GENERALIDADES:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido
(por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y
éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
como dadores de electrones por efecto inductivo Las cetonas alifáticas Resultan de la oxidación
moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina
simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.
En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que se mueve
por la fusión de dos o más átomos.
Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación
y reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos
y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros (NaBH4, LiAlH4) donde Nu- = H- y la reacción con
organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición nucleofílica de alcoholes.
Adición de amina primaria.
Adición de Hidroxilamina.
Adición de hidracinas.
Adición de Ácido Cianhídrico.
La oxidación de un alcohol primario o secundario puede lograrse por cualquiera de un gran número de
reactivos, incluyendo KMnO4, CrO3 y Na2Cr2Cr7. El reactivo que se utilice en un caso específico depende
de factores como costo, conveniencia, rendimiento de la reacción y sensibilidad del alcohol. Por
ejemplo, la oxidación a gran escala de un alcohol barato sencillo como el ciclo hexanol podría hacerse
mejor con un oxidante barato como el Na 2Cr2Cr7. Por otra parte, la oxidación a pequeña escala de un
alcohol polifuncional costoso y delicado podría prepararse mejor con uno de los varios reactivos suaves
y de alto rendimiento, independientemente del costo. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o
ácidos carboxílicos dependiendo de los reactivos elegidos y de las condiciones utilizadas. Métodos
antiguos estaban a menudo basados en reactivos Cr(VI) tales com o el CrO 3 o Na2Cr2Cr7 [1].
Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente y en un alto rendimiento para dar cetonas. Para
oxidaciones a gran escala, podría utilizarse un reactivo económico como el Na 2Cr2Cr7 en ácido acético
acuoso. Sin embargo, para un alcohol más sensible o costoso, se utiliza con frecuencia el clorocromato
de piridinio, debido a que la reacción es más suave y ocurre a temperaturas más bajas [2].
Todas estas oxidaciones ocurren por una ruta que está relacionada estrechamente con la reacción E2. El
primer paso involucra la reacción entre el alcohol y un reactivo de Cr(VI) para formar un cromato
intermediario, seguida por la expulsión del cromo como el grupo saliente para generar el producto
carbonílico. Aunque por lo general pensamos en la reacción E2 como un medio para generar un enlace
doble carbono-carbono por la eliminación de un grupo saliente haluro, la reacción también es útil en la
generación de un enlace doble carbono-oxígeno por la eliminación de un metal reducido como el grupo
saliente [2].
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
1. Mcmurry J. Química orgánica. 8° ed. México: Cengage learning; 2012.
2. Mcmurry J. Química orgánica. 7° ed. México: Ediciones paraninfo; 2009.
