ALQUENOS

HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
INSATURADOS
ACÍCLICOS
ALQUENOS

Son llamada Olefinas (del latín óleum que significa

aceite y faceren que significa hacer)
HIBRIDACIÓN
 ALQUENOS: ENLACE SIGMA Y PI (SP2)

 Enlace sigma se forman por traslape frontal de dos orbitales atómicos.

 Enlace Pi se forman por traslape lateral de dos orbitales atómicos.
 σ>π
 ENERGÍA DE ENLACE

 El doble enlace esta formado por

 La edición de dos tipos de enlace
 (σ y π).
 A pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la
combinación de ambos hace que un doble enlace sea
más fuerte que un enlace simple.
 ENERGÍA DE ENLACE

 Para que exista una rotación, es necesario romper los enlaces

π y volver a formarlos.
 La energía necesaria para romper estos enlaces no es
demasiado elevada, es de 65 kcal·mol-1
 Para romper el doble enlace se necesita una Tº de entre 400 y
500ºC.
LONGITUDES DE ENLACE
 ALGUNOS ALQUENOS

 H. vegetal = induce maduración de frutas (auxina)

 Trementina o aguarrás (pineno)

 Caroteno, pigmento naranja precursor de vitamina A se considera

protector de algunos canceres.
LICOPENO

Las Olefinas se encuentran en vegetales, pigmento rojo de los

tomates.
TIPOS PRINCIPALES DE ALCAPOLIENOS

Aquellos alquenos con varios dobles enlaces se

pueden clasificar en:

 Conjugados
 Acumulado
 Aislados

CH2=CHCH2CH=CH2
CH2=CHCH=CH2
CH2=C=CH2
NOMENCLATURA COMÚN

Fórmula Nombre trivial

CH2 = CH2 Etileno
CH2 = CH-CH3 propileno
CH2= CH - CH2 - CH3 1-butileno
CH3 -CH = CH - CH3 2-butileno
CH2 = CH -CH2 - CH2- CH3 1-amileno
CH3 - CH = CH - CH2 -CH3 2-amileno
2-metil-1,3-butadieno Isopreno
ISOPRENO
EL HULE
El hule natural es un polímero del 2-metil - 1,3-butadieno, conocido también
 con el nombre común de "ISOPRENO".
 VULCANIZACIÓN
 Para que sea más duro y resistente y soporte mejor el calor se realiza la vulcanización
con azufre (son puentes de entrecruzamiento de polímeros lineales), Charles Goodyear
en 1839.
 Las dobles ligaduras presente* 'en el hule natural reaccionan con el azufre (S)
 en el proceso llamado "VULCANIZACION", formándose ligaduras entre los carbonos
 vecinos a las dobles ligaduras y el azufre.
 En ésta forma se constituye una estructura más rígida en el polímero y el hule
 adquiere mayor dureza y resistencia.
EL HULE

 Polimerización por adición del 1,4 lineal

 Caucho natural o poliisopreno, proviene del Hevea brasiliensis
 El caucho crudo está constituido por polímeros lineales de 300
moléculas cada uno.
 Es blando y pegajoso en verano y muy duro a bajas temperaturas
perdiendo su elasticidad.
NEOPRENO

 En igual forma, la polimerización del 2-cloro-1,3-butadieno produce un hule

clorado, llamado comercial mente "NEOPRENO“ nombre técnico
policloropreno, el cual ofrece mayor resistencia a los aceites y a las gasolinas.
NOMENCLATURA UIQPA

 1. Seleccione como cadena principal la cadena continua más

larga que contenga la unión doble.
 NOMENCLATURA UIQPA

 2. El nombre de la cadena principal se caracteriza por la terminación eno si

tiene un enlace doble, tomando como referencia los nombres de los
alcanos.
 3. Se numera la cadena dando preferencia al extremos más cercano a la
unión doble asignando una numeración lo más baja posible.
 4. Para indicar la posición del doble enlace se escoge el número más bajo
asociado con los dos carbonos del doble enlace, y este número aparece
antes del nombre de los alquenos, así también el número que designa el
doble enlace se puede colocar entre el prefijo (ale) y el sufijo (eno).
NOMENCLATURA UIQPA
NOMENCLATURA UIQPA

 5. Cuando existen dos o más dobles enlaces en la cadena base se utilizan las
terminaciones adieno, atrieno, atetraeno, para indicar el número de dobles
enlaces, y se indica la posición de cada doble enlace por un número que se le
antepone al nombre base.
NOMENCLATURA UIQPA
NOMENCLATURA UIQPA
 6. Cuando existen enlaces dobles y triples se escoge como cadena principal aquella
que contenga el número máximo de los enlaces, el doble enlace tiene prioridad ante
el triple enlace, pero algunas veces el triple enlace puede quedar en posición más
baja que el doble enlace.
 7. Los sustituyentes se nombran de la misma forma que se nombran en los alcanos.
NOMENCLATURA UIQPA
¿NOMBRE EL SIGUIENTE COMPUESTO?
 NOMENCLATURA UIQPA

 8. En los compuestos orgánicos se puede tener grupos alquenilo que se nombran

solo cambiando al alquenos la terminación por la de il o ilo (etenil, 2-propenil que
corresponden a el vinil y alil).
SUSTITUYENTES
¿NOMBRE EL SIGUIENTE COMPUESTO?
¿NOMBRE ESTE COMPUESTOS?
¿NOMBRE ESTE COMPUESTOS?
NOMENCLATURA UIQPA
EJERCICIO:
NOMBRE LOS SIGUIENTE COMPUESTOS
EJERCICIO
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
IDH
 Es el numero de pares de hidrogeno que una molécula
orgánica puede presentar en comparación con un alcano
normal.

 IDH = No. de átomos de H

2

 Nos puede ayudar a diferenciar entre un ciclo y un doble

enlace.
 Cada doble enlace reacciona con un mol de hidrógeno en
presencia de un catalizador, mientras que los ciclos no
reaccionan.
IDH

 Por ejemplo ¿Cuál es el IDH o el grado de instauración de

los compuestos?
 C 4 H8
 C9H16Br2
 Resolución

 C4H10 menos C4H8 = 2 H/ 2 = 1

 C9H16Br2menos C9H18
 C9H20 menos C9H18 = 2 H/ 2 = 1
IDH

 ¿Cuál es el grado de insaturación del compuesto de la imagen?

 C6H14 alcano normal
 C6H6 compuesto a sacar el IDH
 C6H8

 8/2= 4
ISOMERÍA

 Los alquenos también llamados olefinas, presentan isomería de

cadena, isomería de posición o lugar e isomería geométrica.

 Presentación de isomería, cis-trans y E y Z.

 POLARIDAD

 El orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una

polarización neta hacia él.
 Cis es mas polar que el trans.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALQUENOS

 A TPN los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4

al C4H8)
 los once siguientes son líquidos (C5H10 al C17H30)
 De C18H32 son sólidos.

 Son insolubles en agua.

 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALQUENOS

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y

la densidad aumentan conforme el peso molecular.

 Etileno CH2=CH2 -103.7

 Propileno CH2 =CHCH3 -47.7
 1-Buteno CH2= CHCH2CH3 -6.3
 cis-2-Buteno cis CH3CH = CHCH3 3.7
 trans-2-Buteno trans CH3CH = CHCH3 0.9
 DENSIDADES

 Propileno CH2 =CHCH3 0.514

 1-Buteno CH2= CHCH2CH3 0.595
 cis-2-Buteno cis CH3CH = CHCH3 0.621
 trans-2-Buteno trans CH3CH = CHCH3 0.604
ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS
DOBLES ENLACES
 La estabilidad relativa de los alquenos aumenta al aumentar la
sustitución.
 ESTABILIDAD RELATIVA DE LOS
DOBLES ENLACES
 Los isómeros trans suelen ser mas estables que los cis.
APLICACIONES DE ALQUENOS

En las lecturas.

 Etileno.
 Hule
 Vulcanización
 Los alquenos y los seres vivos
 Plásticos
APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

 Cuando industrialmente es condensando el etileno y la

acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o
sintético.

 El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin

embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y
presencia de trazas de oxígeno) se consigue su
polimerización.
PRODUCTOS DE CONSUMO
APLICACIONES DE LOS ALQUENOS

 Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por

deshidrogenación a elevada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio
da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno
TIPOS DE REACCIONES

 Deshidratación de alcoholes.
 Adición electrofilica
 Hidrogenación catalítica (Ni)
 Halogenación (Br2)
 Ácidos Halogenhidricos (HCl)
 Adición de agua
 Reacción de Baeyer
ADICIÓN ELECTROFILICA
ADICIÓN ELECTROFILICA
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
POLIETILENO