Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
Practica 5. Extracción con disolventes orgánicos y activos
Fecha de entrega:03/noviembre/2022
Equipo 7
Dominguez Mata Zeus Adrián #9
Espinosa Zaldivar Valeria #10
➢ Objetivos
• Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación de
compuestos integrantes en una mezcla.
• Realizar la purificación de una mezcla de compuestos a través de una extracción
con disolventes activos.
• Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con disolventes
activos.
➢ Reactivos
Acetona
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Naftaleno
Benzocaína
Ácido benzoico
Sulfato de sodio anhidro
Cloruro de sodio
Solución de HCl al 10% V/V
Solución de HCl concentrada
Solución de NaOH al 10% m/V
Solución de NaOH al 40% m/V
Disolución acuosa yodo-yodurada
➢ Resultados
Tabla 1
Porcentaje de compuestos en muestra problema A+B
Compuesto Masa (g) Rendimiento
Ácido 0.186 g 37.27%
Base 0.224 g 44.88%
Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
Cálculo del rendimiento
Rendimiento%= Y puro (100)/X muestra impura
Para el ácido= 0.186(100)/0.499=37.27%
Para la base=0.224(100)/0.499=44.88%
Tabla 2
Porcentaje de compuestos en muestra problema A+B+C
Compuesto Masa (g) Rendimiento
Ácido 0.15 30%
Base 0.12 24%
Neutro 0.23 46%
➢ Conclusiones
Observamos que generalmente es mejor realizar una extracción múltiple ya que
permite que obtengamos mayor cantidad de las sustancias.
Es importante conocer la reactividad de nuestros compuestos ya que nos ayudaría a
saber si es necesario hacer una extracción selectiva/activa en caso de que nuestras
muestras problemas presentaran carácter ácido o básico.
También concluimos y resaltamos la importancia de tener conocimiento de nuestros
disolventes, es decir, si son más o menos densos que el agua, el cuál nos ayudará
al momento de la extracción a identificar cada una de las fases presentes en el
embudo.
➢ Análisis de resultados
En la primera parte de la práctica se realizó una extracción simple y una múltiple
para la separación y obtención del mismo producto, en éste caso se utilizó una
solución de yodo-yodurada para extraer yodo, éste proceso fue llevado a cabo en
un embudo de separación en el cuál en el que además de tener la solución,
debíamos agregar un disolvente para que se llevará a cabo la reacción
correspondiente y nos permitiera dividir la solución en dos fases en una de las
cuales obtendremos el yodo únicamente.
Para la extracción simple se extraería todo en una sola parte haciendo que no
obtuvimos tanto producto como en el caso de la extracción múltiple.
Para la extracción múltiple se extrajeron 3 partes de 4 mL cada una, para este caso
se observó que en cada extracción la coloración de esta fue diferente para cada uno
de los casos. Se observó que la extracción simple presentó una coloración más
Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
fuerte que la múltiple, esto debido a que se recuperaban las trazas que
quedaban de producto de la extracción inmediata.
En la segunda parte de ésta experimentación se realizó una extracción
selectiva, en ésta extracción teníamos una mezcla de tres sustancias, un ácido,
una base y una sustancia neutra.
Para esta parte de la práctica usamos Acoet como disolvente y el respectivo ácido y
base (HCl y NaOH) para llevar a cabo la separación de las 3 sustancias presentes
en la mezcla.
Para nuestro caso, decidimos separar primero la base, agregamos primero HCl al
10% para obtener así la base conjugada, para posteriormente agregar HCl al 40% y
obtener la base. Para obtener el ácido se agrego NaOH al 10% para obtener el
ácido conjugado y posteriormente agregando HCl al 40% para obtener el ácido.
Y para el caso del componente neutro se llevo a cabo una destilación, se evaporo
todo el disolvente obteniendo así al Naftaleno.
➢ Cuestionario
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la
extracción. Explique también de acuerdo con su densidad, en qué parte del
embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes.
a) Etanol-agua= No se podría efectuar la extracción debido a que son sustancias
miscibles entre sí y en el embudo formarían una sola fase.
b) Tolueno-agua= El tolueno formaría parte de la fase orgánica, quedaría en la
parte de arriba del embudo porque es un disolvente que presenta una menor
densidad que la del agua.
c) Ácido sulfúrico-agua= No sería posible llevar a cabo la extracción, ya que son
Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
miscibles entre sí.
d) Diclorometano-agua= El diclorometano forma parte de la fase orgánica, se
encontraría en la parte inferior del embudo ya que es un disolvente con mayor
densidad que el agua.
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de
extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
La mejor extracción es la múltiple, ya que ayuda a recuperar una mayor cantidad de
la mezcla a separar haciéndola más [Link] se comprueba cuantitativamente, sino
cualitativamente al poder observar los colores en cada una de las extracción
realizadas, indicando que se obtiene una mayor cantidad del compuesto que se
quiere separar.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de
p-(trifluorometoxi)anilina, ácido 4- (4-metoxifenoxi)benzoico y
1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
Si se trata de una emulsión pequeña se puede eliminar de forma mecánica al dar
pequeñas vueltas en el embudo hasta que desaparezca; si por este método no es
posible la eliminación se tendría que agregar NaCl o sulfato de sodio anhidro para
“secar” el disolvente.
5. ¿Por qué se debe liberar la presión al agitar el embudo de separación?
Para liberar la presión interna del sistema y evitar que el tapón salga disparado y el
disolvente proyectado.
6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Se usa cuando se sabe que la muestra en cuestión presenta propiedades y
reactividad de ácido-base-neutro.
7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
Es utilizada cuando se quiere extraer los compuestos con un rendimiento mayor, en
caso de querer que la extracción se realice con fines analíticos.
8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente
en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Se debe a que el soluto está disuelto en el disolvente frío; recordando que en la
cristalización el disolvente ideal es aquel que disuelve los solutos en caliente, por
Facultad de Química, UNAM
Departamento de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica I (1311)
Semestre 2023-I
esta razón es más eficaz emplear una destilación, retirando al disolvente y
llevándolo a punto de ebullición para sólo separar al soluto sólido.
Referencias
Fessenden R.(1984). Organic Laboratory Techniques. Segunda edició[Link]
and Cole. Estados Unidos de América. 84-85 [Link] and Cole. Estados Unidos
de América. 84-85 [Link] D. (1991).
Microscale techniques for the organic laboratory. JohnMayo D. (1991).
Microscale techniques for the organic laboratory. JohnWiley. Estados Unidos de
América. 110-113 [Link]. Estados Unidos de América. 110-113 pp.
