BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
LICENCIATURA EN BIOTECNOLOGÍA
MATERIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA
PRÁCTICA DE LABORATORIO 1: SÍNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO
EQUIPO
➢ ANGELICA HARO MONTIEL
➢ DANTE FLORES TAPIA.
➢ HÉCTOR JULIÁN MÁRQUEZ
➢ YOSELYN PAOLA HERNÁNDEZ HERNÁNDEZ
CATEDRÁTICO
DRA. MARÍA LAURA OREA FLORES
❖ OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución SN2.
• Conocer las propiedades físicas y químicas, así como la función que desempeña cada reactivo empleado
en la práctica.
• Aplicar los conceptos de sustitución nucleofílicas.
• Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución
SN2
➢ MATERIAL ❖ REACTIVOS
➢ 1 matraz de bola de 100 ml
➢ 1 refrigerante recto, junta esmerilada 19/23 ➢ Ácido Sulfúrico n-butanol
➢ adaptador conector para destilación simple ➢ Bromuro de Sodio
➢ (ángulo de 75°, esmerilada 19/23) y conexión ➢ NaOH solución al 10%
➢ termómetro con rosca GL-14 1 ➢ Sulfato de Sodio Anhidro para
➢ 2 vaso de precipitados de 100 ml ➢ 200 ml de agua destilada
➢ 1 embudo de separación, de 125ml
➢ 1 embudo
➢ 1 arillo metálico de 7 cm de diámetro
➢ 1 pinzas de 3 dedos con nuez
➢ 1 barra magnética
➢ 1 parilla con agitación magnética
➢ 1 canasta de calentamiento con agitación
➢ cabeza de destilación
➢ 2 mangueras de hule
➢ 1 soporte universal
➢ 1 termómetro
➢ INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más de los hidrógenos se han
sustituido por un halógeno (F, Cl, Br, I). La fortaleza de los enlaces C-X disminuye a medida que descendemos en
la tabla periódica.
Las propiedades de los halogenuros dependen del halógeno que esté unido al hidrocarburo y de la cantidad de
átomos de halógeno que se tengan en la estructura; en general, los puntos de ebulición aumentan al aumentar la
masa molar del halógeno. Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, los yoduros y bromuros de alquilo son,
generalmente, más densos que el agua.
La preparación de haluros de alquilo solo representa una de las muchas reacciones empleadas en la síntesis
orgánica. La sustitución nucleofílica (SN) es uno de los caminos para la síntesis de haluros de alquilo, en donde el
sustrato contiene el grupo saliente que se sustituye por la especie nucleofílica. Estas reacciones efectuarse mediante
el mecanismo SN1 en caso de que el nucleófilo o el sustrato sea voluminoso o SN2 si se trata de reactivos con pocos
sustituyentes.
Las reacciones SN2 se realizan en un solo paso, al tener una cinética de segundo orden es rápida su velocidad de
reacción, sin embargo, como el grupo saliente repele a la especie nucleofílica por electronegatividad el
desplazamiento del grupo es realizando de manera directa, el ataque es efectuado es por la cara opuesta del grupo
saliente, debido a que hay menos interferencia ocasionando un estado de transición.
Imagen 1.1. Reacción de sustitución SN2. Fuente: Química Orgánica. Vol. 1 L.G. Wade. Jr.
Es importante considerar que la naturaleza del nucleófilo influye en gran medida en la rapidez de la reacción SN2.
Un nucleófilo fuerte es mucho más efectivo que uno débil al atacar a un átomo de carbono electrofílico.
En la realización de esta practica se sintetizará el bromuro de n-butilo a partil de n-butano y bromuro de sodio
mediante una reacción de sustitución biomolecular.
➢ MECANISMO DE REACCIÓN
➢ CÁLCULOS
Rendimiento teórico
Reactivo limitante: n-butanol
PM= 74.1 g/mol, Densidad: 0.81 g/ml
𝑔
0.81 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
3 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ( 𝑚𝑙 )( )
1 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑔
74.1 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙
= 0.0327 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
Relación 1:1
1 mol de n-butanol ------- 1 mol de bromuro de n-butilo
0.0327 moles de n-butanol ------ 0.0327 moles de bromuro de n-butilo
Bromuro de n-butilo:
PM= 137.03 g/mol, Densidad: 1.26 g/ml
𝑔
137.03 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
0.0327 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 ( 𝑚𝑜𝑙 )
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
1 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
( 𝑔 ) = 3.566 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
1.26 𝑑𝑒 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 − 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑚𝑙
❖ PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.-Pesar en una balanza analítica 3.44 gr de bromuro de sodio.
2.-Colocar 2.8 ml de agua en un matraz de fondo redondo
de 100 ml. Agregar cuidadosamente 2.8 ml de ácido
sulfúrico y 3 ml de n-butanol. Posteriormente, adicionar el
bromuro de sodio con ayuda de un embudo. Colocar el
matraz en una manta de calentamiento.
3.- Ensamblar el matraz de fondo redondo a un refrigerante (junta 19/23) en posición
de reflujo sujetando con la pinza de 3 dedos a un soporte universal, y calentar
ligeramente empleando la manta de calentamiento con agitación hasta disolver el
bromuro de sodio. Posteriormente calentar la mezcla a reflujo.
4.- Mantener el reflujo durante 45 minutos tomando el tiempo a partir de la primera
gota que caiga del refrigerante.
5.- Pasados los 45 minutos, adaptar con precaución el sistema a
uno de destilación simple y destilar.
6.- Recolectar el producto del destilado en un vaso de precipitado.
La destilación se detiene hasta que dejemos de observar el líquido
aceitoso (mezcla de bromuro de n-butilo + agua) como producto
destilado.
7.- Transferir el producto destilado a un embudo de
separación, agregar al embudo 10 ml de una solución de
NaOH al 10% para realizar un lavado y neutralizar el pH
ácido. Mezclar y cuando lo separemos vamos adicionar una
gotas de nitrato de plata, veremos un precipitado
8.- Agregar sulfato de sodio anhidro al bromuro de n-butilo, agitar
hasta disolver lo más posible y recolectarlo con una pipeta, anotar
el volumen obtenido de bromuro de n-butilo y depositarlo en un vial.
10.- Prueba de nitrato de plata para la identificación de
halogenuros. Tomar una pequeña muestra del producto y
colocarlo en un vaso de precipitado, añadir nitrato de plata y
observar. El nitrato de plata en solución acuosa o etanólica
da inmediatamente un precipitado con los compuestos que
contienen haluro, como los halogenuros de alquilo.
➢ RESULTADOS
Rendimiento experimental: 2 ml de bromuro de n-butilo
𝑽𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟐 𝒎𝒍
% Rendimiento = (
𝑽𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
) = (𝟑.𝟓𝟔 𝒎𝒍) = 𝟓𝟔. 𝟏𝟕%
➢ DISCUSIÓN
Para la síntesis de bromuro de n-butilo, ocupamos la siguiente ecuación:
+ + NaBr
Tenemos una relación 1:1, si tenemos 1 mol de n-butanol, vamos a obtener 1 mol de bromuro de n-butilo, 1 mol de
n-butanol es igual a 91.48 ml, pero en la metodología nos indican el uso de 3 ml, que equivale a 0.0327 moles de n-
butanol, entonces obtendremos 0.0327 moles de bromuro de n-butanol, que equivale a 3.566 ml.
La metodología nos indica usar 2.8 ml de agua, 2.8 ml de ácido sulfúrico y 3.44 g de bromuro de sodio, todos juntos
con el n-butanol se van a colocar en un matraz de fondo redondo, recordando que el orden es importante, primero
colocamos el agua y después con mucho cuidado, de forma lenta y que resbale en las paredes, el ácido sulfúrico,
de no ser así, de colocar primero el ácido y después el agua o seguir el orden pero no colocamos el ácido lentamente,
generaremos una reacción exotérmica, corriendo el riesgo de quemarnos y/o generar una explosión; posteriormente
el n-butanol y el bromuro de sodio.
El matraz con nuestros reactivos se van a colocar en una manta de calentamiento,
con agitación y en reflujo, el calentamiento es importante para dar le a la reacción la
energía de activación que requiere, la agitación es para mantener una mezcla
homogénea y favorezca a la reacción , el reflujo sirve para mantener el volumen de
la reacción constante, el calor hace que nuestros reactivos se evaporen, el
condensador se encargara de condesar los vapores, haciendo que regresen al
matraz, la manta de calentamiento por su forma hacen que el calor se distribuya por
todo el matraz.
Esta reacción es una Sn2, sustitución nucleofílica bimolecular. Por tanto, necesitamos de un nucleófilo fuerte y un
alcohol primario.
El n-butanol es un alcohol primario, el OH es un
mal grupo saliente, necesitamos que se protone
para volverlo un buen grupo saliente, el ácido
sulfúrico en medio acuoso se disocia por
completo, los pares de electrones libres que
tiene el oxígeno del OH toman un protón
haciendo que se protone.
El oxígeno al compartir se par de electrones, queda con carga positiva, es
decir con ausencia de electrones, volviéndose un buen grupo saliente, el
bromuro de sodio en agua se ioniza, el bromo queda con carga negativa,
cumpliendo con la condición de un nucleófilo fuerte, ataca al carbón
diagonalmente opuesto
Es aquí en el estado de transición donde ocurre el máximo nivel de energía de
la reacción, el bromo y el agua es encuentre de forma equidistante, en reacción
concertada, es decir mientras el enlace de bromo se forma, el del agua se
destruye, el bromo se une al carbono como consecuencia el enlace C-O se
rompe y el O se queda con los electrones.
De esta forma obtenemos el bromuro de n-butilo
Pasados los 45 minutos de la reacción, vamos a realizar una destilación simple, para separar el producto, en el vaso
de precipitado tendremos una mezcla de bromuro de n-butilo, ácido sulfúrico y agua.
Vamos a colocar nuestro liquido en un embudo de separación, adicionaremos una solución de hidróxido de sodio
para neutralizar las posibles moléculas de ácido sulfúrico que pudiéramos tener, ya que lo hayamos agitado,
esperaremos para que se divida en 2 fases como el bromuro de n-butilo tiene mayor densidad que el agua, este se
encuentra en la parte inferior. Ya separado colocaremos un poco de sulfato de sodio, este sirve como desecante, es
decir captura las moléculas de agua que pudieran estar.
La prueba para determinar si obtuvimos bromuro de n-butilo es colocar unas gotas
Nitrato de plata, este reacciona con el bromuro de n-butilo y forma bromuro de plata,
Precipita y es lo que observamos de color blanquecino.
+ AgBr
Obtuvimos 2 ml de los 3.566 estimado, por lo tanto, tuvimos un rendimiento del 56.17%
❖ CONCLUSIÓN
La importancia de conocer las propiedades físicas y químicas de los reactivos es de vital importancia, pues al tener
en cuenta la densidad, los puntos de fusión, ebullición, el peso molecular, así como la labor que cada uno efectúa al
combinarse ente si, nos ayudara a comprender de una manera satisfactoria lo que sucede al momento de realizar el
experimento.
En esta práctica se llevó a cabo una síntesis de bromuro de n-butilo. Se logró realizar la obtención de un halogenuro
de alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario (n-butanol) mediante una reacción de sustitución
nucleofílica biomolecular; se comprendió por qué el uso de ciertos disolventes como lo fue el ácido sulfúrico logra la
salida de un buen grupo saliente al protonar al oxigeno del alcohol, al mismo tiempo el ataque nucleofílico por este
tipo de reacción SN dependen de varios factores como el disolvente (fuerte o débil), estructura de los reactivos, la
temperatura, etc.
Finalmente, en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes
primarios debido al menor impedimento estérico para el ataque del carbono; nunca que se llevan por SN1 ya que
forman estructuras muy inestables además que en este tipo de reacciones favorecen los alcoholes secundarios y
terciarios.
Bibliografía:
❖ Velásquez, A. (s. f.-a). Principales grupos funcionales en química orgánica.
[Link]
child/CoordinacionesAcademicas/FQ/Q/Articulos/a_Principales+Grupos+Funcionales+en+[Link]
❖ Wade, Jr. L. G. Química Orgánica. 7a Ed. Pearson Educación: México. 2011.
