HIDROCARBUROS
Introducción
Los hidrocarburos son compuestos que contienen exclusivamente carbono e hidrógeno en
su estructura. Los alcanos se encuentran en la naturaleza, siendo las fuentes más
importantes el petróleo, y el gas natural proveniente de los yacimientos de petróleo y de
carbón. Tienen gran importancia industrial ya que se los emplea como combustibles,
constituyendo una de las principales fuentes de energía para procesos tecnológicos;
asimismo son materia prima de otras industrias químicas. Como se obtienen a partir del
petróleo, se utilizan en forma de mezclas, ya sea como combustibles o como solventes.
Este último uso involucra por lo común, tanto la extracción de componentes a partir de
mezclas más o menos complejas –usando solventes volátiles–, como la disolución de
compuestos, por ejemplo al realizar la formulación de pinturas, o productos agroquímicos.
Además, en algunos casos, mediante reacciones químicas los hidrocarburos se obtienen
en estado puro; y pueden utilizarse entonces para producir otros compuestos, en general
de importancia tecnológica: Son ejemplos el polietileno, el polipropileno, el poliestireno,
etc. empleados para producir estructuras y objetos plásticos, y como materiales de
empaque.
El gas natural está formado principalmente por metano (85%) y etano (13%) y pequeñas
cantidades de propano, butano y nitrógeno. El metano (CH4), fue llamado durante mucho
tiempo “gas de los pantanos”, ya que se forma durante la putrefacción de restos vegetales
sumergidos, en condiciones anaeróbicas (en ausencia de oxígeno). La fermentación
anaeróbica de materia orgánica puede también realizarse en reactores llamados
fermentadores, obteniéndose el biogás, que contiene también elevada concentración de
metano (alrededor de 65%). El mismo proceso se produce en el aparato digestivo de los
rumiantes, particularmente en las dos primeras cavidades donde bacterias, protozoos y
hongos anaeróbicos fermentan la fibra. Se estima que un 60% de las emisiones totales de
metano (de pronunciado efecto “invernadero”: unas 35 veces superior al del CO2) a la
atmósfera, es antropogénico. Un 17% del total, procede de la cría de ganado.
Clasificación
Podemos clasificar los hidrocarburos según el tipo de enlace carbono-carbono que
contienen. Existen tres clases principales: los saturados (son los alcanos), que involucran
únicamente enlaces simples C–C; los insaturados, que tienen enlaces carbono-carbono
múltiple: doble (alquenos), triple (alquinos), o ambos; y los hidrocarburos aromáticos, que
como veremos están relacionados con la molécula de benceno. Los alcanos, alquenos y
alquinos pueden ser acíclicos o cíclicos. Los hidrocarburos de cadena lineal (no
ramificada) se denominan hidrocarburos normales.
Alcanos
structura y nomenclatura
Los alcanos son compuestos que contienen átomos de C hibridados sp 3, y cuya fórmula
general es CnH2n+2, es decir que contienen la máxima cantidad de átomos de H para un
número dado de átomos de C; y por dicha razón se los llama saturados. Presentan en su
estructura sólo enlaces simples (sigma) C–C y C–H.
El alcano más simple es el metano, CH4. Los cuatro primeros miembros de la familia de
alcanos normales son los siguientes:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
Metano Etano Propano Butano
Otros alcanos reciben nombres sistemáticos, de acuerdo a las Reglas de Nomenclatura
aprobadas por IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Los nombres
tienen dos partes: una raíz, que indica el número de átomos de C de la cadena principal; y
un sufijo, que para los alcanos es ano
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula
Molecular Nombre Fórmula semidesarrollada
CH4 Metano CH4
C2H6 Etano CH3-CH3
C3H8 Propano CH3-CH2-CH3
C4H10 Butano CH3- CH2- CH2- CH3
C5H12 Pentano CH3- CH2- CH2- CH2- CH3
C6H11 Hexano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C7H16 Heptano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C8H18 Octano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C9H20 Nonano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
C10 H22 Decano CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas
por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC, de sus siglas en inglés.
A continuación señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos:
1.- En los hidrocarburos alifáticos, la base del nombre fundamental, es la cadena continua
más larga de átomos de carbono.
2.- En el caso de los alcanos, la numeración se inicia por el extremo más cercano a una
ramificación. En el caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza
a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
extremos, se busca una tercera ramificación y se enumera la cadena por el extremo más
cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los caso de los
isómeros se toma los lineales como más sencillos. El propil es menos complejo que el
isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Si el compuesto no es un alcano, la numeración se inicia por el extremo más cercano
al grupo funcional más importante. Por ejemplo si es un haluro orgánico por el extremo
más cercano al halógeno; si es un alcohol, por el extremo más cercano al grupo hidroxi
(OH), etc.
5.- Si alguno de los carbonos de la cadena contiene dos ramificaciones iguales, el número
de dicho carbono se escribe dos veces y se escribe el prefijo di, si aparece más de dos
veces, se indican los números de los carbonos con estos sustituyentes y el prefijo numeral
que corresponda.
Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y se escribe el nombre del alcano
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical.
Si el compuesto no es un alcano, se sustituye la “o” de la palabra alcano por la
terminación característica. Por ejemplo, si es una amina de 5 carbonos, el nombre será
pentanamina.
En la alfabetización, los prefijos numerales y los prefijos ter- de los radicales no se toman
en cuenta, deben solo alfabetizarse los nombres del radical. Solo si están varios en una
misma cadena, se tomarían en cuenta esos prefijos.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los
números entre si, se separan por comas. La compresión y el uso adecuado de las reglas
señaladas facilitarán la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los
radicales alquilo de uso más común son:
Los enlaces en color azul indican el punto por el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus
carbonos, tiene que ser por el que tiene un enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
Escriba el nombre del siguiente compuesto. Señale la cadena principal y su numeración:
Ejemplo
Escriba el nombre correcto para la estructura mostrada, señalando la cadena principal y
su numeración.
1. Seleccionar la cadena continúa de
carbonos más larga.
2. Numerar la cadena empezando por el
extremo más cercano a un radical.
3. Identificar la posición y el nombre de los
radicales alquilo.
4. Nombrar los radicales en orden
alfabético separando con un guión el
número (posición) y nombre del radical. 4-isopropil-2-metilheptano
Finalizar el nombre con la extensión de la
cadena unida con el último radical como si
fuera una sola palabra.
Ahora realizaremos ejemplos de nombre a estructura.
Ejemplo
Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.
5-sec-butil-4-ter-butil-6-etilnonano
1. La cadena tiene 9 átomos de carbono.
Puede numerarse iniciando por cualquiera
de los extremos de la cadena.
2. Colocar los radicales alquilo en las
posiciones indicadas.
3. Completar los 4 enlaces de cada carbono
con hidrógeno.
