Curso: Química Orgánica
PRACTICA N°04: OBTENCION E IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
1. OBJETIVO:
• Separar el etanol de una bebida alcohólica comercial, utilizando la técnica
de destilación.
• Identificar los alcoholes y sus diferentes reacciones
2. FUNDAMENTO TEORICO
DESTILACIÓN: La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la
purificación y aislamiento de líquidos orgánicos. Esta técnica se basa en las
diferencias en las características físicas como volatilidad y puntos de
ebullición de los componentes líquidos a separar, por lo tanto depende de
variables como: el equilibrio liquido vapor, temperatura, presión y la
composición.
El equilibrio entre el vapor y el líquido de una sustancia está representado por
la relación de moles de vapor y líquido a una temperatura determinada, lo que
determina un equilibrio a partir de las presiones de vapor. La temperatura
influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía
proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el
líquido ya que esta depende de las presiones del vapor. La presión tiene directa
influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en
la destilación. La fórmula empleada para calcular la desviación del punto de
ebullición de un líquido de acuerdo a la presión es:
∆t=0,0012(760-P)(T+273) para líquidos no asociados
∆t=0,0010(760-P)(T+273) para líquidos asociados
La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor,
de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
Destilación Simple: En esta técnica el líquido se destila desde el balón de
destilación, al calentar este líquido, ocurre la vaporización del mismo,
estableciéndose un equilibrio líquido vapor. El vapor se condensa en las paredes
del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensándose debido
a la circulación del agua fría por el tubo refrigerante, a este producto se le
conoce como, “destilado”, y a la porción que queda en el balón de destilación
el “residuo” se debe mantener el ritmo de destilación, manteniendo continuamente
una gota de condensado en el bulbo del termómetro. Para evitar el
sobrecalentamiento de los líquidos es necesario introducir en el balón, perlas
de ebullición y mantener constante el ritmo de destilación. La destilación simple
es aplicable en los sistemas que contengan líquidos orgánicos de puntos de
ebullición bastante diferenciados, ejemplo: sistema butanol-etanol, agua-
metanol.
Fermentación y obtención de etanol: es un alcohol primario conocido popularmente
como alcohol etílico presente en el componente principal de todas las bebidas
alcohólicas en diferentes porcentajes. El alcohol se ha obtenido desde la
antigüedad por un proceso llamado fermentación. La fermentación es un proceso
catabólico parcial, que se caracteriza por ser un proceso de oxidación
incompleta, llevado a cabo por organismos anaeróbicos como las levaduras. El
proceso metabólico que se produce en la elaboración del pan es una fermentación
alcohólica. Se realiza gracias a levaduras y ciertas bacterias que poseen el
enzima alcohol deshidrogenasa. Las moléculas de glucosa (presentes en la masa)
sufren glucólisis originando ácido pirúvico. Este ácido pirúvico en condiciones
anaeróbicas se descarboxila para transformarse en acetaldehído, el cual se reduce
a alcohol etílico (Figura 1).
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Figura 1. Fermentación alcohólica
3. MATERIALES
1 balón de fondo redondo 1 Refrigerante para Reactivos:
de 250ml destilación de etanol Muestra problema (VINO
2 probeta de 250 ml y 20 Perlas de ebullición 500Ml), metanol, acido
ml 2 Mangueras acetico, dicromato de
potasio y yoduro de
1 balón de fondo redondo 1 Termómetro de 0-100
potasio.
de 100ml 1 Adaptador para balón
2 pipetas de fondo redondo
1 termómetro 1 corcho para el
4 Pinzas con Nuez termómetro
1 Columna refrigerante 10 Tubos de ensayo
2 Vasos de precipitado 3 Soportes universales
de 150 ml 4 Agarraderas pláticas
1 Gradilla Lunas de reloj
1 Placa de calentamiento
*Los materiales de color azul, deberán traer por grupo de estudiantes.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. DESTILACION DEL ETANOL
- Tome una alícuota de 150ml de la bebida alcohólica asignada.
- Transfiera la alícuota al balón de destilación (de 250 mL), adicione perlas
de ebullición y con ayuda del profesor ensamble el equipo de destilación.
Recuerde sujetar los balones, el condensador y el recolector con pinzas y
soportes universales, el balón de destilado se deben soportar en un metálico
sobre malla de asbesto.
- Caliente el balón de destilación suavemente, asegúrese que este se encuentre
en contacto con la placa de calentamiento, si es posible enchaquete con papel
aluminio para que el calentamiento sea homogéneo. Revise que no se presenten
escapes de vapor en el montaje.
- Asegure el termómetro que debe llegar hasta la mitad de la cabeza de
destilación.
- Monitoree continuamente la temperatura en el termómetro. Cuando observe la
presencia de destilado (gotas) en el balón 2 a una temperatura diferente a la
calculada para el etanol recoja esta fracción y luego deséchela. La fracción
de líquido que se recolecta a la temperatura de ebullición del etanol es el
cuerpo de la destilación. El proceso de destilación se suspende cuando el
punto de ebullición del destilado supera el punto de ebullición del etanol.
- Mida el volumen de destilado en una probeta y calcule el rendimiento de
obtención de etanol.
4.2. PRUEBA DE SOLUBILIDAD
o Rotule 03 tubos de ensayo y agregue 03 mL de las soluciones de
etanol, metanol y acido acetico.
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oAgregue 03 mL de agua en cada tubo y verifique su solubilidad. Anote
los resultados.
4.3. MEDICION DE PH DE ALCOHOLES
o Rotule 03 tubos de ensayo y agregue 03 mL de las soluciones de
etanol, metanol y acido acetico.
o Utilice cintas indicadoras de PH e introduzca con cuidado a las
soluciones y verifique los cambios de coloración de la cintas.
o Anote los resultados.
4.4. REACCION DE LOS ALCOHOLES
PRUEBA DE OXIDACIÓN:
En un tubo de ensayo con 3 mL de solución de dicromato de potasio al
10%, añadir 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitar
cuidadosamente hasta homogeneidad; a esta solución añadir 3 mL del
alcohol a investigar. Con precaución caliente la mezcla y anote los
cambios de color y olor de la solución.
PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN:
Mezcle 1 mL de alcohol con 1 mL de ácido acético glacial y agregue
lentamente 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle completamente
y caliente suavemente, agregue 3 mL de agua y note el olor con
precaución. Realice esta prueba con cada uno de los alcoholes.
PRUEBA DEL YODOFORMO:
En un tubo de ensayo coloque 1mL de alcohol que quiere probarse, agregue
2 a 3 mL de agua y de 4 a 5 mL de una solución de yodo – yoduro de
potasio (esta solución se prepara disolviendo 10 g de cristales de yodo
en una solución de 20 g de yoduro de potasio en 80 mL de agua). Después
se agrega una solución de NaOH al 20% gota a gota hasta que el color
café del yodo sea descartado y el líquido retenga solamente un color
amarillo. Con algunos compuestos orgánicos se forma un precipitado de
yodoformo inmediatamente en el fondo. Caliente el tubo de ensayo a 60
°C en un baño de agua por 2 minutos y enfrie, si se forma precipitado
tome nota de su apariencia y olor, filtre seque y determine su punto de
fusión. Desarrolle la prueba con cada uno de los alcoholes.
5. RESULTADOS
Anote los resultados obtenidos, teniendo en cuenta, nombres, formulas y
reacciones.
6. CUESTIONARIO
- Investigue el principio de la destilación, usos, aplicaciones y haga un dibujo
del montaje.
- Haga una tabla en donde relacione la estructura química del etanol, el punto
de ebullición, solubilidad en agua, índice de refracción y densidad.
- Consulte las variables que afectan el punto de ebullición, busque la ecuación
para la corrección de puntos de ebullición con la presión. Haga los cálculos
respectivos que le permitan calcular el punto de ebullición esperado para el
etanol en el laboratorio.
- Consulte que es un azeótropo y cuáles son las principales características del
azeótropo etanol-agua.
- Consulte el porcentaje de alcohol en las siguientes bebidas alcohólicas: vino,
cerveza, vodka, aguardiente, whisky, ron, según e corresponda su muestra.
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES (completar)
BIBLIOGRAFIA (La bibliografía consultada por el estudiante deberá citarse)
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