QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 6: ÉTERES
PROBLEMATIZACIÓN
En el siglo pasado, ¿cómo hacían los doctores para operar sin dolor?
El doctor estadounidense Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que empleó
como anestésico general al éter, el 30 de marzo de 1842.
Logro de la
sesión
Al termino de la sesión el estudiante formula y nombra a
los Éteres, comprende sus propiedades físicas y químicas
y reconoce sus aplicaciones en la industria.
GRUPOS FUNCIONALES
ÉTERES
Son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de oxígeno está unido a dos grupos
orgánicos que pueden ser alquilos (R-) ó arilos (Ar-).
NOTA: Cuando los dos grupos alquilo unidos al oxígeno son iguales se denominan éteres
simétricos, y cuando son diferentes son éteres asimétricos.
ÉTERES
Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de
los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a
modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter.
NOMENCLATURA:
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi-derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como
un sustituyente.
NOMENCLATURA:
NOMENCLATURA:
Regla 2. La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
NOMENCLATURA:
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2 por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo “oxa-” seguido del nombre del ciclo.
NOMENCLATURA
Éteres complejos.
➢ Si los grupos unidos al oxigeno son iguales y poseen una función preferente sobre la
éter, después de los localizadores de la función éter se pone la palabra oxi- y el nombre
de los grupos principales.
➢ Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a
través de la palabra -oxa-.
NOMENCLATURA
Si un grupo éter esta unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
palabra epoxi-.
EJEMPLOS
NOMENCLATURA
Nombrar los siguientes grupos orgánicos: según Funcional / IUPAC sustitutiva.
a. b.
c. d.
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
Dibujar las estructuras de los siguientes éteres:
a. 1,2-Dimetoxiciclohexano
b. m-Metoxitolueno
c. 1-Etoxi-2-metoxibenceno
d. 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
e. Diviniléter
f. Isopropóxibutano
SÍNTESIS DE LOS ÉTERES
Éteres a partir de alcoholes primarios
Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes. La reacción se realiza bajo
calefacción (140ºC) y con catálisis ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietiléter.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario
En este caso la reacción transcurre en condiciones moderadas. (temperatura más baja)
SÍNTESIS DE LOS ÉTERES
Síntesis de Williamson de los éteres
La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más
importante para preparar éteres.
Con haloalcanos primarios y sobre todo con haloalcanos que carecen de hidrógenos b el rendimiento de
Williamson es muy bueno.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada
su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua
y el oxígeno del éter.
PROPIEDADES FÍSICAS
A 20°C el dimetiléter y el metil etil éter son gases y los demás éteres son líquidos.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y
poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el
éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña
cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de
la destilación.
APLICACIONES
➢ Una de las aplicaciones más importantes de los éteres es su empleo como disolventes en las
reacciones orgánicas. Los más empleados son el dietil éter, y el tetrahidrofurano.
➢ Otros éteres, como el dioxano y el 1,2-dimetoxietano, aunque no tan empleados como los dos anteriores,
también se suelen utilizar como disolventes para las reacciones orgánicas.
APLICACIONES
➢ El anisol, también conocidos como metoxibenceno, es un líquido relativamente no tóxico, tienen un
olor picante y dulce por lo que son empleados en perfumes y cosméticos. También se utiliza
ocasionalmente en productos farmacéuticos.
ÉTERES EN COMPUESTOS NATURALES
ÉTERES EN MEDICAMENTOS
GRACIAS
