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Este documento clasifica y describe los lípidos. Los divide en tres grupos: ácidos grasos, lípidos saponificables y lípidos insaponificables. Los ácidos grasos son moléculas lineales que se unen a compuestos polares para formar otros lípidos. Se clasifican en saturados e insaturados. Los lípidos saponificables incluyen acilglicéridos, fosfolípidos y otros compuestos que contienen ácidos grasos. Los lípidos insaponificables como terpenos, esteroides y prostagland

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Este documento clasifica y describe los lípidos. Los divide en tres grupos: ácidos grasos, lípidos saponificables y lípidos insaponificables. Los ácidos grasos son moléculas lineales que se unen a compuestos polares para formar otros lípidos. Se clasifican en saturados e insaturados. Los lípidos saponificables incluyen acilglicéridos, fosfolípidos y otros compuestos que contienen ácidos grasos. Los lípidos insaponificables como terpenos, esteroides y prostagland

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LÍPIDOS

Química Orgánica

Por: Ester Llaver

Profesora: Elizabeth Céspedes


5to 5ta-2022

Esc. Ingeniero Antonio M. Arboit


LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

ÍNDICE
1. Introducción…………………………………………………………………………………………………………….3
2. Clasificación de Lípidos…………………………………………………………………………………………….4
2.1 Ácidos Grasos…………………………………………………………………………………………………………5
2.1.1 Clasificación de Ácidos Grasos…………………………………………………………………………….5
[Link] Saturados: grasas……………………………………………………………………………………………..5
[Link] Insaturados: aceites………………………………………………………………………………………….6
 No esenciales
 Esenciales

2.1.2 Características de los ácidos grasos……………………………………………………………………..9


[Link] Características físicas……………………………………………………………………………………….9
[Link] Características químicas…………………………………………………………………………………10
 Esterificación
 Saponificación

2.1.3 Funciones de los ácidos grasos………………………………………………………………………….11


2.2 Lípidos Saponificables…………………………………………………………………………………………..13
2.2.1 Clasificación de Lípidos Saponificables………………………………………………………………13
[Link] Lípidos Saponificables Simples……………………………………………………………………….13
[Link].1 Acilglicéridos……………………………………………………………………………………………….13
[Link].2 Céridos………………………………………………………………………………………………………..15
[Link] Lípidos Saponificables Complejos……………………………………………………………………15
[Link].1 Fosfolípidos…………………………………………………………………………………………………16
 Fosfoglicéridos
 Esfingolípidos
[Link].2 Glucolípidos…………………………………………………………………………………………………18
 Cerebrósidos
[Link].3 Lipoproteínas………………………………………………………………………………………………20
 Colesterol
2.2.2 Características de los Lípidos Saponificables……………………………………………………..22
[Link] Características físicas……………………………………………………………………………………..22

1
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link] Características químicas…………………………………………………………………………………22


2.2.3 Funciones de los Lípidos Saponificables…………………………………………………………….23
2.3 Lípidos Insaponificables………………………………………………………………………………………..24
2.3.1 Clasificación de los Lípidos Insaponificables……………………………………………………...24
[Link] Terpenos………………………………………………………………………………………………………..24
 Algunos grupos de Terpenos
[Link] Esteroides………………………………………………………………………………………………………26
 Esteroles
 Hormonas esteroideas

[Link] Prostaglandinas………………………………………………………………………………………………28
2.3.2 Características de los Lípidos Insaponificables…………………………………………………..29
[Link] Características físicas……………………………………………………………………………………..29
[Link] Características químicas…………………………………………………………………………………30
2.3.3 Funciones de los Lípidos Insaponificables…..……………………………………………………..30
3. Funciones generales de los Lípidos…………………………………………………………………………31
4. Importancia de los Lípidos y las Grasas…………………………………………………………………..32

2
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

1. INTRODUCCIÓN
Los lípidos, son un importante grupo de bio-macromoléculas del organismo de los
seres vivos. Dichos compuestos se conocen por encontrarse en el medio en grasas,
aceites y ceras, pero también se ubican en vitaminas, hormonas y estructuras
celulares. Estas moléculas orgánicas, están principalmente compuestas por ácidos
grasos, formados por largas cadenas de carbono, oxígeno e hidrógeno y pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno dependiendo de su función o clasificación. Estas
macromoléculas se caracterizan fundamentalmente por ser hidrofóbicas o
parcialmente insolubles en hidrógeno, y ser solubles sólo en compuestos orgánicos
como el benceno, éter, cloroformo o alcoholes. Dicha propiedad, la obtienen gracias a
su estructura formada de una parte molecular hidrofóbica y otra hidrofílica.
Se los encuentra en alimentos ingeridos por humanos como frutos secos, vegetales,
aceites, semillas, etc… Los niveles alterados de lípidos (tanto un exceso como una
deficiencia) pueden dar lugar a muchos potenciales procesos de enfermedad. Los
lípidos cumplen numerosas funciones en los animales y plantas, por ejemplo, de
almacenamiento energético, estructural, reguladora, y se encuentran distribuidos a lo
largo de todo su sistema.

3
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

2. Clasificación de lípidos
Para comenzar el orden de este informe, primero se plantearán los tipos que existen
de esta biomolécula para así explicar uno por uno.
Los lípidos se dividen en tres grandes grupos según su estructura y componentes, lo
que también los diferencia en sus características y funciones. Estos tres grupos son:
Ácidos grasos, lípidos saponificables o con ácidos grasos, o lípidos insaponificables o
sin ácidos grasos.

Ácidos Grasos

Acilglicéridos
Simples
Céridos

Lípidos con ácidos


Fosfolípidos
grasos o saponificables

Lípidos Complejos Glucolípidos

Lipoproteínas

Terpenos

Lípidos sin ácidos


grasos o Esteroides
insaponificables

Prostaglandinas

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

2.1. Ácidos Grasos


Los ácidos grasos son la molécula lineal que, al juntarse con un compuesto hidrofílico
polar, compone los lípidos. Es muy raro encontrar estas cadenas solas y están armadas
por un número par de carbonos e hidrógenos, y tienen un grupo carboxilo (COOH) al
inicio y un metilo (CH3) al final. Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener
nº par de carbonos (14 a 22), los más abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

2.1.1 Clasificación de ácidos grasos


Como ya analizamos la molécula lineal del ácido, podemos diferencias tres tipos de
ácidos grasos según la forma de su esqueleto: saturados e insaturados

[Link] Ácidos grasos saturados: grasas

Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y sólidos a
temperatura ambiente. En este tipo de ácidos, todos sus enlaces covalentes entre los
átomos de carbono son enlaces simples, por lo que sus cadenas hidrocarbonadas son
lineales.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Se encuentran en grasas animales en los tejidos donde almacenamos energía, y en los


aceites de coco, palma y maní, en la manteca láctea o en la nuez moscada.

Por ejemplo: el mirístico, el palmítico y el esteárico.

Punto de fusión Nº de Carbonos


Ácidos grasos saturados
(ºC)

Mirístico CH3 - (CH2)12 - COOH 53.9 14

Palmítico CH3 - (CH2)14 - COOH 63.1 16

Esteárico CH3 - (CH2)16 - COOH 69.6 18

Lignocérico CH3 - (CH2)22 - COOH 86.0 24

Las cadenas de los ácidos grasos saturados se pueden empaquetar por enlaces de Van
der Waals entre los átomos de las cadenas vecinas. Cuanto más larga sea la cadena
(más carbonos), mayor es la posibilidad de formación de estas interacciones débiles.
Por ello, a temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados suelen encontrarse
en estado sólido.

[Link] Ácidos grasos insaturados: aceites

Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en los carbonos de la
cadena. La distancia entre los átomos de estos carbonos no es la misma que con los
otros, ni los ángulos de enlace, por lo que los ácidos grasos insaturados presentan codos,
con cambios de dirección, en los lugares donde aparece un doble enlace entre átomos
de carbono.

Esto origina que las moléculas tengan más problemas para formar uniones
mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas. Por ello, a temperatura ambiente, los

6
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

ácidos grasos insaturados suelen encontrarse en estado líquido, teniendo un punto de


fusión más bajo.

La diferencia estructural entre los ácidos grasos saturados e insaturados, se ve así:

Los ácidos grasos insaturados están presentes en aceites vegetales y en aceites de


pescado azul.

Los ácidos grasos insaturados a su vez se subdividen en otros dos grupos dependiendo
de: dónde tienen sus dobles enlaces a lo largo de su molécula, la cantidad de carbonos
que lo conforman y dónde se encuentran en el medio real. Estos grupos son: no
esenciales y esenciales.

No ESENCIALES
Estos sólo tienen un doble enlace (son monoinsaturados). Por ejemplo, el ácido oleico
en el aceite de oliva.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Contiene 18 carbonos y un solo doble enlace en el carbono 9, por lo que contiene -9,
que reduce los niveles de colesterol y fortalece el sistema inmunológico.

ESENCIALES
Los insaturados esenciales, son los que en su estructura comprenden dos o más dobles
enlaces, por lo que se los nombra también poliinsaturados. Los más importantes son
el linoleico (C18 , dos insaturaciones, 6 y 9), presente en el aceite de maíz y de
girasol, y el linolénico (C18, tres insaturaciones, 3, 6 y 9 ) de los pescados azules.
Ese tipo de ácidos grasos son llamados “grasas saludables”, ya que ayudan a prevenir e
incluso mejorar los factores de riesgo cardiovascular. Se les atribuye la capacidad para
aumentar el colesterol HDL (bueno) y disminuir el LDL (malo), el colesterol total y los
triglicéridos.

Los ácidos grasos esenciales son imprescindibles para el organismo humano


pero que no pueden ser sintetizados por lo que es necesario ingerirlos con la
dieta.

Ácidos grasos insaturados

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Ácido oleico. Punto de fusión = 13,4 ºC

CH3 - (CH2)4- CH = CH - CH2- CH = CH - (CH2)7- COOH

Ácido linoleico. Punto de fusión = -5 ºC

2.1.2 Características de los ácidos grasos


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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link] Características físicas

 SOLUBILIDAD: Son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi, doble).


La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por lo tanto, hidrófila (-COOH). La
cadena es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).

 PUNTO DE FUSIÓN: el punto de fusión aumenta debido al nº de carbonos,


mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas
carbonadas.

Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena:

[Link] Características químicas

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

 ESTERIFICACIÓN: En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un


alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una
molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al
ácido graso y al alcohol.

Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante un enlace covalente


denominado enlace éster. La mayoría de los lípidos son ésteres.

 SAPONIFICACIÓN: Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido
graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formación de micelas de otros ácidos grasos. Es decir, esta es la razón por la
que podemos limpiarnos la grasa de los manos con jabón, porque éste también
está hecho de grasas.

Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas
monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Igualmente, no todos los ácidos son saponificables. Existen lípidos insaponificables que
no contienen ácidos grasos en su estructura, que es el caso de los terpenoides o
esteroides, `por ejemplo: el “colorante” caroteno de la zanahoria o los colorantes de
frutas y verduras. Dada esta condición, sólo serán saponificables tres casos de lípidos:
ceras (lípidos simples), aciglicerales (ácido graso + glucosa, aceites y grasas simples) y
lípidos complejos como los fosfolípidos, glucolípidos y lipoproteínas.

2.1.3 Funciones de los ácidos grasos


Las principales funciones de los ácidos grasos son:

 Función energética.
 Función estructural.
 Función reguladora.

Función energética

Los ácidos grasos son moléculas muy energéticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxígeno, ya que por su contenido en hidrógenos pueden
oxidarse en mayor medida que los glúcidos u otros compuestos orgánicos que no están
reducidos.

Función estructural

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos,


moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Función reguladora

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y


leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la
regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción
del músculo liso, etc.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

2.2 Lípidos Saponificables


Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos, pudiendo ser
liberados mediante hidrólisis. Los lípidos saponificables, mediante la reacción
de saponificación, por hidrólisis alcalina (HOK, HONa), originan sales alcalinas (jabones)
y alcohol.

2.2.1 Clasificación de Lípidos


Saponificables
Los lípidos saponificables son ésteres de ácidos grasos y un alcohol o un aminoalcohol.
Se pueden clasificar en:

 Lípidos simples u hololípidos.


o Acilglicéridos.
o Céridos.
 Lípidos complejos o heterolípidos.
o Fosfolípidos.
o Glucolípidos.

[Link] Lípidos Simples


Son lípidos saponificables formados por un alcohol y uno o más ácidos grasos.
Comprenden dos grupos de lípidos según cuantas moléculas lo conforman:

 Acilglicéridos
 Céridos

[Link].1 Acilglicéridos

Las acilglicéridos o grasas o son lípidos saponificables formados por la esterificación de


una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina
(propanotriol), liberando una, dos o tres moléculas de agua. También reciben el
nombre de glicéridos o glicerolípidos o acilgliceroles.

Se distinguen tres tipos, según el número de ácidos grasos que constituyen la molécula
de los acilglicéridos:

 Monoacilglicéridos: contienen una molécula de ácido graso.


 Diacilglicéridos: con dos moléculas de ácidos grasos.
 Triacilglicéridos: con tres moléculas de ácidos grasos.

13
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Las grasas, a temperatura ambiente, pueden ser:

 Aceites: cuando el acilglicérido presenta como mínimo un ácido graso


insaturado, su estado es líquido a temperatura ambiente. Por ejemplo, el aceite
de oliva es un éster de tres ácidos oleicos con una glicerina.
 Sebos: cuando todos los ácidos grasos son saturados, el acilglicérido es sólido a
temperatura ambiente. Por ejemplo, la grasa de buey, de caballo o de cabra.
 Mantecas: cuando el acilglicérido es semisólido (ácidos grasos de cadena
corta), como la grasa de cerdo.

En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y los animales
de sangre caliente tienen sebos o mantecas.

Los acilglicéridos no son solubles en agua porque los grupos hidroxilo (-OH) de la
glicerina, polares, están unidos por un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de
los ácidos grasos. Los triacilglicéridos son considerados grasas neutras porque son
apolares e insolubles en agua. Los monoacilglicéridos y diacilglicéridos tienen una débil
polaridad por los radicales hidroxilos que dejan libres en la glicerina.

Los triacilglicéridos constituyen una forma de almacenamiento de energía en células


animales y vegetales. Se pueden almacenar en grandes cantidades en espacios
reducidos sin alterar la homeostasis celular. Por eso resulta una forma de reserva
energética más eficaz que la de los glúcidos.

Los acilglicéridos cuando reaccionan con bases, producen jabón por saponificación.

14
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link].2 Céridos
Las ceras o céridos son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de
cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de
cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono).
El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no
aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable.

Esta característica permite que la función de las ceras sea de impermeabilizante. El


revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos jóvenes, así como los tegumentos de
muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir
la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.

También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la
cera de abeja, el espermaceti de las ballenas (cera que recubre su cráneo o en sus grasas
vascularizadas), la lanolina (cera protectora de la lana), el cerumen del conducto
auditivo, etc.

[Link] Lípidos Complejos


Son lípidos saponificables en cuya composición además de un alcohol y uno o
más ácidos grasos hay un ácido fosfórico o un glúcido.

A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana, pues son los
principales constituyentes de la membrana plasmática.

Tienen un comportamiento anfipático. Cuando entran en contacto con el agua, los


lípidos complejos forman bicapas, con las zonas lipófilas en la parte interior y las
hidrófilas hacia el exterior.

Los lípidos complejos se dividen en dos grupos según el compuesto que se le une al
ácido graso:

 Fosfolípidos
 Glucolípidos
 Lipoproteínas

15
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link].1 Fosfolípidos
Los fosfolípidos son un tipo de lípidos compuestos por una molécula de alcohol
(glicerol o de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El
fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que
generalmente contienen nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchas veces
posee una carga eléctrica.
Los fosfolípidos poseen un comportamiento anfipático, ya que presentan:

 una zona polar, hidrófila, formada por el grupo fosfato unido a un alcohol,
 una zona apolar, lipófila en la que aparecen dos ácidos grasos.

Gracias a esta estructura es que pueden formar las bicapas lipídicas, principal
componente de la membrana plasmática, donde las colas apolares de ambas capas
quedan enfrentadas, mientras que las cabezas polares se orientan hacia el medio
externo e interno, ambos acuosos.

16
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Los fosfolípidos se dividen en estos dos grupos según el tipo de alcohol al que se unen
sus ácidos grasos:

 Fosfoglicéridos (el alcohol es glicerol, un alcohol de cadena corta).


 Esfingolípidos (el alcohol es esfingosina, un alcohol de cadena larga).

 FOSFOGLICÉRIDOS

Los fosfoglicéridos (derivados del ácido fosfatídico) son triésteres de glicerina,

 En el C1 tiene un ácido graso saturado.


 En el C2 tiene un ácido graso insaturado.
 En el C3, un ácido fosfórico, que está unido mediante enlace éster a
un alcohol (aminoalcohol o polialcohol).

Los fosfoglicéridos más abundantes son la fosfatidilserina, lecitina, fosfotidilcolina y la


cefalina fosfatidiletanolamina, moléculas especialmente abundantes en las
membranas de las células eucariotas.

 ESFINGOLÍPIDOS

Los esfingolípidos son ésteres formados por:

 Ceramida, formada por la unión mediante un enlace amida, de:


o Esfingosina, un aminoalcohol insaturado de 18 carbonos.
o Un ácido graso de cadena larga.
 Un ácido fosfórico.
 Un aminoalcohol.

El esfingolípido más abundante es la esfingomielina, constituyente de las vainas de


mielina que rodean a los axones de las neuronas. Dicha grasa, se disuelve cuando

17
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

consumimos alcohol, por eso disminuyen nuestros reflejos y nuestra actividad neuronal
se ve afectada hasta que éste sale de nuestro organismo y la mielina se recompone.

[Link].2 Glucolípidos
Son lípidos complejos formados por la unión de:

 Una ceramida (esfingosina unida a un ácido graso) y un glúcido.

Carecen de un grupo fosfato y enlaces tipo éster.

Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las
células, especialmente las neuronas del cerebro. La parte glucídica de la molécula está
orientada hacia el exterior de la membrana plasmática y es un componente
fundamental del glucocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y como
receptores antigénicos.

18
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Glucolípidos representados con color gris, presentes cada tanto en la membrana celular (conformada
en su totalidad por fosfolípidos representados en rosado).

Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos según a qué glúcido se unen:

 Cerebrósidos: a un monoscárido
 Gangliósidos: a un oligosacárido complejo

 CEREBRÓSIDOS
Son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica (por enlace β-O-
glucosídico) de glucosa o galactosa.

19
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link].3 Lipoproteínas

Las lipoproteínas son macromoléculas complejas compuestas por proteínas unidas


a distintos tipos de lípidos con ácidos grasos para poder transportar masivamente las
grasas por todo el organismo.
Las lipoproteínas son esféricas, hidrosolubles, formadas por un núcleo
de lípidos apolares (colesterol esterificado y triglicéridos) cubiertos con una capa
externa polar formada por apoproteínas, fosfolípidos y colesterol libre.
Muchas enzimas, antígenos y toxinas son lipoproteínas.

Éstas son conocidas principalmente por conformar el colesterol, una lipoproteína


característica de las células animales que tiene una estructura muy compleja que
veremos muy por encima:
o un núcleo de esterano (una importante unidad estructural, un anillo
ciclopentano formado por 3 hexágonos y un pentágono, también conocido
como Ciclopentanoperhidrofenantreno)
o un grupo hidroxilo (en el carbono 3),
o un doble enlace entre los carbonos 5 y 6,
o una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos unida al carbono 17
(situado en el anillo D), y
o dos grupos metilo, en los carbonos 10 y 13.

20
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Anillo ciclopentano

Existen dos tipos principales de colesterol: HDL (por sus siglas en inglés, High Density
Lipoprotein “Lipoproteína de alta densidad”) y LDL (Low Density Protein, “Lipoproteina
de baja densidad”). El primero es el conocido colesterol “malo”, ya que, debido a su
alta densidad, se acumula en las arterias (aterosclerosis) y forma obstrucciones,
evitando la fluidez sanguínea. Esto estrecha las arterias y aumenta el riesgo de ataques
cardíacos, ataques cerebrales y enfermedad arterial periférica (DAP). El colesterol HDL
se puede considerar como el colesterol “bueno” porque debido a su baja densidad
éste fluye en la sangre. transportando un nivel saludable de grasas que protegen
contra los ataques cardíacos y los ataques cerebrales.

Aterosclerosis ilustrada

El HDL aleja el colesterol LDL (malo) de las arterias y lo lleva de vuelta al hígado, en el
que se procesa y se distribuye al resto del cuerpo. Sin embargo, el colesterol HDL no
elimina completamente el colesterol LDL. El HDL solo transporta entre una tercera y
una cuarta parte del colesterol en sangre y participa en la formación de las hormonas
estrógeno y testosterona.

El colesterol puede proceder de la dieta (exógeno) o puede sintetizarse de


novo (colesterol endógeno) en prácticamente todas las células del organismo, sobre
todo en las de hígado, intestino y piel, y en el cerebro cuando se produce la mielinización
(grasa que recubre los axones de las neuronas). En su degradación, no se metaboliza
hasta CO2 y H2O, sino que genera ácidos biliares que permiten la absorción de los lípidos
de la dieta.

21
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Las apolipoproteínas de las lipoproteínas tienen la función de la estabilización de


triglicéridos, fosfolípidos, colesterol, en entornos acuosos como es la sangre. Actúan
como una especie de detergente y también sirven como indicadores del tipo de
lipoproteína de que se trata. Los receptores de lipoproteínas de la célula pueden así
identificar a los diferentes tipos de lipoproteínas y dirigir y controlar su metabolismo.

2.2.2 Características de los Lípidos


Saponificables
Durante el análisis de las propiedades físico-químicas de este tipo de lípidos, se puede
observar la semejanza que tiene con las de los ácidos grasos. Esto porque los ácidos
grasos componen los lípidos saponificables.

[Link] Características físicas

 SOLUBILIDAD: poseen una cola apolar o hidrofóbica ("que le teme al agua" o


"rechaza el agua"), lo que significa que no interactúa bien con solventes polares
como el agua, pero sí con solventes orgánicos apolares como la gasolina, el éter
o el cloroformo.

 RIGIDEZ: Algunos son rígidos, otros semiflexibles y otros muy flexibles


alcanzando una flexibilidad mecánica molecular, dependiendo de su estructura,
qué moléculas lo conforman y su función.

 FORMA: La forma que posea en el medio real puede variar mucho


dependiendo de las moléculas que lo conforman (número de ácidos grasos,
alcoholes, procesos químicos por los que haya pasado), algunos alargados y
finos, otros alargados y gruesos, otros esféricos rígidos. Y dependiendo si son
saturados o insaturados, se verán rectos o doblados respectivamente.

[Link] Características químicas

 CARÁCTER ANFIPÁTICO: cuando una molécula tiene una región hidrófoba y otra
hidrófila.

 SAPONIFICACIÓN: Los lípidos con ácidos grasos tienen la propiedad química de


poder pasar a través de esta reacción química, donde el ácido graso del lípido

22
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

reacciona con una base, en la que se obtiene como principal producto la sal de
dicho ácido y la base. El método de saponificación en el aspecto industrial
consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente soda
cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta
a ponerse pastosa y forme jabón.

 ESTERIFICACIÓN: Al igual que la saponificación, esta propiedad química es


exclusiva de los lípidos saponificables. En este proceso se lleva a cabo la síntesis
de un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción
química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

2.2.3 Función de los Lípidos


Saponificables
RESERVA ENERGÉTICA: Los triglicéridos son la principal reserva de energía de los
animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y los glúcidos solo producen 4,1
kilocalorías por gramo.

FUNCIÓN ESTRUCTURAL: Los fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol forman las


bicapas lipídicas de las membranas celulares. Los triglicéridos del tejido adiposo
recubren y proporcionan consistencia a los órganos y protegen mecánicamente
estructuras o son aislantes térmicos.

FUNCIÓN REGULADORA HORMONAL O DE COMUNICACIÓN CELULAR: Las vitaminas


liposolubles son de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides
regulan el metabolismo y las funciones de reproducción; los glucolípidos actúan como
receptores de membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en la
comunicación celular, inflamación, respuesta inmune, etc.

FUNCIÓN TRANSPORTADORA: El transporte de lípidos desde el intestino hasta su


lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a las
lipoproteínas.

FUNCIÓN TÉRMICA: En este papel los lípidos se desempeñan como reguladores


térmicos del organismo, evitando que este pierda calor.

23
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

2.3 Lípidos Insaponificables


Los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos, por lo que no pueden pasar por el
proceso de saponificación. Este grupo es muy diferente al de los lípidos saponificables y también
cumple funciones muy diferentes.

2.3.1 Clasificación de Lípidos


Insaponificables
Dentro de esta división podemos encontrar:

 Terpenos
 Esteroides
 Prostaglandinas

2.3.1.1Terpenos
Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la
polimerización de un isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Un terpeno está conformado
por dos o más núcleos isopreno.

24
LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Los terpenos pueden ser moléculas lineales o cíclicas, y algunos de ellos contienen
estructuras de ambos tipos. Las sucesivas unidades de isopreno se hallan enlazadas
por lo común mediante enlaces cabeza-cola, aunque también existen enlaces tipo cola-
cola. Los terpenos que contienen dos unidades de isopreno, se llaman monoterpenos;
los que contienen tres unidades, sesquiterpenos y los que contienen cuatro, seis, y
ocho unidades reciben el nombre de diterpenos, triperpenos y tetraterpenos
respectivamente. Estos compuestos no se encuentran en la naturaleza, solamente se
los encuentra en polímeros de lípidos.
 CARACTERÍSTICAS
Los terpenos son conocidos por sus características organolécticas: son muy aromáticos
gracias a la ciclación de su estructura y coloridos debido a los dobles enlaces que
presentan. Además, son insolubles en agua, se usan mucho para la fabricación de
aceites esenciales como los de lavanda, naranja y limón. Estos compuestos los
encontramos en plantas y animales. Los terpenos pueden interactuar con los
receptores celulares y neuronales del cuerpo, así como modular los niveles del
neurotransmisor.
 GRUPOS DE TERPENOS Y SUS FUNCIONES

 CAROTENOIDES

Dan los pigmentos rojos, amarillos y naranjas. Por ejemplo: el β-caroteno presente en las
zanahorias que luego de una oxidación y una reducción, forma la vitamina A que ayuda al
sistema ocular.

 LINALOL

Se lo encuentra en la lavanda, el palo de rosa o los cítricos. Tiene efectos sedantes y


calmantes, siendo utilizado para reducir la ansiedad y el estrés relajando el sistema nervioso.

 PINENO

Lo encontramos por ejemplo en las salvias de los pinos o en las flores pinochas. Ayudan a la
retención de memoria y la atención.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link] Esteroides
Los esteroides son lípidos sin ácidos grasos que derivan del esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno.

Los esteroides se dividen en dos grupos según su estructura y función en el cuerpo


humano:

 Esteroles
 Hormonas esteroideas

o ESTEROLES
Tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17.
Tienen entre 27 y 29 carbonos. Los esteroles son el grupo más numeroso de los
esteroides. Los principales esteroles son el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas
D y el estradiol. Se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al
carbono 3 mediante un doble enlace.

Colesterol
El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula
su fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es
abundante en el organismo, y es la molécula que sirve de precursor del resto
de esteroides.

Ácidos biliares
Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos
ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en
el intestino durante la digestión. Los ácidos biliares están conformados por moléculas
anfipáticas producidas por el hígado, y son segregados por la ingesta de sodio y
potasio. Se almacenan en la vesícula biliar y las excretamos por el intestino delgado.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Formación de ácidos biliares

Vitaminas D
El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal.
Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calcinerol se
forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene
del colesterol, etc.

Su síntesis está inducida por los rayos ultravioleta del sol en la piel. Su carencia
origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Estradiol
El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales
secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.

o HORMONAS ESTEROIDEAS

Se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3


mediante un doble enlace. Derivan del colesterol.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano: las hormonas suprarrenales y
las hormonas sexuales.

En el primer grupo de hormonas, segregado por las glándulas suprarrenales,


encontramos por ejemplo la aldosterona, que regula el funcionamiento del riñón y
el cortisol, que participa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis
del glucógeno y regulando la presión arterial.

Y las del segundo grupo son segregadas por los ovarios y los testículos (en la mujer
y en el hombre, respectivamente), encontramos la progesterona que prepara el
útero para recibir el óvulo y para la nutrición del embrión, y la testosterona,
encargada de mantener las características sexuales masculinas.

[Link] Prostaglandinas
Son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano (Prostanoato) y dos cadenas alifáticas, el llamado ácido
prostanoico. Las prostaglandinas se sintetizan continuamente y actúan a nivel local en
el cuerpo humano.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Las prostaglandinas son las encargadas de generar reacciones que nuestro cuerpo
necesita para responder a estímulos o satisfacer necesidades fisiológicas. Éstas son
mediadores celulares, ya que al ser lípidos pueden pasar la membrana plasmática
formada por fosfolípidos y así actuar más específicamente.

CLASIFICACIÓN DE PROSTAGLANDINAS
Según su función, encontraremos dos grupos de prostaglandinas:
 PGE (solubles en éter) y PGF (solubles en solución buffer).

 Centrándonos en el primer grupo, podemos reconocer las PGE1:


prostaglandinas de “paz” antiinflamatorias, derivadas del ácido linoleico
presente en aceites y legumbres, y las PGE2: prostaglandinas de “guerra” pro
inflamatorias, derivadas del ácido araquidónico presente en pequeñas
cantidades en carnes, huevos y lácteos.

Tienen funciones muy diversas, como la producción de las sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilización de los receptores
del dolor y la iniciación de la vasodilatación de los capilares, lo que origina
la inflamación después de los golpes, heridas o infecciones; la aparición de fiebre como
defensa en las infecciones; la disminución de la presión sanguínea al favorecer la
eliminación de sustancias en el riñón; la reducción de la secreción de jugos gástricos,
facilitando la curación de las úlceras de estómago; la regulación del aparato
reproductor femenino y la iniciación del parto.
Estos compuestos actúan rápidamente y se degradan inmediatamente luego de su uso,
su vida media es de un minuto.

2.3.2 Características de los Lípidos


Insaponificables
Debido a que la gran diferencia estructural de este grupo de lípidos, éstos presentarán
propiedades muy distintas a los aminoácidos y lípidos saponificables.

[Link] Características físicas


FORMA: Dado que este grupo no posee ácidos grasos, su forma será menos alargada y
más compacta, en ocasiones casi esférica.
SOLUBILIDAD: Los lípidos insaponificables tampoco son solubles en agua, aunque no
tengan ácidos grasos, su composición aún les da la propiedad hidrofóbica.
UBICACIÓN: Se encuentran principalmente en el cuerpo humano, siendo
indispensables para el correcto desarrollo del mismo.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

[Link] Características químicas

ESTRUCTURA: no poseen ácidos grasos, sí poseen estructuras nucleares como unidades que se
encuentran en varias moléculas lipídicas como el esterano o el prostanoato. Una vez
reconocidas estas unidades básicas, sólo varían los radicales y compuestos que la
complementan.

2.3.3 Funciones de los Lípidos


Insaponificables
Este grupo de biomoléculas juegan un papel fundamental biocatalizador en distintos
aspectos de nuestra realidad como seres humanos y dentro de nuestro cuerpo
también.
En lo que a terpenos respecta, funcionan como un estimulante necesario de nuestros
sentidos y de nuestro sistema nervioso, es por eso que es muy importante ingerirlos en
frutas o alimentos vegetales que lo contengan. Además, a través de ellos se obtienen
vitaminas y compuestos que complementarán adecuadamente nuestro sistema.
Si se habla de esteroides, aquí encontramos las hormonas sexuales que son
indispensables para el desarrollo físico de todos los humanos y para la mantención de
los caracteres sexuales que una persona adopta a lo largo de su vida, y las hormonas
suprarrenales que también no pueden faltar para el correcto funcionamiento de
nuestros órganos digestivos y niveles endócrinos. Por otro lado, encontramos los
esteroles, que forman el colesterol que no puede faltar en nuestro cuerpo para el
transporte de grasas y balance general, la vitamina D que le da estructura a nuestros
huesos, los ácidos biliares que colaboran a la digestión, etc…
Y finalmente, las prostaglandinas facilitan las reacciones corporales y el correcto
accionar frente a los estímulos o sucesos por los que el cuerpo debe pasar. Éstas se
encargarán involuntariamente de reaccionar frente a heridas, lesiones, dolores,
regulación de temperatura, regulación de sueño, regulación del sistema nervioso,
memoria, fiebre, ayudará al sistema reproductor a que el espermatozoide suba al
útero, ayudan a cicatrizar úlceras en el sistema digestivo, tienen propiedades
antitrombóticas, etc…

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

3. Funciones generales de los Lípidos


Función de reserva energética. Los triglicéridos son la principal reserva de energía de
los animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y los glúcidos solo producen 4,1
kilocalorías por gramo.

Función estructural. Los fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol forman las bicapas
lipídicas de las membranas celulares. Los triglicéridos del tejido adiposo recubren y
proporcionan consistencia a los órganos y protegen mecánicamente estructuras o son
aislantes térmicos.

Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. Las vitaminas liposolubles


son de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides regulan el
metabolismo y las funciones de reproducción; los glucolípidos actúan como receptores
de membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicación celular,
inflamación, respuesta inmune, etc.

Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de


destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a las
lipoproteínas.

Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas
lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Función protectora. El tejido adiposo protege los órganos vitales y el esqueleto. Las
ceras protegen de la desecación.

Función térmica. El tejido adiposo aísla térmicamente ayudando al mantenimiento de


la temperatura corporal.

Función de reserva de agua. En algunos animales de ambiente desértico, como


camellos, dromedarios, etc., los lípidos actúan como reserva de agua, ya que se
desprende mucha agua durante los procesos catabólicos.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

4. Importancia de los Lípidos y las


Grasas
Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser
digeridas, absorbidas y transportadas junto con las grasas.

Las grasas son fuentes de ácidos grasos esenciales, nutrientes que no se pueden
sintetizar en el cuerpo humano. Juegan un papel vital en el mantenimiento de una piel
y cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos corporales contra el shock, en el
mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo la función celular
saludable. Además, sirven como reserva energética para el organismo. Las grasas son
degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.

El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracción. El método
exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas poliinsaturadas y
monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.

Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran cantidad de
sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea química o biótica, alcanza
niveles no seguros en el torrente sanguíneo, el organismo puede efectivamente diluir
(o al menos mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas almacenándolas en
nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger órganos vitales, hasta que la sustancia
dañina pueda ser metabolizada o retirada de la sangre a través de la excreción, orina,
desangramiento accidental o intencional, excreción de sebo y crecimiento del pelo.

Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta y, además,


sería equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales,
significando esto que ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de otros
componentes y por lo tanto necesitan ser consumidos mediante la dieta.

Todas las demás grasas requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser
producidas en el organismo a partir de otros componentes.

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LÍPIDOS QUÍMICA ORGÁNICA

Bibliografía
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os,doble%20enlace%20siendo%20líquidos%20aceitosos.

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Medicina/BIOQUIMICA/[Link]

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pdf

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