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5 Flavonoides

Este documento describe los flavonoides, compuestos vegetales pigmentados. Discuten sus funciones como pigmentos que atraen insectos para polinización, inhibidores enzimáticos, y protectores contra enfermedades. También cubre su distribución, clases principales como flavonoles y antocianidinas, y su biosíntesis a partir de aminoácidos y el ácido shikímico.

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LUIS ANTONIO QUIROGA PONCE
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5 Flavonoides

Este documento describe los flavonoides, compuestos vegetales pigmentados. Discuten sus funciones como pigmentos que atraen insectos para polinización, inhibidores enzimáticos, y protectores contra enfermedades. También cubre su distribución, clases principales como flavonoles y antocianidinas, y su biosíntesis a partir de aminoácidos y el ácido shikímico.

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FLAVONOIDES

B B
O

A A
Funciones
 Se manifiestan como pigmentos en las flores y en los frutos,

 Facilitan la polinización atrayendo a los insectos y estos a su vez, dispersan las


semillas.

 Debido a sus muchos grupos OH, se unen fácilmente a la superficie de enzimas


(IAA oxidasa), por lo que son potentes inhibidores de algunos sistemas
enzimáticos.

 Son posibles reguladores de crecimiento de las plantas debido a que llegan a


estimular a la IAA oxidasa.

 Se cree que poseen la función protectora y le confieren a la planta una


resistencia contra enfermedades formando parte de las fitolexinas
(pisantina=isoflavona).

 Es un marcador químico en los estudios biosintéticos de plantas superiores.


Distribución
 Se conocen aproximadamente 750 tipos de
compuestos, de los que la estructura más simple es la
flavona que se encuentra en la superficie de las hojas y
tallos en muchas especies

B
O

A
 Los flavonoides se dividen en varias clases, de acuerdo con el
nivel de oxidación del anillo central de pirano.

 Las dos clases más importantes son los:


 Flavonoles o 3-hidroxiflavonas (Quercetina)

 Antocianidinas (cianidina
O OH

HO

O OH
 Al ir el anillo más reducido al más oxidado, se tienen las
siguientes estructuras

OH

CATEQUINAS

OH

OH

LEUCOANTOCIANIDINAS (FLAVONDIOL-3.4)
División de flavonoides

O
O

OH

O FLAVONONAS O
FLAVONOLES

HO O

OH O

ISOFLAVONAS
O

OH

ANTOCIANIDINAS CHALCONAS

O
AURONAS
B B
O

A A

Biosíntesis
 Se derivan de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina, via
los correspondientes ácidos cinámicos.

 El anillo B de los flavonoides se forma a partir del ácido shikímico.

 El anillo A se forma por la unión cabeza-cola de tres moléculas de


acetato.

 La cadena alifática de tres carbonos probablemente se añade al anillo B


para producir el compuesto C6-C3 antes de que se forme el anillo A.
Biosíntesis
 Se presume que todos los anillos aromáticos que tienen
grupos hidroxilos en posisión orto, provienen del ácido
shikímico, mientras que los de posición meta, derivan
del acetato.
Biosíntesis AURONAS

3 x malonil CoA Ácido p-cumárico

CO2 O

B
O

A
HO OH

OH O
CHALCONAS
O

O
OH

O
FLAVONONAS
FLAVONONOLES
O

OH

OH FLAVONOLES
LEUCOANTOCIANIDINAS (FLAVONDIOL-3.4)
HO O
O

OH
OH O

ISOFLAVONAS
ANTOCIANIDINAS

OH

FLOBATANINOS

CATEQUINAS
ANTOCIANINAS R

HO O
R=H
OH R=OMe

OH

OH

OR

OH

HO O
OR

OH

OH
HO CH3
O Me

O
CO2H
CO2H

OH
O

ACIDO ORCENILICO

O O OH O

CH3 CH3

O OH HO OH
O

FLOROACETOFENONA
O O O
O O
HO CH3
CH3OO

CO2H
CO2H
O O O
OH O

ENDOCROCINA

OH
O O
O
O
O CH3

HO O CH3
O OH O
O
CURVULARINA
H3C O
O O O OCH3
O OCH3

O
O
CO2H
O
O H3CO

Cl

GRISEOFULVINA

O OH
O O

CO2H O
O O

O OH
CH3

HO CH3

ALTERINARIO
L
O O

C6H5-CH=CH O OH

HO O
HO
O
O OH

QUERCETINA

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