UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA

INSTITUTO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES

“LIC. SALVADOR GONZÁLEZ LOBO”

QUÍMICA ORGANICA

Unidad II: Funciones Orgánicas Primarias

Nombre Grupo ( ) Sección ( )

Isabel Calvillo Ocura Laura Quiroz Charles Rebeca Casique Valdés

[email protected] [email protected] [email protected]

Anita Jael Casas Humberto García Moreno

[email protected] [email protected]

1
 Propósito de la Unidad II: Aplica los principios y fundamentos de las reglas de la
IUPAC para formular, nombrar y clasificar derivados primarios de hidrocarburos,
reconociendo sus aplicaciones e impacto en diferentes contextos.
Aprendizajes Esperado Contenidos Temáticos

1. Muestra un comportamiento que refleja la 1.       Funciones Orgánicas primarias. 1.1  

práctica de los valores institucionales y en la Funciones Orgánicas primarias: Derivados
interacción con su maestro y sus pares al halogenados, alcoholes, aldehídos, cetonas y
realizar las diferentes actividades de la éteres.
unidad. 2. Hidrocarburos halogenados. 2.1         Grupo
2.
Diferencia los grupos funcionales primarios. funcional. 2.2         Reglas de nomenclatura.
3. Determina las propiedades, formulación y 2.3         Síntesis. 2.4         Propiedades y
nomenclatura de los derivados de aplicaciones.
hidrocarburos primarios en base a su 3. Alcoholes 3.1 Grupo funcional 3.2 Clasificación.
estructura. 3.3 Reglas de nomenclatura. 3.4 Síntesis.
4. Identifica métodos de síntesis para derivados 3.5 Propiedades y aplicaciones.
de hidrocarburos primarios. 5. Evalúa los usos
4. Aldehídos y Cetonas. 4.1 Grupo funcional .
e importancia de los derivados de
4.2 Fórmula general. 4.3 Nomenclatura.
hidrocarburos primarios en la vida diaria.
4.4 Síntesis. 4.5 Propiedades y aplicaciones.
5.
Analiza el impacto ambiental y económico de
5   Éteres. 5.1 Grupo funcional. 5.2
los derivados de hidrocarburos primarios.
Nomenclatura. 5.3 Síntesis. 5.4 Propiedades,
usos, aplicaciones e impacto.

Criterios para la acreditación de la Unidad II

Momentos de Evaluación Tipo de Saber Habilidades sXXI Ponderación
Evaluación Formativa Saber Hacer (Habilidades y Maneras y 30 %
destrezas) herramientas para
trabajar

Saber Ser y Saber Convivir Maneras de vivir en 10%

(Valores y Actitudes) el mundo
Evaluación Sumativa Saber Conocer (Evidencia Maneras de pensar 60 %
del conocimiento)
Total 100%

2
Actividad 1. Repaso de hidrocarburos.

1.- Completa los espacios en blanco con la palabra que corresponda para enunciar las
principales reglas de nomenclatura de los hidrocarburos.

anteponer, ramificaciones, identificar, terminación, cantidad, extremo, cicloalcano,

mayor, más, indicar.

1. ________________ la cadena principal, la que incluye triples o dobles ligaduras

o ________ número de átomos de carbono.

2. Numerar la cadena principal por el ___________ donde se encuentren más cerca

las triples o dobles ligaduras o ramificación ______ importante.

3. Nombrar las _____________________ en orden alfabético, indicando posición y

____________ con los prefijos correspondientes, (di- 2; tri- 3; tetra- 4; etc.)

4. Nombrar la cadena principal con la _______________ correspondiente: -ano, si

es un alcano; -eno, alqueno; -ino si es alquino; en los dos últimos casos también
__________ posición y cantidad.

5. Si es un _______________ o cicloalqueno __________________el prefijo ciclo-

al nombre de la cadena principal.

2. Escribe las siguientes características del carbono:

a. Grupo _____________________ b. Período _______________

c. Número atómico _____________ d. Número de masa ________

e. Configuración electrónica __________________________________________

f. Configuración gráfica _____________________________________________

g. Punto de fusión ______________

h. Nombra 3 características de los alcanos y cicloalcanos __________________,

______________________________ y _______________________________

i. Características de los alquenos _____________________________________

j. Características de los alquinos ______________________________________

k. Características del benceno ________________________________________

3. Completa la siguiente tabla con el nombre y/o la fórmula de los compuestos.

3
alcano radical alqueno alquino

CH4 -CH3

metano metil

etano CH2=CH2 etino

propeno

-CH2-CH2-CH2-
CH3

butil

2-pentino

3-hexeno

heptano

cicloctano

CH3-(CH2)7-CH3

CH3-(CH2)5-CH=CH2-
CH=CH2

4
Grupos funcionales.
Átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos
orgánicos y determina sus propiedades; tiene una distribución específica, de la cual
depende el comportamiento químico de la molécula de origen; la familia que caracteriza a
los grupos funcionales se les denomina Función Química.

Los compuestos orgánicos se clasifican de manera general según las propiedades de los
grupos más característicos y reactivos que contienen. Muchos compuestos contienen sólo
uno de estos grupos y un residuo inerte que consta de átomos de carbono e hidrógeno. El
átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos
orgánicos y determina sus propiedades se llama grupo funcional.

Tabla de Grupos funcionales

Fórmula General Grupo Función Química Nomenclatura

Funcional

R – NH2 Amino Aminas Como sustituyente

R-X Halógeno Halogenuros de Como sustituyentes

alquil o aril

R - OH Oxhidrilo Alcohol R - ol

R - CHO Formilo Aldehído R - al

R – CO – R’ Oxo Cetona R - ona

R – O – R’ Oxa Éter R - oxi

R – COOH Carboxilo Ácido carboxílico Ácido R- oico

R – COOR’ Carboxilato de Éster R – ato de R’ - ilo

R – CONH2 Amida Amida R - amida

Grupos funcionales

¿Qué tienen en común y qué diferente?

De acuerdo con lo que has estudiado te habrás dado cuenta de que los compuestos
orgánicos tienen diferentes propiedades, que se deben a la presencia de grupos de
algunos átomos tales como cloro, oxígeno o nitrógeno, que le dan ciertas características.
Estos grupos reciben el nombre de grupos funcionales y determinan la mayoría de las
propiedades químicas de los compuestos. Nuestro estudio se centrará en los alcoholes,
éteres, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados. (Universidad Autonoma de Sinaloa, 2018)

5
Actividad 2. INTRODUCCIÓN A LOS DERIVADOS PRIMARIOS DE HIDROCARBUROS

Glosario de términos:

Consulta el significado de los siguientes términos que serán utilizados en esta

unidad,

Derivados Halogenados

Alcoholes

Aldehídos

Cetonas

Éteres

6
Actividad 3. Formen equipos de acuerdo a las instrucciones del maestro.

I. A cada equipo se le asignará una función para investigar y preparar una presentación en PP con
un máximo de 15 diapositivas y al menos 2 citas bibliográficas; que incluya los siguientes
parámetros:

 Propiedades físicas y químicas

 Obtención

 Principales usos y riesgos

 10 a 15 ejemplos de compuestos representativos de la función, de ser posible en especie.

 Reglas de nomenclatura común y IUPAC.

El maestro designará el orden en que será presentada al grupo.

Actividad 4 en pares.(Lectura de Comprensión)

Después de leer algunas precisiones sobre diferentes compuestos, contesten en parejas lo

que se solicita en cada apartado.

Antes de leer la lectura: “Derivados Halogenados” contesta las siguientes preguntas:

1. ¿Cuál es la idea principal o central del texto?

2. Anota 5 ideas secundarias del texto. (en función de la idea central o principal)

3. Señala en la lectura las palabras que no entiendes, consulta su significado en un

diccionario:

4. ¿Qué significado tiene para ti el nombre de la lectura”

5. ¿Cuáles elementos se conocen como halógenos?

Derivados Halogenados (Lectura)

Gabriel Bolívar (Lifeder, 2021)

¿Qué son los derivados halogenados?

7
DERIVADOS es alquílico y ArX si es usos destacan los
HALOGENADOS aromático. Los dos siguientes:
últimos se ubican en la
Los derivados  Los halógenos
categoría de haluros
halogenados son todos orgánicos. La estabilidad moleculares son
los compuestos que de estos compuestos utilizados para crear
poseen un átomo de requiere de un “beneficio” bombillas de
halógeno; es decir, energético frente a la halógeno, donde se
cualquiera de los molécula gaseosa original. pone en contacto con
elementos del grupo 17 (F, el filamento
Cl, Br, I). Estos elementos Por regla general, el flúor incandescente de
se diferencian del resto forma derivados tungsteno. El
por ser más halogenados más estables propósito de esta
electronegativos, que el yodo. La razón se mezcla es hacer
formando una diversidad debe a las diferencias reaccionar el halógeno
de haluros inorgánicos y entre sus radios atómicos X con el tungsteno
orgánicos. (las esferas moradas son evaporado. De este
más voluminosas que las modo se evita su
En la imagen inferior se amarillas). deposición en la
muestran las moléculas superficie de la
gaseosas de los Al aumentar el radio bombilla,
halógenos. De arriba hacia atómico, el traslapo de los garantizándole mayor
abajo: flúor (F2), cloro orbitales entre el halógeno tiempo de vida.
(Cl2), bromo (Br2) y yodo y el otro átomo es más
(I2). Cada uno de estos pobre y, por lo tanto, el  Las sales de fluoruros
tiene la capacidad de enlace es más débil. son utilizadas en la
reaccionar con la gran fluorización de las
mayoría de los elementos, Usos de los derivados aguas y pastas
incluso entre congéneres halogenados dentales.
del mismo grupo Los usos de los derivados  Los hipocloritos de
(interhalógenos). halogenados podrían sodio y de calcio son
reservar su propio texto. dos agentes activos en
Los “compañeros” las soluciones
moleculares de los blanqueadoras
halógenos son un factor comerciales (cloro).
clave, dado que sus
propiedades y  Pese a que deterioran la
reactividades definen los capa de ozono, los
Así, los derivados
usos del derivado. clorofluorocarbonos
halogenados tienen por
(CFCs) son utilizados
fórmula MX si se trata de Así, entre la gran en los aerosoles y
un haluro metálico, RX si diversidad de posibles

8
 sistemas de La imagen superior ilustra  Cloroetano o 1-
refrigeración. la hormona tiroidea, cloroetano (CH3CH2Cl),
responsable de la anestésico tópico que
 El cloruro de vinilo producción de calor así actúa rápido enfriando
(CH2=CHCl) es el como del aumento del la piel.
monómero del polímero metabolismo general en el
polivinilo de cloruro  Dicloroetileno
organismo. Este
(PVC). Por otro lado, el compuesto es un ejemplo (ClCH=CClH) y
teflón, usado como de un derivado tetracloroetileno
material antiadherente, halogenado presente en el (Cl2C=CCl2), usados
consiste en cadenas cuerpo humano. como solventes en la
poliméricas de industria de limpieza en
tetrafluoretileno (F2C=CF2). Entre otros compuestos seco.
halogenados se
 Son utilizados en mencionan los siguientes:
química analítica y en
síntesis orgánicas con  Diclorodifeniltricloroeta Bibliografía:
distintos fines; entre no (DDT), eficiente Bolívar, G. (2021).
estos, la síntesis de insecticida, pero con Derivados halogenados.
fármacos. graves impactos Lifeder. Recuperado de:
ambientales.
Ejemplos adicionales https://www.lifeder.com/de
 Cloruro de estaño rivados-halogenados/
(SnCl2), usado como
agente reductor.

Halogenuros de Alquilo ó Derivados Halogenados.

Compuesto orgánico, en los que al menos un hidrógeno ha sido sustituido por un halógeno, de
fórmula general R-X, dónde la X representa a alguno de los elementos del grupo 17: F, Cl, Br, I.

Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un
hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado, conocido como halogenuro de
alquilo, cicloalquilo o arilo, dependiendo de la naturaleza de hidrocarburo, cuya fórmula general
es R-X, donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno (F, Cl, Br o I).

Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo
correspondiente; la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando
sea necesario, y se clasifican de la siguiente forma:

9
Para nombrarlos, se indica la posición y cantidad de los halógenos.

Ejemplos:

CHCl3
Br Br
CH3 1 2 3 4 5
triclorometano CH2= CH- CH- CH- CH3
cloroformo F
3,4-dibromo-1-penteno
2-fluor-metilbenceno
o-fluortolueno

Actividad 5. Contesten las siguientes preguntas:

1. Escriban el nombre y el símbolo de los halógenos: _______________________

2. ¿En cuál grupo de la tabla periódica se localizan estos elementos? ___________

3. ¿Qué significa la palabra halógeno? ___________________________________

4. Enlisten las principales reglas de nomenclatura para estos compuestos:

5. Escriban el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

Br

CH3 –CH2Cl

10
 2-yodo-4-metilpentano

1,3-diyodobenceno

CH3-Br

6.- Los clorofluorocarbonos (CFC´s) son ejemplos de este tipo de compuestos los cuales son nocivos
para la capa de ozono, investiguen en que se utilizan, propongan algunas alternativas se tienen
planteadas para moderar o eliminar su uso.

Actividad 6. Da el nombre correcto a los siguientes ejemplos:

Síntesis de Halogenuros de Alquilo

a) Halogenación de alcanos
La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. En ella, un átomo de halógeno
(cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz
ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo.

11
 Ejemplo:

Actividad 7. Completa las siguientes reacciones de halogenación, anotando sólo el

producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje, tomando en cuenta el
orden de reactividad de cada carbono.

b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados).

Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno

12
Ejemplos:

1. La siguiente ecuación representa la formación del 2,3-dibromobutano a partir del 2-

buteno.

2. La siguiente ecuación representa la formación del 1,2-diclorobutano a partir del 1-

buteno es:

c) Halogenación de alquinos

13
Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados
dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con
dos moles.

Ejemplos:

1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto

2,2,3,3-tetrabromobutano.

3. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-

dibromo-2-buteno.

d) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados)

Los halogenuros de hidrógeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos también como hidrácidos
halogenados, se adicionan a los enlaces pi (π) de los alquenos para producir halogenuros de
alquilo conocidos también como derivados halogenados. Se recomienda burbujear HX gaseoso
a través del alqueno, porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de

14
hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al
doble enlace, La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov:

“En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H+ del HX se une al carbono del doble
enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”

Ejemplos: 1. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de

hidrógeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más
estable, es la siguiente:

2. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno, tomando en cuenta

la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable, se representa así:

e) Hidrohalogenación de alquinos

Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o
derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono, dependiendo de la cantidad de HX
que se use.

15
Ejemplos:

1. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino, produce un mol del

compuesto 1,1-dibromoetano.

2. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino, produce un mol del

compuesto 2,2-dicloropropano.

3. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino, produce un mol

del compuesto 2,2-dibromobutano.

Actividad 8. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de halogenación de

alquinos, completa y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las
reglas de la IUPAC.

16
 Actividad 9. Las ecuaciones siguientes representan reacciones de hidrohalogenación
de alquinos, completa y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las
reglas de la IUPAC.

Actividad10. Después de observar la función anterior, completa la siguiente tabla,

escribe una V, si la aseveración es Verdadera o F si es Falsa:

Aseveración V F

1) Los derivados halogenados tienen halógenos, además de C e H

2) Los halógenos son los elementos del grupo 18

3) Los halógenos son el F, Cl, Br, I

4) Para nombrar los halogenos en un compuesto, se hace de derecha a

izquierda.
5) Se numera la cadena principal por el extremo donde estén más cerca
los sustituyentes, aún con dobles o triples enlaces.
6) Si un compuesto contiene más de un halógeno, se nombran
alfabéticamente, indicando posición u cantidad.
7) Para los derivados halogenados del benceno, se nombran los
halógenos y después la palabra benceno
8) Los halógenos tienen 6 e- en su última capa

9) El enlace que se forma entre el C y el halógeno es covalente

10) Algunos polímeros se sintetizan a partir de derivados halogenados

17
Actividad 11. Lectura ALCOHOLES (R-OH)

¿Qué son los alcoholes? (Lectura)

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos
orgánicos, que presentan en su estructura uno o más
grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea,
con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Propiedades físicas de los alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes
en la naturaleza, que juegan roles importantes en los Los alcoholes son generalmente líquidos
organismos vivientes, especialmente en la síntesis incoloros que presentan un olor característico,
orgánica. aunque también, con menos abundancia,
pueden existir en estado sólido. Son solubles en
Su nombre proviene del árabe al-kukhūl, que literalmente agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta
se traduce como “espíritu” o “líquido destilado”. Esto se similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les
debe a que los antiguos alquimistas musulmanes permite formar puentes de hidrógeno. En este
llamaban “espíritu” a los alcoholes y, además, sentido, los alcoholes más solubles en agua son
perfeccionaron los métodos de destilación en el siglo IX. los que menor masa molecular tienen, es decir,
Estudios posteriores permitieron conocer la naturaleza los que tienen estructuras más pequeñas y más
química de estos compuestos, especialmente los aportes simples. A medida que aumenta la cantidad de
de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de átomos de carbono y la complejidad de la cadena
cerveza. carbonada, menos solubles son en agua los
Los alcoholes pueden ser tóxicos e incluso letales para el alcoholes.
organismo humano si son ingeridos en dosis altas. La densidad de los alcoholes es mayor conforme
Además, al ser consumidos por el ser humano, pueden al aumento del número de átomos de carbono y
actuar como depresores del sistema nervioso central, las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada.
causar el estado de embriaguez y provocar una conducta Por otra parte, la formación de puentes de
más desinhibida de lo normal. hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino
Por otra parte, los alcoholes tienen propiedades también en sus puntos de fusión y ebullición.
antibacterianas y antisépticas que permiten su uso en la Mientras más grande sea la cadena
industria química y en la medicina. hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y
más ramificaciones tenga, mayor serán los
Tipos de alcoholes valores de estas dos propiedades.
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número Importancia de los alcoholes
de grupos hidroxilo que presenten en su estructura:
Los alcoholes son sustancias de mucho valor
Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo químico. Como materia prima, se utilizan en la
grupo hidroxilo. Por ejemplo: obtención de otros compuestos orgánicos, en
laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como
desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
perfumes.
Polialcoholes o polioles. Contienen más de unTambién se utilizan en la fabricación de combustibles,
grupo hidroxilo. Por ejemplo: especialmente en la industria de los biocombustibles,
alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en
hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

18
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano  metanol o alcohol metílico (CH3OH)
(especialmente el etanol), parte de numerosas bebidas
 etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
 1-propanol, propanol o alcohol propílico
Ejemplos de alcoholes (C3H7OH)
Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados
 isobutanol (C4H9OH)
cotidianamente son:

Bibliografía:
CONCEPTO. Química. ALCOHOLES. (2021) Ed. Etecé- Revisado por Dianelys Ondarse Álvarez Lic. en Radioquímica (Diploma de oro, 2004-
2009). Doctora en Ciencia y Tecnología (2012-2017), Universidad Nacional de Quilmes, Argentina. Disponible en:
https://concepto.de/alcoholes/ (Concepto.de., 2021)

Antes de leer la lectura anterior, responde las siguientes preguntas:

1. ¿Qué conoces de los alcoholes?

2. Escribe las palabras que no conoces y consulta su significado en un diccionario.

3. ¿Cuál es el significado del término alcohol?

4. ¿Cuántos tipos de alcohol se mencionan en la lectura?

5. Consulta los usos de los siguientes alcoholes:

Nombre del alcohol Usos
metanol o alcohol metílico
(CH3OH)

etanol o alcohol etílico

(C2H5OH)

1-propanol, propanol o
alcohol propílico (C3H7OH)

isobutanol (C4H9OH)

Alcoholes.

Compuestos orgánicos de fórmula general R-OH, dónde R- es cualquier grupo alquilo.

19
Clasificación de los alcoholes

Más que como un derivado del agua, podemos mirar los alcoholes como productos de la
sustitución de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo hidroxilo, OH, que,
como sabemos, es el grupo funcional de tales compuestos. Por ejemplo:

Según el oxígeno esté unido a un carbono primario, a uno secundario o a uno terciario, se
distinguen tres clases de alcoholes de igual denominación, como se ilustra en la siguiente
tabla:

Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1. Se
selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono, siempre que contenga el
carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:

2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador más pequeño en
el compuesto. Ejemplo:

20
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un
número. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.

4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano

correspondiente, por el sufijo ol. Indicando además la posición del −OH.

En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol.

Ejemplos:

CH3
1 2 3
CH3- C - CH3
1 2 5 4 3 2 1
HO- CH3- CH3 OH CH3- CH2- CH= CH- CH2-OH
2-metil-2-propanol
etanol (alcohol terciario) 2-penten-1-ol
(alcohol primario)
HO
1 2 3 4
OH- CH2- CH- CH2- CH2-OH
OH
Cl
1,3-propanodiol
1,2,4-butanotriol 4-clorofenol propilenglicol
p-clorofenol

Actividad 12. Contesten las siguientes preguntas:

1. Señalen el grupo alcohol en los compuestos anteriores

21
 2. Escriban las principales reglas de nomenclatura para estos compuestos:

3. Escribe el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 Cl OH
OH CH3-CH- CH2-CH2

1,2,3-propanotriol
CH3 OH
CH3-CH-CH-CH2-CH2
CH3

4-butil-2-octanol 2-ciclohexen-1-ol

4. Investiguen en que industrias se utiliza el etanol

5. Da nombre IUPAC a los siguientes alcoholes y clasifícalos como: alcohol primario,

alcohol secundario o alcohol terciario.

22
6. Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:
a) 3,5-dimetil-4-heptanol
b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol
d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol
f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol

Síntesis de alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener mediante la reacción de adición de una cetona o aldehído
en presencia de nucleó filo del tipo NaBH4 y LiAlH4 en un medio ácido. También, mediante la
reacción de una cetona o aldehído con un reactivo de Grignard, según las ecuaciones:

a) La primera reacción se realiza mediante una reducción con hidruro según se indica:

R1(R2)CO + NaBH4 1(R2)(H)CO- (Intermediario)

R1(R2)(H)CO + H+

b) La segunda vía de reacción se produce con el reactivo Gringard de acuerdo con la

ecuación:

R1(R2)CO + CH2MgBr R1(R2)CH3- (Intermediario)

23
 R1(R2)CO + CH3 MgBr

Actividad 13. Consulta 5 ejemplos para cada forma de obtención o síntesis de

alcoholes.

Aldehídos:

La función aldehído contiene el grupo carbonilo unido a un C con un H (R- CH = O), se le

conoce como grupo fornilo; siempre se encuentra al inicio de una cadena carbonatada,
algunos compuestos lo tienen en los dos extremos, ejemplos:

O O O H C=O
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH3- CH2- CH2- CH2- C C- CH3- CH2- CH2- CH2- C
H H H

pentanal hexanodial Benzaldehído

Actividad 14. Observen con atención los ejemplos anteriores y contesta las siguientes
preguntas:

1. Señalen el grupo funcional aldehído en los compuestos anteriores.

2. El sufijo utilizado para los aldehídos es ________ .

3. Si el compuesto tiene un solo grupo aldehído SIEMPRE va en el C #_____.

4. Escriban el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

O O O
CH3-CH2-CH2-CH2-C-H CH-CH2-CH

3-metilbutanal

CH3 O
CH3-C =CH-CH-C-H
Cl

4,4-dimetil-2-hexinodial 3-butenal

24
5. ¿Qué precauciones debemos tomar cuando utilizamos compuestos tipo aldehídos?

6 Da el nombre IUPAC de los dos aldehídos seguidos de los ejemplos:

7 En los aldehídos arborescentes, los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden

alfabético. Ejemplos:

8 Dibuja la estructura de los siguientes aldehídos:

a) Etanal (acetaldehído) g) 2,5-Dioxooctanodial
b) 3-Metilbutanal i) 3-Metil-3-pentenal
c) Benzaldehído j) 3-Oxobutanal
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído l) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
e) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído

25
9 De los siguientes compuestos identifica los compuestos
que son aldehídos. Proporciona el nombre correcto..
(quimicalmz, 2021)

26
Síntesis de aldehídos
Un tipo de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo funcional
carbonilo son los aldehídos y las cetonas, las cuales se diferencian dependiendo de la
ubicación de este grupo carbonilo. Los aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de
alcoholes primarios mediante la acción del dicromato de potasio (K2Cr2O7) en presencia de
cobre metálico en caliente, como se ilustra en las siguientes ecuaciones:

a) RCH2OH + K2Cr2O7 + Cu

b) ArCH3 + CrO3 + Cu + Ac2O H2O H

También, se han sintetizados los aldehídos, a partir de cloruros de ácidos alifáticos y aromáticos
mediante una reducción con hidrógeno, Pd-BaSO4 y un catalizador moderado o LiAlH (o-t-C4H9)3.
La estructura de los aldehídos se representa según la fórmula general, donde R es un grupo alquilo y Ar
es un grupo arilo. Veamos la siguiente tabla:
Compuesto Nombre

CH3CHO acetaldehído (etanal)

CH3CH2CHO propionaldehído
(propanal)

27
 C6H5CHO benzaldehído
C3H5CH2CHO
fenilacetaldehído
(feniletanal)

Los aldehídos y cetonas tienen incorporado en su molécula el grupo carbonilo (C=O). Este grupo es
considerado muy importante en la síntesis Orgánica, debido a su gran reactividad que presenta.
Actividad 15. Consulta 5 ejemplos para cada forma de obtención o síntesis de
aldehídos.

Cetonas:

Estos compuestos orgánicos también incluyen al grupo carbonilo (R – CO - R’), se encuentra

siempre unido a un Carbono dentro de la cadena, nunca en los extremos.

Ejemplos:

O =O O
1 2 3 4
1 2 3 4
CH3- C- CH2- CH2- CH3
5 CH3- C- CH= CH2
Ciclopentanona
2-pentanona
3-buten-2-ona

Actividad 16. Observen con atención los ejemplos anteriores y contesta las siguientes
preguntas:

1. En los compuestos anteriores señalen el grupo cetona.

2. En una cadena carbonatada, ¿dónde se localiza el grupo cetona?

3. Escriban las reglas que se utilizan para nombrar las cetonas:

4. Escriban el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

28
 CH3-CH2-C-CH2-C-CH3
O O

4-etil-2 heptanona
2-butanona
O O
CH3-C - C- CH3
C= O

4-hexin2-ona

5. ¿Cuáles son los usos principales de las cetonas?

Síntesis Cetonas

Por otra parte, las cetonas se han preparados diversos tipos de síntesis, las más conocidas
son la oxidación de alcoholes secundarios (a) y oscilación de Friedel-Crafts (b), entre otros,
como se ilustra en las respectivas ecuaciones

a) RCH(OH)R1 + Cu

b) ArCH3 + CrO3 + Cu + Ac2O H2O R

Los aldehídos y cetonas tienen incorporado en su molécula el grupo carbonilo (C=O). Este
grupo es considerado muy importante en la síntesis Orgánica, debido a su gran reactividad
que presenta

Se conoce cómo grupo Arilo un Hidrocarburo Aromático que está unido a una cadena
carbonada.

El nombre dado entre paréntesis de estos compuestos es aceptado por IUPAC (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada). Los aldehídos derivan de los hidrocarburos
saturados y no saturados, luego se nombran conservando la denominación de origen y se le
agrega el sufijo -al que lo caracteriza. Las cetonas se representan según la fórmula general:

29
Donde los grupos R y R´ pueden corresponder a grupos alquilos y/o arilos. Ambos tipos de
compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo, por lo cual se denominan como
compuestos carbonílicos. Sin embargo, debido a la diferencia estructural que presentan los
aldehídos y las cetonas, generalmente difieren en forma más marcada en sus propiedades
químicas que físicas. Por ejemplo

Estos hidrocarburos se nombran conservan- do la dominación de origen y se le agrega el

sufijo -ona que lo
caracteriza. Compuesto Nombre

CH3COCH3 acetona

CH3CH2COCH2CH3 dietil cetona

C6H5COC6H5 benzofenona(difenil cetona)

C6H5COCH3 acetofenona(metil fenil cetona)

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, sin embargo, su mayor consumo está en la producción
del plexiglás, y se emplea también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretano. Otras
cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la ciclohexanona, que
además de utilizarse como disolvente, se usa para la obtención de la caprolactama que es un
monómero en la fabricación del Nylon 6 y, también, por oxidación da el ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66..

Actividad 17. Ejercicios: Da el nombre correcto para cada compuesto a continuación.

30
 (alfonso, 2009)

Actividad 18. Del siguiente cuadro indica si la respuesta es falso o verdadero

F V
1. El etanal es un aldehído que se sintetiza a partir del etanol.
2. A la disolución acuosa de etanal se le conoce como formol.
3. El formol se utiliza para conservar piezas anatómicas o embalsamar cadáveres.

4. El grupo funcional de aldehídos y cetonas es el carboxilo.

5. Al nombrar a los aldehídos y las cetonas por el sistema IUPAC, se agrega el sufijo al y ona
respectivamente.
6. Acetona es el nombre IUPAC de la propanona.
7. El principal uso de la acetona es como bebida embriagante.
8. El olor característico de la mantequilla rancia se debe a la presencia del butanal también
conocido como aldehído butírico.
9. El único aldehído con dos hidrógenos unidos al grupo funcional es el metanal.

10. La acetona se presenta en pequeñas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la

enfermedad denominada diabetes

31
Éteres:

Son compuestos orgánicos de fórmula general R – O – R’, dónde R y R’ son radicales

orgánicos que pueden ser iguales o diferentes; pueden considerarse derivados del agua o de
alcoholes.

Ejemplos:

1 2 3 2 1
CH3-O- CH2- CH3 CH3-CH2-O- CH2- CH= CH2

Metoxietano 3-etoxi-1-propeno etoxietano

dietiléter
Etil-metiléter

Observen con detenimiento los ejemplos anteriores, ¿cómo distinguen la función éter?
___________________________________________________________________

Hay varias maneras de nombrarlos, las más usuales son:

1. Considerar el grupo alcoxi (R – O -) como un sustituyente, siendo R – el radical más

sencillo:

Radical alcoxi nombre

- O – CH3 metoxi
- O – CH2 - CH3 etoxi
- O – CH2 - CH2 - CH3 propoxi
- O – CH2 - CH2 - CH2 - CH3 butoxi

Modo de nombrarlos

Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se
toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

32
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

33
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/eteres.php

(Alfonso, 2019)

2. Citar los dos radicales unidos al O, en orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Actividad 19. Escriban el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3

O CH3- C - CH- CH3
CH3 O
C3H7
Metoxibenceno

C3H7
O
CH3-CH-CH3

1,2-dimetoxiciclopentano 4-etoxi-2-pentino

Actividad 20. ¿Cuáles son los principales usos de los éteres?

Síntesis de éteres

La obtención de los diferentes éteres ha sido prepara do de los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios mediante una deshidratación con ácido sulfúrico en caliente. En
general, se puede plantear la siguiente ecuación:

RO-H + R1O–H +H2SO4 R-O-R1 + H2O

Por ejemplo,
R = –CH2CH3 , R1 = –CH2CH3

34
 2CH3CH2–OH + H2SO4 CH3CH2–O–CH2CH3

También, los éteres se han preparado (Síntesis de Williamson) mediante una reacción de un
haluro de alquilo con un fenolato de sodio o un alcoxido sodio como se muestra en las
respectivas ecuaciones:

a) R-X + R1ONa R-O-R1 + NaX

b) R-X + Ar2ONa R-O-Ar + NaX

Por ejemplo,

a) CH3-I + NaOCH2CH3 CH3-O–CH2CH3 + NaI

b) CH3CH2-Br + NaOC6H5 CH3CH2-O-C6H5 + NaBr

Los compuestos que están formados por un átomo de oxígeno, el cual tiene enlazado dos
grupos alquilos o arilos o mixtos, se conocen como éteres; en general se ilustra cada caso:

Donde (R) es un grupo alquilo y (Ar) es un grupo aromático.

Los éteres alquílicos son líquidos de bajo punto de ebullición, y se utilizan como disolventes.
Se inflaman rápidamente y son altamente volátiles lo que los hace muy peligrosos; por eso
deben ser usados en un lugar con buena ventilación o bajo campana con extractor de aire.
Los éteres aromáticos son líquidos o sólidos. Desde un punto de vista químico, los éteres
presentan poca reactividad frente a otros compuestos orgánicos. Por esta razón, no se
realizan reacciones a partir de ellos, sino que solamente se usan como disolventes orgánicos.

Ejercicios

Actividad21. En el siguiente cuadro investiga la fórmula estructural y el uso industrial

de algunos éteres.

Nombre Fórmula Uso Industrial

Metoximetano

Metoxietano

35
Etoxietano

2-etoxipropano

metoxibenceno

Actividad 22. Da el nombre (IUPAQ) correcto de los siguientes éteres:

36
https://sites.google.com/a/ps.edu.pe/quimicaps/QUMICA-ORGNICA/eteres/eteres---
problemas-resueltos (Quimicalmz, 2021)

Actividad 23. Dibuja las estructuras de los siguientes éteres:

a) Butil etil éter h) 4-Metoxipent-2-eno o) m-Etoxifenol

b) Etil fenil éter i) 4-Etoxibut-1-ino p) 2,3-Dimetiloxaciclopropano

c) Difenil éter j) Ciclohexil fenil éter q) 3-Metoxioxaciclohexano

d) Divinil éter k) 2-Clorofenil fenil éter r)2-Etil-3-metiloxaciclopentano

e) Isopropoxibutano l) tert-butil isopropil éter s) Ciclohexil ciclopropil éter

f) Bencil fenil éter m) 2-Metoxi-3-fenilbutan-1-ol t) 2-Metoxipentano

g) Metoxiciclohexano n) Dietil éter

Actividad 24. Autoevaluación

ACTIVIDAD 0 1 2 3 Pts.
1. Leo la lectura del documento y las instrucciones de la actividad con detenimiento.

2 Realice mis actividades en su mayoría de manera personal y con enteresa

3. Hice uso del diccionario documentos, libros o revistas para consultar las palabras
que no entendí
4. Contesté las actividades después de leer totalmente las instrucciones

5. Si me quedaron dudas, pregunté entre mis compañeros

6. Si tuve dudas pregunté al maestro

7. Realicé las actividades completamente

8. Asistí con regularidad a las clases de manera presencial y virtual

9. Participé en clase

10. Entregué en la fecha prevista las actividades

11.- Fui respetuoso con mis compañeros y maestro

Totales

TOTAL DE PUNTOS ______________

37
Bibliografía

alfonso, M. P. (2009). Cetonas. Obtenido de

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenado
s/cetonas.php

Alfonso, M. P. (2019). Nomenclatura Quimica. Obtenido de

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenado
s/eteres.php

Concepto.de. (15 de julio de 2021). Alcoholes. Obtenido de https://concepto.de/alcoholes/

Lifeder. (2021). Derivados Halogenados. Obtenido de https://www.lifeder.com/derivados-

halogenados/

quimicalmz. (2021). Obtenido de https://sites.google.com/a/ps.edu.pe/quimicaps/QUMICA-

ORGNICA/aldehidos/aldehidos---problemas-resueltos

Quimicalmz. (2021). Obtenido de https://sites.google.com/a/ps.edu.pe/quimicaps/QUMICA-

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Universidad Autonoma de Sinaloa. (2018). Degep, uas,libros digitales. Obtenido de

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