Funciones orgánicas oxigenadas
Compuestos en que átomos de O
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
sustituyen a átomos de H
Funciones oxigenadas
●
El oxígeno actúa como di-valente (dos enlaces)
●
Puede unirse al C con un enlace sencillo o
doble:
I.E.SC-O-H
–
Ricardo
alcoholes
Carvalho
C-O-C éteres
Calero
– C=O aldehídos, cetonas, ácidos y sus derivados
Principales funciones oxigenadas (por prioridad)
Función Grupo Sufijo Ejemplos Nombre
Ácido R-COOH Ácido R-oico CH3-COOH Ácido etanoico
Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo CH3-COOCH3 Etanoato de metilo
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
Sales R-COOMe R-oato de Me CH3-COONa Etanoato de sodio
Amida R-CONH2 R-amida CH3-COONH2 Etanamida
Aldehído R-CHO R-al CH3-CHO Etanal
Cetona R-CO-R´ R-ona CH3-CO-CH3 Propanona (acetona)
Alcohol R-OH R-ol CH3-CH2OH Etanol
Éter R-O-R´ RR´-éter CH3-CH2-O-CH3 Etilmetiléter
Alcoholes: -OH (grupo hidroxilo)
●
En los alcoholes el grupo -OH sustituye a un H.
●
Nomenclatura:
I.E.S ElRicardo Carvalho
de la terminación -ol. Calero
Cambia la terminación a -ol: CH3-OH metanol
●
localizador va antes
●
Puede ser
necesaria la “o” del alcano para que al “eliminar” el loca-
lizador se lea el nombre del compuesto:
– CH3-CH2OH-CH3 propan-2-ol
– HO-CH2-CH2-CH2-OH propano-1,3-diol
●
El alcohol del benceno se denomina fenol
Propiedades y usos de los alcoholes
●
El grupo -OH es polar (-O-dH+d)
●
Físicas
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
– Puntos de ebullición mayores que los alcanos
●
Químicas:
– Industriales: disolventes, anticongelantes,
cosmética
– Materia prima para otros compuestos
Éter: C-O-C
●
En los éteres el oxígeno está unido a dos cadenas
carbonadas.
●
Nomenclatura, dos formas:
I.E.SNombrar
Ricardo
– Carvalho
cada cadena como Calero
sustituyente(-il) por orden
alfabético y añadir la palabra éter:
●
CH3OCH2-CH3: etilmetiléter
– Nombrar la cadena más corta “etoxi_cadena_corta”
seguida de la cadena larga:
●
CH3OCH2-CH3: metoxietano
Éteres propiedades
●
Es ligeramente polar, pero menos que los alcoholes, por
lo que tienen puntos de ebullición más bajo que los al-
coholes de masa molecular similar.
I.E.S –
Ricardo Carvalho Calero
El CH3OCH3: dimetiléter es gas a Tª ambiente
Solubles en agua (depende longitud cadena)
●
●
Son disolventes poco reactivos
●
El dietiléter se ha usado como anestésico. Ahora no
Aldehídos y cetonas: >C=O
●
En los aldehídos el grupo carbonilo(>C=O) es un grupo
terminal (en extremo de la cadena), en las cetonas en no
es terminal (en medio de la cadena)
I.E.S Ricardo Carvalho Calero CH3-CO-CH3 : cetona
– CH3-CH2-CHO : aldehído
●
Nomenclatura:
– Aldehídos terminación: -al CH3-CH2-CHO propanal
el C del aldehído pasa a ser el 1
– Cetonas terminación: -ona CH3-CO-CH3 : propanona
Aldehídos y cetonas, propiedades
●
Se obtienen por oxidación de alcoholes
●
Su punto de ebullición intermedio entre los
hidrocarburos y los alcoholes.
I.E.S
● Ricardo
Tienen Carvalho
olores, las cetonas Calero
suele ser agradable.
– La butanodiona es el aroma de las margarinas
– Muchas hormonas son cetonas.
– La disolución acuosa del metanal(gas) es el formol
Aldehídos y cetonas propiedades (II)
●
En general las cetonas pueden “convertirse” en
enoles.
-CH2-CO- → -COH=CH-
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
–
●
Usos
– Adhesivos, perfumería, disolventes
O
Ácidos orgánicos -COOH R C
●
Los ácidos se pueden obtener por oxidación de OH
aldehídos.
●
La solubilidad en agua depende de la longitud de la cade-
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
na. Se disocian:
– R-COOH → R-COO- + H+
●
Nomenclatura (sistemática):
– El C con la función ácido pasa a ser el prioritario(1)
– Cambia la terminación del alcano a -ioco: ácido alcanoico
– HCOOH ácido metanoico; CH3-COOH ácido etanoico
Ácidos (II)
●
Muchos ácidos tienen orígenes naturales y tienen
nombres admitidos
– HCOOH ácido metanoico ácido fórmico(hormigas)
I.E.SCH Ricardo
–
3 Carvalho
-COOH ácido etanoico ácido acético Calero (vinagre)
– CH3-(CH2)2-COOH ácido butanoico ác. butírico(mant.)
– Ác. caporico, caprílico y cáprico…(6,8,10 C) olor cabras
– C4 a C8 olor desagradable, pero pueden potenciar otros
Propiedades de los ácidos
●
Tienen puntos de ebullición superiores a la de
los hidrocarburos de la masa molecular similar
Los de cadena corta son solubles en agua
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
●
●
Usos:
– Disolventes, intermedios de síntesis, procesos
naturales.
Derivados de los ácidos
●
Sales: HCOOK
●
Ésteres HCOOCH3
I.E.S
●
Ricardo Carvalho
Amidas HCOONH Calero 2
●
Halogenuros de ácido HCOOCl
Sales orgánicas: -ato
●
Provienen de sustituir el H, del grupo ácido (-
COOH), por metales.
– CH3-COONa: etanoato de sodio (acetato de sodio)
I.E.S
●
Ricardo
Nomenclatura:
Carvalho Calero
– Se nombran con la terminación -oato del metal.
●
Están admitidos formiato, acetato…
●
Los jabones son sales (Na) de ácidos grasos
Derivados de ácidos: Ésteres
●
Los ésteres se pueden formar en la reacción de
esterificación:
– Ácido + alcohol → éster + agua
I.E.S
●
Ricardo
Nomenclatura:
Carvalho Calero
– Se nombran como sales(-ato) de sustituyentes (-ilo)
●
CH3-COOCH3: etanoato de metilo
Ésteres propiedades
●
Insolubles en agua
●
Puntos de ebullición superiores a los alcanos de
masa molecular similar
I.E.S
● Ricardo
Los volátiles Carvalho
tienen olores agradables. Calero
– Aromas frutas y perfumes
●
Usos industriales disolventes y polímeros (poliéster)
●
Las grasas son, en general, ésteres de ácidos de
cadena larga: (ác. Oleico = ác. octodeca-9-enoico C18H34O2)
Amidas -CONH2
●
Se clasifican:
– Primarias -COONH2 Sec.. -COONHR ter.. -COONR1R2
●
Nomenclatura:
I.E.S Ricardo Carvalho Calero
– Se cambia la terminación por -amida
●
CH3-COONH2 etanamida (acetamida)
●
La urea es una diamida
– Si hay cadenas unidas al N se nombra N-__il__amida
●
CH3-COONHCH3 N-metiletanamida
Amidas propiedades
O O
●
Son polares: C C
HO OH H2N NH2
– Son sólidas, buenos disolventes
ácido carbónico urea
Los uretanos son aminas N-sustituídas.
I.E.SSus Ricardo Carvalho Calero
●
– polímeros (poliuretanos) tienen usos muy variados:
espumas pinturas…
●
La urea puede considerarse diamida del ácido
carbónico (H2CO3)
Halogenuros de ácido -COX
●
Provienen de sustituir el grupo -OH del ácido
por un halógeno.
– CH3COCl HCOBr
I.E.S
●
Ricardo
Son muy reactivos
Carvalho Calero
