INSTITUTO TECNOLÓGICO DE

MINATITLÁN

ING. QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
GRUPO 3
UNIDAD IV: ESTUDIO DE ALDEHÍDOS
Y CETONAS

PRÁCTICA No. 5
REACCIONES DE
ADICIÓN
NUCLEOFÍLICA EN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
ELABORADO POR: EQUIPO #4
PEREYRA GONZALES ANA KAREN
FERIA AGUILAR MICHEL
SALINAS VELAZQUEZ JOSE ANGEL
ROMERO AGUILAR ALEXIS

DOCENTE:
GONZALEZ MARTINEZ RUBEN

FECHA DE ENTREGA:
27/10/22
 OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones de adición
características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.
Comprender el mecanismo de las reacciones de adición nucleofílica en el grupo
carbonilo.
Analizar la reactividad de los aldehídos y cetonas frente a la adición nucleofílica.

CORRELACIÓN CON LOS

TEMAS Y SUBTEMAS DEL

PROGRAMA
4.3 Reacciones de adición nucleofilica
4.3.1 Adición nucleofílica
 MARCO TEÓRICO

CETONAS Y ALDEHÍDOS
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos
como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y
fármacos. Dentro de los compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza se
incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de
las plantas y animales.
Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona
tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un
aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de
carbono del grupo carbonilo.
Cetona: Dos grupos alquilo unidos a un grupo carbonilo.
Aldehído: Un grupo alquilo y un hidrógeno unidos a un grupo carbonilo.

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y está unido a otros
tres átomos a través de enlaces sigmas coplanares con ángulos de alrededor de 120º
entre ellos. El orbital p sin hibridación (puro) se traslapa con un orbital p del oxígeno
para formar un enlace pi. El enlace doble entre el carbono y el oxígeno es similar al
enlace doble de un alqueno C"C, excepto que el enlace doble del grupo carbonilo es
más corto, más fuerte y se encuentra polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que el
oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no están
compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados más
débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a
cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la mayoría de los
haluros de alquilo y éteres.
NOMENCLATURA DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o
en el nombre del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”. En las
cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el carbono
del grupo carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, e indicamos
la posición del grupo carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas al átomo de
carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1.

Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la terminación

-o del nombre del alcano con -al. Un carbono del aldehído está al final de una cadena,
por lo que éste es el número 1. Si el grupo aldehído está unido a una unidad grande (por
lo regular un anillo), se utiliza el sufijo carbaldehído.

Un grupo cetona o aldehído también pueden nombrarse como un sustituyente en una

molécula con otro grupo funcional como su raíz. El grupo carbonilo de la cetona se
designa por el prefijo oxo-, y el grupo -CHO se nombra como un grupo formilo. Los
ácidos carboxílicos con frecuencia contienen grupos cetona o aldehído nombrados
como sustituyentes.
REACCIONES DE CETONAS Y ALDEHÍDOS: ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para producir una amplia
variedad de derivados útiles. Su reacción más común es la adición nucleofílica, la
adición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C"O. La reactividad del grupo
carbonilo surge de la electronegatividad del átomo de oxígeno y la polarización
resultante del enlace doble carbono-oxígeno. El átomo de carbono del grupo carbonilo
electrofílico con hibridación sp2 y plano, está relativamente no impedido y abierto
para ser atacado por cualquier lado del enlace doble.
Cuando un nucleófilo ataca al grupo carbonilo, el átomo de carbono cambia la
hibridación de sp2 a sp3. Los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo
de oxígeno para formar un anión alcóxido, el cual se protona para generar el producto
de adición nucleofílica.

Un reactivo de Grignard (un nucleófilo fuerte análogo a un carbanión, R:) ataca al

átomo de carbono del grupo carbonilo electrofílico para producir un intermediario
alcóxido. La protonación subsecuente produce un alcohol.

La reducción por hidruros de una cetona o aldehído es otro ejemplo de adición

nucleofílica, con el ion hidruro (H:) actuando como el nucleófilo. El ataque por hidruro
produce un alcóxido que se protona para formar un alcohol.
Los nucleófilos débiles, como el agua y los alcoholes, pueden adicionarse a los grupos
carbonilo activados en condiciones ácidas. Un grupo carbonilo es una base débil, y

puede protonarse en una disolución ácida. Un grupo carbonilo que es protonado (o

unido a algún otro electrófilo) es un reactivo electrofílico muy fuerte, lo que favorece

que sea atacado por un nucleófilo débil.

La siguiente reacción es la adición nucleofílica catalizada por ácido de agua a través

del grupo carbonilo de la acetona.

En efecto, la adición catalizada por base a un grupo carbonilo resulta del ataque
nucleofílico de un nucleófilo fuerte seguida por la protonación. La adición catalizada
por ácido inicia con una protonación, seguida por el ataque de un nucleófilo más débil.
Muchas adiciones son reversibles, con la posición del equilibrio según las estabilidades
relativas de los reactivos y productos.
En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas hacia las
adiciones nucleofílicas. Por lo general reaccionan con más rapidez que las cetonas y la
posición del equilibrio se encuentra más desplazada hacia los productos que con las
cetonas. La reactividad aumentada de los aldehídos se debe a un efecto electrónico y
a un efecto estérico. Observe que un aldehído sólo tiene un grupo alquilo donador de
densidad electrónica, haciendo que el grupo carbonilo del aldehído sea ligeramente
más electrofílico y pobre en densidad electrónica (el efecto electrónico). Además, un
aldehído sólo tiene un grupo alquilo voluminoso (comparado con dos en una cetona),
dejando al grupo carbonilo más expuesto hacia el ataque nucleofílico. Si se tiene sobre
todo un nucleófilo voluminoso, el producto de ataque en el aldehído está menos
impedido que el producto de la cetona (el efecto estérico).
 ACTIVIDADES PREVIAS

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

Se disuelve 0.1 gr o 2 gotas de

los compuestos en 1ml de
Reacción con la
etanol, se adiciona 1ml de
2,4-dinitro-
disolución de 2,4-
fenilhidrazina
dinitrofenilhidrazina.

Calentar en un baño
Dejar enfriar y se cristaliza
de agua durante
al adicionar unas gotas de
5min.
agua en un baño de hielo.

Se disuelven 2 gotas
Ensayo con ácido Añadir 0.5ml de
de los aldehídos en
crómico. ácido crómico.
1ml de acetona.

Esperar a la
formación de
precipitado
verde o azul.
 Solo en caso de obtener
Reacción de Tollens
prueba positiva con ácido
para identificación
crómico
de aldehídos

Se agita y se Al reactivo de Tollen

calienta en baño se le agregan 2 gotas
de agua de los aldehídos.

La aparición de Limpiar el tubo

espejo de plata de ensayo con
indica prueba ácido nítrico al
positiva. finalizar.
 En un tubo de ensaye se
colocan 0.1 g o de 2 a 3 gotas
Prueba del
de la muestra, agregue 2 ml de
yodoformo
agua y si la muestra no es
soluble en ella se adiciona 1 ml
de dioxano.

La mezcla se calienta en un
Se añade 1 gota de
baño de agua durante dos
disolución de NaOH al 10%
minutos, si en este tiempo el
y después con agitación
color café desaparece, se
constante se agrega gota
adicionan unas gotas más de
a gota de 1-3 ml de una
la disolución yodo-yoduro de
disolución yodo yodurada
potasio hasta lograr que el
hasta que el color café
color no desaparezca después
oscuro del yodo persista.
de 2 minutos de
calentamiento.

La disolución se
Al observase la
decolora agregando de
formación de un
3 a 4 gotas de sosa al
precipitado amarillo
10%, se adiciona agua
correspondiente al
hasta casi llenar el tubo
yodoformo indica que
y se deja reposar en un
la prueba es positiva.
baño de hielo.
[Link] la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas.
Acetaldehído:
Salud: 3
Inflamabilidad: 4
Reactividad: 2
Puede irritar la piel, causando erupciones.
Puede irritar los ojos.
Causa irritación de nariz y garganta, la inhalación prolongada puede causar un

edema pulmonar.

Formaldehído:
Salud: 3
Inflamabilidad: 2
Reactividad: 0
Ojos llorosos, sensación de ardor en los ojos, nariz y garganta, tos, sibilancias o

respiración con silbidos, nauseas e irritación de piel.

Acetona:
Salud: 3
Inflamabilidad: 3
Reactividad: 0
Irritación de piel, de ojos, nariz y garganta, dolor de cabeza, náuseas, vómitos y mareo.

Butanona:
Salud: 1
Inflamabilidad: 3
Reactividad: 0
Fácilmente inflamable, irritación de ojos, la inhalación puede provocar somnolencia y vértigo..
Ciclohexanona:
Salud: 1
Inflamabilidad: 2
Reactividad: 0
Líquidos y vapores inflamables
Nocivo en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación
Provoca irritación cutánea
Provoca lesiones oculares graves.
3. ¿Qué medidas de seguridad se deben emplear para la realización

de este experimento?
Usar bata de laboratorio manga larga

No correr en el laboratorio

Prender y usar correctamente la campana de extracción

Usar el cabello amarrado

Verificar que las salidas de agua y gas estén bien cerradas

Evitar verter los reactivos a recipientes de almacenamiento

Evitar comer y beber alimentos dentro del laboratorio

Seguir correctamente las instrucciones del docente

4. Investigar las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas a

utilizar.

Acetaldehído:
punto de ebullición: 20°C Densidad: 788kg/m^3
Masa molar: 44.05 g/mol Punto de fusión: -123°C

Formaldehído:
punto de ebullición: -19°C Densidad: 820kg/m^3
Masa molar: 30.026 g/mol Punto de fusión: -92°C
Acetona:
punto de ebullición: 56°C Densidad: 784kg/m^3
Masa molar: 58.08 g/mol Punto de fusión: -95°C
Butanona:
punto de ebullición: 79.64°C Densidad: 805kg/m^3
Masa molar: 72.11 g/mol Punto de fusión: -86°C
Ciclohexanona:
punto de ebullición: 155.6°C Densidad: 948kg/m^3
Masa molar: 98.15 g/mol Punto de fusión: -31°C
MATERIALES Y
REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS Conc.

Gradilla Acetaldehído

Tubos de ensayo de 13x100 mm Formaldehido

Pinza para tubos de ensaye Propionaldehído

Pizeta Butiraldehido

Pipetas graduadas de 5 ml Acetona

Perilla de succión Butanona

Agitador de vidrio Ciclohexanona

Vaso de precipitado de 250 ml Benzaldehido

Benzofenona

 DESARROLLO DE LA
PRACTICA.

Para esta practica de adición nucleofílica

empleamos 4 compuestos a cada uno lo
sometimos a diferentes pruebas, los reactivos
que empleamos fueron: formaldehído,
acetaldehído, ciclohexanona y butanona

Etapa 1: Reacción con la

2,4-dinitrofenilhidrazina:

En cuatro tubos de ensayo tomamos

aproximadamente dos gotas de cada
compuesto ya mencionado los cuales
disolvimos en 1ml de etanol para
posteriormente adicionar 1ml de una
disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina para
finalmente dejar calentando a baño maría
durante 5min.

Etapa 2: Ensayo con ácido

crómico:
De nuestros cuatro compuestos
ocupamos solo los aldehídos
para esta parte de la practica
de las cuales tomamos dos
gotas de cada una y las
disolvimos con 1ml de acetona. Posteriormente añadimos
0.5ml de ácido crómico recién
preparado y esperamos a la
formación de un precipitado
verde o azul que indica un
resultado positivo
Etapa 3: Reacción de Tollens para
identificación de aldehídos:
SE EFECTÚA SOLO EN CASO
DE OBTENER PRUEBA POSITIVA
CON ÁCIDO CRÓMICO PARA
EVITAR FALSOS POSITIVOS.

Al reactivo de Tollens recién

preparado se le agregan dos
gotas de nuestros aldehídos,
agitamos y calentamos
brevemente a baño maría.
Es esencial limpiar el tubo de
ensayo con ácido nítrico
una vez finalizada esta
prueba.

Etapa 4: Prueba del yodoformo::

En un tubo de ensaye se
colocamos de 2 a 3 gotas de
cada muestra y agregamos 2 ml
de agua, ya que una de las
muestras no era completamente
soluble procedimos a agregarle
1ml de dioxano.

Añadimos 1 gota de disolución de NaOH al

10% y después con agitación constante
se agrega gota a gota de 1 a 3 ml de una
disolución yodo yodurada hasta que el
color café oscuro del yodo persista
La mezcla se calienta en un baño de
agua durante dos minutos, si en este
tiempo el color café desaparece, se
adicionan unas gotas más de la
disolución yodo-yoduro de potasio
hasta lograr que el color no
desaparezca después de 2 minutos
de calentamiento.

La disolución se decolora
agregando de 3 a 4 gotas de
sosa al 10%, se adiciona agua
hasta casi llenar el tubo y se
deja reposar en un baño de
hielo. Al observase la formación
de un precipitado amarillo
correspondiente al yodoformo
indica que la prueba es positiva.
 RESULTADOS
Compuesto
2.4-dinitro-
 Reacción con
Reacción de
Reacción del

carbonílico fenilhidrazina ác. crómico Tollens yodoformo

se forma un
la muestra

Aldehído aparición del

no obtuvo

precipitado
adquirió una

alifático amarillo espejo de plata coloración cafe

tonalidad azul

se forma un
la muestra
obtuvo una

Aldehído aparición del

precipitado
adquirió una
coloración amarillo

aromático amarillo espejo de plata

tonalidad azul traslucido

se forma un

Cetona coloración amarillo

precipitado

alifática amarillo cristalino

se forma un

Cetona formación de

precipitado

aromática amarillo coloración amarilla

COMPETENCIAS

ALCANZADAS

Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento

relacionados con las reacciones de adición y sustitución

nucleofílica.
Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias

químicas, incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.

Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y

frecuentes en el laboratorio.
Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de organizar y planificar.
 CUESTIONARIO
1. ¿Además de las reacciones realizadas, indique otras reacciones de

adición nucleofílica de los aldehídos y cetonas?

Hidratación
Hidruros
Organometálicos
Adición nucleofílica de alcoholes
Adición de amina primaria
Adición de Hidroxilamina
Adición de hidracinas
Adición de Ácido Cianhídrico

2. Indique que otro agente oxidante se pueden emplear para la

oxidación del grupo carbonilo.

Reactivo de Tollens.
Oxido de plata.
Ácido crómico.
Permanganato.
Peracidos carboxílicos.
Peroxoácidos.
3. ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que las cetonas?
Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas porque tienen un solo
grupo alquilo (y un hidrogeno) mientras que las cetonas tiene dos grupos alquilo que
pueden obstaculizar el acercamiento de la especie reactiva, por lo tanto, están
menos impedidos estéricamente.

4. ¿Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se

encuentran presentes el grupo aldehído y cetona?

El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela.

El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente
de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.
Las cetonas se encuentran naturalmente en: La fructosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) también el
conocido alcanfor, usado como medicamento tópico.

5. Investigue aplicaciones de los aldehídos y cetonas analizadas.

Acetona.
Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas.
Limpieza de prendas de lana y piel.
Solvente para la mayoría de plásticos y fibras sintéticas.
Ideal para adelgazar resinas de fibra de vidrio.
Limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi.
Como componente volátil en algunas pinturas y barnices.
Útil en la preparación de metales antes de pintarlos.
La acetona es usada frecuentemente como limpiador de barniz de uñas.
Producción de plásticos.

Ciclohexanona.
Pinturas y recubrimientos.
Industria textil.
Curtidoras
Sellado de PVC
Agricultura
Como solvente
 Acetaldehído.
Se utiliza en la elaboración de otras sustancias químicas.
sabores sintéticos.
perfumes.
tintes.
resinas de poliéster.

Formaldehído.
Fabricación de resinas
Fertilizantes
Paraformaldehído
Como desinfectante
Como conservante

Butanona
Solvente.
Elaboración de:
Cuero artificial.
Gomas.
Lacas.
Barnices.
Pegamentos.
Cosméticos y productos farmacéuticos.
 CONCLUSIONES
Los aldehídos son moléculas de carbonilo que tienen un carbono unido a un oxígeno
con un doble enlace, otro grupo y un átomo de hidrógeno. Las cetonas son moléculas
que tienen un carbono carbonilo unido a un oxígeno con un doble enlace, más otros
dos grupos. Los aldehídos y las cetonas se someten a reacciones de adición
nucleofílica , que es una reacción que ocurre ya que el átomo de oxígeno ahora tiene
una carga negativa, puede recoger un ión de hidrógeno de la solución, formando
alcohol en el carbono del carbonilo.
Salinas Velázquez José Ángel

Concluimos la practica con el conocimiento necesario tanto practico como teórico en

el estudio de los aldehídos y cetonas en la premisa de las adiciones nucleofílicas y las
diversas reacciones que estas llegan a tener dentro de las reacciones importante de
los aldehídos y cetonas.
Feria Aguilar Michel
Al finalizar aprendimos como identificar las características y diferencias entre un
aldehído y una cetona gracias a la adición nucleofílica, así como las diferencias físicas
entre un aldehído alifático y uno aromático.
Pereyra Gonzales Ana Karen

Gracias a esta practica, y mediante la pruebas realizadas, llegamos a identificar la

presencia de los grupos carbonilos y de como reaccionan mediante las adiciones
nucleofílicas, así como también la identificación en caso de no saber con que
compuesto se trabaja, si es un aldehído o una cetona por las características que
presentan cada una dentro de las adiciones nucleofílicas.
Romero Aguilar Alexis
 BIBLIOGRAFIA

Manual de práctica de química orgánica II, 2022

WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA Vol. 2(5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL

HISPANOAMERICANA.