Universidad Autónoma de Nuevo León
Facultad de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica
Practica No. 1 “Extracción”
Responsables de grupo
Dra. Dulce Carolina Almonte
Dra. Marisol Ibarra Rodriguez
Grupo No. 005 Brigada No. 1 Equipo No. 4
Matricula Nombre Firma
1996512 De La Garza Gamez Carlos Ivan
2013880 Félix Tamez Montserrat
1998859 Flores Gómez Miguel Alejandro
Semestre 3. Agosto 2022 - Diciembre 2021
San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 2 de Septiembre de 2022.
Practica No. 1
“Extracción”
OBJETIVO
Separar un compuesto orgánico de una mezcla, mediante la técnica de extracción
para posteriormente purificarlo.
FUNDAMENTO
La extracción es un método básico de separación que depende de la miscibilidad de
las sustancias. Es utilizado para la identificación de un compuesto en una muestra
mediante la separación de sustancias. También suele ser utilizado para limpiar las
impurezas de una [Link] utilizan dos sustancias de las cuales una es un
disolvente orgánico. [1][2]
El proceso consiste en juntar dos mezclas y agitarlas. Después de un tiempo de
reposo se forma la división de ambas. Se dividen en dos fases, una orgánica y la
otra acuosa. En este tipo de separación líquido-líquido se busca que la fase acuosa
se sature logrando formar un precipitado. La fase acuosa ya separada de la mezcla
orgánica se filtra para separar el precipitado del sobrenadante así logrando
determinar la muestra problema y su rendimiento.[3]
El proceso de extracción se puede utilizar en una gran cantidad de diversas áreas.
Un ejemplo no tan conocido pero muy usado actualmente es la separación de agua
potable de aguas residuales. Para esto no se busca extraer el agua, si no el resto de
residuos como arena o gas. Esto se logra mediante la formación de precipitados y
diferentes extracciones. Como este proceso, hay una extensión muy grande de
aplicaciones para este proceso. [4]
La separación de mezclas ocurre gracias a ciertos motivos como la densidad y la
solubilidad de ambas mezclas. La concentración también es un factor importante
para este proceso. Con esta se logra encontrar el coeficiente de distribución. El KD
sirve como una forma de comprobación para identificar la sustancia más
concentrada y la más soluble. Ambas propiedades son proporcionales entre sí por
lo que ya sea que se mida la solubilidad o la concentración la constante no va a
cambiar como se observa en la (Ecuación 1) [5]
Ecuación 1. Coeficiente de distribución
Las mezclas cuando se dejan reposar forman capas muy visibles entre ellas. Este
punto es necesario para calcular el coeficiente de distribución. En caso de no ser así
el resultado se podría ver afectado por la mezcla de soluciones.
Materiales y equipo
● Probeta de 25 o 50 ml
● Embudo de separación con tapón
● Tubo de ensayo 18 x 150 con tapón de rosca
● Soporte con anillo o pinzas según el tipo de embudo de separación
● Pipeta graduada de 5 ml
● Espátula acanalada de acero inoxidable
● Perilla de succión
● Vaso de precipitado de 50 ml
● Vaso de precipitado de 250 o 400 ml
● Papel tornasol azul
● Embudo de filtración rápida
● Vidrio de reloj
Reactivos
● Cloroformo (𝐶𝐻𝐶𝑙3), líquido.
● Ácido Benzoico (𝐶7𝐻6𝑂2), líquido.
● Hidróxido de sodio (𝑁𝑎𝑂𝐻), líquido 20%.
● Sulfato de sodio (𝑁𝑎2𝑆𝑂4), sólido.
● Ácido clorhídrico (𝐻𝐶𝑙), líquido…
Procedimiento
RESULTADOS Y DISCUSIONES
La práctica se comenzó añadiendo primero los 20 mL de la solución de cloroformo y
ácido benzoico (2% m/v) al embudo de separación y, posteriormente, al mismo se le
agregó 20 mL de la solución de NaOH al 20%. Con lo anterior se obtuvieron dos
fases: la fase orgánica y la fase acuosa.
Ahora bien, para saber qué compuestos son los que forman cada fase, hay que
tomar la reacción, de los tres compuestos diferentes que están en el embudo de
separación.
𝐶𝐻𝐶𝑙3 + 𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻
Para la explicación, hay que tomar en cuenta algo de teoría. Los enlaces de
hidrógeno se forman cuando un átomo “donador” dona el átomo de hidrógeno unido
covalentemente a él a un átomo de carga negativa “aceptor”; son donadores típicos
el oxígeno en grupos OH- (6), otra cosa que es de considerar es que el NaOH está en
disolución acuosa, también las densidades: cloroformo (1.5 g/cm3) y ácido benzoico
(1.39 g/cm3). Con los datos anteriores se puede formar la justificación del resultado
de las fases.
El NaOH está en disolución acuosa, lo que quiere decir que está separado en sus
iones: Na+ y OH-, ahora bien, la estructura del ácido benzoico tiene un enlace de
hidrógeno OH- mientras que el cloroformo no. Así que, como se mencionó en el
párrafo de teoría anterior, el protón del enlace hidrógeno se verá fácilmente atraído
a la carga negativa del ion OH- de la disociación del NaOH, entonces se forma el
enlace entre dicho protón y dicho ion OH-, con eso, el oxígeno queda con un par de
electrones libres, lo cual es aprovechado por el catión Na+ de la disolución de
NaOH, y forma el enlace, y la reacción quedaría de la siguiente manera:
𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 ↔ 𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂
Ecuación 2.
El producto es el benzoato de sodio, sal que, sí es muy soluble en agua, entonces,
esta se trata de la fase acuosa, mientras que la fase orgánica es el cloroformo que,
es ligeramente soluble en agua.
Ahora bien, la fase de la parte superior se trata de la acuosa y la de la parte inferior
de la fase orgánica, esto se debe a las densidades, pues de acuerdo con el párrafo
de teoría presentado con anterioridad, el cloroformo es más denso no solo que el
ácido benzoico sino también que el agua (1 g/cm3), por lo tanto, este se “hundirá” y
el benzoato de sodio en agua se elevará a la parte superior del embudo de
separación.
Figura 1. Embudo de separación
Se buscó la extracción del ácido benzoico, así que, para obtenerlo, se tuvo que
llevar a cabo otra reacción, la cual procedió, añadiendo 5 mL aproximadamente de
HCl a la disolución del benzoato de sodio.
𝐶6𝐻5− 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
Ecuación 3.
Para explicar la reacción, se debe regresar un poco a la reacción del ácido benzoico
con el NaOH.
La reacción anterior, se ve como una neutralización, el ácido benzoico es
neutralizado por el NaOH, lo que significa que, el ácido benzoico es el ácido porque
cede su protón y el NaOH es la base porque acepta dicho protón para formar agua,
esto deja un par de electrones libre en el anteriormente acido benzoico el cual es
aprovechado por el catión de Na+ también libre, y se enlazan, formando la sal del
benzoato de sodio; esto convierte al agua en el ácido conjugado del hidróxido de
sodio, y al benzoato de sodio en la base conjugada del ácido benzoico. Entonces
volviendo a la reacción de la sal con el HCl.
𝐶6𝐻5− 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐶6𝐻5 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
Volviéndolo a ver como una reacción de neutralización, el benzoato de sodio es la
base porque acepta el hidrógeno del ácido clorhídrico, lo que lo convierte en ácido,
esto transforma como productos, en ácido benzoico y la disolución de NaCl.
Como se mencionó, las reacciones que se llevaron a cabo en la práctica son
neutralizaciones, porque el método de extracción de la práctica fue la extracción
ácido-base. Se le conoce también como extracción con solvente activo, los cuales
son soluciones de ácidos o de bases, que reaccionan químicamente con los
componentes básicos o ácidos de la mezcla respectivamente, formando sales,
solubles en medio acuoso, posee la característica de ser fácilmente reversible, de
manera de regenerar los componentes originales (7).
Posteriormente de haber transferido la fase acuosa al vaso de precipitado, se
extrajo la fase orgánica, por la parte de arriba, para evitar contaminaciones entre
sustancias.
A la fase orgánica de cloroformo, ya que se guardó en el tubo de ensayo, se le
agrego aproximadamente 1 g de Na2SO4, actúa como agente desecador, cuyo
propósito es absorber las partículas de agua, que se pudieron haber quedado en el
cloroformo en el proceso de extracción.
CÁLCULOS
Se pide calcular el porcentaje de rendimiento de lo que se obtuvo del filtrado de
ácido benzoico, para el cual se usó la siguiente fórmula
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
)(100)
Ecuación 4. Porcentaje de rendimiento
El valor experimental se obtuvo, con la diferencia del peso del filtrado con el papel
filtro y el peso del papel filtro por si solo, lo cual dio un total de: 0.5703 g
1. 5047 𝑔 − 0. 9344 𝑔 = 0. 5703 𝑔
Para el valor teórico se tomó en cuenta la primera reacción, la cual nos dice que la
disolución de ácido benzoico tiene una concentración del 2% m/v y se usaron 20 mL
con estos datos fue posible despejar la fórmula de m/v
𝑚𝑎𝑠𝑎 (𝑔)
𝑚/𝑣 % = ( 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝐿)
)(100)
𝑚/𝑣 %
( 100
)(𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 (𝑚𝐿)) = 𝑚𝑎𝑠𝑎 (𝑔)
2%
( 100 )(20 𝑚𝐿) = 0. 4 𝑔
Y se obtuvieron 0.4 g lo cual quiere decir, que teóricamente ese debió ser nuestro
peso al final de la práctica del ácido benzoico, ya que es una reacción reversible,
entonces con la fórmula del % de rendimiento se sustituyen los datos.
0.5703 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( 0.4 𝑔
)(100) = 142. 575%
Y se obtuvo un rendimiento del 142.58%. Dicho porcentaje tan alto en teoría no
podría ser, porque no estamos creando más materia de la que había en un principio,
así que lo que se deduce, es que cuando fue pesado el filtrado con el papel filtro,
aun no estaba del todo seco, es decir, había agua entre el papel y el filtrado, por lo
que a la hora de pesar no solo se pesaron los gramos del sólido del ácido benzoico
sino también el agua en él y el papel filtro.
Debido a que es un rendimiento mayor del 100% y no se hizo ninguna creación de
materia, se concluye que no es un resultado confiable, por lo que habría que dejar
más tiempo para que se seque por completo el sólido y el papel, para volver a pesar
y obtener resultados confiables.
CUESTIONARIO
La extracción es una técnica de separación, utilizada comúnmente para separar
sustancias de diferente naturaleza entre sí, es decir, que tienen distinta densidad,
son inmiscibles o son compuestos orgánicos e inorgánicos
a) Continua
Cuando las solubilidades del soluto y de los demás componentes de la
mezcla son muy parecidos se utiliza este método, se necesita un sistema
cerrado en el que el disolvente de extracción se calienta en un matraz para
que los vapores de esta sustancia en cuestión pasen posteriormente por un
condensador y se consiga su extracción.
b) Discontinua
Este tipo de extracción se aprovecha las diferentes fases en las que se
encuentra una mezcla para extraer una sustancia de solubilidad y densidad
distintas con un embudo de separación
c) Líquido - Sólido
Este tipo de extracción funciona gracias a la solubilidad de las sustancias, se
utiliza como disolvente un compuesto (comúnmente orgánico) en el cual una
sustancia sea soluble y las demás no.
d) Líquido - Líquido
La extracción líquido líquido es muy útil para separar componentes de una
mezcla, este método depende de la diferencia de solubilidad entre las
sustancias al estar en diferentes fases.
Sustancia utilizada comúnmente para eliminar cualquier tipo de humedad que se
encuentre en el ambiente.
Absorber la humedad y que se puedan hidratar con falicidad, además de no
reaccionar con las sustancias involucradas y sea fácil de extraer posterior a su
utilización.
Se recomienda que sean de naturaleza orgánica con una muy baja polaridad, que
no sea miscible con el otro disolvente, el componente deseado debe ser mas
soluble que el solvente de extracción, que no sea soluble con los demás
componentes, que sea muy volátil y que no sean inflamables.
Una primera opción es dejar en reposo la sustancia, en un medio abierto para que
se pueda separar con mayor facilidad, otra opción es agregar electrolitos fuertes en
altas concentraciones, esto hará que se contribuya a la separación y por último con
ayuda de un objeto ir moviendo la interfase de la mezcla.
Sustancia Punto de fusión Constante de Solubilidad en
(°C) ionización (20°C) H2O
Acido benzoico 120 6.3 x 10 5 0.25 g/100ml
β-naftol 123 1.0 x 10 9 0.10 g/100ml
p-diclorobenceno 53 - -
Ya que el p-diclorobenceno es insoluble en agua se podría utilizar un solvente para
poder separarlo, los demás componentes al no ser solubles en agua quedarían en
estado acuoso.
No se debe llenar el embudo en su totalidad debido a las altas presiones que se
pueden generar durante la extracción, en adición a la agitación necesaria, es por
eso que no se debe llenar del todo y que sea posible que los gases puedan salir.
DISPOSICIÓN DE RESIDUOS
Tabla 1. Residuos
Compuesto Pictogramas Punto de Punto de Densidad
fusión ebullición
Cloroformo -63°C 61°C 15g/cm3
Ácido -50°C >80°C 1.16g/cm3
clorhídrico
Hidróxido de 9°C 120°C 1.35g/cm3
sodio
Sulfato de -40°C 85°C 1.159g/cm3
sodio
CONCLUSIÓN
Tras la realización de la práctica y la extracción de un compuesto orgánico, se logró
la separación del ácido benzoico disuelto en el cloroformo, sin embargo, al obtener
un porcentaje de rendimiento del 142.58%, podemos intuir que hubo un error en el
proceso de secado del filtro, al ser imposible la creación de materia y que nuestro
porcentaje resultante fue mayor de lo esperado, los resultados no pueden ser
considerados confiables y veraces, por lo tanto otro tipo de proceso de secado o
mayor tiempo de secado tendría como consecuencia resultados más confiables.
REFERENCIAS
[1] Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química. Extracción. Tipos de
Extracciones. (s. f.). Operaciones Básicas. Recuperado 31 de agosto de 2022, de
[Link]
[2 ]M, V. C. (2010). Técnicas analíticas de separación (Spanish Edition) (1. ed.).
Editorial Reverté. (Pags. 215 - 216)
[Link]
n+extraccion&hl=es-419&sa=X&ved=2ahUKEwjHnt3e6_T5AhW1l2oFHQfcDi8Q6AF
6BAgJEAI#v=onepage&q=separacion%20extraccion&f=false
[3] M. (2020, 19 enero). Extracción. Métodos de separación de mezclas.
Recuperado 31 de agosto de 2022, de
[Link]
[4] A. (2020a, noviembre 20). Extracción. ✓ Métodos de Separación de Mezclas.
Recuperado 1 de septiembre de 2022, de
[Link]
de-extracción
[5] Bolívar, G. (2019, 22 julio). Coeficiente de partición: de reparto, de distribución,
aplicaciones. Lifeder. Recuperado 1 de septiembre de 2022, de
[Link]
[6] Martz, E. (s. f.). Enlaces de hidrógeno. UAH. Recuperado 31 de agosto de 2022,
de [Link]
[7] UNLP (2020) Extracción. Ingeniería química UNLP. Recuperado el 31 de agosto
del 2022, de [Link]
