INSTITUTO TECNOLÓGICO DE

MINATITLÁN

ING. QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
GRUPO 3
UNIDAD III: ESTUDIO DE
COMPUESTOS AROMÁTICOS

PRACTICA No. 4
SÍNTEISIS DE
m-DINITROBENCENO

ELABORADO POR: EQUIPO #4

PEREYRA GONZALES ANA KAREN
FERIA AGUILAR MICHEL
SALINAS VELAZQUEZ JOSE ANGEL
ROMERO AGUILAR ALEXIS

DOCENTE:
GONZALEZ MARTINEZ RUBEN

FECHA DE ENTREGA:
20/10/22
 OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Obtener m-dinitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica
aromático.
Analizar la reactividad y orientación del grupo nitronio (NO₂⁺) en el anillo
aromático, por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromático en
anillos aromáticos monosustituídos.
Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones más
vigorosas cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencénico.

CORRELACIÓN CON LOS

TEMAS Y SUBTEMAS DEL

PROGRAMA
3.4 Reacciones del benceno
3.4.1 Mecanismo de sustitución electrofílica.
3.4.6 Sustituyentes desactivadores
 MARCO TEÓRICO

BENCENO Y AROMATICIDAD
En los primeros días de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba para
describir las sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos y
las almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado de carbón).
Sin embargo, pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas
diferían de la mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento
químico.
En la actualidad, la asociación de aromaticidad con fragancia se ha perdido y
utilizamos la palabra aromático para referirnos a la clase de compuestos que
contienen anillos de seis miembros parecidos a los del benceno con tres enlaces
dobles.

NOMBRES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los bencenos monosustituidos se nombran sistemáticamente de la misma manera

que otros hidrocarburos, con -benceno como nombre principal; por tanto, C₆H₅Br es
bromobenceno, C₆H₅NO₂ es nitrobenceno y C₆H₅CH₂CH₂CH₃ es propilbenceno.
Algunas veces se denomina a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos y
se nombran de diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el
sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se nombra al areno
como un benceno sustituido por alquilo. Si el sustituyente alquilo es mayor que el
anillo (siete o más carbonos), se nombra al compuesto como un alcano sustituido por
fenilo.

Se nombra a los bencenos disustituidos utilizando uno de los prefi jos orto-(o),
meta-(m), o para-(p). Un benceno ortodisustituido tiene sus dos sustituyentes en una
relación 1,2 en el anillo, un benceno meta-sustituido tiene sus dos sustituyentes en
una relación 1,3 y un benceno paradisustituido tiene sus dos sustituyentes en una
relación 1,4.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica
aromática. Esto es, un electrófilo (E⁺) reacciona con un anillo aromático y sustituye
a uno de los hidrógenos; la reacción es característica de todos los anillos aromáticos,
no sólo benceno y bencenos sustituidos; de hecho, la habilidad de un compuesto para
experimentar la sustitución electrofílica es una buena prueba de la aromaticidad.
Pueden introducirse varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a
través de las reacciones de sustitución electrofílica. Para enlistar algunas
posibilidades, un anillo aromático puede sustituirse por un halógeno (Cl, Br, I), un
grupo nitro (NO₂), un grupo ácido sulfónico (SO₃H), un grupo hidroxilo (OH),
un grupo alquilo (R) o un grupo acilo (COR).
NITRACIÓN AROMÁTICA
Los anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos
nítrico y sulfúrico concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, NO₂⁺ el cual se genera
a partir de HNO₃ por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el
benceno para producir un carbocatión intermediario y la pérdida del ion H⁺ de este
intermediario da el producto de sustitución neutro, nitrobenceno.

La sustitución electrofílica al aromático se produce cuando el orbital HOMO del

benceno transfiere electrones al orbital LUMO del electrófilo, para dar un intermedio
no aromático cargado positivamente. El átomo de carbono del benceno sufre un
cambio en su hibridación de sp2 en su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este
intermediario posee una mayor energía que los reactivos y productos final, pero tiene
la capacidad de estabilizar la carga positiva formada por deslocalización de
electrones entre las posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la pérdida
de un protón regenera el anillo aromático, obteniendo el producto de sustitución.
El ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado es el medio
de reacción para la obtención de nitrobenceno. La introducción de un segundo grupo
nitro en una molécula de nitrobenceno es una reacción más lenta de efectuar, dada la
naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de benceno. La orientación en la
sustitución aromática es normalmente consecuencia del control cinético en la
formación de los productos y guarda sólo una relación limitada en las actividades
termodinámicas de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sintética usada en la fabricación de explosivos.
Es un sólido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso
molecular de 168.1 g/ mol, un punto de ebullición de 300-303 °C y su punto de fusión
es de 90 °C. La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es
escasa. Puede estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustión,
forma gases y humos tóxicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases
fuertes y metales reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y explosión.
En la sustitución electrofílica de derivados del benceno nos aparecen dos problemas
que no se planteaban en el caso del benceno. La naturaleza del grupo unido al anillo
bencénico afecta de dos maneras diferentes:

REACTIVIDAD
Hay dos tipos de grupos: ACTIVANTES y DESACTIVANTES. Si el anillo bencénico está
unido a un grupo activante, la sustitución aromática electrofílica ocurrirá más rápida
que en el benceno. Por el contrario, si el anillo bencénico está unido a un grupo
desactivante, la SAE ocurrirá más lenta que en el benceno.

REGIOQUÍMICA
Todos los hidrógenos del benceno son idénticos con respecto a la SAE. Todos ellos
pueden ser sustituidos con la misma probabilida, sin embargo, eso no ocurre en los
derivados del benceno. Dependiendo de la posición que ocupe un hidrógeno con
respecto al grupo unido al anillo de benceno, su probabilidad de ser sustutido puede
ser mayor o menor. Hay grupos (por ejemplo -NH2) que orientan la SAE hacia
posiciones orto y para, y hay otros grupos (por ejemplo -COOH) que la orientan hacia
la posición meta. En definitiva, nos encontramos que hay dos grandes tipos de grupos:
orientadores a orto-para y orientadores a meta.
 ACTIVIDADES PREVIAS

1.Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y

del m-dinitrobenceno.

Ácido nítrico:
Salud: 4
Inflamabilidad: 0
Reactividad: 2
Inhalación: Produce estornudos, roqueda, laringitis, problemas para respirar, irritación

en el tracto respiratorio y dolor en el tórax.

Contacto con los ojos: Produce irritación, dolor, lagrimeo, erosión de la córnea, e

incluso ceguera.
Contacto con la piel: Causa quemaduras severas, la piel adquiere un color amarillo.
Ingestión: Es muy corrosivo y puede destruir tejidos.

Acido sulfúrico:
Salud: 3
Inflamabilidad: 0
Reactividad: 0
Inhalación: Produce irritación, quemaduras, dificultad respiratoria, tos y sofocación.
Contacto con los ojos: Enrojecimiento, inflamación y dolor.
Contacto con la piel: Quemaduras severas, profundas y dolorosas.
Ingestión: Quemaduras severas de boca y garganta, perforación en el estómago y

esófago.

Nitrobenceno:
Salud: 3
Inflamabilidad: 2
Reactividad: 1
Inhalación: Dolor de cabeza, vértigo, debilidad y confusión mental.
Contacto con los ojos: Enrojecimiento y ardor de la cornea.
Contacto con la piel: Enrojecimiento y ardor.
Ingestión: Náuseas, vómito, dolor de estómago, convulsiones y debilidad.
 Metanol:
Salud: 1
Inflamabilidad: 3
Reactividad: 0
Inhalación: Dolor de cabeza, náuseas, vomito e irritación de membranas mucosas.
Contacto con los ojos: Afecta el nervio óptico y la retina.
Contacto con la piel: Produce dermatitis, ardor y enrojecimiento.
Ingestión: Ardor en el esófago y boca.

m-Dinitrobenceno:
Salud: 4
Inflamabilidad: 3
Reactividad: 1
Inhalación: Sensación de quemazón en la boca, vértigo, dolor de cabeza, dificultad

respiratoria, debilidad y visión alterada.

Contacto con los ojos: Enrojecimiento y quemaduras.
Contacto con la piel: Enrojecimiento, quemaduras y coloración amarillenta en la piel.
Ingestión: Dolor abdominal, diarrea, piel atulada, dolor de cabeza, dificultad

respiratoria, náuseas y vomito.

2. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización

de este experimento?
Usar bata de laboratorio manga larga

No correr en el laboratorio

Prender y usar correctamente la campana de extracción

Usar el cabello amarrado

Verificar que las salidas de agua y gas estén bien cerradas

Evitar verter los reactivos a recipientes de almacenamiento

Evitar comer y beber alimentos dentro del laboratorio

Seguir correctamente las instrucciones del docente

3. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

En un matraz balón de 100 ml

Preparación dela sumergido enhielo, mezclar
mezcla sulfúrica 3ml de ácido nítrico y 6ml de
ácido sulfúrico concentrado

Colocar un refrigerante en Retirar el matraz del

la boca del matraz y hielo y agregar 2.5 ml
calentar a baño maría (30 denitrobenceno, gota
min). Retirar y dejar enfriar a gota

Vaciar el contenido del

matraz sobre un vaso con
25g de hielo picado y 25ml de Una vez seco el
agua. Recogerla sustancia m-dinitrobenceno,
por filtración a vacío y lavar determinar el punto
con abundante agua fría. de fusión
Recristalizar con 25ml de
metanol caliente
 4. REALICE LAS OPERACIONES PARA EL CÁLCULO DEL RENDIMIENTO

TEÓRICO DE CICLOHEXENO.

₅₂₆

C₆H₅NO₂ HNO₃
PM= 123 gr/mol PM= 63 gr/mol
V= 2.5 ml V= 3 ml
P= 1.2 gr/ml P= 1.51 gr/ml

Conversión de mililitros a gramos

Masa de C₆H₅NO₂= (2.5 ml)(1.2 gr/ml)= 3 gr
Masa de HNO₃= (3 ml)(1.51 gr/ml)= 4.53gr

Identificación del reactivo limitante

Moles de C₆H₅NO₂ = 3gr/123gr/mol=0.0243 moles
Moles de HNO₃=4.53gr/63gr/ml=0.0719 moles
Reactivo limitante C₆H₅NO₂=0.0243 moles
Reactivo en exceso HNO₃ = 0.0719 moles

Reactivo en exceso= 0.0719 –0.0243 moles= 0.0476 en exceso

[1 mol de C₆H₄(NO₂)₂ / 1 mol de C₆H₅NO₂]*(0.0243 moles de C₆H₅NO₂) = 0.0243 moles de m-dinitrobenceno

Masa de C₆H₄(NO₂)₂= (0.0243 mol)(168 gr/mol)=4.08 gr

 MATERIALES Y
REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS Conc.

Pipetas graduadas de 5 ml Ácido nítrico Concentrado

Matraz balón de fondo plano de 100 ml Ácido sulfúrico Concentrado

Barra magnética Nitrobenceno G.R.

Baño María Metanol G.R.

Pizeta Hielo

Vaso de precipitado de 100 ml

Vaso de precipitado de 250 ml

Agitador de vidrio

Probeta de 50 ml

Perilla

Pinzas para refrigerante

Soporte metálico

Mechero bunsen

Equipo de filtración a vacío

 DESARROLLO DE LA
PRACTICA.
Etapa 1: Preparación de la
mezcla sulfonítrica:

Iniciamos esta practica preparando una

mezcla de 3ml de ácido nítrico en 6ml de
ácido sulfúrico concentrado en un
matraz balón de 100ml que sumergimos
en hielo para evitar la evaporación de los
reactivos dada su naturaleza.

Etapa 2: Desarrollo de la

reacción:

En este punto de la practica

antes de adicionar el
nitrobenceno correspondiente
al matraz dejamos reposar
por 5min la mezcla sulfonítrica
en el baño con hielo.
Una vez transcurrido los 5min el
matraz del hielo y adicionamos
gota a gota 2.5ml de
nitrobenceno manteniendo una
agitación constante.

Al concluir la reacción
obtuvimos una mezcla de
reactivos con una coloración
amarillenta y con un aspecto
ligeramente viscoso.

Etapa 3: Proceso de reflujo:

Como tercer paso, procedimos a

conectar un refrigerante en la
boca del matraz para empezar a
calentarlo durante 30min a baño
maría.

Pasado los 30min lo

retiramos del calor y
dejamos enfriar
Etapa 4: Formación del m-dinitrobenceno:

En un vaso de precipitado con

aproximadamente 25 gr de hielo
molido y 25 ml de agua vertimos el
contenido del matraz. Esto se hizo
Continuamos agitando durante 10min
agitando vigorosamente mientras
aproximadamente hasta observar la
se añadía nuestro producto.
formación del m-dinitrobenceno y la
separación de una capa acuosa de
residuo.
Nuestro liquido se torno de una
coloración amarillo fosforescente
con nuestro precipitado de
m-dinitrobenceno.

Al mismo tiempo dentro del residuo sobrante

dentro de nuestro matraz al momento de
enfriarse se formo una especie de cristales,
parecidas a laminas delgadas de hielo.

Como ultimo proceso para

la optención de nuestro m-
dinitrobenceno lo recojimos
por filtración al vacío
asegurandonos de lavar con
abudante agua para la
menor perdida de producto.
Finalizamos colocando el papel
filtro con nuestros cristales
del producto en un vidrio de
reloj y lo introducimos dentro
del horno para dejarlo secar
durante una semana.

Etapa 5: Determinación del punto de fusión

Primeramente pesamos
nuestros cristales para
conocer y comparar el
rendimiento real optenido
con el teórico.

Una vez conocido el peso, con

ayuda de un mortero trituramos
finamente nuestros cristales para
la posterior elaboración de
nuestras agujas.
 Mientras dos integrantes elaboraban las
agujas, los demás prepararon el equipo
para determinar el punto de fusión por
baño de aceite.

Con ayuda de una liga sujetamos nuestra aguja al

termometro y lo sumergimos en el aceite,
cuidante que esta se cubriera en su totalidad.
Por ultimo con ayuda de nuestro mechero de
bunsen calentamos el aceite y esperamos al
punto de fusión del m-dinitrobenceno para
comparlo con la teoría investigada.
RESULTADOS
Dentro de los resultados obtenidos si comparamos el rendimiento real en
comparación con el teórico se dedujo una disminución del 10.78%, teniendo solo un
89.21% de rendimiento real, pero dado que dentro de la elaboración de un
experimento es normal que existan perdidas de productos en el manejo de estos, o
por una mala elaboración por parte de los integrantes del equipo es normal que nunca
se logre el 100% del rendimiento, sin embargo tomando en cuenta que se nos pide que
no supere el 93% de rendimiento se puede considerar como una practica con
resultados satisfactorios. Al final se obtuvo 3.64 gr de m-dinitrobenceno a los 4.08 gr
esperados.
Se alcanzo el punto de fusión del m-dinitrobenceno empezando el proceso a los 60°C
y terminando cerca de los 90°C.

COMPETENCIAS

ALCANZADAS

Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias

químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.

Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de organizar y planificar.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación

con otras personas y de integración de grupos de trabajo.

Habilidad para la investigación.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
 CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo del ataque de sustitución electrofílica del

Ion nitronio al nitrobenceno.

2. ¿Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este método?
Los derivados metilados en o- y p- de la anilina, o- y p-Toluidina se obtienen de modo
similar por reducción del o- y p- nitrotolueno que se preparan por nitracion del
tolueno y separación de los dos isómeros por destilación fraccionada.

3. ¿Por qué el grupo nitro dirige a la posición meta y no a orto-para?

Los dos problemas: reactividad y regioquímica están relacionados. En general, salvo

los halógenos, los grupos ACTIVANTES son ORIENTADORES a ORTO-PARA y los
grupos DESACTIVANTES son ORIENTADORES a META. Los halógenos, son
DESACTIVANTES pero ORIENTADORES a ORTO-PAR

4. ¿Por qué se recristalizar el m-dinitrobenceno?

El m-dinitrobenceno se recristaliza ya que es un procedimiento de purificación usado
en química por el cual se produce la formación de un sólido cristalino. En este proceso
las moléculas forman una red en la cual van formando enlaces hasta llegar a formar
cristales, los cuales son bastante usados con la finalidad de purificar una sustancia de
naturaleza sólida. Por medio de la cristalización se separa un componente de una
solución en estado líquido pasándolo a estado sólido a modo de cristales que
precipitan.

5. ¿Qué otro solvente puede utilizar en la recristalización del

m-dinitrobenceno
Etanol
6. ¿Qué otros grupos presentan el mismo comportamiento que el

Ion nitronio?
La sustitución electrofílica aromática incluye una amplia gama de reacciones:
nitración, halogenación, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas
por casi todos los anillos aromáticos.

7. Investigar las propiedades físicas y usos del m-dinitrobenceno.

Propiedades Físicas Usos

Solubilidad = 0 (muy poca) Componente para explosivos
Punto de ebullición = 300-303°C Fabricación de tintes
Punto de fusión = 90°C
Densidad = 1600 kg/m3
Plastificantes
Peso molecular = 168.1 kg /mol
Punto de inflamación = 149°C

8. Explicar porque se emplean condiciones más vigorosas el obtención del

m-dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
Se necesitan condiciones más vigorosas para la obtención del m-dinitrobenceno por el
motivo que la reacción es más desfavorable ya que el nitrobenceno es menos reactivo
que el benceno, por esta razón se necesita una energía de activación mucho mayor ya
que el ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo
atrayente de electrones, que es una situación desfavorable.
Así pues con sustituyentes desactivadores el ataque se produce preferentemente en
meta ya que es el intermedio menos inestable, aunque la reacción sea desfavorable
debido a que el anillo aromático está empobrecido electrónicamente, (la sustitución
será más lenta que en el benceno).
.
9. ¿Qué competencia de las sugeridas se desarrollaron o adquirieron?
En esta práctica pudimos aprender el proceso de Nitración de un compuesto aromático
ya nitrado con anterioridad, en este caso el nitrobenceno para formar m-
dinitrobenceno, pudimos reconocer porque se necesitan más condiciones vigorosas para
la formación del segundo a diferencia del primero, la destilación de un líquido que
posteriormente al filtrarlo al vacío se convierte en un sólido, entre otros conocimientos.
Adquirimos la capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con
el efecto de la reactividad y orientación de los grupos en las reacciones de sustitución
en anillos aromáticos mono-sustituidos, al igual que habilidades en el manejo seguro de
materiales y sustancias químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su
uso.
 CONCLUSIONES

La síntesis de un compuesto orgánico a partir de ácidos fuertes debe realizarse bajo

campana debido al escape de gases tóxicos, el agite de la solución es necesaria para
que entre en contacto los componentes y garantizar una homogeidad máxima, el m-
DINITROBENCENO es un compuesto solido amarillo con olor a almendra amarga, muy
toxico, el calentamiento a reflujo aumenta la efectividad de la reacción producida a
altas temperaturas.
Salinas Velázquez José Ángel

Los resultados en esta práctica fueron satisfactorios es decir, fueron los esperados
según lo analizado teóricamente. Mediante la realización de la síntesis de
mdinitrobenceno, el nitro benceno fue de un color ligero y un color amarillo claro, el
cambio de coloración observado en cada uno de los pasos fue producido por la
interacción química presente entre las sustancias reaccionantes, el
desprendimiento de vapor influyó en la decoloración además de indiciar que la
reacción es muy exotérmica. La recristalizacion es útil para obtener un producto
puro, sin embargo la cristalización de este compuesto no fue inmediata pero sí
repentina.
Feria Aguilar Michel
En esta práctica obtuvimos la capacidad para demostrar comprensión y
conocimiento relacionados con el efecto de la reactividad y orientación de los grupos
en las reacciones de sustitución en anillos aromáticos mono sustituidos , fue algo
trabajosa, pero nos salió bien, ya que hicimos todo cuidadosamente, tratando de
hacer lo que venía en la práctica, vimos como la solución que estaba en el matraz
balón con la barra magnética empezó a tornar color amarillo- anaranjado, nos
preocupamos pero vimos que estábamos bien, solo necesitábamos bajarle la
temperatura de donde se estaba calentando el matraz balón. Nos cubrimos ya que el
olor era fuerte, como todo nos dimos cuenta que se formó unos cristales color
amarillo fosforescente, en el cual fuimos a filtrar para que solo quedaran los cristales.
Pereyra Gonzales Ana Karen

Al concluir esta practica además de aprender el proceso de obtención de agujas de

m-dinitrobenceno, también aprendimos a realizar pruebas de propiedades físicas,
como el punto de fusión en el caso de esta practica, lo cual ayuda a comprender de
una manera más practica todo lo investigado en la teoría, de igual manera gracias a
los conocimientos previas proporcionados en clase se logro la compresión del
mecanismo efectuado en la reacción.
Romero Aguilar Alexis
 BIBLIOGRAFIA

Manual de práctica de química orgánica II, 2022

Mc Murry John (2004) “Química Orgánica”, Edit. Limusa, 6ºed, América Central y México.