Unidad 8 – Estructura y metabolismo de lípidos

8.1 Estructura y
Clasificación de Lípidos
Esteban Ferro- Gilda Vierci
BIOQUIMICA
F. Ciencias de la Salud – U. Católica “Ntra. Sra. de la Asunción”
Esteban Ferro- Gilda Vierci 1
8.1 Estructura y clasificación de lípidos
- Generalidades
- Funciones
- Clasificación
- Ácidos grasos
Características y tipos
- Lípidos simples
- Lípidos complejos
- Precursores y derivados de lípidos
Isoprenoides, esteroles y vitaminas liposolubles
Eicosanoides y docosanoides
Cuerpos cetónicos Esteban Ferro- Gilda Vierci 2
 LIPIDOS
Grupo químicamente heterogéneo de
biomoléculas que tienen en común su escasa
solubilidad en agua y su alta solubilidad en
disolventes orgánicos apolares.

- No son macromoléculas.
- Están presentes en todos los seres vivos.
- La función química “éster” es la más
frecuente en ellos.Esteban Ferro- Gilda Vierci 3
 LIPIDOS
• Estructural y funcionalmente heterogéneos.
• No forman polímeros.
• Son, en general, apolares o anfipáticos.
• Poco solubles en agua → Hidrofóbicos.
• En agua, los anfipáticos forman monocapas,
bicapas o micelas.
• Solubles en disolventes orgánicos (éter etílico,
hexano, tolueno, cloroformo, etc).
• Es frecuente encontrar en su composición uno o
más restos de ácidos grasos.
Esteban Ferro- Gilda Vierci 4
 LIPIDOS - FUNCIONES
• Estructural:
– Constituyentes obligados de las membranas celulares

• Energética:
– Reserva de energía a largo plazo en el tejido adiposo.
– Fuente de energía de alto valor calórico.

• Reguladora y de información:
– Aislante térmico, mecánico y eléctrico
– Intervención en la regulación: como moléculas señalizadoras
(eicosanoides y docosanoides: prostaglandinas, leucotrienos,
tromboxanos, lipoxinas, resolvinas, protectinas, endocanabinoides) y
reguladoras de la expresión génica (hormonas esteroides, Vit.D).
– Vitaminas liposolubles: A, D, E, K
Esteban Ferro- Gilda Vierci 5
 LIPIDOS – FUNCIONES
Componentes de membranas biológicas

Fosfolípidos

Fosfolípidos

Colesterol
Esteban Ferro- Gilda Vierci 6
 LIPIDOS – FUNCIONES
Componentes de membrana

Porción
Glicolípido Oligosacárido Proteína integral helicoidal
hidrofóbica

Proteína
integral

Proteína
ligada a
lípidos

Proteína
periférica
Fosfolípidos Colesterol
Esteban Ferro- Gilda Vierci 7
LIPIDOS – Micelas y vesículas

Esteban Ferro- Gilda Vierci 8

 LIPIDOS – FUNCIONES
Reserva energética

• Los lípidos constituyen del 5

al 25% del peso de un
mamífero.

• El 90% de esos lípidos son

triacilgliceroles (grasas
neutras) almacenadas en
vacuolas lipídicas en los
adipocitos.

• Reserva energética
abundante y de largoEsteban
plazo Ferro- Gilda Vierci 9
 LIPIDOS – CLASIFICACIÓN
Los cuerpos grasos en general (aceites, mantequilla,
tejido adiposo, etc) tratados con disoluciones
alcohólicas de hidróxido de sodio o de potasio
experimentan reacción de saponificación.

En ella, el grupo funcional éster, que es el más

frecuente de los grupos funcionales presentes en
lípidos, experimenta hidrólisis en medio
fuertemente básico, con formación de sales
solubles de ácidos grasos (jabones).
CH3(CH2)n-COOR + NaOH → CH3(CH2)n-COO- Na+ + ROH
Reacción de saponificación
Esteban Ferro- Gilda Vierci 10
 LIPIDOS – Clasificación con base en la reacción de
saponificación
Con base en la ocurrencia o no de la reacción de
saponificación, los lípidos presentes en la materia grasa se
clasifican como:
Complejos (saponificables)
– Acilgliceroles (ésteres de glicerol)
– Fosfoglicéridos (ésteres de glicerol-3-P)
– Esfingolípidos (ésteres de esfingosina)
– Ceras (ésteres de alcoholes de alto peso molecular)

• Simples (no saponificables)

– Esteroles
– Terpenos
– Vitaminas liposolubles
* Esta clasificación está en desuso. Los términos saponificable o no, siguen
Esteban Ferro- Gilda Vierci 11
vigentes.
 CLASIFICACIÓN DE BLOOR - MAYES
1-Lípidos simples: ésteres de ac.grasos y alcoholes
diversos.
1.1 Grasas/aceites: ésteres de AG y glicerol (TAG, DAG,
MAG)
1.2 Ceras: ésteres de AG y alcoholes de alto PM
2-Lípidos complejos: ésteres de AG y otros grupos diferentes de AG y
alcoholes.
2.1 Fosfolípidos
2.1.1 Glícerofosfolípidos
2.1.2 Esfingofosfolípidos
2.2 Glucolípidos (glucoesfingolípidos)
2.3 Otros (sulfátidos, aminolípidos)

3-Precursores y derivados de lípidos: (AG, glicerol, aldehídos de AG,

cuerpos cetónicos, esteroles y derivados,
Esteban vitaminas liposolubles, 12
Ferro- Gilda Vierci
terpenoides, hidrocarburos, alcoholes diferentes de glicerol y esteroles.
 ÁCIDOS GRASOS
• Ácidos monocarboxílicos, con cadena generalmente lineal y
número par de átomos de carbono (4-26 C).

• Mayoritariamente presentes en la naturaleza constituyendo

ésteres con alcoholes diversos.
• Los de N° impar de átomos de C son menos frecuentes, y
más observables en organismos acuáticos.

• Cadenas ramificadas o estructuras cíclicas, también son

raras.
• Estado físico a temperatura ambiente:
– Hasta 8 átomos de C → líquidos
– Con 10 o más átomos de C → sólidos
Esteban Ferro- Gilda Vierci 13
 ÁCIDOS GRASOS

Ácido caproico

Ácidos grasos ramificados y conteniendo

ciclos

Ácidos grasos con cadena lineal

14
 ÁCIDOS GRASOS
Símbolo Nombre común Nombre sistemático Estructura
Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados, con todos sus dobles enlaces cis

Símbolo: Número de átomos de C : número de insaturaciones (posición de la/s insaturación/es

18:1 (9). 18 átomos de C, una insaturación entre C9 y C10 15
 ÁCIDOS GRASOS - Clasificación
• Según la longitud de cadena, ácidos grasos de:

Ácido butírico 4:0

– Cadena corta: 2 - 4 C
Ácido caproico 6:0
– Cadena media: 6 - 10 C
– Cadena larga: > 10 C
– (Cadena muy larga: > 20 C) 18:0

• Según el grado de saturación:

Ácido lignocérico 24:0

– Saturados: Sin dobles enlaces

– Insaturados: Con dobles enlaces

• Únicos: Monoinsaturados (Ej: ác. oleico)

Esteban Ferro- Gilda Vierci 16
• Múltiples: Poliinsaturados (AGPI / PUFA) (Ej: ác.linoleico)
Ácidos grasos saturados e insaturados
Acidos grasos
(AG)
Cn < 8 líquidos
Cn > 10 sólidos
Cn impar en
organismos
acuáticos, raros
en terrestres
Ciclopropánicos
(ac. lactobacílico,
ac. micólico) en
microorganismos

17
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

18
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nº C Nombre Común Nombre Sistemático Fórmula Abreviatura PF ºC

C2 Acético Etanoico CH3-COOH 2:0

C4 Butírico Butanoico CH3–(CH2)2 –COOH 4:0

C6 Caproico Hexanoico CH3–(CH2)4-COOH 6:0

C8 Caprílico Octanoico CH3–(CH2)6-COOH 8:0

C10 Cáprico Decanoico CH3–(CH2)8-COOH 10:0 31,6
C12 Láurico Dodecanoico CH3–(CH2)10-COOH 12:0 44,2

C14 Mirístico Tetradecanoico CH3–(CH2)12-COOH 14:0 53,9

C16 Palmítico Hexadecanoico CH3–(CH2)14-COOH 16:0 63,1

C18 Esteárico Octadecanoico CH3–(CH2)16-COOH 18:0 69,6

C20 Araquídico Eicosanoico CH3–(CH2)18-COOH 20:0 76,5

C22 Behénico Docoeicosanoico CH3–(CH2)20-COOH 22:0 81,5

C24 Lignocérico Tetraeicosanoico
Esteban Ferro- GildaCH
Vierci
3–(CH2)22-COOH 24:0 19 86.0
Ácidos grasos saturados e insaturados

Doble
enlace cis
produce
flexión en la
cadena
carbonada

PF: 69,6ºC PF: 16ºC

Acido esteárico Acido oleico

CH3–(CH2)7–CH=CH-(CH2)7COOH
CH3–(CH2)16 -COOH 20
Ácidos grasos saturados e insaturados
Ácido esteárico 18:0, (saturado)
Ácido octadecanoico

Ácido oleico 18:1 (9c),

(monoinsaturado, omega-9. ω-9)
Ácido cis-9-octadecenoico

Ácido linoleico 18:2 (9c,12c),

(poliinsaturado, omega-6. ω-6)
Ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico

Ácido α-linolénico 18:3 (9c,12c,15c),

(poliinsaturado, omega-3. ω-3)
Ácido cis, cis, cis-9,12,15-octadecatrienoico

Esteban Ferro- Gilda Vierci 21

 Ácidos grasos saturados e insaturados

Abreviatura N. Común N. Sistemático Estructura PF (°C)

16:1cΔ9 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico CH3–(CH2)5–CH=CH-(CH2)7COOH 0

18:1cΔ9 Oleico 9-cis octadecenoico CH3–(CH2)7–CH=CH-(CH2)7COOH 16

18:2cΔ9,12 Linoleico 9,12 todo cis

octadecadienoico CH3–(CH2)4–CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH 5

18:3cΔ9,12,15 α-Linolénico 9,12,15 todo cis

octadecatrienoico CH3–CH2–(CH=CH-CH2)3 -(CH2)7COOH -11

20:4cΔ5,8,11,14 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis

eicosatetraenoico CH3–(CH2)4 –(CH=CH-CH2)4 -(CH2)2COOH - 50

Ácidos grasos esenciales

La letra Δ (delta) se emplea para indicar la posición de las insaturaciones
Esteban Ferro- Gilda Vierci 22
 Algunos ácidos grasos insaturados
Abreviatura Nombre
18:1 tΔ9 Elaidico

22:1 cΔ13 Acido erúcico (En el aceite de colza)

24:1 cΔ15 Acido nervónico

18:3 cΔ6,9,12 Acido gamma-linolénico (GLA) ω-6

20:5 cΔ 5,8,11,14,17 Acido timnodónico o eicosapentaenoico

(EPA) ω-3

22:5 cΔ 7,10,13,16,19 Acido clupanodónico o docosapentaenoico

(DPA) ω-3

22:6 cΔ 4,7,10,13,16,19 Acido cervónico o docosahexaenoico

(DHA) ω-3
Esteban Ferro- Gilda Vierci 23
Ácidos grasos insaturados- Efecto del número de insaturaciones

Araquidónico
20:4 (5,8,11,14)
w6

w3
Oléico
18:1 (9)
COOH

w6
COOH
α-Linolénico
18:3 (9,12,15)
COOH
Linoléico
w9 18:2 (9,12)
COOH

Esteban Ferro-
Los ácidos grasos superiores conservan laGilda Vierci
numeración 24
omega de sus precursores
Ácidos grasos insaturados – Numeración omega ( ω )

Esteban Ferro- Gilda Vierci 25

 Ácidos grasos ionizados son anfipáticos

Carboxilato
hidrofílico

Cola
hidrofóbica
Esteban Ferro- Gilda Vierci 26
 Ácidos grasos.
Efecto de la insaturación en el punto de fusión

AG saturados AG insaturados

Muchos contactos PF Menor número de contactos PF

Esteban Ferro- Gilda Vierci 27
 Ácidos grasos.
Efecto del grado de insaturación en el punto de fusión

Acido Acido Acido Acido

Acido
oleico. linoleico. linolénico. araquidónico.
esteárico
PF: 16ºC PF: 5ºC PF: -11ºC PF: -63,1ºC
PF: 69,6ºC
La configuración “cis” de los dobles enlaces de los ácidos
grasos naturales contribuye a disminuir sensiblemente el
punto de fusión con cada insaturación
Esteban Ferro- Gilda Vierci 28
Ácidos grasos insaturados – Isomería geométrica
(Z/cis y E/trans)
• Las insaturaciones en los ácidos grasos naturales, no
modificados, muestran configuración cis (Z).

• El proceso de hidrogenación industrial genera como sub-

producto ácidos grasos trans. También éstos se generan en
el rumen de los rumiantes, por isomerización.

• La configuración trans elimina flexión en la cadena

carbonada.

• Los ácidos grasos trans poseen una disposición espacial

similar a los saturados. Esto explica su carácter aterogénico
y el mayor riesgo de enfermedad cardiovascular (ECV) 29
Esteban Ferro- Gilda Vierci
asociado a su consumo.
Isomería geométrica en los
ácidos grasos insaturados

• La configuración trans
de las insaturaciones
elimina la flexión de la
cadena.

Esteban Ferro- Gilda Vierci 30

Ácidos grasos insaturados – Isomería geométrica
(Z/cis y E/trans)

La lecha de rumiantes y sus derivados contienen pequeñas

cantidades de ácidos grasos insaturados trans (Acido
linoleico conjugado – CLA ). No dañinos.
Acidos grasos insaturados
Biohidrogenación Hidrogenación
(rumen de vacas) industrial (grasa
vegetal, aceites
hidrogenados)
Acido linoleico
Acido eláidico
conjugado (CLA)
o isooleico
Ej: Ácido ruménico 18:2
(9c,11t) Esteban Ferro- Gilda Vierci 31
 Ácidos grasos insaturados – Isomería geométrica
(Z/cis y E/trans)

• Isómeros trans
del ácido linoleico:

• C18:2 (9t, 12t)

• C18:2 (9c, 12t)

• C18:2 (9t, 12c)

Esteban Ferro- Gilda Vierci 32

 Ácidos grasos presentes en alimentos

• Aceites vegetales: Predominan los ácidos grasos poliinsaturados.

– Aceite de maíz, uva, soja y girasol: rico en AG esenciales poliinsaturados:
Acido. linoleico. (ω-6).
– Aceite de maní: Rico en ácido araquidónico (ω-6).
– Aceite de oliva: rico en ácidos grasos monoinsaturados: Acido oleico (ω-9)
Pobre en linoleico (esencial).
– Aceite de soja contiene ácido linoleico (esencial) y pequeñas cantidades de
ácido linolénico ω-3
– Aceite de palma, rico en nacido palmítico (16:0, saturado)

• Grasas animales: Predominan los ácidos grasos saturados.

– Ricas en ácido oleico, pero pobres en ácidos grasos esenciales.
• Grasa de pescado:
- Rica en ω-3- Eicosapentaenoico (20:5) y docosahexaenoico (22:6)

Esteban Ferro- Gilda Vierci 33

 Ácidos grasos presentes en alimentos
Fuente Relación C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C18:1 C18:2 C18:3
Insaturado/ (%) (%) (%) (%) (%) (ω-9) (ω-6) (ω-3)
(grasa o aceite) Saturado (%) (%) (%)

Grasa de lecha 1,0 2 5 8 25 8 29 3 1

humana
Aceite de coco 0,1 6 47 18 9 3 6 2 -
Grasa de cacao 0,6 - - - 25 38 32 3 -
Sebo de vaca 0,9 - - 3 24 19 43 3 1

Aceite de palma 1,0 - - 1 45 4 40 10 -

Grasa de cerdo 1,2 - - 2 26 14 44 10 -
Aceite de hígado 2,9 - - 8 17 - 22 5 -
de bacalao
Aceite de oliva 4,6 - - - 13 3 40 10 1
Aceite de 7,3 - - - 7 5 19 68 1
girasol
Aceite de soja 11 - - - 11 4 24 54 7
Aceite de canola 15,7 - - - 4 2 62 22 34 10
Adaptado de P.W.Kuchel. Biochemistry 3rd ed. Schaum’s outlines. 2009.
 Algunos ácidos grasos
de interés biológico
Símbolo Nombre común Nombre sistemático Estructura P. fusión ºC
Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados, con todos sus dobles enlaces cis

La expresión n-x indica la posición del último doble enlace, contado desde el extremo metilo, equivalente a la
numeración omega.

35
Principales ácidos grasos presentes en estructuras de
mamíferos – Hígado de rata

Saturados Fosfoglicéridos TAG

– 14:0 0 0
– 16:0 28  24 
– 18:0 20  4 

Insaturados
- 16:1 4 6 
- 18:1 17  43 
- 18:2 12  20 
- 18:3 1 1
- 20:4 18  2
Esteban Ferro- Gilda Vierci 36
 Algunos ácidos grasos de interés biológico
Ácidos grasos monoinsatuados
18:1 (9c) (ácido octadecenoico; oleico); ω-9
18 C, 1 insaturación en 9 con geometría cis (Z)
18:1 (9t): ácido elaídico
22:1 (13c) ácido erúcido (aceite de colza)
24:1 (15c) ácido nervónico
Ácidos grasos poliinsaturados (PUFA, AGPI)
18:2 (9c,12c) ác.linoleico ω-6  ESENCIAL
18:3 (9c, 12c, 15c) ác.linolénico ω-3  ESENCIAL

Ác.gamma-linolénico (GLA) 18:3 (6c, 9c, 12c) ω-6

Ácido araquidónico 20:4, (5c, 8c, 11c, 14c) ω-6
EPA, ác.timnodónico, 20:5 (5c, 8c, 11c, 14c, 17c). ω-3
DPA, ác.clupanodónico, 22:5 (7c, 10c, 13c, 16c, 19c). ω-3
DHA, ác.cervónico, 22:6Esteban
(4c,Ferro-
7c,Gilda
10c,Vierci 13c, 16c, 19c). ω-337
LÍPIDOS SIMPLES: Ésteres de ácidos grasos con
glicerol u otros alcoholes

Acilgliceroles y ceras

Esteban Ferro- Gilda Vierci 38

 Lípidos simples. Triacilgliceroles

sn-Glicerol Triacilglicerol
Esteban Ferro- Gilda Vierci 39
 Lípidos simples
Triacilgliceroles
Principales lípidos de depósito en tejido adiposo
de diversas localizaciones.

Generalmente constituidos por diferentes ácidos

grasos de cadena larga, saturados e
insaturados.
Ej: 1-palmitoleil-2-linoleil-3-estearilglicerol

Los ácidos más frecuentes en tejido adiposo

humano son:
18:1(9) (40%), 16:0 (20%), 18:2(9,12)
(12%), 16:1(9) (5%), 18:0 y 14:0 (~3% c/u)

Como productos intermedios de degradación y síntesis también

existen diacilgliceroles (DAG) y monoacilgliceroles (MAG)
Esteban Ferro- Gilda Vierci 40
 CLASIFICACIÓN DE BLOOR - MAYES
1-Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos y alcoholes diversos.
1.1 Grasas/aceites: ésteres de AG y glicerol (TAG, DAG, MAG)
1.2 Ceras: ésteres de AG y alcoholes de alto PM

2-Lípidos complejos: ésteres de ácidos grasos y otros grupos

diferentes de ácidos grasos y alcoholes.
2.1 Fosfolípidos
2.1.1 Glícerofosfolípidos
2.1.2 Esfingofosfolípidos
2.2 Glucolípidos (glucoesfingolípidos)
2.3 Otros (sulfátidos, aminolípidos)

3-Precursores y derivados de lípidos (ácidos grasos libres, glicerol,

aldehídos de AG, cuerpos cetónicos, esteroides, vitaminas liposolubles,
terpenoides, hidrocarburos, alcoholes diferentes de glicerol y esteroles,
41
hormonas derivadas de colesterol.
 Lípidos complejos- Glícero-fosfolípidos

Glicerol-3-fosfato

Glícero-fosfolípido

Si R es H, → ácido fosfatídico (desprotonado → fosfatidato)

Precursor biosintético de los glícerofosfolípidos y triacilgliceroles
Esteban Ferro- Gilda Vierci 42
Glícero-fosfolípidos: fosfatidilcolina (lecitina)

Fosfatidilcolina
(lecitina)
1-estearil-2-oleil-3- 43
fosfatidilcolina
 Lípidos complejos- Glícero-fosfolípidos

Presente en la membrana mitocondrial interna y en

la plasmática de microorganismos, como
Treponema pallidum

Plasmalógenos: lípidos de éter o lípidos vinílicos 44

 Glícero-fosfolípidos
Acción de las fosfolipasas
Ácido graso
Fosfolipasa A1 (típicamente insaturado)

Fosfolipasa A2

Fosfolipasa C Fosfolipasa D

Fosfolípido Lisofosfolípido

45
 Lípidos complejos. Rol de fosfatidilinositol
en el anclaje de proteínas periféricas de membrana

Proteína

Fosfoetanol
amina

Tetrasacárido

Fosfatidilinositol
46
Lípidos complejos. Lípidos de éter - Plasmalógenos

Plasmalógenos: lípidos
complejos con estructura 1-
alquenil-2-acil-3-
fosfatidilcolina

También llamados lípidos

vinílicos

PAF: Factor activador de

plaquetas
Un plasmalógeno 1-alquil-2-acetil-3-fosfatidilcolina
47
 Lípidos complejos. Esfingolípidos

Resto de ácido
graso

Ceramida (amida de
Esfingosina esfingosina y un ácido
Alcohol de cadena larga conteniendo
funciones: alcohol primario, amina primaria,
graso). Precursora de los
alcohol secundario e insaturación esfingolípidos 48
 Lípidos complejos. Esfingolípidos
Clasificación

• 1. Con fosfato: Esfingomielina

• 2. Sin fosfato: Glucoesfingolípidos

– 2.1 Neutros:
• 2.1.1 Cerebrósidos (Glucosil o galactosil ceramidas)
• 2.1.2 Globósidos (Glc-ceramida+sacárido)
– 2.2 Ácidos:
• 2.2.1 Sulfátidos (Gal-ceramida+sulfato)
• 2.2.2 Gangliósidos (Glc-ceramida+NANA)
Cerebrósidos y sulfátidos contienen AG C22-C26 y ácido
cerebrónico (2-OH-C24)
Esteban Ferro- Gilda Vierci 49
Lípidos complejos. Esfingofosfolípidos: esfingomielinas

Cabeza de
fosfocolina

Resto de ácido
palmítico

Una esfingomielina
50
Lípidos complejos. Esfingofosfolípidos: esfingomielinas

Alcoholes presentes en esfingolípidos

Animales: esfingosina, 4-esfinganina
Invertebrados marinos: 4,8-esfingodieno
Plantas y levaduras: fitoesfingosina, 4-hidroxiesfinganina 51
Lípidos complejos. Síndrome de distrés respiratorio

Síndrome de
distrés
respiratorio:
Lecitina:esfingomielina
<2,0
En líquido amniótico, a
medida que madura el
feto aumenta la
proporción de PC

52
Lípidos complejos. Síndrome de distrés respiratorio

Síndrome de distrés respiratorio:

Lecitina:esfingomielina <2,0
En líquido amniótico, a medida que madura el feto
aumenta la proporción de PC

53
 Lípidos complejos. Glucoesfingolípidos
No contienen fosfato, la polaridad la
aportan residuos de hidratos de carbono
Derivan de ceramida por glicosilación del
OH-primario de esfingosina.

Ceramida + Glc → Glucocerebrósido

Ceramida + Gal → Galactocerebrósido

Ceramida + oligosacárido → Globósido

Galactoceramida esterificada con sulfato →

sulfátidos

Globósido + ácido siálico → Gangliósido

Esteban Ferro- Gilda Vierci 54
 Lípidos complejos. Gangliósidos

Gangliósidos
GM: monosiálicos
GD: disiálicos
GT: trisiálicos
GQ: tetrasiálicos

55
Lípidos de Membranas Biológicas

56
 Lípidos de Membranas Biológicas - Distribución

Cara interna Cara externa

Fosfo-
lípidos
totales
Esfingomielina

Fosfatidilcolina

Fosfatidiletanolamina

Fosfatidilserina

Porcentaje del total

57
LIPIDOS – CLASIFICACIÓN: BLOOR - MAYES
1-Lípidos simples: ésteres de ac.grasos y alcoholes diversos.
1.1 Grasas/aceites: éstres de AG y glicerol (TAG, DAG, MAG)
1.2 Ceras: ésteres de AG y alcoholes de alto PM

2-Lípidos complejos: ésteres de ácidos grasos y otros grupos diferentes de

AG y alcoholes.
2.1 Fosfolípidos
2.1.1 Glícerofosfolípidos
2.1.2 Esfingofosfolípidos
2.2 Glucolípidos (glucoesfingolípidos)
2.3 Otros (sulfátidos, aminolípidos)

3-Precursores y derivados de lípidos (isoprenoides,

esteroles, vitaminas liposolubles, eicosanoides y
docosanoides, cuerpos cetónicos, glicerol, aldehídos de
AG, hidrocarburos, alcoholes diferentes de glicerol,
hormonas) Esteban Ferro- Gilda Vierci 58
 LIPIDOS – Precursores y derivados
Isoprenoides

Isopreno
(2-metilbutadieno)

Precursor estructural de todos los compuestos isoprénicos y

esteroles.
Deriva metabólicamente de AcCoA, por la vía del acetato –
mevalonato, en animales, y aparece en la estructura de cadenas
hidrocarbonadas ramificadas, lineales o cíclicas, insaturadas y
saturadas, diferentes de los ácidos grasos.
59
Esteban Ferro- Gilda Vierci
Isopreno

Sesquiterpeno

Esteban Ferro- Gilda Vierci 60

 LIPIDOS – Terpenoides
C-5

C-10

C-15

C-20

C-30

C-40 Esteban Ferro- Gilda Vierci 61

 LIPIDOS – Isoprenoides

Restos de farnesilo - C15

Restos de geranilgeranilo – C20

Estos fragmentos aparecen modificando proteínas que se asocian

62
a membranas (Ej. Proteína G-gamma)
 LIPIDOS – Proteínas preniladas

PROTEÍNA

63
 LIPIDOS – Isoprenoides

Unidades isoprenoides

Coenzima Q (CoQ) o ubiquinona

64
LIPIDOS – Vitaminas liposolubles

C20

Retinol (Vitamina A)
Retinal
65
β-caroteno y vitamina A
LIPIDOS – Vitaminas liposolubles

Resto de retinal unido a una proteína (opsina)

67
LIPIDOS – Vitaminas liposolubles

Filoquinona
(Vitamina K1)

Menaquinona
(Vitamina K2)
68
LIPIDOS – Vitaminas liposolubles

α-Tocoferol
(Vitamina E)

69
 LIPIDOS – Esteroles y sus derivados
Son compuestos cíclicos, derivados originalmente de un
triterpeno lineal, escualeno, en animales.
Poseen un esqueleto de ciclopentano (anillo D)
perhidrofenantreno (anillos A, B y C)

Ciclopentanoperhidrofenantreno

Están presentes en membranas de organismos eucariotes,

hongos (ergosterol), plantas (fitosteroles) y animales
(zoosteroles).
El zoosterol más importante es colesterol, y de él derivan las
hormonas esteroides, los ácidos biliares, y de un antecedente, la
vitamina D3, colecalciferol.
Esteban Ferro- Gilda Vierci 70
LIPIDOS – Colesterol

Colesterol

71
LIPIDOS – Colesterol esterificado

Estearato de colesterilo

72
 Derivados de colesterol – Ácidos biliares
Presentes como
sales solubles en el
intestino, forman
las micelas mixtas.

Ácido cólico Ácido quenodesoxicólico

Ácido glicocólico Ácido glicoquenodesoxicólico
Ácido taurocólico Ácido tauroquenodesoxicólico

Son especialmente necesarios para la absorción de los componentes menos polares

de la dieta y la digestión: vitaminas liposolubles, colesterol. 73
Derivados de colesterol
Hormonas esteroides

Cortisol (hidrocortisona)
Un glucocorticoide. C21
74
Derivados de colesterol
Hormonas esteroides

Aldosterona
Un mineralocorticoide. C21
75
Derivados de colesterol
Hormonas esteroides

Testosterona
Un andrógeno. C19
76
Derivados de colesterol
Hormonas esteroides

β-Estradiol
Un estrógeno. C18

77
 LIPIDOS – Calciferoles
Vitaminas D

7-Deshidrocolesterol Vit.D3, colecalciferol

Ergosterol Vit.D2, ergocalciferol

78
 LIPIDOS – Calciferoles
Vitamina D

1α, 25-dihidroxicolecalciferol (calcitriol)

Es la forma más activa de la vitamina D 79
LIPIDOS – Eicosanoides y docosanoides
Moléculas cíclicas y lineales con función señalizadora vinculadas
a una gran variedad de fenómenos fisiológicos, como la
inflamación, la reproducción, la agregación plaquetaria, la
contracción y relajación de la musculatura vascular, bronquial,
uterina, la resolución de procesos inflamatorios, etc.
Derivan de ácidos grasos poliinsaturados
C-20 20:3, 20:4 y 20:5 → eicosanoides
C-22 22:6 → docosanoides
Moléculas con estructura cíclica: prostaglandinas, prostaciclinas,
tromboxanos e isoprostanos.
Moléculas con estructura lineal: leucotrienos, lipoxinas,
resolvinas, protectinas, maresinas, endocanabinoides
80
Esteban Ferro- Gilda Vierci
 LIPIDOS – Algunos eicosanoides
Eicosanoides

Ácido araquidónico
Inhibida Un leucotrieno
PGH2 sintasa por
aspirina

Una lipoxina

Un tromboxano
Una prostaciclina

Una prostaglandina
81
LIPIDOS – Eicosanoides y docosanoides

Eicosanoides

Anandamida, araquidoniletanolamida,
Lipoxina B4. un eicosanoide
un endocanabinoide

Docosanoides

Resolvina D2, un docosanoide Maresina 1, un docosanoide 82

 LIPIDOS – Cuerpos cetónicos
Derivados hidrosolubles de AcCoA, producidos durante el
ayuno prolongado y las dietas muy pobres en hidratos de
carbono

Acetoacetato Acetona

D-ß-Hidroxibutirato
83
 Unidad 8 - LIPIDOS

Fin de la presentación

8.1 Estructura y clasificación de

lípidos

Esteban Ferro- Gilda Vierci 84