QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 5: ALCOHOLES Y FENOLES

Logro de la sesión

Al termino de la sesión el estudiante formula y nombra

a los alcoholes y fenoles, comprende sus propiedades
físicas y químicas y reconoce sus aplicaciones en la
industria y aquellos que dañan al medio ambiente
GRUPOS FUNCIONALES
DEFINICIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional hidroxilo (OH-)
como parte de su estructura.

Pueden ser considerados como derivados de los alcanos por la sustitución de un hidrógeno en
uno o más átomos de carbono por un grupo hidroxilo.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

A ) Según el número de grupos –OH unidos a la cadena carbonada

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

A) Según el número de grupos –OH unidos a la cadena carbonada

Ejemplos de monoles

Propan – 1 – ol

Propan – 2 – ol
Butan – 1 – ol

Pentan – 1 – ol
Hexan – 1 – ol
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

A) Según el número de grupos –OH unidos a la cadena carbonada

Ejemplos de polioles

Etano – 1,2 - diol

Propano – 1,2,3 - triol

Hexano – 1,2,3,4,5,6 - hexol

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

B) Según tipo de carbono unido al –OH

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al
que se una el grupo hidroxilo.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

C) Según el tipo de cadena

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH),
unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente, a un átomo
de carbono con hibridación sp3, mientras que los compuestos que poseen un
grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace se
conocen como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a
un anillo de benceno se llaman fenoles.
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
C) Según el tipo de cadena

3 – etilpentan – 1 – ol

2 – etilbut – 2 – en – 1 – ol
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

C) Según el tipo de cadena

NOMENCLATURA

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga

el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
NOMENCLATURA

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o

del alcano con igual número de carbonos por -ol

3-Etilheptan – 2 – ol 2-Propiloctan – 1 – ol
NOMENCLATURA

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alquilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
NOMENCLATURA

Regla 5. En caso el alcohol presente dos o más grupos hidróxido, se debe

indicar la cantidad empleando los prefijos di, tri, tetra, etc.
NOMENCLATURA

Regla 6. Para numerar los alcoholes cíclicos, el carbono que lleva el grupo –OH
recibe el número uno.

ciclopent-2-enol 6-metilciclohex-3-enol
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA ANTIGUA VS ACTUAL
ACTIVIDAD

b)
a)

c) d)
ACTIVIDAD

¿Cuál será la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos?

 H3C

H3C OH H3C
OH

H3C
CH3

CH3

OH
CH3
FENOLES

¿Qué son?

➢ Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

➢ Los fenoles tienen cierto carácter acido y forman sales metálicas.
➢ Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los
taninos.

Fenol
FENOLES

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores mas bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

a) Hidratación de alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar
la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que
la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

a) Hidratación de alquenos
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CaCO3, etc.

+H2O
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

c) Métodos especiales
Se obtienen los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol.

El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de
alcohol de madera. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por
hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:

CO + 2H2 → CH3OH

Se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por
una mezcla de óxidos de cromo y de cinc.

El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos
industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e
incluso la muerte.
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

c) Métodos especiales
El etanol se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos
en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas.
La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos
segregados por las células de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse
concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación fraccionada
puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que
circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro».
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
Esquema de producción de cerveza
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

a. REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN

b. REACCIÓN CON LOS METALES ALCALINOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

c. REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus vapores

sobre un catalizador metálico, como cobre o plata, y así convertirse en
aldehído.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

d. REACCIÓN DE OXIDACIÓN:
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos carboxílicos (R-COOH),
mientras que la oxidación de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) generan olefinas
mediante su oxidación.
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles.
El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil.
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
CONSUMO DE ALCOHOL

El alcohol actúa sobre el sistema

nervioso central

En cantidades moderadas afectan el

buen juicio y libera inhibiciones.
En cantidades mayores afecta la
coordinación del movimiento, causa
imprecisión verbal y amnesia.

A mayor cantidad causa nauseas y

pérdida de conciencia.
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES

Las soluciones de etanol 70% V/V tienen mejor acción

bactericida que el alcohol rectificado (96% V/V) ya que
reducen la tensión superficial de las células bacterianas
logrando una mayor penetración en las mismas
inhibiendo los procesos metabólicos y reproductivos.
Desde hace un tiempo el etanol70% se vende en forma
de alcohol en gel.
GRACIAS