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Química Orgánica
ÍNDICE
1. Introducción…………………………………………………………………………………………………………….3
2. Clasificación de Lípidos…………………………………………………………………………………………….4
2.1 Ácidos Grasos…………………………………………………………………………………………………………5
2.1.1 Clasificación de Ácidos Grasos…………………………………………………………………………….5
[Link] Saturados: grasas……………………………………………………………………………………………..5
[Link] Insaturados: aceites………………………………………………………………………………………….6
No esenciales
Esenciales
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[Link] Prostaglandinas………………………………………………………………………………………………28
2.3.2 Características de los Lípidos Insaponificables…………………………………………………..29
[Link] Características físicas……………………………………………………………………………………..29
[Link] Características químicas…………………………………………………………………………………30
2.3.3 Funciones de los Lípidos Insaponificables…..……………………………………………………..30
3. Funciones generales de los Lípidos…………………………………………………………………………31
4. Importancia de los Lípidos y las Grasas…………………………………………………………………..32
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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA
1. INTRODUCCIÓN
Los lípidos, son un importante grupo de bio-macromoléculas del organismo de los
seres vivos. Dichos compuestos se conocen por encontrarse en el medio en grasas,
aceites y ceras, pero también se ubican en vitaminas, hormonas y estructuras
celulares. Estas moléculas orgánicas, están principalmente compuestas por ácidos
grasos, formados por largas cadenas de carbono, oxígeno e hidrógeno y pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno dependiendo de su función o clasificación. Estas
macromoléculas se caracterizan fundamentalmente por ser hidrofóbicas o
parcialmente insolubles en hidrógeno, y ser solubles sólo en compuestos orgánicos
como el benceno, éter, cloroformo o alcoholes. Dicha propiedad, la obtienen gracias a
su estructura formada de una parte molecular hidrofóbica y otra hidrofílica.
Se los encuentra en alimentos ingeridos por humanos como frutos secos, vegetales,
aceites, semillas, etc… Los niveles alterados de lípidos (tanto un exceso como una
deficiencia) pueden dar lugar a muchos potenciales procesos de enfermedad. Los
lípidos cumplen numerosas funciones en los animales y plantas, por ejemplo, de
almacenamiento energético, estructural, reguladora, y se encuentran distribuidos a lo
largo de todo su sistema.
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2. Clasificación de lípidos
Para comenzar el orden de este informe, primero se plantearán los tipos que existen
de esta biomolécula para así explicar uno por uno.
Los lípidos se dividen en tres grandes grupos según su estructura y componentes, lo
que también los diferencia en sus características y funciones. Estos tres grupos son:
Ácidos grasos, lípidos saponificables o con ácidos grasos, o lípidos insaponificables o
sin ácidos grasos.
Ácidos Grasos
Acilglicéridos
Simples
Céridos
Lipoproteínas
Terpenos
Prostaglandinas
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Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y sólidos a
temperatura ambiente. En este tipo de ácidos, todos sus enlaces covalentes entre los
átomos de carbono son enlaces simples, por lo que sus cadenas hidrocarbonadas son
lineales.
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Las cadenas de los ácidos grasos saturados se pueden empaquetar por enlaces de Van
der Waals entre los átomos de las cadenas vecinas. Cuanto más larga sea la cadena
(más carbonos), mayor es la posibilidad de formación de estas interacciones débiles.
Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados suelen encontrarse
en estado sólido.
Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en los carbonos de la
cadena. La distancia entre los átomos de estos carbonos no es la misma que con los
otros, ni los ángulos de enlace, por lo que los ácidos grasos insaturados presentan codos,
con cambios de dirección, en los lugares donde aparece un doble enlace entre átomos
de carbono.
Esto origina que las moléculas tengan más problemas para formar uniones
mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas. Por ello, a temperatura ambiente, los
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Los ácidos grasos insaturados a su vez se subdividen en otros dos grupos dependiendo
de: dónde tienen sus dobles enlaces a lo largo de su molécula, la cantidad de carbonos
que lo conforman y dónde se encuentran en el medio real. Estos grupos son: no
esenciales y esenciales.
No ESENCIALES
Estos sólo tienen un doble enlace (son monoinsaturados). Por ejemplo, el ácido oleico
en el aceite de oliva.
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Contiene 18 carbonos y un solo doble enlace en el carbono 9, por lo que contiene -9,
que reduce los niveles de colesterol y fortalece el sistema inmunológico.
ESENCIALES
Los insaturados esenciales, son los que en su estructura comprenden dos o más dobles
enlaces, por lo que se los nombra también poliinsaturados. Los más importantes son
el linoleico (C18 , dos insaturaciones, 6 y 9), presente en el aceite de maíz y de
girasol, y el linolénico (C18, tres insaturaciones, 3, 6 y 9 ) de los pescados azules.
Ese tipo de ácidos grasos son llamados “grasas saludables”, ya que ayudan a prevenir e
incluso mejorar los factores de riesgo cardiovascular. Se les atribuye la capacidad para
aumentar el colesterol HDL (bueno) y disminuir el LDL (malo), el colesterol total y los
triglicéridos.
Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena:
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SAPONIFICACIÓN: Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido
graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formación de micelas de otros ácidos grasos. Es decir, esta es la razón por la
que podemos limpiarnos la grasa de los manos con jabón, porque éste también
está hecho de grasas.
Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas
monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.
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Igualmente, no todos los ácidos son saponificables. Existen lípidos insaponificables que
no contienen ácidos grasos en su estructura, que es el caso de los terpenoides o
esteroides, `por ejemplo: el “colorante” caroteno de la zanahoria o los colorantes de
frutas y verduras. Dada esta condición, sólo serán saponificables tres casos de lípidos:
ceras (lípidos simples), aciglicerales (ácido graso + glucosa, aceites y grasas simples) y
lípidos complejos como los fosfolípidos, glucolípidos y lipoproteínas.
Función energética.
Función estructural.
Función reguladora.
Función energética
Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden
oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están
reducidos.
Función estructural
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Función reguladora
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Acilglicéridos
Céridos
[Link].1 Acilglicéridos
Se distinguen tres tipos, según el número de ácidos grasos que constituyen la molécula
de los acilglicéridos:
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En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y los animales
de sangre caliente tienen sebos o mantecas.
Los acilglicéridos no son solubles en agua porque los grupos hidroxilo (-OH) de la
glicerina, polares, están unidos por un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de
los ácidos grasos. Los triacilglicéridos son considerados grasas neutras porque son
apolares e insolubles en agua. Los monoacilglicéridos y diacilglicéridos tienen una débil
polaridad por los radicales hidroxilos que dejan libres en la glicerina.
Los acilglicéridos cuando reaccionan con bases, producen jabón por saponificación.
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[Link].2 Céridos
Las ceras o céridos son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de
cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de
cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono).
El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no
aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable.
También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la
cera de abeja, el espermaceti de las ballenas (cera que recubre su cráneo o en sus grasas
vascularizadas), la lanolina (cera protectora de la lana), el cerumen del conducto
auditivo, etc.
A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana, pues son los
principales constituyentes de la membrana plasmática.
Los lípidos complejos se dividen en dos grupos según el compuesto que se le une al
ácido graso:
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
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[Link].1 Fosfolípidos
Los fosfolípidos son un tipo de lípidos compuestos por una molécula de alcohol
(glicerol o de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El
fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que
generalmente contienen nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchas veces
posee una carga eléctrica.
Los fosfolípidos poseen un comportamiento anfipático, ya que presentan:
una zona polar, hidrófila, formada por el grupo fosfato unido a un alcohol,
una zona apolar, lipófila en la que aparecen dos ácidos grasos.
Gracias a esta estructura es que pueden formar las bicapas lipídicas, principal
componente de la membrana plasmática, donde las colas apolares de ambas capas
quedan enfrentadas, mientras que las cabezas polares se orientan hacia el medio
externo e interno, ambos acuosos.
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Los fosfolípidos se dividen en estos dos grupos según el tipo de alcohol al que se unen
sus ácidos grasos:
FOSFOGLICÉRIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
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consumimos alcohol, por eso disminuyen nuestros reflejos y nuestra actividad neuronal
se ve afectada hasta que éste sale de nuestro organismo y la mielina se recompone.
[Link].2 Glucolípidos
Son lípidos complejos formados por la unión de:
Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las
células, especialmente las neuronas del cerebro. La parte glucídica de la molécula está
orientada hacia el exterior de la membrana plasmática y es un componente
fundamental del glucocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y como
receptores antigénicos.
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Glucolípidos representados con color gris, presentes cada tanto en la membrana celular (conformada
en su totalidad por fosfolípidos representados en rosado).
Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos según a qué glúcido se unen:
Cerebrósidos: a un monoscárido
Gangliósidos: a un oligosacárido complejo
CEREBRÓSIDOS
Son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica (por enlace β-O-
glucosídico) de glucosa o galactosa.
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[Link].3 Lipoproteínas
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Anillo ciclopentano
Existen dos tipos principales de colesterol: HDL (por sus siglas en inglés, High Density
Lipoprotein “Lipoproteína de alta densidad”) y LDL (Low Density Protein, “Lipoproteina
de baja densidad”). El primero es el conocido colesterol “malo”, ya que, debido a su
alta densidad, se acumula en las arterias (aterosclerosis) y forma obstrucciones,
evitando la fluidez sanguínea. Esto estrecha las arterias y aumenta el riesgo de ataques
cardíacos, ataques cerebrales y enfermedad arterial periférica (DAP). El colesterol HDL
se puede considerar como el colesterol “bueno” porque debido a su baja densidad
éste fluye en la sangre. transportando un nivel saludable de grasas que protegen
contra los ataques cardíacos y los ataques cerebrales.
Aterosclerosis ilustrada
El HDL aleja el colesterol LDL (malo) de las arterias y lo lleva de vuelta al hígado, en el
que se procesa y se distribuye al resto del cuerpo. Sin embargo, el colesterol HDL no
elimina completamente el colesterol LDL. El HDL solo transporta entre una tercera y
una cuarta parte del colesterol en sangre y participa en la formación de las hormonas
estrógeno y testosterona.
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CARÁCTER ANFIPÁTICO: cuando una molécula tiene una región hidrófoba y otra
hidrófila.
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reacciona con una base, en la que se obtiene como principal producto la sal de
dicho ácido y la base. El método de saponificación en el aspecto industrial
consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente soda
cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta
a ponerse pastosa y forme jabón.
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Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
2.3.1.1Terpenos
Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la
polimerización de un isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Un terpeno está conformado
por dos o más núcleos isopreno.
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Los terpenos pueden ser moléculas lineales o cíclicas, y algunos de ellos contienen
estructuras de ambos tipos. Las sucesivas unidades de isopreno se hallan enlazadas
por lo común mediante enlaces cabeza-cola, aunque también existen enlaces tipo cola-
cola. Los terpenos que contienen dos unidades de isopreno, se llaman monoterpenos;
los que contienen tres unidades, sesquiterpenos y los que contienen cuatro, seis, y
ocho unidades reciben el nombre de diterpenos, triperpenos y tetraterpenos
respectivamente. Estos compuestos no se encuentran en la naturaleza, solamente se
los encuentra en polímeros de lípidos.
CARACTERÍSTICAS
Los terpenos son conocidos por sus características organolécticas: son muy aromáticos
gracias a la ciclación de su estructura y coloridos debido a los dobles enlaces que
presentan. Además, son insolubles en agua, se usan mucho para la fabricación de
aceites esenciales como los de lavanda, naranja y limón. Estos compuestos los
encontramos en plantas y animales. Los terpenos pueden interactuar con los
receptores celulares y neuronales del cuerpo, así como modular los niveles del
neurotransmisor.
GRUPOS DE TERPENOS Y SUS FUNCIONES
CAROTENOIDES
Dan los pigmentos rojos, amarillos y naranjas. Por ejemplo: el β-caroteno presente en las
zanahorias que luego de una oxidación y una reducción, forma la vitamina A que ayuda al
sistema ocular.
LINALOL
PINENO
Lo encontramos por ejemplo en las salvias de los pinos o en las flores pinochas. Ayudan a la
retención de memoria y la atención.
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[Link] Esteroides
Los esteroides son lípidos sin ácidos grasos que derivan del esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Esteroles
Hormonas esteroideas
o ESTEROLES
Tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17.
Tienen entre 27 y 29 carbonos. Los esteroles son el grupo más numeroso de los
esteroides. Los principales esteroles son el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas
D y el estradiol. Se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al
carbono 3 mediante un doble enlace.
Colesterol
El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula
su fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es
abundante en el organismo, y es la molécula que sirve de precursor del resto
de esteroides.
Ácidos biliares
Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos
ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en
el intestino durante la digestión. Los ácidos biliares están conformados por moléculas
anfipáticas producidas por el hígado, y son segregados por la ingesta de sodio y
potasio. Se almacenan en la vesícula biliar y las excretamos por el intestino delgado.
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Vitaminas D
El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal.
Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calcinerol se
forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene
del colesterol, etc.
Su síntesis está inducida por los rayos ultravioleta del sol en la piel. Su carencia
origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.
Estradiol
El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales
secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.
o HORMONAS ESTEROIDEAS
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Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano: las hormonas suprarrenales y
las hormonas sexuales.
Y las del segundo grupo son segregadas por los ovarios y los testículos (en la mujer
y en el hombre, respectivamente), encontramos la progesterona que prepara el
útero para recibir el óvulo y para la nutrición del embrión, y la testosterona,
encargada de mantener las características sexuales masculinas.
[Link] Prostaglandinas
Son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano (Prostanoato) y dos cadenas alifáticas, el llamado ácido
prostanoico. Las prostaglandinas se sintetizan continuamente y actúan a nivel local en
el cuerpo humano.
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Las prostaglandinas son las encargadas de generar reacciones que nuestro cuerpo
necesita para responder a estímulos o satisfacer necesidades fisiológicas. Éstas son
mediadores celulares, ya que al ser lípidos pueden pasar la membrana plasmática
formada por fosfolípidos y así actuar más específicamente.
CLASIFICACIÓN DE PROSTAGLANDINAS
Según su función, encontraremos dos grupos de prostaglandinas:
PGE (solubles en éter) y PGF (solubles en solución buffer).
Tienen funciones muy diversas, como la producción de las sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilización de los receptores
del dolor y la iniciación de la vasodilatación de los capilares, lo que origina
la inflamación después de los golpes, heridas o infecciones; la aparición de fiebre como
defensa en las infecciones; la disminución de la presión sanguínea al favorecer la
eliminación de sustancias en el riñón; la reducción de la secreción de jugos gástricos,
facilitando la curación de las úlceras de estómago; la regulación del aparato
reproductor femenino y la iniciación del parto.
Estos compuestos actúan rápidamente y se degradan inmediatamente luego de su uso,
su vida media es de un minuto.
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ESTRUCTURA: no poseen ácidos grasos, sí poseen estructuras nucleares como unidades que se
encuentran en varias moléculas lipídicas como el esterano o el prostanoato. Una vez
reconocidas estas unidades básicas, sólo varían los radicales y compuestos que la
complementan.
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Función estructural. Los fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol forman las bicapas
lipídicas de las membranas celulares. Los triglicéridos del tejido adiposo recubren y
proporcionan consistencia a los órganos y protegen mecánicamente estructuras o son
aislantes térmicos.
Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas
lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Función protectora. El tejido adiposo protege los órganos vitales y el esqueleto. Las
ceras protegen de la desecación.
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Las grasas son fuentes de ácidos grasos esenciales, nutrientes que no se pueden
sintetizar en el cuerpo humano. Juegan un papel vital en el mantenimiento de una piel
y cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos corporales contra el shock, en el
mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo la función celular
saludable. Además, sirven como reserva energética para el organismo. Las grasas son
degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.
El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracción. El método
exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas poliinsaturadas y
monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.
Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran cantidad de
sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea química o biótica, alcanza
niveles no seguros en el torrente sanguíneo, el organismo puede efectivamente diluir
(o al menos mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas almacenándolas en
nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger órganos vitales, hasta que la sustancia
dañina pueda ser metabolizada o retirada de la sangre a través de la excreción, orina,
desangramiento accidental o intencional, excreción de sebo y crecimiento del pelo.
Todas las demás grasas requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser
producidas en el organismo a partir de otros componentes.
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Bibliografía
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os,doble%20enlace%20siendo%20líquidos%20aceitosos.
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