrógeno electronegativo, contribuye al momento dipolar de la
molécula. Nótese que el nitrógeno tiene capacidad de donar puentes de
hidrógeno, lo que hace que las aminas por lo general tengan puntos
de ebullición y fusión altos.
No obstante, al compararse esta propiedad con la de compuestos oxigenados,
como los alcoholes y ácidos carboxílicos, resultan de magnitudes menores .
Por ejemplo, el punto de ebullición de la etilamina,
CH3CH2NH2 (16,6ºC) es inferior al del etanol, CH3CH2OH (78ºC).
Solubilidad en agua
Las aminas tienden a ser insolubles en agua debido a que, a pesar de
poder formar puentes de hidrógeno con el H2O, su componente orgánico
mayoritario es hidrofóbico. Mientras más voluminoso o largo sean los
grupos R, menor será su solubilidad en agua.
BASISIDAD
Las aminas son bases orgánicas más fuertes que el amoníaco.
Tipos (primarias, secundarias, terciarias)
AMINA SECUNDARIA
AMINA PRIMARIA AMINA TERSIARIA
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Nomenclatura
¿Cómo se nombran las aminas? La mayoría de las veces se les nombra en
función de R, el grupo alquilo o arilo. Al nombre de R, derivado de su alcano, se
le añade la palabra ‘amina’ al final.
Propilamina
1, 4 butildiamida o 1, 4 butanodiamina
Y respecto a las aminas secundarias y terciarias, se hace uso de las letras N para
indicar los grupos R. La cadena más larga se quedará con el nombre del
compuesto. Así,
CH3NHCH2CH3
N-Metiletilamina
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(1,4-butanodiamina) (1,5-pentanodiamina)
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes
que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a
su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. A
continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente
activo
NOVOAMINA(anestésico)
ADRENALINA (EPINEFRINA)
ACETILCOLINA
ANFETAMINA
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DOPOAMINA PLACER SEROTONINA FELICIDAD
Usos
Colorante
Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de partida para las
síntesis de colorantes. Inicialmente, las aminas reaccionan para formar sales de
diazonio, las cuales forman los compuestos mediante copulación azoica (o
acoplamiento di azoico). Estos debido a lo intenso de su coloración, son usados
en la industria textil como material de teñido; por ejemplo: anaranjado de
metilo, marrón 138 directo, amarillo atardecer.
Fármacos y drogas
COCAINA
MORFINA
NICOTIDAMINA
NICOTIDAMINA
La nicotina es el agente primario de la adicción al tabaco y químicamente es una
amina terciaria. La nicotina presente en el humo del tabaco se absorbe
rápidamente y es altamente tóxica.
La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen
correctamente sus olores
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Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se
emplean como medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos
de algunas aminas biológicamente activas.
LAS AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que se forman por la unión
entre un ácido carboxílico y una amina. También se les llama aminas ácidas y de
allí es precisamente de donde viene la palabra amida.
Estos compuestos son muy importantes para la vida, ya que forman parte
esencial de las proteínas, de los péptidos y de algunas hormonas. También
forman parte de las bases nitrogenadas del ADN y del ARN, los cuales contienen
nuestra información genética.
R-CO-NH2
60
Tienen alto punto de ebullición: comparadas con los ácidos
carboxílicos y con las aminas de las cuales están hechas, las amidas
tienen un punto de ebullición alto. Por ejemplo, la acetamida
(CH3CONH2) está formada por la unión del ácido acético (vinagre)
con el amoníaco. El punto de ebullición de la acetamida es de 221,2
ºC, mientras que el del ácido acético es de 118 ºC y el del amoníaco
es de -33,34 ºC.
Algunas son solubles en agua: las amidas más pequeñas se
mezclan bien con el agua, así que es fácil disolverlas en ella. Sin
embargo, a medida que se vuelven más grandes, se van tornando
menos solubles.
Son menos básicas que las aminas: una amida siempre es
menos básica (o más ácida) que la amina de la cual proviene. De
hecho, el nombre amida viene de combinar amina+ácida.
Su enlace se rompe fácilmente: si se les agrega una base fuerte
como catalizador, las amidas reaccionan rápidamente con agua. Esta
reacción se llama hidrólisis y durante la misma, la amida se rompe
para formar el ácido y la amina originales.
Son incoloras e inodoras: en general, las amidas son sustancias
que no poseen ni un color ni un olor característico.
NOMENCLATURA
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
61
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios,
en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
CLASIFICACION
Las amidas se clasifican en primaria, secundaria o terciaria, según se haya remplazado, uno ,
dos o tres átomos de hidrogeno en la molecular de amoniaco
62
RREACTIVIDAD QUIMICA
Las amidas son componentes esenciales de las cadenas peptídicas presentes en las
proteínas y péptidos, por la cual son muy abundantes en la naturaleza.
El grupo amida forma parte de moléculas muy importantes, como proteínas y algunos
polímeros sintéticos llamas poliamidas, como el nailon que se obtiene por condensación
de diamidas con eliminación de agua
Poliamidas
Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero
también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los
aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de
otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
Importancia y usos
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de
hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailon
son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
63
LOS AMINOACIDOS
Un aminoácido es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2) y un grupo
carboxilo (-COOH). Los aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos
que forman parte de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de
condensación entre el grupo amino de uno y el carboxilo del otro, liberándose una
molécula de agua y formando un enlace amida que se denomina enlace peptídico;
estos dos "residuos" de aminoácido forman un dipéptido. Si se une un tercer
aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente, hasta formar un polipéptido.
Esta reacción tiene lugar de manera natural dentro de las células, en los ribosomas.
64
"R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Tanto el carboxilo
como el amino son grupos funcionales susceptibles de ionización dependiendo de los
cambios de pH, por eso ningún aminoácido en disolución se encuentra realmente en
la forma representada en la figura, sino que se encuentra ionizado .
CLASIFICACIÓN
Existen muchas formas de clasificar los aminoácidos; las dos que se presentan a
continuación son las más comunes.
Según las propiedades de su cadena
CON CARGA POSITIVA O BÁSICOS: lisina (Lys, K), arginina (Arg, R) e histidina (His,
H).
Aromáticos: fenilalanina (Phe, F), tirosina (Tyr, Y) y triptófano (Trp, W).
Según la ubicación del grupo amino
65
proteínas están compuestas por residuos de alfa-aminoácidos enlazados
mediante enlaces amida (enlaces peptídicos).
excelencia en el Sistema Nervioso Central, el cual está implicado en una serie de diversas
patologías.
PROPIEDADES
66
sea 6
Los aminoácidos y las proteínas se comportan como sustancias tampón.
• ÓPTICAS.
• QUÍMICAS.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilación.
Las que afectan al grupo amino, como la desaminación.
Las que afectan al grupo R o cadena lateral.
•SOLUBILIDAD.
LAS PROTEINAS
Las proteínas son moléculas formadas por aminoácidos que están unidos por un tipo de
enlaces conocidos como enlaces peptídicos. El orden y la disposición de los aminoácidos
dependen del código genético de cada persona. Todas las proteínas están compuestas por:
Carbono
Hidrógeno
Oxígeno
Nitrógeno
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Las proteínas suponen aproximadamente la mitad del peso de los tejidos del organismo, y
están presentes en todas las células del cuerpo, además de participar en prácticamente todos
los procesos biológicos que se producen.
Otras funciones más específicas son, por ejemplo, las de los anticuerpos, un tipo de
proteínas que actúan como defensa natural frente a posibles infecciones o agentes
externos; el colágeno, cuya función de resistencia lo hace imprescindible en los
tejidos de sostén o la miosina y la actina, dos proteínas musculares que hacen
posible el movimiento, entre muchas otras.
Propiedades
Las dos propiedades principales de las proteínas, que permiten su existencia y el
correcto desempeño de sus funciones son la estabilidad y la solubilidad.
La estabilidad, hace referencia a que las proteínas deben ser estables en el medio en
el que estén almacenadas o en el que desarrollan su función, de manera que su vida
media sea lo más larga posible y no genere contratiempos en el organismo.
68
Clasificación de las proteínas
Las proteínas son susceptibles de ser clasificadas en función de su forma y en
función de su composición química.
Según su forma, existen:
proteínas fibrosas (alargadas, e insolubles en agua, como la queratina, el colágeno y
la fibrina).
Proteínas globulares (de forma esférica y compacta, y solubles en agua. Este es el
caso de la mayoría de enzimas y anticuerpos, así como de ciertas hormonas), y
mixtas, con una parte fibrilar y otra parte globular.
Las arañas y los gusanos de seda segregan fibroína para fabricar las telas de araña y los
capullos de seda, respectivamente.
FUNCIÓN ENZIMATICA
-Las proteínas con función enzimática son las más numerosas y especializadas.
Actúan como biocatalizadores de las reacciones químicas del metabolismo celular.
FUNCIÓN HORMONAL
Algunas hormonas son de naturaleza proteica, como la insulina y el glucagón (que
regulan los niveles de glucosa en sangre) o las hormonas segregadas por la hipófisis
como la del crecimiento o la adrenocorticotrópica (que regula la síntesis de
corticosteroides) o la calcitonina (que regula el metabolismo del calcio).
FUNCIÓN REGULADORA
FUNCIÓN HOMEOSTATICA
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-Algunas mantienen el equilibrio osmótico y actúan junto con otros sistemas
amortiguadores para mantener constante el pH del medio interno.
FUNCIÓN DEFENSIVA
FUNCIÓN DE TRANSPORTE
FUNCIÓN CONTRACTIL
FUNCIÓN DE RESERVA
70
ESTRUCTURA PRIMARIA. Esta representada por la sucesión lineal de
aminoácidos que forman la cadena peptídica y por lo tanto indica qué aminoácidos
componen la cadena y el orden en que se encuentran. El ordenamiento de los
aminoácidos en cada cadena peptídica, no es arbitrario, sino que obedece a un plan
predeterminado en el ADN.
Esta estructura define la especificidad de cada proteína.
71
ESTRUCTURA TERCIARIA Esta representada por los superplegamientos y
enrollamientos de la estructura secundaria, constituyendo formas tridimensionales
geométricas muy complicadas que se mantienen por enlaces fuertes (puentes
disulfuro entre dos cisteínas) y otros débiles (puentes de hidrógeno; fuerzas de Van
der Waals; interacciones iónicas e interacciones hidrofóbicas).
72
LOS LIPIDOS
Los lípidos son conjuntos de moléculas orgánicas constituidas primordialmente por átomos
de carbono, hidrógeno y oxígeno (en menor medida), y otros elementos como nitrógeno,
fósforo y azufre. Los lípidos son moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son
solubles en disolventes orgánicos no polares, como bencina, benceno y cloroformo.
Pueden estar formados por cadenas alifáticas (saturadas o insaturadas) o por anillos
aromáticos. Son compuestos muy diversos debido a su estructura molecular:
algunos son rígidos, otros son flexibles y por lo general tienen cadenas unidas
unidas mediante puentes de hidrógeno.
Algunos lípidos, como los que componen la membrana celular, poseen una
capa hidrófoba y otra hidrófila, de modo que solo por uno de sus lados pueden
interactuar con moléculas de agua o similares. Esto le confiere una gran
versatilidad e importancia a la hora de formar parte estructural de los
organismos.
Los lípidos forman parte vital de la alimentación de los seres vivos ya que
muchas vitaminas no pueden asimilarse excepto que estén en presencia de
ciertos lípidos. Además, muchos ácidos grasos resultan indispensables para
el metabolismo animal.
Los lípidos van desde los intestinos a sus distintos destinos en el cuerpo.
Los lípidos cumplen con las siguientes funciones en el organismo:
Soporte estructural del cuerpo. Los lípidos sirven como materia prima en la
construcción de numerosas estructuras biológicas (como las membranas celulares).
También sirven como materia de fijación y protección física de órganos internos y de
distintas partes del cuerpo.
73
Regulación y comunicación celular. Diversas vitaminas, hormonas y
glucolípidos no son más que grasas segregadas por diversos órganos y ganglios del
cuerpo, que las emplea como mecanismo de regulación de diversas respuestas del
organismo.
Transporte. En conjunto con ácidos biliares y lipoproteínas, los lípidos van desde
los intestinos a sus distintos destinos y sirven de transporte a otros nutrientes .
Lípidos saponificables:
74
ácidos grasos: monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos, respectivamente. Estos
últimos son los más importantes de todos y son los que forman el tejido adiposo.
Lípidos insaponificables:
Terpenos. Lípidos derivados del isopreno, del cual poseen al menos dos
moléculas. Por ejemplo: algunos aceites esenciales como el mentol, limoneno,
geraniol o el fitol de la clorofila.
75
3. Emulsiones. Es la capacidad de los lípidos para formar partículas pequeñas
menores de una micra, en otro líquido. Sus aplicaciones prácticas son:
o Realización de emulsiones inestables, que se destruyen
espontáneamente al cabo de un tiempo. El aliño de la ensalada de
aceite y vinagre.
o Realización de emulsionas estables. Para realizar en cocina salsa
emulsionada, el prototipo es la salsa mayonesa. La estabilidad de
estas salsas depende de: el grado y método de batido, la forma de
añadir los ingredientes, la temperatura y los ingredientes empleados.
o Digestión. Para ser digeridos, los lípidos necesitan ser emulsionados
por la bilis, que juega el papel de emulsionante.
4. Punto de Fusión: El punto de fusión de los lípidos depende del contenido
de la mezcla de triglicéridos que contiene. En general las grasas no pueden
sufrir un punto de fusión superior a 43º, pues entonces serían mal digeridas.
Los aceites se funden a 10º, las mantequillas a 20º y las grasas a 40º.
Aplicaciones prácticas:
o Preparaciones Culinarias: El diferente punto de fusión de las grasas
sirve para obtener preparados para untar, para pastelería y para
cocción.
o Extracción de los cuerpos grasos: Para obtener productos con
menor contenido en grasa.
o Digestión: Las grasas son más fáciles de digerir cuanto más bajo es el
punto de fusión respecto a la temperatura corporal.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
1. Acción del Calor. El calor produce numerosas modificaciones y sus
aplicaciones prácticas son:
o Éstas tienen como objetivo llevar a los alimentos a una temperatura
de 170 º para caramelizar el almidón y mejorar el gusto. Para obtener
una buena fritura hay que tener en cuenta: evitar el
sobrecalentamiento, elegir la materia grasa adecuada, limitar el
tiempo de calentamiento y garantizar la seguridad.
2. Hidrogenación: Modificando sus propiedades nutricionales. Aplicaciones
Prácticas:
o Fabricación de jabones
o Enranciamiento hidrolítico para dar sabor y olor característico
POLIMEROS
76
En química, los polímeros son un tipo de macromoléculas constituidas por cadenas
de unidades más simples, llamadas monómeros, unidas entre sí mediante enlaces
covalentes. Su nombre proviene del griego polys (“muchos”) y meros (“segmento”).
A finales del siglo XIX e inicios del XX se descubrió cómo manipularlos. Así se
revolucionó para siempre el manejo de materiales por parte de la humanidad.
77
LOS POLIMEROS NATURALES
POLIMEROS SINTETICOS
En líneas generales, los polímeros son malos conductores eléctricos, por lo que
suelen emplearse como aislantes en la industria eléctrica, por ejemplo, el plástico
como envoltorio de los cables. Sin embargo, existen polímeros conductores, creados
en 1974, cuyas aplicaciones aún se estudian actualmente.
Ejemplos de polímeros
78
Con poliestireno se fabrican envases, aislantes y otros productos industriales.
Algunos de los polímeros más conocidos y de mayor importancia humana son:
VENTAJAS Y DESVENTAJAS
Las ventajas y desventajas de los polímeros pueden variar mucho, ya que existe una
variedad amplia de estos, debida a que las propiedades y características son muchas.
La utilización de los polímeros ha desarrollado una revolución en la industria, pues su
uso ha sido más demandado debido a sus características.
79
Ventajas
Bajo costo
Fácil maleabilidad
Fácil fabricación en la mayoría de los polímeros
Buena resistencia mecánica
Buena resistencia a la corrosión
Amplia variedad de polímeros con distintas propiedades
Desventajas
Hay que tomar en cuenta, que los polímeros tienen tres principales
divisiones: naturales como el almidón y caucho; los sintéticos que parten de
los monómeros tales como el nylon y polietileno; y los semisintéticos que se
obtienen por la transformación de los polímeros naturales por ejemplo la
80
nitrocelulosa.
81
FUENTES BIBLIOGRAFICOS
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Resumen de Salud Pública: Fenol (Phenol) | PHS ATSDR
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