UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA

QUÍMICA

Informe de Laboratorio N°2

MODELOS MOLECULARES : ISOMERÍA ESTRUCTURAL –

CONFORMACIONAL Y GEOMÉTRICA ESTEREOISOMERÍA

Curso: Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Gloria Eva Tomas Chota

Ciclo: Tercer ciclo

Presentado por:

● Paico Albitres, Marco Antonio

● Santillan Velasquez, Gerson Alexander
● Tasilla Mantilla, Luis Evaristo

Lima-Perú

2023

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OBJETIVOS 3
INTRODUCCIÓN 5
Algunos de los modelos moleculares orgánicos que se conocen tienen la misma
forma molecular pero en lo que respecta a su estructura son diferentes, por ello le da
propiedades físicas y químicas distintas. 5
Para reconocer estas características debemos observar bien la molécula ya que
algunos pueden tener enlaces simples como múltiples, también fijarse en la
hibridación de cada molécula. 5
Otro aspecto a tener en cuenta es su isomería . Asimismo, apoyarnos en las
proyecciones de Newman y de Fisher. 5
PARTE TEÓRICA 6
[Link]ón Sp : 7
[Link]ía espacial o estereoisomería 7
[Link]ía Óptica : 7
PARTE EXPERIMENTAL 9
EJERCICIO 5: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUENOS 14
EJERCICIO 6: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUINOS 16
⮚ ¿Qué estructura ha formado? 16
⮚ ¿Cuál es su geometría molecular? 17
⮚ ¿Qué representan las tres líneas? Dibuje su fórmula estructural. 17
EJERCICIO 7: Molécula del benceno 17
¿Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno? 18
EJERCICIO 8: ISÓMEROS CONFIGURACIONALES 18
Isómeros Cis, trans, E y Z 18
● Representan estructuras que se denominan isómeros cis, trans, E y Z 18
● Un representante del equipo explica (estabilidad, reglas de prioridad, etc.) de las
diferentes estructuras. 18
EJERCICIO 9: 20
EJERCICIO 10: 20
EJERCICIO 13: 24
DISCUSIÓN DE RESULTADOS 26
CONCLUSIONES 27
RECOMENDACIONES 27
BIBLIOGRAFÍA 27
CUESTIONARIO 28

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 OBJETIVOS

● Reconocer y construir los distintos modelos de compuestos orgánicos con sus

respectivos enlaces.

● Comprender los conceptos acerca de los diferentes tipos de isomería.

● Aplicar la proyección de Newman y Fisher para las diferentes moléculas orgánicas

requeridas.

3
 Resumen

En el presente informe se centró en reconocer y construir los distintos modelos de

compuestos orgánicos con sus respectivos enlaces. Así como comprender los conceptos

acerca de los diferentes tipos de isomería y aplicar la proyección de Newman y Fisher para

las diferentes moléculas orgánicas requeridas. Para ello, se utilizó esferas de colores

distintos para representar átomos diferentes como el carbono(negro), hidrógeno(amarillo),

oxígeno(rojo), nitrogeno(celeste), cloro(verde) y bromo(anaranjado), así como palitos de

madera para representar enlaces simples y resortes para los enlaces dobles o triples. Se

puede concluir que, de esta manera se facilitó la identificación de la geometría de cada

molécula. Además se comprobó la utilidad de las proyecciones de Newman y Fisher para

representar una molécula de tres dimensiones a un solo plano.

4
 INTRODUCCIÓN

Algunos de los modelos moleculares orgánicos que se conocen tienen la misma

forma molecular pero en lo que respecta a su estructura son diferentes, por ello le da

propiedades físicas y químicas distintas.

Para reconocer estas características debemos observar bien la molécula ya que

algunos pueden tener enlaces simples como múltiples, también fijarse en la hibridación de

cada molécula.

Otro aspecto a tener en cuenta es su isomería . Asimismo, apoyarnos en las

proyecciones de Newman y de Fisher.

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 PARTE TEÓRICA

Modelos Moleculares

Isomería

Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, es decir,

iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan

estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

Clasificación de la isomería:

1. Isomería estructural , se divide en :

1.1. De cadena

1.2. De posición

1.3. De función

2. HIBRIDACIÓN

Es una combinación de orbitales atómicos distintos para obtener otros orbitales

híbridos equivalentes en energía y forma. Dependiendo con cuales se combina la

6
hibridación puede ser : 1 s más 1 p y dar 2 sp, 1 s más p + p y dar 3 sp2 y 1 s más p +p + p

y dar 4sp3 , existen más tipos de hibridación , pero nos centraremos en la más sencilla

con orbitales s y p.

[Link]ón Sp3 :

Se enlazan a cuatro átomos iguales o diferentes elementos. Tiene forma tetraédrica

con 4 enlaces sigma de 109,5 grados. Por ejemplo, metano, agua.

[Link]ón Sp2 :

Se enlazan a tres átomos iguales o diferentes . Tienen forma trigonal planar , con 3

enlaces sigma y 1 enlace pi , ángulo de enlace 120 grados. Por ejemplo, eteno y dióxido de

carbono.

[Link]ón Sp :

Se enlazan dos átomos iguales o diferentes. Tienen forma lineal con 2 enlaces

sigma y 2 enlaces pi, ángulo 180 grados. Por ejemplo, propino, etino.

3. CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS :

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

[Link]ía espacial o estereoisomería

Los estereoisómeros se diferencian en el ordenamiento espacial, en el cual se

disponen sus átomos. Pueden ser geométricos u ópticos; el primero compara los

sustituyentes del átomo de carbono con respecto a un plano de referencia.

[Link]ía Óptica :
La isomería óptica tiene lugar cuando el compuesto presenta carbonos asimétricos o

quirales o alguna condición de asimetría molecular. Los compuestos que presentan

isomería óptica tienen la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la

derecha o hacia la izquierda.

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 4. Proyección Newman.

La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El

carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a

los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen

de este carbono y se dibujan a partir de este círculo.

8
 5. Proyección Fisher.

Esta proyección consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la

proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van

al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el

punto de intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

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 PARTE EXPERIMENTAL
EJERCICIO 1:MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA

● ¿Cual es aproximadamente el valor del ángulo?¿Es lineal esta molécula?

El valor del ángulo de la molécula del agua es 104,95. La geometría del agua no es

lineal, es tetraédrica debido a que su átomo de oxígeno presenta una hibridación

sp3.

● ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las esferas y líneas?

Las esferas representan átomos mientras que las líneas representan los enlaces que

unen a los átomos.

● ¿Qué indican los enlaces covalentes?

Indica que un par de átomos están compartiendo uno o más pares de

electrones.

EJERCICIO 2:MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO

● ¿Cuántos enlaces hay entre un átomo de carbono e hidrógeno?

En la molécula del metano existen tres enlaces covalentes que unen al carbono con

el hidrógeno.

● ¿Cuál es el nombre de la figura geométrica?Dibujada

Tetraédrica

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 ● ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?

La medida de los ángulos del metano son iguales y tiene una medida de 109.5°

EJERCICIO 3: CONFORMACIONES Y PROYECCIONES DE NEWMAN

● Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada.

● ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

Discuta con sus compañeros cuál sería la conformación más estable.¿Por qué?

La conformación más estable es la alternada debido a que a medida que se van

separando los átomos de hidrógeno desde la posición eclipsada sus nubes electrónicas se

van apartando, hasta llegar a la situación de mínima energía que corresponde a la otra

conformación alternada.

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Coloque las imágenes de su ejercicio en su reporte.

Eclipsada Alternada Eclipsada

1 (0°) 2 (60°) 3 (120°)

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Alternada Eclipsada Alternada

4 (180°) 5 ( 240°) 6 ( 300 °)

EJERCICIO 4: CONFORMACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS:

Representa una cadena de 3 átomos de carbono.

○ ¿Puede formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono?

No , ya que puede sufrir mucha tensión y no sería una molécula fija.

○ ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? ¿Dibuje y escriba su fórmula estructural?

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 ciclopropano C3H6

¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

No, están en

Represente una cadena de 6 átomos de carbono

➢ ¿Cómo se llama este compuesto?

Es el ciclohexano

Observe sus dos conformaciones posibles, Conformación bote, menos estable y

Conformación silla, la más estable.

➢ ¿Están todos los átomos de carbono en un mismo plano?

No,se encuentran en distintos planos cada átomo de carbono contiene una leve
inclinación para enlazarse a otro átomo del mismo

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto.

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 Conformación Silla Conformación Bote
( más estable)

⮚ ¿Cuántas son en cada conformación?

En la conformación silla hay 6 variaciones axiales y 6 variaciones ecuatoriales.

En la conformación bote hay también 6 axiales y 6 ecuatoriales

⮚ ¿Cuál de las conformaciones sería la màs estable? ¿Por qué?

La conformación más estable es la silla debido a que permiten una libre

tensión angular, donde todos los enlaces se encuentran alternados, lo que permite

una configuración más estable.

EJERCICIO 5: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUENOS

Represente al doble enlace tomando 2 átomos de carbono y uniéndolos con dos

líneas. Complete con hidrógenos las demás posiciones.

⮚ ¿Qué estructura ha formado?

Se ha formado un etileno (C2H4) o eteno, es un

compuesto químico orgánico formado por dos átomos de

carbono enlazados mediante un doble enlace.

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 ⮚ ¿Cuál es su geometría molecular?

. El etileno tiene la forma geométrica plana, que es a causa de la separación de sus

hidrógenos. Además cada carbono tiene hibridación sp2 y se considera que el enlace doble

tiene un componente 𝜎 y un componente 𝝅 .

⮚ ¿Hay rotación de enlace entre

carbonos? Dibuje su fórmula estructural.

La molécula no puede rotar alrededor,

debido a que se encuentra un doble enlace del

carbono.

⮚ Forme los siguientes compuestos e indique porqué no existe la isomería

geométrica.

No existe isomería en los tres compuestos, porque los sustituyentes (átomos o

grupos) que están unido al átomo de carbono que tiene doble enlace, deben ser diferentes.

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 PROPILENO BUTENO ISOBUTILENO

EJERCICIO 6: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUINOS

Representa el triple enlace tomando 2 átomos de carbono, uniéndose por medio de

3 líneas. Complete con hidrógenos las demás posiciones.

⮚ ¿Qué estructura ha formado?

Se formó un etino o también llamado acetileno, es

un gas incoloro que es característico en los compuestos

orgánicos más simples de los alquinos, está conformado

por dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno. Está formado por una unión

covalente triple entre dos átomos de carbono.

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 ⮚ ¿Cuál es su geometría molecular?

Su geometría es lineal.

⮚ ¿Qué representan las tres líneas? Dibuje su fórmula estructural.

Los tres alambres representan al triple enlace (la cual impide la libre rotación de

la molécula), para ser exactos representa la unión triple entre átomos de carbono con

enlaces simples, y los palitos son los enlaces simples que une el átomo hidrógeno con el

átomo de carbono.

EJERCICIO 7: Molécula del benceno

¿Cuál es la geometría de la molécula?

La geometría del benceno es hexagonal plana.

¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

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El ángulo entre los carbonos es de 120 grados.

¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

Por su geometría, los carbonos se encuentran en un mismo plano.

¿Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?

La hibridación de cada carbono del benceno en sp2.

EJERCICIO 8: ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Isómeros Cis, trans, E y Z

● Representan estructuras que se denominan isómeros cis, trans, E y Z

● Un representante del equipo explica (estabilidad, reglas de prioridad, etc.) de

las diferentes estructuras.

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Configuración Distituyente:

Según La Universidad de Zaragoza(s.f), menciona que:

❖ La designación cis indica que los sustituyentes de los carbonos olefínicos se

encuentran situados del mismo lado del doble enlace C C= .

❖ La designación trans indica que los sustituyentes de los carbonos olefínicos se

encuentran a uno y otro lado del doble enlace C=C.

❖ ¿Qué es mas estable la configuración trans o cis?

La repulsión entre los sustituyentes vuelve reactiva a la molécula: cuando está en la

forma cis, los sustituyentes están más cercanos entre sí, se genera la repulsión. En

cambio, cuando están trans, están lo suficientemente lejos, no se genera repulsión, y eso

hace estable a la molécula.

Configuración Trisustituyentes y Tetrasustituyentes:

❖ Priorizar los sustituyentes de cada carbono de acuerdo a las reglas de prelación de

Cahn, Ingold y Prelog.

Fuente: ESTEREOISOMERIA. (n.d.).

[Link]

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 ❖ Si los sustituyentes de mayor prioridad de cada carbono están orientados

en el mismo sentido con respecto a doble enlace se trata del isómero Z. En

caso contrario se trata del isómero E.

EJERCICIO 9:

1. Represente estructuras cíclicas que representan isómeros configuracionales.

2. Un representante del equipo explica (estabilidad, etc.) de las diferentes estructuras.

Es CIS porque el sustituyente metil se encuentran

ambos en un mismo plano, además al estar tan

cerca ambos metil su estabilidad es baja.

Entonces su nombre será:

Es TRANS porque sus sustituyentes en este caso

el metil están en planos diferentes, además al

estar tan lejos ambos metil su estabilidad es alta.

Entonces su nombre será:

EJERCICIO 10:
1. Represente con el programa Chemdraw y Chem3D dos estructuras con un solo

centro quiral.

2. Oriente y represente los dos enantiómeros R y S, Cahn Ingold Prelog para cada

una.

21
 3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio.

4. Explique a un (o dos) representantes del equipo lo que concluyeron.

Imagen 1 Imagen 2

En la imagen 1, por estar el flúor (representar al 4 o d) y estar en la parte horizontal según

la regla se tiene que cambiar de la configuración “S” a “R”.

En la imagen 2, se mantiene como enantiómero “R” ,ya que el grupo d o 4 se encuentra

verticalmente.

EJERCICIO 11:

1. Representa una estructura con dos centros quirales.

2. Oriente y determine la configuración de cada centro quiral

3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio

22
 4. Explique a un representante del equipo lo que concluyeron.

Se concluye que la estructura está compuesta por dos centros quirales y que la

configuración de cada centro quiral es distinta, una tiene orientación S y la otra R.

23
 EJERCICIO 12:

1. Represente con los modelos al ciclo 1-cloro-2-bromo propano

2. Represente los estereoisómeros de la estructura, en su libreta de nota. Cuantos

posee.

3. Represéntelos ahora con los modelos moleculares.

4. Explique un representante que tipos de isómeros puede verificar (enantiómeros,

diastereoisómeros)

En la molécula podemos verificar que existen dos tipos de isomería tanto

enantiómeros que se da en la figura I y II y también diastereómeros en la imagen II y III.

24
EJERCICIO 13:
Indique si son R o S las siguientes moléculas:

Fig. 1:

Es una molécula quiral S.

Fig.2:

Es una molécula quiral R.

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 EJERCICIO 14:
¿Cuál será la rotación específica del azúcar de caña, si se tiene una muestra de

0,52 g en 2 mL de solución y se cuenta con un tubo de 100mm, sabiendo que la rotación

observada es de 17.3 grados?

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 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En este experimento no se obtuvieron resultados diferentes a la de la teoría. El único

inconveniente sería el de la falta de materiales pero recalcando nuevamente no hubieron

resultados diferentes a la de la teoría.

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 CONCLUSIONES

A continuación, se presentará una serie de conclusiones:

Los alcanos son cadenas alifáticas de carbonos e hidrógenos, que se encuentran

enlazados solo por enlaces covalentes simples y presentan una hibridación sp3. Además el

prefijo de terminación para los alcanos es “ano”. Como ejemplo:

Los alquenos son cadenas alifáticas de carbonos que presentan en su cadena de

carbonos una o más de dobles enlaces. Al presentar enlace dobles su hibridación va a ser

sp2. El prefijo de terminación para nombrar a los alquenos es “eno”.

Los alquinos son cadenas alifáticas de carbonos que presentan en su cadena de

carbonos una o más de triples enlaces. Al presentar enlace triple su hibridación es sp. El

prefijo de terminación para nombrar a los alquinos es “ino”.

RECOMENDACIONES
Las recomendaciones serían.
A la hora de trabajar en sus maquetas debemos tener piezas que encajen
perfectamente y no se están saliendo a la hora de la manipulación y completas para poder
trabajar en equipo en el salón de laboratorio.

BIBLIOGRAFÍA
Proyección de Newman . (s/f). [Link]. Recuperado el 23 de abril de
2023, de [Link]

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 CUESTIONARIO
Responda las siguientes preguntas:
1.-Modelo de la molécula del agua.

¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿Es lineal está molécula?

El valor del ángulo aproximado es de 104.5 grados. No es lineal

¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?

Los palitos representan los enlaces, que en este caso son simples.

¿Qué indican los enlaces covalentes?

Los enlaces covalentes indican la compartición de electrones entre dos átomos.

2.- Ciclohexano

¿Están todos los átomos de carbono en un sólo plano?

Observe sus dos conformaciones posibles, Conformación bote, menos estable y

Conformación silla, la más estable.

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este

compuesto.

¿Cuántas son en cada conformación?

En la molécula del ciclohexano, tanto en la forma silla como bote, existen 6 hidrógenos en

forma axial y 6 en forma ecuatorial.

¿Cuál de las conformaciones sería la más estable? ¿Por qué?

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 La conformación más estable es la alternada debido a que a medida que se van

separando los átomos de hidrógeno desde la posición eclipsada sus nubes electrónicas se

van apartando, hasta llegar a la situación de mínima energía que corresponde a la otra

conformación alternada.

3.- Proyección Newman

Para la molécula de etano

¿Varían de posición los hidrógenos del átomo de carbono que gira con respecto al
átomo de carbono que se mantiene fijo?

Si varían las posiciones de los hidrógenos ya que el sentido cambia al momento de girarlos.

Identifique estas conformaciones.

Discuta con sus compañeros cuál sería la conformación más estable.
¿Por qué?

Alternada Eclipsada

La conformación más estable es la alternada ya que los enlaces C-H de ambos carbonos se
encuentran alejados, formando un ángulo de 60 grados. Es decir, la de menor energía.

Grafique las conformaciones más representativas según la Proyección Newman.

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4.- Para la molécula de Benceno

¿Cuál es la geometría de esta molécula?

El benceno tiene una geometría hexagonal plana que no se puede deformar, la cual
carece de tensión alguna en el anillo, y en cuyos vértices podemos encontrar situados a los
átomos del carbono.

¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

La medida del ángulo entre carbono y carbono del benceno es aproximadamente

120° , debido a que sus átomos de carbono son equivalentes y equidistantes.
¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

SÍ, debido a que es una molécula plana, por lo cual sus átomos de carbonos e
hidrógenos están en un mismo plano.

¿ Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?

El benceno presenta una hibridación sp2, debido a que en su estructura tiene

átomos con dobles enlaces.

¿ Qué carga eléctrica tendrá la superficie del benceno? Según sus orbitales.

La molécula del benceno tiene una superficie con carga eléctrica positiva, esto es
gracias a su hibridación sp2.

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¿ Quién podrá atacar más fácilmente al benceno ? ¿Un nucleófilo o un electrófilo?

Al benceno e smas facil atacar con un electrófilo, denominado sustitución electrófila

aromática a la reacción en la que un reactivo con defecto electrónico ataca a la nube π del
benceno, rica en electrones, para dar un derivado de benceno (la aromaticidad no se
pierde) en el que se ha sustituido un hidrógeno por una grupo funcional.

¿ Cuál es el tipo de reacción que tiene el Benceno ?

Es denominada reacción de sustitución electrófila aromática, debido a que se

pueden introducir en el anillo aromático diferentes sustituyentes.

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33