Formulación y nomenclatura orgánica Quimica 2º BCN
Índice
1. Hidrocarburos saturados (alcanos)...........................................................................................................................................2
2. Hidrocarburos insaturados.........................................................................................................................................................3
3. Hidrocarburos cíclicos.................................................................................................................................................................3
4. Hidrocarburos aromáticos..........................................................................................................................................................4
5. Derivados halogenados...............................................................................................................................................................5
6. Funciones oxigenadas..................................................................................................................................................................5
6.1. Alcoholes...............................................................................................................................................................................5
6.2. Éteres......................................................................................................................................................................................6
6.3. Funciones que contienen el grupo carbonilo................................................................................................................7
Aldehídos:...............................................................................................................................................................................7
Cetonas:..................................................................................................................................................................................7
Ácidos carboxílicos:.............................................................................................................................................................8
Ésteres:....................................................................................................................................................................................8
Sales de ácidos carboxílicos:..............................................................................................................................................9
7. Funciones nitrogenadas..............................................................................................................................................................9
7.1. Aminas...................................................................................................................................................................................9
7.2. Amidas...................................................................................................................................................................................9
7.3. Nitrilos.................................................................................................................................................................................10
7.4. Nitrocompuestos...............................................................................................................................................................10
Resumen. Tabla de jerarquía de las funciones.........................................................................................................................11
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1. Hidrocarburos saturados (alcanos)
Compuestos de carbono e hidrógeno unidos entre sí por enlaces sencillos.
Se nombran con el prefijo que corresponda al número de átomos de carbono de la cadena principal, de
acuerdo con la siguiente tabla, seguido del sufijo -ano.
Nº de
Prefijo molécula radical
de C
Met- 1 CH4 metano CH3- metil o metilo
Et- 2 CH3-CH3 etano CH3-CH2- etil o etilo
Prop- 3 CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2- propil o propilo
But- 4 CH3-CH2-CH2-CH3 butano CH3-CH2-CH2-CH2- butil o butilo
Pent- 5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentil o pentilo
Hex- 6 CH3-(CH2)4-CH3 hexano CH3-(CH2)4-CH2- hexil o hexilo
Hept- 7 CH3-(CH2)5-CH3 heptano CH3-(CH2)5-CH2- heptil o heptilo
Oct- 8 CH3-(CH2)6-CH3 octano CH3-(CH2)6-CH2- octil u octilo
Non- 9 CH3-(CH2)7-CH3 nonano CH3-(CH2)7-CH2- nonil o nonilo
Dec- 10 CH3-(CH2)8-CH3 decano CH3-(CH2)8-CH2- decil o decilo
Los hidrocarburos sustituidos (ramificados):
1. Elegimos como cadena principal la más larga, y si existen dos cadenas con la misma longitud, la
principal será la más ramificada de las dos, y si hay más de una posibilidad, se escoge aquella en la que los
números localizadores sean los más bajos.
2. Se numera la cadena principal intentando que la serie de números localizadores sea la menor posible.
3. Se nombran anteponiendo el nombre de los radicales al nombre de la cadena principal en orden
alfabético, precedidos de números localizadores que indican el átomo de carbono de la cadena principal
al que están unidos.
3-etil-3-metilhexano 2,3,6-trimetilheptano
CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.
isopropilo
CH3 CH CH2
isobutilo
CH3
2
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CH3 CH2 CH
sec-butilo
CH3
CH3
CH3 C
terc-butilo
CH3
Ej: 4-isopropiloctano
2. Hidrocarburos insaturados
Los hidrocarburos que contienen insaturaciones (dobles o triples enlaces) se nombran de manera similar a los
alcanos pero cambiando la terminación -ano por -eno en el caso de los alquenos (doble enlace) o bien por -ino en el
caso de los alquinos o acetilenos (triple enlace). La cadena principal será la más larga que contenga los enlaces
dobles o triples y se asignan números localizadores tanto a los sustituyentes como a las insaturaciones, comenzando
a numerar siempre por el extremo más cercano al doble o triple enlace. Los números localizadores de las
insaturaciones se insertan en el nombre junto a la terminación correspondiente.
Estos no necesitan números localizadores, puesto
CH2=CH2 eteno CH≡C−CH3 propino
que solo existe una posibilidad.
CH2=CH−CH2−CH3 but-1-eno CH2−CH2−CH2−C≡C−CH3 hex-2-ino
CH3
En este caso, numeramos la cadena principal
CH3 CH C CH2 C CH3 3,5,5-trimetilhex-2-eno comenzando por el extremo más cercano al doble
CH3 CH3 enlace
Si existe más de una insaturación se asignan los números localizadores de forma que la suma total sea lo más
baja posible, si resultan dos posibilidades se da preferencia a los dobles enlaces, aunque la terminación que se
use en este caso sea -ino. Cuando hay más de una insaturación del mismo tipo se usan prefijos numerales antes de la
terminación (dieno, trieno, diino, triino...).
CH≡C−CH=CH2−CH2−CH3 hex-3-en-1-ino
CH2=CH−CH2−C≡CH pent-1-en-4-ino
CH2=CH−CH2−CH=CH–CH3 hexa-1,4-dieno
3. Hidrocarburos cíclicos
Forman cadenas cerradas o anillos. Para nombrarlos, simplemente se antepone el prefijo ciclo- al nombre del
hidrocarburo de cadena abierta correspondiente. Si el anillo contiene radicales, sustituyentes, o insaturaciones, se
numeran siguiendo la regla de los números localizadores mínimos, y comenzando por uno de los sustituyentes.
CH2 CH2
equivale a: ciclobutano
CH2 CH2
3
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CH3
CH3
metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano
CH3
Ciclohexino
Ciclopenteno
(Este en realidad no se forma, debido a la
geometría del enlace triple)
Ciclohexa-1,3-dieno Ciclohexa-1,4-dieno
4. Hidrocarburos aromáticos
Compuestos cíclicos que guardan una estrecha relación con el benceno:
Las tres formas son equivalentes.
Cuando el benceno tiene sustituyentes se usa la misma regla que para los hidrocarburos cíclicos:
CH3
CH3 CH
CH3
Metilbenceno Isopropilbenceno 1-etil-3-metil-2-propilbenceno
(nombre tradicional: tolueno)
Cuando hay dos sustituyentes en el benceno se pueden usar números localizadores o bien los prefijos orto- (o-)
para posiciones 1,2-; meta- (m-) para posiciones 1,3-; para- (p-) para posiciones 1,4-.
2 sustituyentes en posición 2 sustituyentes en posición 2 sustituyentes en posición
ORTO META PARA
1-etil-2-metilbenceno 1,3-dietilbenceno 1,4-dimetilbenceno
(o-etilmetilbenceno) (m-dietilbenceno) (p-dimetilbenceno)
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Existen hidrocarburos aromáticos con varios ciclos fusionados, los más importantes son:
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Los radicales más importantes de los hidrocarburos aromáticos que hay que tener en cuenta son:
fenilo bencilo 1-naftilo o α-naftilo 2-naftilo o β-naftilo
Ej: 4-feniloctano
La numeración en el naftaleno, a efectos de radicales o de la introducción de sustituyentes es tal como se indica
en la imagen.
5. Derivados halogenados
También llamados halogenuros de alquilo. Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno
o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos (F, Cl, Br, I). Se nombran y representan
igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera
un sustituyente alquílico.
Ej: 2,3-diclorobutano
4-fluoro-3-metilpent-2-eno
(se da preferencia al doble enlace en la numeración)
6. Funciones oxigenadas
6.1. Alcoholes
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilo (-OH) enlazados a una cadena alquílica.
Los alcoholes que contienen solo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del
hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena
más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Si hay más de
un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes,
eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de
forma que se le asignen los localizadores más bajos.
Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo de benceno el compuesto recibe el nombre de fenol. Si
existe en la cadena otro grupo funcional de mayor jerarquía, el grupo –OH va como sustituyente, y se utiliza el
prefijo hidroxi-.
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Ejemplos:
Nombre Fórmula
Hexan-2-ol CH3CHOHCH2CH2CH2CH3
3-Metilpentan-2-ol CH3CHOHCH(CH3)CH2CH3
3-Etilhexano-1,4-diol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
Pent-3-en-1-ol CH2OHCH2CH=CHCH3
Pentano-2,4-diol CH3CHOHCH2CHOHCH3
Fenol (Hidroxibenceno) OH
OH
m-Metilfenol o 1,3-Metilfenol
CH3
6.2. Éteres
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes (R-OH) en los que el hidrógeno del grupo –OH
es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres tenemos dos opciones:
• Nombrar la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del
nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena más larga o compleja. En este caso el grupo
alcoxi se trata como un sustituyente de la otra cadena, que da el nombre principal.
• Nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ (en orden alfabético) seguidos de la palabra
éter (separando con espacios).
Ejemplos:
Nombre Fórmula
Metoxietano (Etil metil éter) CH3OCH2CH3
Etoxietano (Dietil éter) CH3CH2OCH2CH3
Etoxibenceno (Etil fenil éter) CH3CH2O
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6.3. Funciones que contienen el grupo carbonilo
El grupo carbonilo consiste en un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace
Los dos enlaces simples a ambos lados del carbono se unen a diversas estructuras obteniendo distintos grupos
funcionales:
Aldehídos:
Su estructura general es la siguiente: Siendo R una cadena alquílica. Se abrevian R-CHO
Se nombran con el sufijo -al, teniendo en cuenta que el carbono del grupo carbonilo es el número 1 de
la cadena principal.
CH3CH2CH2CHO butanal CH2=CHCH2CHO but-3-enal
3-metilbutanal
Los dos más simples tienen nombres tradicionales aceptados por la IUPAC
◦ Metanal: abreviado HCHO. Su nombre común aceptado es formaldehído.
◦ Etanal: abreviado CH3CHO. Su nombre tradicional aceptado es acetaldehído.
En caso de tener dos grupos aldehído en la misma molécula, se utilizará el sufijo -dial.
Ej: Propanodial abreviado CHOCH2CHO
Si el grupo aldehído está unido a un ciclo se nombra el ciclo seguido de la terminación carbaldehído.
Ej: 3-bromociclopentanocarbaldehído
bencenocarbaldehído (nombre tradicional aceptado: benzaldehído).
Si el grupo aldehído no es el de mayor jerarquía de la cadena, se nombra como sustituyente con el
prefijo formil- y un número localizador. Aunque esto es muy poco habitual a nivel de bachillerato.
Cetonas:
Su estructura general es: Siendo R y R' dos cadenas alquílicas. Se abrevian R-CO-R'
Se nombran con la terminación -ona y una numeración que indica la posición del grupo carbonilo:
CH3COCH3 propanona (nombre común muy utilizado y aceptado: acetona)
CH3CH2CH2COCH3 pentan-2-ona
CH2=CHCOCH3 butenona (sin números localizadores ya que sólo existe una posibilidad)
Si el grupo cetona no es el de mayor jerarquía de la cadena, se nombra como sustituyente con el prefijo
oxo- y un número localizador.
Ej: CH3COCH2CH2CHO 4-oxopentanal
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Ácidos carboxílicos:
Su estructura general es: Se abrevian R–COOH.
Se nombran con la palabra ácido y la terminación -oico. Es el grupo funcional de mayor jerarquía, por
lo que el carbono del grupo -COOH siempre será el carbono 1 de la cadena.
Los dos más sencillos tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC:
Ej: abreviado HCOOH Ácido metanoico (nombre común: ácido fórmico)
CH3COOH Ácido etanoico (nombre común: ácido acético)
Ácido 4-bromo-3-metilbutanoico
Ácido pent-3-inoico
Ácido bencenocarboxílico (Nombre común aceptado: ácido benzoico)
En sistemas cíclicos se nombra el ciclo con la terminación -carboxílico, precedido de la palabra ácido.
Al ser el grupo de mayor jerarquía, cualquier otro grupo se nombrará como sustituyente, con un prefijo
y un localizador.
Ej: Ácido 2-fluor-3-oxo-butanoico (abreviado CH3COCHFCOOH)
Ácido o-hidroxibenzoico
Cuando existen dos grupos ácidos en la molécula, ambos se consideran terminales y se nombra la
cadena que contiene ambos con la terminación -dioico.
Ej: Ácido propanodioico (abreviado HOOCCH2COOH )
Ésteres:
Estructura general: abreviados R–COOR'.
Se pueden considerar como formados por la sustitución del H de un ácido carboxílico por una cadena
alquílica -R’.
Se nombran como el ácido del que provienen, cambiando la terminación -oico por -oato, y nombrando
el radical -R' con la terminación -ilo.
Ej: CH3CH2COOCH3 propanoato de metilo
CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo ó acetato de etilo
HCOOCH2CH2CH3 metanoato de propilo ó formiato de propilo
CH2=CHCOOCH2F propenoato de fluorometilo
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Sales de ácidos carboxílicos:
Son compuestos iónicos que contienen como anión un grupo proveniente de un ácido carboxílico que
ha perdido un átomo de hidrógeno: R–COO– , combinadas con cationes metálicos.
Su nomenclatura es similar a la de ésteres, siguiendo el patrón -oato de (nombre del catión metálico)
Ej: acetato de sodio (o etanoato de sodio) CH3COONa
propanoato de calcio (CH3CH2COO)2Ca
7. Funciones nitrogenadas
7.1. Aminas
Se pueden considerar derivados del amoniaco, por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por cadenas
alquílicas. De esta forma puede haber aminas primarias, secundarias y terciarias:
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NH3 R-NH2 R-NH-R'
CH3CH2NH2
CH3CH2NHCH3 (CH3CH2CH2)3N
Ejemplos: Etanamina
N-metiletanamina Tripropilamina
Etilamina
Se nombran con la terminación -amina, añadida a la raíz del alcano correspondiente a la cadena más compleja,
si se trata de una amina secundaria o terciaria se añade el nombre de los radicales unidos al átomo de
nitrógeno, en orden alfabético, usando N como localizador. Si alguno de esos radicales es repetido se usa el
prefijo numeral di- o tri-
CH3CH2CH2CH2CH2N(CH3)2 N,N-dimetilpentanamina
Si la función amina aparece más de una vez, se usan prefijos numerales, y localizamos las funciones amina en la
cadena
CH3CH(NH2)CH2CH2CH2NH2 pentan-1,4- diamina
Si la función amina no es el grupo principal, se nombra como sustituyente con el prefijo amino- y un número
localizador.
Ej: ácido 2-aminopropanoico p-aminofenol
7.2. Amidas
Contienen el grupo carbonilo y se pueden en cierto modo considerar como derivadas de los ácidos carboxílicos,
su estructura general es abreviadas R-CONH2.
Se nombran usando el sufijo -amida, considerando el carbono del grupo carbonilo el carbono 1. Ejemplos:
CH3CONH2 etanamida o acetamida 2-hidroxipropanamida
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Las amidas pueden aparecer sustituidas en el átomo de nitrógeno, en cuyo caso se procedería de igual manera
que con las aminas:
CH3CH2CH2CON(CH3)2 N,N-dimetilbutanamida
En ciclos, se nombra el ciclo y se añade el sufijo -carboxamida. ciclopent-3-enocarboxamida
Si la función amida no es el grupo principal de la cadena se nombra como sustituyente con el prefijo
carbamoil- y un número localizador.
Ej: Ácido 3-carbamoilbutanoico
7.3. Nitrilos
Contienen el grupo -C≡N. Abreviados R-CN, se nombran con el sufijo -nitrilo, considerando el carbono 1 el que
está unido al nitrógeno por triple enlace.
Ejemplos:
CH3CH2CN propanonitrilo CH3CH2CH=CHCN pent-2-enonitrilo
En un sistema cíclico, en el que sea el grupo principal, se usa la terminación -carbonitrilo.
3-aminociclopentanocarbonitrilo; ciclohexa-2,5-dienocarbonitrilo
Si el grupo nitrilo no es el principal, se usa el prefijo ciano- y un número localizador.
Ejemplos:
2-cianopentan-2-ona; ácido m-cianobenzoico
7.4. Nitrocompuestos
El grupo nitro -NO2, siempre se considera un sustituyente, y se nombra con el prefijo nitro- y un número
localizador. Es el grupo de menor jerarquía.
Ejemplos:
CH2=CHCH2CH2NO2 4-nitrobut-1eno
1-cloro-3-nitrociclopentano
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Resumen. Tabla de jerarquía de las funciones.
Las funciones se pueden nombrar con sufijos si se trata de la función principal, o con prefijos si se trata de
una función sustituyente de la cadena.
Para distinguir cuál es la principal en un compuesto con varias funciones, se utiliza un orden de jerarquía
que está representado en la tabla (ordenado de menor a mayor).
Función Como principal Como sutituyente Ejemplos
NO2
-NO2 Siempre se nitro- o-dinitrobenceno:
consideran NO2
sustituyentes. Se
establece el orden
-X y la preferencia
1,2-dibromoetano: CH2BrCH2Br
fluoro-; cloro-;
alfabéticamente. bromo-; iodo-; 4,4-dicloro-3-fluorobut-1-eno
(F, Cl, Br, I) CH2=CHCHFCHCl2
4-nitrobut-1-ino
C≡C Terminación -ino
CH≡CCH2CH2NO2
3-cloroprop-1-eno
C=C Terminación -eno
CH2ClCH=CH2
Etil metil éter o metoxietano CH3OCH2CH3
-O- Radical corto-oxi-radical largo
Ácido 2-metoxiacético: CH3OCH2COOH
N-metiletanamina: CH3CH2NHCH3
-NH2
-NH-R -amina amino- ciclopentano-1,3-diamina:
-NR2
Ácido 3-aminopropanoico: H2NCH2CH2COOH
Metanol: CH3OH
-OH -ol hidroxi- ácido 2-hidroxipropanoico:
CH3CHOHCOOH
O Butanona: CH3COCH2CH3
-CO- -ona oxo-
C ácido 3-oxobutanoico: CH3COCH2COOH
Propanal: CH3CH2CHO
O -al ácido 3-formilpropanoico: CHOCH2CH2COOH
-CHO en ciclos: formil-
C
H -carbaldehído ciclopentanocarbaldehído:
Etanonitrilo: CH3CN
-nitrilo
ácido cianoacético: CH2(CN)COOH
-CN en ciclos: ciano-
-carbonitrilo ciclohexanocarbonitrilo:
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Acetamida: CH3CONH2
O
-amida ácido 3-carbamoil propanoico:
C carbamoil-
NH2 en ciclos:
-carboxamida
-CONH2 ciclohex-1-enocarboxamida:
O
-oato de (nombre COO-CH3
C del radical R) --- Benzoato de metilo:
OR
También las sales
-COOR
O Ácido metanoico (fórmico): HCOOH
Ácido -oico
C --- Ácido ciclopent-2-enocarboxílico:
OH en ciclos:
-carboxílico
-COOH Ácido propanodioico: HOOCCH2COOH
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