UNIVERSIDAD DE SONORA URS

DTO DE CIENCIAS QUIMICO-

BIOLOGICAS Y AGROPECUARIAS

LICENCIATURA EN QUIMICO BIOLOGO CLINICO

ASIGNATURA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III

PROFESORA:

MARIA BALVANEDA ARECHIGA

EQUIPO:

CLAUDIA SARAHÍ ESPINOZA ROSAS

ALEJANDRA GARCÍA ISLAS

EDITH GONZÁLES MIRANDA

ANETTE PAOLA NIEBLAS FÉLIX

DENISSE VILLEGAS SÁNCHEZ

JOSÉ EMMANUEL GUTIÉRREZ HOLLMAN

“MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA III)

NAVOJOA SONORA A 14 DE ABRIL DE 2023
 PRÁCTICA 1

PREPARACIÓN DE UN ALDEHÍDO: BUTANAL

OBJETIVO

Obtención del butanal por medio de una oxidación del alcohol butílico.

INTRODUCCION

La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales

fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos.

Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidación
del compuesto formado, evitando el contacto del aldehído producido con el
reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce.

Cuando los alcoholes primarios se pasan a través de cromito cúprico y de bario,

como catalizadores, y a una temperatura de 350° C, se obtiene los
correspondientes aldehídos con excelentes rendimientos, sin embargo, esta
reacción hay que considerarla como una deshidrogenación y no una verdadera
oxidación.

En esta práctica se preparará el butanal por medio de un agente oxidante fuerte

como lo es el dicromato de sodio, oxidando al alcohol butílico. La reacción es la
sig:

FUNDAMENTO

El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-

1-ol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del
propileno. Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol,
utilizándose ácido sulfúrico y dicromato de potasio como oxidantes. Muchos otros
agentes oxidantes, como el trióxido de cromo en ácido acuoso, oxidan los
alcoholes primarios directamente a ácidos carboxílicos. Se involucra un aldehído
como un intermediario enesta reacción, pero generalmente no puede aislarse
debido a que se oxida con demasiada rapidez.

MATERIAL

Equipo Quick Fit completo Mechero

Matraz Erlenmeyer de 500 ml Mangueras

Cuba hidroneumática Matraces Erlenmeyer de 250 ml

Soportes 1 probeta de 100 ml

1 Aro soporte 1 probeta de 20 ml

1 tela de asbesto 1 vidrio de reloj

Termómetro de 110 °C 1 pipeta de 5 ml

Hielo

REACTIVOS
Alcohol butílico Sulfato de magnesio o de sodio
anhidro
H2SO4
Reactivo de Schiff
Metanol o etanol

PROCEDIMIENTO
1. Arme un aparato como el de la figura, empaque la columna de destilación con
pequeños tubitos de vidrio o con lana de vidrio. El matraz receptor se pone dentro
de un baño de hielo-sal. En el matraz balón de 500 ml se ponen 25.3 ml de
alcohol butílico.

2. En un matraz erlenmeyer se disuelven 28 gr de dicromato de sodio en 150 ml

de agua, enseguida se añaden, cuidadosamente y agitando, 20 ml de ácido
sulfúrico conc. Esta solución se pone en un embudo de separación.
3. El alcohol n-butílico se calienta, sus vapores ascienden a las primeras
porciones de la columna. Entonces se deja gotear lentamente (aproximadamente
15 min.), toda la solución de dicromato de sodio; durante esta adición hay que
cuidar que la temperatura de los vapores de la parte superior de la columna no
sea inferior a 75 C ni superior a 85 C. En caso de que durante la adición
descendiera la temperatura de 75 C, caliente al matraz suavemente
(empleando una flama pequeña).

4. Al terminar la adición de la mezcla crómica continúe calentando suavemente el

matraz 15 min., recogiendo todo lo que destile abajo de 90°C.

5. La capa acuosa destilada se separa del butiraldehído, usando un embudo de

separación. El butiraldehído se seca con 1.5 gr de sulfato de magnesio anhidro o
sulfato de sodio anhidro por 15 min. El butiraldehído seco, se destila
recogiéndose todo lo que destile abajo de 76 C. Se pesa el destilado y se
entrega en un frasco obscuro.

IDENTIFICACION
Con un tubo capilar de 3 mm de longitud tome una muestra del aldehído,
colóquela sobre un vidrio de reloj, agréguele 2 gotas de metanol o etanol y una
gota de una solución de reactivo Schiff, una coloración violeta indicará la
presencia del aldehído. Prepare un testigo, con todo menos el aldehído, no
deberá colorearse.

TRATAMIENTOS DE RESIDUOS
El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.

CUESTIONARIO
1. Formúlese la oxidación del:
a) Formaldehído
 b) Acetaldehído

2. Consulte los puntos de ebullición del alcohol butílico y del ácido butílico y
del ácido butílico y compárelo con el butiraldehído.
Alcohol butílico: 118°C
Ácido butílico: 163°C
Butiraldehído: 78°C

3. ¿Qué es el reactivo de Schiff?

Es incoloro o rasa tenue, sirve para la detección de aldehídos. Cuando reacciona
con un aldehído origina una coloración violeta oscuro.

4.- ¿En qué consiste la prueba de Schiff para la identificación de aldehídos?

(incluye que productos son los responsables del cambio en la coloración).
La oxidación tiene lugar en los carbonos 2 y3, en sus restos alcohólicos vecinales
o vic-glicoles y el reactivo de Schiff se añade, para dar un color rojo magneta

5.- Como químicos responsables, debemos apegar nuestras prácticas

experimentales a los principios de la “Química verde”. Enumera los
principios de la química verde.
• Principio 1. Es mejor prevenir la formación de residuos que tratar de limpiar tras
su formación.
• Principio 2. Los métodos sintéticos deben ser diseñados para conseguir la
máxima incorporación en el producto final de todas las materias usadas en el
proceso.
• Principio 3. En cuanto posible, se deben diseñar metodologías sintéticas para el
uso y la generación de sustancias con escasa toxicidad humana y ambiental.
• Principio 4. Se deben diseñar productos químicos que, preservando la eficacia de
su función, presenten una toxicidad escasa.
• Principio 5. Las sustancias auxiliares (disolventes, agentes de separación, etc.)
deben resultar innecesarias en lo posible y, cuanto menos deben ser inocuas.
• Principio 6. Las necesidades energéticas deben ser consideradas en relación con
sus impactos ambientales y económicos, y minimizadas. Los métodos sintéticos
deben ser llevados a término a temperatura y presión ambiente.
• Principio 7. Las materias de partida deben ser renovables y no extinguibles, en la
medida que esto resulte practicable técnica y económicamente.
• Principio 8. La formación innecesaria de derivados (bloqueo de grupos,
protección/ desprotección, modificación temporal de procesos físicos/ químicos)
debe ser evitada en cuanto sea posible.
• Principio 9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son
superiores a los estequiométricos.
• Principio 10. Los productos químicos han de ser diseñados de manera que, al
final de su función, no persistan en el ambiente, sino que se fragmenten en
productos de degradación inertes.
• Principio 11. Se deben desarrollar las metodologías analíticas que permitan el
monitoreo en tiempo real durante el proceso y el control previo a la formación de
sustancias peligrosas.
• Principio 12. Las sustancias y las formas de su uso en un proceso químico deben
ser elegidas de manera que resulte mínima la posibilidad de accidentes.

6. Link relacionado con la practica

[Link]

OBSERVACIONES
* La reacción de dicromato de sodio más H2SO4; el dicromato cambio de color
naranja a color rojo
* Hubo desprendimiento de vapores.

* Hubo un precipitado en el fondo que posteriormente desapareció.

* Al estar en contacto con el calor ya estando en la jeringa cambio a un color
de rojo a un color más obscuro.
* El butanol comenzó a desprender vapores a 85C, 20 minutos después de
encender la parrilla.
* Y la jeringa comenzó a gotear sola a 20C.
* Las pinzas no servían, por lo tanto, el equipo a microescala estaba ladeado,
esto pudo haber causado que algo de butanal se haya regresado.
* En vez de usar un mechero como estaba en el procedimiento utilizamos una
parrilla.
* Pudo haber algo de contaminación, ya que como se puso el equipo sobre la
parrilla, aun cuando se apagó por que seguía subiendo la temperatura y esto
pudo destilar también el agua.

CONCLUSIÓN
Se puede observar que el método si bien funciona es un poco complejo
además de que el rendimiento es muy pequeño, por lo que se deben buscar
alternativas para la obtención de aldehídos mediante la oxidación de
alcoholes como lo es el uso del cloro cromato de piridina (PCC) el cual al ser
un oxidante suave no lleva al aldehído hasta el ácido carboxílico, además de
la obtención de un mayor rendimiento. A pesar de ello fue posible el
cumplimiento del objetivo de la práctica. Se aprendió también que los
alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o a ácidos carboxílicos, todo
dependiendo de las condiciones utilizadas. Y también la identificación de un
aldehído de una manera rápida y
eficiente.

ANEXOS
 PRÁCTICA 2:
PREPARACION DE UN ALDEHIDO: PROPANAL

OBJETIVO
Obtención del propanal por medio de una oxidación del alcohol propílico.

INTRODUCCION
La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehídos, los cuales
fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos.
Para poder preparar aldehídos a partir de alcoholes, hay que controlar la oxidación
del compuesto formado, evitando el contacto del aldehído producido con el
reactivo oxidante. Esto se logra destilando el aldehído a medida que se produce.

FUNDAMENTO
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según que el
grupo funcional alcohol (-OH) se encuentre unido a un carbono primario,
secundario o terciario. La oxidación de un alcohol produce un compuesto
carbonílico. Depende del alcohol y del agente oxidante que el compuesto
carboxílico resultante sea un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico. Los
alcoholes primarios se oxidan a adehidos y los secundarios a cetonas mediante
diversos reactivos, especialmente el dicromato de piridinio (PDC) o el
clorocromato de pirirdinio (PCC) endiclorometano.

MATERIAL
Equipo Quick Fit completo Hielo
Matraz Erlenmeyer de 500 ml Mechero
Cuba hidroneumática Mangueras
Soportes Matraces Erlenmeyer de 250 ml
1 Aro soporte 1 probeta de 100 ml
1 tela de asbesto 1 probeta de 20 ml
Termómetro de 110 °C 1 vidrio de reloj
1 pipeta de 5 ml
REACTIVOS
Alcohol propílico Sulfato de magnesio o de sodio
anhidro
H2so4
Reactivo de schiff( r. Comercial)
Metanol o etanol

PROCEDIMIENTO
En el mismo aparato y en condiciones similares a la práctica anterior (preparación
del butanal), oxidar 42.5 ml. de propanol-1) con 56 gr. de dicromato de sodio
disueltos en 300 ml. De agua y 40 ml. de ácido sulfúrico. La temperatura de la
parte superior de la columna no debe pasar de 50-55 ˚C (PROPIONALDEHIDO,
PE, 47-50˚ C).

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.

CUESTIONARIO.
1. ¿Cómo se hace el Propanal?
es compuesto formado por un radical alquilo, que lleva consigo un grupo
carbonilo, pero lo que lo diferencia de las cetonas es que este es
exclusivamente terminal.
2. ¿Cómo se forma un aldehído?
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios
y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más
reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
3. ¿Cuál es el grupo funcional que identifica a los aldehídos?
-CHO (carbonilo).
4. ¿Cómo se forman los aldehídos y cetonas?
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
5. ¿Cómo se puede obtener Propanal a partir de un alcohol?
Oxidar el etanol a etanal con PCC. 2. Reacción del etanal con bromuro de
metilmagnesio, para obtener 2-propanol.
6. ¿Cuál es el uso del Propanal?
El propionaldehído es un líquido incoloro con un fuerte olor afrutado. Se usa como
saborizante sintético, en la fabricación de plástico y caucho, y como desinfectante
y conservante.

7. Link video relacionado con la práctica

[Link]

OBSERVACIONES
• Hubo desprendimiento de vapores.
• Hubo un precipitado en el fondo que posteriormente desapareció.
• Al estar en contacto con el calor ya estando en la jeringa cambio a un color de
rojo a un color más obscuro.
• El butanol comenzó a desprender vapores a 96C, 24 minutos después de
encender la parrilla.
• La jeringa comenzó a gotear sola a 28C.
• Las pinzas no servían, por lo tanto, el equipo a microescala estaba ladeado, esto
pudo haber causado que algo de butanal se haya regresado.
• En vez de usar un mechero como estaba en el procedimiento utilizamos una
parrilla.
CONCLUSIÓN
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.

Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos

industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina,
se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el
cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que
tienen olores fragantes.
 PRACTICA # 3
PREPARACION DE ACETONA, POR PIROLISIS

OBJETIVO
Obtener una cetona por medio de una pirolisis de un acetato e identificarla.

INTRODUCCION
Las cetonas alifáticas se pueden preparar: por oxidación de alcoholes
secundarios o pasando un ácido mono carboxílico a través de un tubo
empacado con oxido de manganeso y calentando a 300-400 ˚ C o por
hidrólisis con álcalis diluidos, de los derivados del aceto acetato de etilo y
también por destilación seca de las sales alcalinotérreas de los ácidos mono
carboxílicos y di carboxílicos (hasta 7 átomos de carbono).

Por descarboxilación de sales de los metales divalentes ((R-COO)2M) tales

como Ca, Ba, Mn, To y Ce es parcial (pérdida de 1 mol de CO2 entre 2 moles
de ácido), dando la correspondiente cetona. Durante muchos años el acetato
cálcico, constituyó la fuente principal de acetona.

FUNDAMENTOS
La acetona es una sustancia química que también se encuentra de forma
natural en el medio ambiente. También se conoce como dimetil cetona, 2-
propanona, y beta-ketopropane. Es un líquido incoloro con un olor y un sabor
característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y se disuelve en el agua.
La acetona se usa para hacer plásticos, fibras, medicamentos y otros
productos químicos. También se usa para disolver otras sustancias. Se
produce de forma natural en las plantas, los árboles, los gases volcánicos,
incendios forestales y como producto de la descomposición de la grasa
corporal. Está presente en el escape de vehículos, en el humo del tabaco y en
los vertederos. Los procesos
industriales aportan más acetona al medio ambiente que los procesos
naturales. Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el
grupo carbonilo (C=O) con la diferencia que estas en vez de hidrogeno,
contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma
RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o
aromáticos.
Reacciones:
(CH3COO)2Ca 🡪 (CH3)2CO + CaCO3 ó 2 CH3COONa 🡪 (CH3)2CO + Na2CO3

MATERIAL
● 1 cápsula de porcelana grande ● 2 soportes
● 1 mechero ● 3 pinzas de 3 dedos
● 1 tela de asbesto ● 1 equipo de Quick-fit
● 1 tripié ● 1 cuba hidroneumática
● 1 pinzas para cápsula ● 1 matraz Erlenmeyer de 125
● 1 agitador ml

● 1 mortero con mano ● 2 mangueras de hule

● 1 matraz erlenmeyer de 250 ● Tapones de corcho

ml ● 1 tubo de ensaye de 18X150
● 2 tubo de ensaye de 25X200 ● 1 termómetro
● Hielo

REACTIVOS
● Acetato de sodio
● Acetato de calcio

PROCEDIMIENTO
1. En una cápsula de porcelana caliente 27 gr de acetato de sodio, la sal funde
rápidamente, pero se continúa calentando hasta que la deshidratación sea total,
agitando constantemente (cuidado, puede haber aplicaciones).

2. Rápidamente muela en un mortero el acetato de sodio anhidro junto con 15 gr

de acetato de calcio, hasta obtener un polvo fino.
3. En un tubo de ensaye de 25x200 coloque la mezcla de acetatos, colóquelo en
posición casi horizontal (vea la figura), unido a un refrigerante por un tubo de vidrio
doblado en ángulo de 120 grados.

4. Los tapones empleados deben de ser de corcho, caliente el tubo con flama
directa, primeramente, por la parte de arriba y luego uniformemente hasta que
cese la destilación.

5. Purifique el destilado con una destilación, pero calentado en baño María y

recogiendo lo que destile entre 50 y 62 °C.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.

CUESTIONARIO
1. Escriba el mecanismo de reacción de preparación de la acetona efectuada
en este experimento.
La ruptura térmica de una molécula se conoce como pirolisis. Las cetonas pueden
obtenerse a partir de la pirolisis de sales como el acetato de sodio y calcio.
Cuando se calienta un éster (300 - 600º), generalmente un acetato que contiene
un átomo de un metal fuerte en su porción alcohólica, se forman una acetona y
monóxido de carbono. Se cree que la reacción transcurre de forma concertada a
través de un estado de transición cíclico de seis miembros. Tales reacciones de
eliminación pirolítica se designan a menudo como Ei-eliminación, interna. La
reacción es estéreo específico, el mecanismo cíclico intermolecular requiere
coplanaridad sin de los grupos que se pierden. Las cetonas insaturadas son muy
reactivas al obtenerse por medio de la pirolisis de acetona. Como resultados en
esta pirolisis de Acetato de Calcio se presentaron residuos gaseosos y líquidos.
Como liquido suponemos que se encuentra la acetona y como gas el Carbonato
de calcio y Carbonato de sodio.
2. Escriba la reacción de la acetona con la 2-4-dinitrofenilhidracina.
2,4- dinitrofenilhidrazona (2,4-DNP), un sólido de color brillante (casi siempre
naranja- rojizo), cuya formación se suele utilizar como prueba cualitativa de la
presencia de un aldehído o cetona.
3.- Cómo se preparan las cetonas?
Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un
compuesto aromático apropiado. Para obtener una cetona se procederá así:
Ozonización de alquenos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o
cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes
hidrocarbonados.

4.- Cómo se sintetiza la acetona?

La acetona también se obtiene mediante procesos industriales. Prácticamente
toda se sintetiza mediante un proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del
hidroperóxido de cumeno. Otro método de obtención de acetona, aunque mucho
menos utilizado, es deshidrogenando catalíticamente el alcohol isopropílico.

5.- ¿Cómo se produce la pirólisis?

La pirolisis es una degradación térmica de una sustancia en ausencia de oxígeno,
por lo que dichas sustancias se descomponen mediante calor, sin que se
produzcan las reacciones de combustión.

6.- ¿Dónde se lleva a cabo la pirólisis?

La pirólisis es normalmente anhidra (sin agua). Este fenómeno ocurre
normalmente cuando un compuesto orgánico solido se calienta suficientemente,
como por ejemplo al freír o asar. (Aunque estos procesos se llevan a cabo en una
atmósfera normal, las capas externas del material conservan el interior sin
oxígeno.

7.- ¿Cuántos tipos de pirólisis hay?

Hay tres tipos de pirolisis específicas: la pirólisis a vacío, la pirólisis flash y la
pirólisis fast.

8.- ¿Qué es la pirólisis oxidativo?

En la pirólisis de lecho fluidizado con aire (oxidativa), la biomasa experimenta una
serie de cambios físicos y químicos, los cuales ocurren en lecho denso, así como
en la zona de separación libre (freeboard).

9.- Link video relacionado con la práctica

[Link]

OBSERVACIONES
En esta práctica de laboratorio se pudo observar que las cetonas pueden
obtenerse a partir de la pirolisis de sales como el acetato de sodio y calcio.
También que la acetona es un compuesto líquido con propiedades físicas
distinguibles como su olor dulce; su color amarillento y su textura aceitosa.

CONCLUSION
La pirolisis en importante en la síntesis de compuestos orgánicos ya que genera
una fracción líquida fácil de manejar, transportar y almacenar, realiza reducción de
emisiones a la atmósfera al ser un proceso cerrado, admite como
combustible(alimentación) material residual de otros procesos, no genera gases
contaminantes como óxidos de nitrógeno y azufre, los que se producen en la
combustión, todos los productos o subproductos generados pueden ser
reutilizados (transforma muchos procesos lineales en cíclicos), el proceso es
autosuficiente con respecto a la energía.

ANEXOS
 PRACTICA # 4
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVO
Realizar algunas reacciones donde los aldehídos y cetonas producen compuestos
característicos de cada uno de ellos.

INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se
condensan, forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se
oxidan con mucha facilidad. Los aldehídos y cetonas se condensan con la
hidracina y sus derivados, lo mismo que con la semicarbacida, tiosemicarbacida y
la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de punto de fusión definidos, los
cuales son empleados para identificarlos.
Los aldehídos se caracterizan y se diferencian específicamente de las cetonas por
su facilidad de oxidación: los aldehídos dan un ensayo de Tollens positivo, en
cambio, las cetonas dan reacción negativa.
Desde luego los aldehídos son oxidados también por muchos otros agentes
oxidantes: por permanganato de potasio diluido, frío neutro y por cromato en ácido
sulfúrico.
Un ensayo muy sensible para los aldehídos es la prueba de Schiff: en aldehído
reacciona con el reactivo de fushina-aldehído para dar un color magenta
característico.

FUNDAMENTO
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica como las reacciones de adición nucleofílica, reducción o hidrogenación
catalítica, de sustitución halogenada, de condensación aldólica, de oxidación, etc.
(3)Debido a la facilidad con que los aldehídos se oxidan a los correspondientes
ácidos carboxílicos, las reacciones de oxidación son las más usadas para
diferenciarlos de las cetonas; los aldehídos no sólo son oxidados por los mismos
reactivos que oxidan a los alcoholes primarios y secundarios, sino también por el
ion plata que es débilmente oxidante, por lo que también se utiliza como una
prueba para diferenciarse entre si ya que las cetonas no reaccionan en esta
prueba y dejan una solución clara e incolora.

MATERIAL
● Tubos de ensaye de 13X100 ● Pipetas de 1 ml
● Tubos de ensaye de 10X75 ● Vaso de precipitado de 500 ml
● Gradilla tripié
● Pipetas de 5 ml ● Mechero
● Tela de asbesto

REACTIVOS
● Solución A de Fehling ● Formaldehído
● Solución B de Fehling ● AgNO3
● Acetona ● Hidróxido de amonio (1:1)
● Ciclohexanona ● Reactivo de Schiff KMnO4 al
● Acetaldehído 4%
● NaOH ● Ácido sulfúrico (1:10)

PROCEDIMIENTO
• CON REACTIVO DE SHIFF.
En cuatro tubos de ensaye chicos, coloque, usando una pipeta de 5 ml, en el tubo
# 1, 1 ml de formaldehído (formol), en el tubo # 2, 1 ml de acetaldehído, en el # 3,
1 ml de acetona y en el # 4, 1 ml de ciclohexanona. Agregue a cada tubo una o
dos gotas de reactivo de Shiff (que debe estar incoloro).
• REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING.
Ponga en cada uno de tres tubos de ensaye, 1 ml de una solución A de Fehling y
3 ml de la solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml formaldehído, al
segundo 0.5 ml de acetaldehído, al tercero 0.5 ml de acetona.
A un vaso de precipitado de 500 ml añádale 250 ml de agua, caliéntelo y cuando
esté hirviendo, introduzca los tres tubos. Continúe calentando el vaso durante 10
min., saque los tubos y observe cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual
no. Discuta sus observaciones. Escriba y balancee las ecuaciones
correspondientes.
• ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS.
En tres tubos de ensaye por separado, se ponen 0.5 ml de formol, 0.5 ml de
acetaldehído, 0.5 ml de acetona. Se le agregan a cada uno 1 ml de reactivo de
Tollens.
Los tres tubos se introducen en un baño de agua caliente y se calienta durante 10
min. Observe y anote resultados.

• OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO.

En tres tubos de ensaye ponga por separado 0.5 ml de formol, 0.5 ml de
acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue 1 ml de una solución al 4 % de
permanganato de potasio y acidúlela con unas gotas de ácido sulfúrico diluido
(1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué‚ se deben los
cambios observados

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.

CUESTIONARIO
1.- Formúlese las reacciones ajustadas del reactivo de Tollens y de la
solución de Fehling con formaldehído y con propionaldehído. ¿Cómo se
reconocen prácticamente que en cada uno de estos ensayos la reacción es
positiva?

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata

se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se
suele hacer con el reactivo de Tollens.
El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II),
en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color rojo.
2.- ¿Es el bisulfito de sodio un reactivo general para reconocer la función
carbonilo?
Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos
y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza
por lo cual se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrólisis
se recupera el aldehído o la cetona.
3.- ¿Por qué los aldehídos y cetonas sufren reacciones de adición?

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico

(catalizador), formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal,
que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas
dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

4.- ¿Cómo se forman los aldehídos y cetonas?

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes

primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.

5.- ¿Qué función cumple el grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas?

El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos y cetonas (en este
caso) de dos maneras fundamentales: Proporcionando un sitio para la adición
nucleofílica. Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al
carbono.

6.- ¿Cómo se forma el grupo de aldehído?

Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se

deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil.

7.- Link video relacionado con la práctica [Link]

v=RhUe0SCRySA

OBSERVACIONES
Prueba de Tollens

● En 2 tubos de ensayo, se agregaron 5 gotas de reactivo de Tollens, luego a

el primer tubo se adicionaron 2 gotas de formaldehido y al otro 2 gotas de
acetona, se agitaron y se dejaron reposar. En la prueba con el
 formaldehido la mezcla se puso de color negro.

● En la prueba con la acetona no hizo ninguna reacción.

Prueba de Fehling

● En la prueba con el aldehído la solución presento una coloración marrón

oscura después del baño maría.

● En la prueba con acetona, la solución no presento cambios ni antes ni

después del baño maría.

● En la prueba con la glucosa la mezcla se tornó a una coloración rojo

ladrillo.

Prueba de Schiff

● En la reacción con el benzaldehído la solución presento una coloración

violeta y en la parte inferior un precipitado del mismo color, aunque más
oscuro.

Oxidación con permanganato de potasio diluido

● Cuando el permanganato de potasio se agrega a un aldehído se puede

observar un cambio en la coloración del original (incoloro) a café oscuro

CONCLUSIÓN
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos
y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones porlar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes
alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.

Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y

cetonas, conociendo las propiedades de estos se les añadieron diferentes
reactivos específicos que apoyan la teoría pues los aldehídos presentaban
cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.

ANEXOS
 PRÁCTICA #5:
OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLÁTANO)

OBJETIVO

Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico y algunas técnicas

de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y
destilación simple.

INTRODUCCIÓN

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador

ácido es uno de los métodos habituales de preparación de ésteres.

Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido

muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible.

FUNDAMENTO

El acetato de isoamilo es un éster que se utiliza ampliamente como saborizante y

aromatizante en la industria alimentaria y de bebidas. La obtención de este
compuesto se da por la reacción de esterificación entre el ácido acético y el
alcohol isoamílico. La reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador
ácido, generalmente ácido sulfúrico, que ayuda a acelerar la reacción y aumentar
el rendimiento del producto.

La reacción de esterificación se produce mediante la combinación de una

molécula de ácido acético y una molécula de alcohol isoamílico para formar una
molécula de acetato de isoamilo y una molécula de agua. Esta reacción es
reversible, lo que significa que la molécula de acetato de isoamilo puede ser
hidrolizada de nuevo a ácido acético y alcohol isoamílico en presencia de agua y
catalizador ácido.

La obtención del acetato de isoamilo se lleva a cabo mediante un proceso de

destilación fraccionada para separar el producto deseado de otros componentes
de la mezcla de reacción. La pureza del producto se puede aumentar mediante la
recristalización o la destilación azeotrópica.
REACCIÓN

CH3COOH + CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH
ÁCIDO ACÉTICO + ALCOHOL ISOAMÍLICO

MATERIAL

● Equipo Quick Fit ● 2 mangueras

● 3 pipetas de 5 ml ● 1 parrilla eléctrica
● 1 dosificador

REACTIVOS

● Alcohol isoamílico
● Ácido acético glacial
● Ácido sulfúrico concentrado

PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz pera de una boca 4.5 ml de alcohol isoamílico, 6 ml de
ácido acético glacial y añada agitando cuidadosamente 1 ml de ácido sulfúrico
concentrado (Nota 1), agregue núcleos porosos para regular la ebullición y
conecte el condensador en posición de reflujo.
2. Caliente la mezcla de reacción en baño de aire manteniendo el reflujo durante
una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el baño de aire y
enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente.

3. Pase la mezcla fría a un embudo de separación y agregue cuidadosamente 14

ml de agua fría, lave el matraz de reacción con 2.5 ml de agua y pase al embudo
de separación. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deséchela, la fase
orgánica contiene el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido
por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solución de bicarbonato de sodio al
5% (Nota 2). Lave la capa orgánica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de
una solución saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase
orgánica en un vaso de precipitados y seque con un gramo de sulfato de sodio
anhidro (Nota 3).

4. Monte un aparato de destilación simple (Nota 4), decante la fase orgánica al

matraz pera, agregue núcleos porosos para regular la ebullición y destile.

5. El recipiente que reciba el destilado deberá estar en un baño de hielo.

6. Colecte la fracción que destila entre 132-134 °C y calcule el rendimiento.

NOTA
1. Hágalo cuidadosamente y con agitación constante.
2. ¡PRECAUCIÓN! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que
la capa orgánica esté alcalina. Verifique el pH.
3. Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si después
de este tiempo la solución sigue turbia, decante la solución y añada otro
gramo de agente desecante.
4. El material debe de estar limpio y seco.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda al
confinamiento.

CUESTIONARIO
1. Escriba un mecanismo razonable para la formación de acetato de isoamilo
● Protonación del ácido acético: En presencia de ácido sulfúrico, el ácido acético
se protona formando un catión acilio (CH3CO+).
CH3COOH + H+ → CH3CO+ + H2O

● Formación del éster: El catión acilio se combina con el alcohol isoamílico

formando el éster acetato de isoamilo y liberando una molécula de agua.
CH3CO+ + (CH3)2CHCH2OH → CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 + H2O
● Desprotonación del catalizador: El ácido sulfúrico que actúa como catalizador
se desprotona para formar el ion sulfato, que no participa en la reacción.
H2SO4 + H2O → HSO4- + H3O+

2. Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de

ácido acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción hacia
la formación del éster.
Un método alternativo para desplazar la reacción hacia la formación del éster es
eliminar el agua producida durante la reacción de esterificación. Esto se puede
lograr utilizando un agente deshidratante como el cloruro de calcio anhidro
(CaCl2), que es capaz de absorber agua y mantener el medio de reacción seco.

3. Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de

reacción.
4. ¿Cómo se obtiene el acetato de isoamilo?
El acetato de isoamilo se puede obtener mediante una reacción de esterificación
entre el ácido acético y el alcohol isoamílico. El proceso de obtención
generalmente sigue los siguientes pasos:
● Mezcla de ácido acético y alcohol isoamílico.
● Calentamiento de la mezcla de reacción.
● Separación y purificación.

5. ¿Dónde se encuentra el acetato de isoamilo?

● Frutas: El acetato de isoamilo se encuentra en muchas frutas, incluyendo
plátanos, manzanas, peras, mangos, piñas, fresas, frambuesas y arándanos.
● Bebidas: El acetato de isoamilo se utiliza en la producción de muchas bebidas
alcohólicas, como cerveza, vino y sidra, para agregar sabor y aroma.
● Productos aromáticos y saborizantes: El acetato de isoamilo se utiliza en la
producción de muchos productos aromáticos y saborizantes, como perfumes,
cosméticos, jabones, detergentes, productos de limpieza y alimentos
procesados.
● Industria farmacéutica: El acetato de isoamilo se utiliza en la industria
farmacéutica para la producción de medicamentos y productos químicos.

6. ¿Cómo se purifica el acetato de isoamilo?

Uno de los métodos más comunes para purificar el acetato de isoamilo es la
destilación fraccionada. Este proceso consiste en calentar la mezcla de reacción
para evaporar el acetato de isoamilo, que tiene un punto de ebullición de alrededor
de 142 °C, y luego recoger el vapor en un condensador. La destilación fraccionada
permite separar el acetato de isoamilo de las impurezas, ya que cada componente
de la mezcla tiene un punto de ebullición diferente.

7. ¿Qué tipo de compuesto es el acetato de isoamilo?

El acetato de isoamilo es un éster, específicamente el éster del ácido acético y el
alcohol isoamílico (también conocido como 3-metil-1-butanol).
8. ¿Cuál ácido y cual alcohol se combinan y producen acetato de isoamilo?
Alcohol isoamílico y ácido acético.

9. Link video relacionado con la práctica

[Link]

OBSERVACIONES
Al llevar a cabo el procedimiento se pudo observar como se presentaba la
destilación del acetato de isoamilo, sin embargo, es importante destacar que los
tiempos en los que se mantuvo el reflujo fueron modificados, de manera que no se
llevó a cabo en una hora, si no en treinta minutos. Así mismo, es posible destacar
como caían algunas gotas del destilado en el matraz; sin embargo, esto se llevaba
a cabo de una manera sumamente lenta, por lo que al final se obtuvo una cantidad
mínima de destilado.
Por otro lado, es posible establecer que a medida que la reacción avanzaba, fue
posible notar evidencias aromáticas similares al plátano, o a una esencia de este,
cuestión que nos hizo comprender y tener la certeza de que habíamos obtenido el
compuesto esperado.

CONCLUSIÓN
Tras la exposición de todos los puntos anteriores, es posible establecer que este
proceso experimental fue llevado a cabo de manera exitosa, ya que las
observaciones expuestas permitieron comprobar la formación del acetato de
isoamilo.
Así mismo, es importante destacar que fue posible reforzar el conocimiento
adquirido de forma teórica, mediante la observación plena de un proceso de
esterificación, ayudando a comprender su importancia y los fundamentos básicos.
En adición, es necesario establecer que estos resultados fueron posibles gracias
al conocimiento en función del manejo adecuado del equipo y los reactivos
utilizados.
ANEXOS

PRACTICA # 6

PREPARACIÓN DE ACETAMIDA

OBJETIVO

Obtener una amida a partir de carbonato de amonio y ácido acético.

INTRODUCCION
La deshidratación de las sales de amonio de los ácidos carboxílicos, produce
amidas y si se
emplean agentes
deshidratantes,
tales como el
pentóxido de
fósforo, se forman
nitrilos. Las amidas también se obtienen tratando los haluros de ácido o anhídridos
de ácido con amoníaco o aminas primarias o secundarias o por amoniólisis de
ésteres.

Las amidas, exceptuando la formamida, son sólidos de puntos de fusión definidos

por lo que se les usa ocasionalmente para identificar a los ácidos carboxílicos.

FUNDAMENTO
Las amidas son compuestos obtenidos del reemplazo del OH del ácido carboxílico
por -NH2 por lo tanto la acetamida es la amida derivada del ácido acético, siendo
uno uno de los pocos minerales de origen orgánico que existen en la naturaleza.
Es toxica por el contacto visual de la inhalación, de la ingestión, de la piel, y puede
causar rojez y dolor.

Su solubilidad se encuentra en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de

la serie son solubles en agua.

Fue descubierta en 1974 en una mina de carbón en Chervonograd (Ucrania),

apareciendo solo estacionalmente con un tiempo seco, descubriéndose así que se
disolvía con la humedad y a su vez se volatilizaba con el aire. Al observar
acetamida se puede confundir con arena debido a que a simple vista es un
material incoloro y cristalino, su importancia se radica en el uso de lacas,
explosivos y fundentes para soldadura, así como estabilizador, plastificador y
disolvente, siendo el mas común siendo un agente desnaturalizador del alcohol.

MATERIAL
 1 equipo de Quick-fit  2 soportes
 1 balanza granataria  2 pinzas para soporte
 1 espátula  2 mangueras
 1 probeta de 50 ml  1 matraz Kitasato
 perlas de ebullición  1 embudo buchner
 1 mechero  1 bomba de v
 1 tela de asbesto
REACTIVOS
 Carbonato de amonio
 Ácido acético glacial

PROCEDIMIENTO
1. En un matraz balón de 100 ml se ponen 13 g de carbonato de amonio,
enseguida se añaden lentamente 35 g (34ml) de ácido acético glacial, unas
perlas de vidrio u otro núcleo de ebullición y se coloca una columna de
destilación con tallo corto o un refrigerante pequeño, la cual va unida a un
refrigerante en posición de destilación (figura) (la columna de destilación no debe
llevar empaque) detenedor
2. La mezcla se calienta lentamente, evitando que los vapores asciendan por
la columna de destilación durante la primera media hora, después se calienta con
mayor intensidad. Los vapores que pasan por el refrigerante no deben elevar la
temperatura del termómetro más arriba de 125°C hasta que recojan 15-20 ml de
destilado.
3. Suspenda el calentamiento, deje enfriar el matraz de destilación el cual está
unido a un refrigerante de aire (suspenda el paso del agua por el refrigerante),
continúe la destilación, calentando lentamente, recoja la porción que destile entre
190-230° C.
4. Deje enfriar el destilado hasta que solidifique (rodee el matraz con hielo y
tápelo). Filtre los cristales en un Buchner, succiónelos bien y después péselos.

CUESTIONARIO

Resuma el procedimiento seguido para obtener la acetamida

Se arma el sistema destilación, dentro del matraz de balón que se procederá a
calentar en el siguiente paso, se agrega carbonató de amonio y ácido acético
glacial, además de un núcleo de ebullición, en el lugar del calentamiento se cuida
con detenimiento no pasar de 125 C hasta pasar los 15 ml de destilado, pasando
esto se suspende el agua del destilado y se espera a llegar a los 230 C cuando se
llegue a este punto, todo se detiene y se espera a la solidificación del producto,
con esto se obtienen los cristales de acetamida.

Formule las ecuaciones de la reacción utilizada.

CH3-CO2H + (NH4)2CO3 CH3-CO2NH4 + CO2 + H2O

CALOR
.

CH3-CO2NH4 CH3-CONH2 + H2O

4.- ¿Cuál es la fórmula desarrollada de la acetamida?

5.- ¿Por qué reacción se obtiene la acetamida?

CH3-CO2H + (NH4)2CO3 CH3-CO2NH4 + CO2 + H2O

CALOR
CH3-CO2NH4 CH3-CONH2 + H2O

6.- ¿Por qué la acetamida es soluble en agua?

Por ser una amida de bajo peso molecular provocadas por la formación de enlaces
de hidrógeno.

7.- Link video relacionado con la práctica.

[Link]
%27sLab

OBSERVACIONES
El procedimiento llevado a cabo realmente fue sencillo, una destilación simple con
ciertos pasos a seguir, lo interesante fue observar lo que ocurría dentro del
matraz,puesto que era una reaccion con un punto de ebullición descontrolado y
probablemente sin las perlas de vidrio no se hubiera podido llevar a cabo; el punto
aquí fue el estar revisando constantemente la temperatura para que todo se
siguiera al pie de la letra y no tuviéramos porcentaje de error, obteniendo así 16 ml
de destilado, lo cual nos dio referencia a un resultado exitoso puesto que era
suficiente para poder obtener cristales llamativos, el punto es que no se pudo
llegar a ellos debido al tiempo, pues requería cierto tiempo que no teníamos
debido a que el filtrado tomo mas tiempo de lo esperado.

CONCLUSIONES
El conjunto de los hechos antes expuestos nos muestra una reacción dada a
causa del calentamiento de las sales de amonio, por lo tanto el material orgánico
se obtiene por deshidratacion de carbonato de amonio, dando como resultsdo
cristales de acetamida, a los cuales no pudimos llegar debido al tiempo que
tomaba la formación de los mismos, pero realmente tomamos la practica como
exitosa puesto que pudimos llegar a la obtención de la acetamida, no en cristales
como se observa normalmente pero el punto es que la obtuvimos en forma su
forma pura.

ANEXOS
 PRACTICA # 7
PREPARACION DE LA METILAMINA

OBJETIVO
Preparar una amina primaria alifática a partir de una amida mediante la
degradación de Hofmann, en la que se emplea un hipobromito como reactivo.

INTRODUCCION
Las aminas primarias alifáticas se preparan con frecuencia a partir de amida
mediante la degradación de Hofmann, en la que se emplea un hipobromito como
reactivo.
Durante el proceso de la reacción se produce una transposición molecular,
concretamente un grupo alquilo pasa desde el  átomo de carbono, al que está
unido, al  átomo de nitrógeno adyacente, deficiente en electrones.

Reacción general

MATERIAL
 Equipo de Quick-fit                               Soporte
 Matraz erlenmeyer de 500 ml              Tela de asbesto
 Vaso de precipitado de 400 ml             Mechero
 2 mangueras                                         Matraz erlenmeyer de 125 ml
 2 soportes  Perlas de ebullición 
 Aro

REACTIVOS
 Acetamida  NaOH sólido
 NaOH al 10%  Bromo 

PROCEDIMIENTO
1. Ponga en un matraz erlenmeyer de 500 ml, 15 gr de acetamida y 13 ml de
bromo, Se debe tener cuidado con los vapores de bromo, esto se debe hacer en el
extractor.

2. Añada sobre esta mezcla una solución fría de 10 gr de NaOH en 120 ml de

agua, adicionando porciones de 5 ml cada vez. Espere tras cada adición hasta
que cese la reacción, antes de añadir más álcali. El matraz debe agitarse
continuamente manteniéndolo en un recipiente con agua fría.

3. Cuando haya añadido todo el álcali, el líquido deber tener una tonalidad amarilla
intenso debido a la formación de N-bromoacetamida. Si se forma algo de
precipitado durante este proceso, añada un poco más de agua para disolverlo,
porque en caso contrario obturaría el embudo de separación en la operación
siguiente. 

4. En un matraz de destilación de 500 ml, coloque 25 gr de NaOH en 150 ml de

agua. Coloque en un extremo un embudo de separación en donde se pone la
solución de N-bromoacetamida y en el otro extremo un termómetro. Conecte un
refrigerante y un matraz colector.

5. Se deja gotear la solución de N-bromoacetamida sobre la solución de NaOH,

agitando el matraz con frecuencia calentando a una temperatura entre 80-90°C. La
reacción es exotérmica y se debe interrumpir el calentamiento cuando la solución
comienza a hervir.

6. Cuando haya añadido toda la solución de bromoacetamida añada unas perlas

de ebullición y caliente el matraz. La metilamina escapa en forma gaseosa y se
absorbe en unos 25 ml de agua contenidos en un matraz de 150 ml. Haga hervir la
solución del matraz de destilación y continúe destilando hasta que el volumen sea
de 50-60 ml. 

7. Guarde la metilamina para la siguiente práctica.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.
CUESTIONARIO

1.- Usos comunes de la metilamina

La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros
compuestos comercialmente disponibles.
Usos comúnes: Solvente de gomas, resinas, lacas de nitrocelulosa; producción de
recubrimientos y adhesivos; en síntesis orgánica.

2.- ¿Cuál es el ph de la metilamina?

La metalamina tiene un valor de pH de 14 (H₂O, 20 °C).

[Link] el procedimiento seguido para obtener la metilamina.

Primero preparamos el equipo para destilar, seguido eso pusimos acetamida y
bromo en un matraz y le añadimos hidróxido de sodio en agua adicionando
porciones de 5 ml cada vez. Esperamos y añadimos álcali y mantuvimos el matraz
en una superficie fría agitándolo. Una vez añadido el álcali y teniendo como
resultado un líquido amarillo por la formación de N-bromoacetamida; añadimos en
un matraz de destilación hidróxido de sodio con agua y colocamos en un extremo
un embudo de separación donde se puso la solución de N-bromoacetamida y en el
otro extremo un termómetro. Conectamos un refrigerante y un matraz colector.
Posteriormente dejamos gotear la solución de N-bromoacetamida sobre la
solución de NaOH y agitamos el matraz cuidando que la temperatura de este no
se eleve a los 90°C. Añadimos unas perlas de eb. al matraz, agregamos toda la
solución de bromoacetamida y pasamos a calientar el matraz.
Como metilamina escapa en forma gaseosa agregamos agua en un matraz y
seguimos destilando hasta llegar a un volumen de 50 ml.

[Link] las ecuaciones de la reacción utilizada.

CH3OH + NH3  ⇄  H2O + CH3NH2

 Metanol   Amoniaco      Agua       Metilamina 
CH3OH + CH3NH2 ⇄ H2O + (CH3)2NH
Metanol       Metilamina       Agua     Dimetilamina
CH3OH + (CH3)2NH ⇄ H2O + (CH3)2N
Metanol       Dimetilamina       Agua    Trimetilamina

5.- ¿Qué es la metilamina y para qué sirve?

la metilamina es un líquido incoloro que se transporta como gas licuado
comprimido. Tiene un olor a amoníaco, y se utiliza para fabricar otras substancias
químicas y como aditivo para combustibles.

6.- ¿Qué causa la metilamina?

La metilamina puede irritar los pulmones. La exposición repetida puede causar
bronquitis, con tos, flema y falta de aire. La alta exposición puede afectar al
hígado. La metilamina es SUMAMENTE INFLAMABLE en forma de LÍQUIDO o
GAS y presenta un GRAVE PELIGRO DE INCENDIO.

7.- ¿Cuántos elementos químicos constituyen a la metilamina CH3NH2?

La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro
derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo.
Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol,
etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados.

8.- Link video relacionado con la práctica.

[Link]

OBSERVACIONES
- Se formó un líquido amarillo por la formacion N-bromoacetamida
- Desprendió olores. 
- Hubo vapores de bromo. 
- Se formó un precipitado que posteriormente se disolvió con agua. 
- Se obtuvo la metilamina en su forma gaseosa. 
CONCLUSIÓN 
La metilamina es un producto versátil que se utiliza en diferentes áreas de la
industria y la vida diaria, ya que puede reaccionar con una amplia gama de
productos químicos sintetizados en productos precursores.
La regulación de la producción de este producto es importante porque se puede
utilizar tanto para los beneficios para la salud como para los peligros para la salud.
El impulso para el desarrollo de esta industria es muy importante para no
depender de otros países para las materias primas.

ANEXOS

PRACTICA # 8

PROPIEDADES DE
LA METILAMINA

OBJETIVO
Conocer algunas
propiedades de la
metilamina haciéndola reaccionar con varios compuestos químicos.
Sirve como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos
comercialmente disponibles

INTRODUCCION
La metilamina actúa como una base, debido al par de electrones no compartidos
del átomo de nitrógeno, por lo que las aminas tanto primarias, como secundarias y
terciarias, pueden actuar como "dadores de electrones" (bases), frente a otros
átomos o iones que sean deficientes en [Link] las aminas aceptan
protones de los  ácidos y forman sales.
Las aminas primarias con el  ácido nitroso, desprenden nitrógeno gaseoso. En
este experimento veremos que la metilamina posee propiedades básicas igual que
el amoníaco.

MATERIAL
 Gradilla  Pinzas para tubos de ensaye
 4 tubos de ensaye de 18X150  Agitador de vidrio
 5 pipetas de 5 ml  Papel indicador de pH
 Mechero

REACTIVOS
 HCl diluido (1:1)
 nitrito de sodio 5%
 NaOH 10 %
 sulfato cúprico 5%
 cloruro férrico
PROCEDIMIENTO
I.- METODOS GENERALES PARA DETECTAR AMINAS PRIMARIAS.

a) Reacción de la metilamina con  ácido nitroso.

Añada suficiente HCl diluido a 5 ml de una solución de metilamina, hasta que la
solución de ácida al papel indicador de pH. Agregue gota a gota unos 2 ml de una
solución de nitrito de sodio al 5%. Si no observa desprendimiento gaseoso,
caliente el tubo suavemente. Formule la reacción.
b) Reacción del Isocianuro.
Añada 3 ml de una solución de NaOH al 10% y 2 gotas de cloroformo a 1 ml de
la solución de metilamina contenidos en un tubo de ensaye. Caliente la mezcla y
perciba su olor. Formule la ecuación del proceso.
c) Formación de un ión complejo con el catión cúprico.
Añada 1 ml de solución de metilamina a 3 ml de sulfato cúprico. Observe el
cambio de color en la solución cúprica. Formule la reacción.

II.- METILAMINA COMO BASE.

a) Comportamiento de la solución acuosa frente a un indicador de pH.
Ponga una gota de la solución de metilamina en una tira de papel indicador de
pH. Observe el cambio de color.

b) Reacción con HCl.

Moje una varilla de vidrio con la solución de metilamina y acérquela a un frasco
destapado que contenga HCl. Observe el resultado.

c) Reacción con cloruro férrico.

Añada solución de metilamina a 3 ml de una solución de cloruro férrico hasta
que aparezca un precipitado. Formule la reacción.

TRATAMIENTO A RESIDUOS PELIGROSOS

El residuo obtenido se recoge en un recipiente para residuos y se manda a
confinamiento.
CUESTIONARIO
1.-Formule las ecuaciones de las reacciones de la metilamina con:
a) ácido nitroso
CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O

b) cloroformo e hidróxido de sodio

CH3NH2+CHCl3+3NaOH→CH3CH2NC+3NaCl+3H2O

c) sulfato cúprico en solución

2CH3NH2 + 2H2O + CuSO4 → (CH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2

d) cloruro férrico en solución

3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → 3(CH3NH3)Cl + Fe(OH)3

2.- Metilamina

Apariencia
Gas o liquido incoloro.

Densidad
699 kg/m³; 0,699 g/cm³

Masa molar
31,05 g/mol

Punto de fusión
179,15 K (−94 °C)
OBSERVACIONES
En cada reacción se observaron los respectivos cambios, y fue evidente la
producción de ciertos vapores en el proceso de destilado, así mismo se
observaron cambios en los tubos de ensaye donde se llevaron a cabo las pruebas
correspondientes.

CONCLUSIÓN
La metilamina es un compuesto químico que contiene carbono, hidrógeno y
nitrógeno. Se utiliza en diversas aplicaciones industriales, como la fabricación de
productos químicos y farmacéuticos. Sin embargo, también puede ser peligroso si
se maneja incorrectamente debido a su capacidad para ser inflamable y tóxico, en
esta práctica, fue posible observar toda esta clase propiedades y así mismo, se
comprendió la importancia del manejo adecuado de esta clase de sustancias,
resultando en una práctica beneficiosa, acercándonos a los objetivos que se
plantearon para el proceso experimental.

ANEXOS:

BIBLIOGRAFÍA