UNIVERSIDAD SANTO TOMAS
FACULTAD DE QUIMICA AMBIENTAL
ACIDEZ DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y FACTORES ESTRUCTURALES QUE
LA MODIFICAN.
Jennifer Alejandra Pinzón Troncoso
Profesor: Carlos Osorio. Grupo: FFQA 1.1. 24-08-2021.
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Santo Tomás- Bucaramanga/Colombia.
Resumen
En la presente practica de laboratorio se buscó comparar la acidez de distintos compuestos diluidos en agua,
por medio de una prueba cualitativa con las tiras de pH que varían su color según la acidez o basicidad de
la muestra y una prueba cuantitativa con un potenciómetro que funciona mediante un mecanismo de celda
electroquímica, donde los iones H+ en la reacción química pueden determinar la concentración de ellos en
la solución. [1]. Ese dato obtenido lo tomamos como valor experimental, el pH depende de la concentración
de la muestra así que se puede alterar por factores externos como cálculos no exactos o errores de medición,
por lo cual sacamos el porcentaje de error de los cuales se puede deducir que fue una práctica exitosa a
pesar de que se presentaron errores en la preparación de dos muestras, se pudo relacionar un rango de pH
según los grupos funcionales, así como también la relación entre pka, ka y pH. La solución más ácida fue
la del acido trifluoroacetico y la menos ácida la del etanol.
Palabras claves:
Acidez, equilibrio, ácidos carboxílicos, alcoholes.
Abstract
In this laboratory practice, it was sought to compare the acidity of different compounds diluted in water,
by two different methods, a qualitative test with the pH strips that vary their color according to the acidity
or basicity of the sample and a quantitative test with a potentiometer that works through an
electrochemical cell mechanism, where the H + ions in the chemical reaction can determine their
concentration in the solution. [1]. We take this data obtained as an experimental value, the pH depends on
the concentration of the sample so it can be altered by external factors such as inaccurate calculations or
measurement errors, for which we take the error percentage from which it can be deduced that It was a
successful practice despite the fact that there were errors in the preparation of two samples, it was
possible to relate a pH range according to the functional groups, as well as the relationship between pka,
ka and pH.
Keywords:
Acidity, balance, carboxylic acids, alcohols.
1. Introducción: disolución, dependiendo si se trata de un ácido
A continuación, se presenta el procedimiento fuerte o un ácido débil, ya que la disociación de
experimental de la practica; “acidez de sus moléculas es diferente, también hay que
compuestos orgánicos y factores estructurales tener en cuenta la constancia de acidez de la
que lo modifican”, para la cual fue necesario sustancia.
realizar una disolución en agua al 0,01M de La acidez se mide en una escala de pH que va
cada sustancia a estudiar. Es importante tener del 0 al 14, clasifica las sustancias entre acidas,
presente que el pH varía al encontrarse en una neutras y básicas o alcalinas.
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2. Fundamentos Teóricos
La acidez se conoce como la medida de la
tendencia de un compuesto a donar un protón. Así
que cuando más fuerte es un ácido, tiene mayor
facilidad de donar un protón y más débil es su base
conjugada. [2] Ilustración 2 Fuente: [4]
Al momento de disolver en agua un ácido fuerte,
casi todas sus moléculas se disocian y el equilibrio
tiende a separarse a la derecha. Mientras que 3. Desarrollo experimental
cuando se trata de un ácido débil diluido en agua,
se separan pocas moléculas así que el equilibrio 3.1. MATERIALES
tiende a desplazarse hacia la izquierda. [2] • Gradilla.
El grado de separación de un ácido se mide con la • Espátula.
constante de disociación “Ka” que se encuentra con
• Vidrio de reloj.
la fórmula 1, entre mayor sea la constante, más
• Potenciómetro.
fuerte será el ácido.
[𝐻3 𝑂+ ][𝐴− ] • Pro-pipeta.
𝑘𝑎 = (1) • Pipetas de 5mL.
[𝐻𝐴]
Sin embargo, la fuerza de un ácido suele expresarse • Vasos precipitados de 125mL.
en función de pka, de la manera expresada en la • Matraces aforados de 50mL.
fórmula 2.
𝑝𝑘𝑎 = −log(𝑘𝑎 ) (2) 3.2. REACTIVOS Y/O SUSTANCIAS
El Oxford Languages define el pH como un • Ácido fluoroacético.
“Coeficiente que indica el grado de acidez o • Ácido acético.
basicidad de una solución acuosa.” Este se • Ácido benzoico.
determina por medio de la concentración de iones • Fenol.
hidrogeno con carga positiva, en una solución • Metanol.
acuosa es de acorde a la fórmula 3; • Resorcinol.
𝑝𝐻 = −log[𝐻3 𝑂+ ] (3) • Etanol.
• Amortiguador de pH de 4,7 y 10.
Una solución neutra tiene pH de 7, si es mayor a
este se considera básica y si es menor. [2] 3.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Inicialmente se calculó la cantidad necesaria de
Para los ácidos carboxílicos, la reacción esperada cada reactivo para preparar una solución de 0,01M
al diluirse en agua es de la manera expresada en la en 50mL, partiendo de la fórmula 4.
ilustración 1.
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠𝑠𝑡𝑜 = (0,01 𝑚𝑜𝑙⁄𝐿)(0,05𝐿) (4)
De la primera formula se obtuvo que se necesitan
de 0,0005 moles de cada sustancia para realizar
Ilustración 1 Fuente: [3] las soluciones a estudiar. Para encontrar la
cantidad en gramos se procede a multiplicar el
Mientras que, para los alcoholes, la reacción resultado obtenido por el peso molecular (PM) de
esperada al diluirse en agua es de la siguiente la sustancia.
𝑔
manera: 𝑔𝑠𝑡𝑜 = (#𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠)(𝑃𝑀 ⁄𝑚𝑜𝑙 ) (5)
Una vez teniendo los gramos necesarios, para los
reactivos que se encuentran en estado líquido,
buscamos el volumen de la muestra en mL de la
siguiente materia.
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𝑚(𝑔) Ácido benzoico 2,94
𝑣 (𝑚𝐿) = 𝜌(𝑔⁄ (6)
𝑚𝐿) Fenol 4,88
Metanol 4,84
Luego procedimos a preparar las muestras, el Resorcinol 4,57
ácido benzoico presentó leve solubilidad en el
Etanol 5,85
agua por lo cual se metió en baño de agua para
acelerar la dilución, mientras que los demás
4. Cálculos y análisis de resultados
compuestos se mezclaron fácilmente.
Para hallar el pH teórico de las disoluciones, es
necesario conocer la constante de disociación de
Una vez tuvimos las 7 soluciones, realizamos una
los compuestos, expresados en la tabla 3.
prueba cualitativa sumergiendo tiras de pH
(Figura 1) en cada uno de los vasos precipitados, y Tabla 3 Ka de las sustancias. Tomado de [3] y [4]
se comparó con los estándares de la caja (Tabla 1)
Solución ka
Ácido fluoroacético
Ácido acético 1,8 * 10-5
Ácido benzoico 6,5* 10-5
Fenol 1,3* 10-10
Metanol 3,2* 10-16
Resorcinol 10* 10-10
Etanol 1,3* 10-16
Si se trata de un ácido fuerte, como en el caso del
ácido fluoroacético, se infiere que se disoció
completamente, por lo que la concentración inicial
será igual a la concentración final de H3O+.
Mientras que al ser un ácido débil, se desconoce la
Figura 1 Prueba cualitativa del pH
concentración final de H3O+, por lo cual es
Tabla 1 pH cualitativo necesario utilizar la constante de disociación para
plantear una ecuación que se basa en las
Solución pH (cualitativo) concentraciones cuando están en equilibrio, de la
Ácido fluoroacético 1-2 manera expresada en la ilustración 1 y 2.
Ácido acético 3
Ácido benzoico 3 1. Ácido fluoroacético (ácido fuerte)
Fenol 5
Metanol 5-6
Resorcinol 4
Etanol 5-6
Para la prueba cuantitativa, primero se limpió el 𝑝𝐻 = − log(0,01) = 2
potenciómetro cuidadosamente, se calibró 2. Ácido acético
utilizando las soluciones amortiguadoras de pH de
4, 7 y 10 respectivamente. Y luego procedimos a
realizar las mediciones, resultados obtenidos en la
tabla 2
Tabla 2 pH cuantitativo
Solución pH (cuantitativo) (𝑋)(𝑋)
1,8 ∗ 10−5 =
Ácido fluoroacético 2,13 0,01𝑀 − 𝑋
Ácido acético 3,13 𝑋 2 = 1,8 ∗ 10−7 𝑀
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𝑋 = √1,8 ∗ 10−7 𝑀 = 0,000424𝑀
Conociendo la concentración de H3O+
𝑝𝐻 = − log(4,24 ∗ 10−4 ) = 3,372
3. Ácido benzoico.
(𝑋)(𝑋)
10 ∗ 10−10 =
0,01𝑀 − 𝑋
𝑋 2 = 10 ∗ 10−12 𝑀
𝑋 = √10 ∗ 10−12 𝑀 = 3,15 ∗ 10−5 𝑀
(𝑋)(𝑋) Conociendo la concentración de H3O+
6,5 ∗ 10−5 =
0,01𝑀 − 𝑋 𝑝𝐻 = − log(3,15 ∗ 10−5 ) = 4,5
𝑋 2 = 6,5 ∗ 10−7 𝑀
𝑋 = √6,5 ∗ 10−7 𝑀 = 0,0008𝑀 7. Etanol.
Conociendo la concentración de H3O+
𝑝𝐻 = − log(8 ∗ 10−4 ) = 3,1
4. Fenol.
(𝑋)(𝑋)
1,3 ∗ 10−16 =
0,01𝑀 − 𝑋
𝑋 2 = 1,3 ∗ 10−18 𝑀
𝑋 = √1,3 ∗ 10−18 𝑀 = 1,15 ∗ 10−9 𝑀
(𝑋)(𝑋) Conociendo la concentración de H3O+
1,3 ∗ 10−10 =
0,01𝑀 − 𝑋 𝑝𝐻 = − log(1,15 ∗ 10−9 𝑀) = 8,94
𝑋 2 = 1,3 ∗ 10−12 𝑀
𝑋 = √1,3 ∗ 10−12 𝑀 = 1,14 ∗ 10−6 𝑀 Una vez tenemos todos los datos tanto
Conociendo la concentración de H3O+ experimentales como teóricos, procedemos a
𝑝𝐻 = − log(1,14 ∗ 10−6 ) = 5,94 compararlos para verificar lo hecho en la práctica,
utilizando la fórmula de porcentaje de error (7).
5. Metanol. |𝑣. 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 − 𝑣. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜|
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
𝑣. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
∗ 100
Tabla 4 Comparación de resultados
Solución pH pH % de
experimental teórico error
(2𝑋)(𝑋) 1 2,13 2 6,5%
3,2 ∗ 10−16 = 2 3,13 3,37 7,12%
0,01𝑀 − 𝑋
3 2,94 3,1 5,16%
2𝑋 2 = 3,2 ∗ 10−18 𝑀
4 4,88 5,94 17,84%
3,2 ∗ 10−18 𝑀
𝑋2 = = 1,6 ∗ 10−18 5 4,84 8,9 45,62%
2 6 4,57 4,5 1,5%
𝑋 = √1,6 ∗ 10−18 𝑀 = 1,26 ∗ 10−9 𝑀 7 5,85 8,9 34,27%
Conociendo la concentración de H3O+
𝑝𝐻 = − log(1,26 ∗ 10−9 ) = 8,9 Los porcentajes de error más grandes se encuentran
en soluciones cuyo soluto estaba en estado líquido,
6. Resorcinol. por lo cual se puede atribuir a un uso incorrecto de
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la pro-pipeta en la medición del volumen, o un error
en los cálculos de gramos a mililitros.
5. Conclusiones
La acidez de los alcoholes es menor que la de los Ilustración 5 ácido benzoico + agua. Hecho con:
ácidos carboxílicos, entre menor sea el pH de la ChemDraw
sustancia, mayor es su nivel de acidez.
El pH de una solución varía según el soluto inicial 4. Fenol:
y la concentración de esta, conociendo la constante
de disociación, se puede determinar la
concentración de H3O+ cuando se encuentran en
equilibrio. Ilustración 6 Fenol + agua. Hecho con: ChemDraw
Se puede evidenciar que la estructura es muy
similar entre el ácido trifluoroacético y el ácido 5. Metanol:
acético, sin embargo, su pH varía en una unidad
entera, esto se debe a los 3 átomos de flúor, que, al
ser altamente electronegativo, hace que la sustancia
Ilustración 7 Metanol + agua. Hecho con: ChemDraw
sea más ácida.
El fenol, resorcinol y ácido benzoico presentan una 6. Resorcinol:
estructura similar ya que los tres son compuestos
por un anillo hidrocarburo.
6. Anexos
Reacciones;
Ilustración 8 Resorcinol + agua. Hecho con:
1. Ácido trifluoroacetico:
ChemDraw
7. Etanol:
Ilustración 3 ácido acetico + agua. Hecho con:
ChemDraw Ilustración 9 Etanol + agua. Hecho con: ChemDraw
2. Ácido acético:
7. Bibliografía
[1] Cromteck, “Ciencia analítica tecnología”.
2021, recuperado de;
[Link]
Ilustración 4 ácido acetico + agua. Hecho con: un-potenciometro-en-el-laboratorio/
ChemDraw [2] Yurkanis B., Paula. “Fundamentos de química
orgánica”. Pearson Educación, 2007.
3. Ácido benzoico: [3] L.G. Wade, Jr. “Química orgánica, volumen
2” 7ma Ed. Pearson Educación, México, 2011.
[4] L.G. Wade, Jr. “Química orgánica, volumen
1” 7ma Ed. Pearson Educación, México, 2011
