Drogas flavonoides y
antocianosidos
flavonoides
Son metabolitos secundarios polifenólicos comúnmente con
un grupo cetona y normalmente pigmentos de coloración
Importancia
Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los
amarilla de donde viene su nombre (del latín flavus,
vegetales,protegen al organismo del daño producido por agentes
"amarillo"). Los flavonoides han adquirido notoriedad oxidantes, como los rayos ul- travioletas, la polución ambiental,
pública a raíz de su actividad biológica en el hombre, que sustancias quími- cas presentes en los alimentos.
los consume con los vegetales Biosintesis de los flavonoides
También poseen propiedades muy apreciadas en medicina, La biosíntesis de los flavonoides sigue la vía metabólica del
como antimicrobianos, anticancerígenos, antioxidantes y fenilpropano, en la que a partir del aminoácido fenilalanina se
antiinflamatorias con disminución del riesgo de forma el cumaril-SCoA que, conjugado con el malonil-CoA, crean
substancias llamadas chalconas que constituyen el esqueleto para
enfermedades cardíacas, entre otros efectos.
la biosíntesis de todos los flavonoides y antocianos.
También son conocidos por los cultivadores de plantas
Las chalconas,pigmentos amarillos responsables en parte del color
ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas de las flores y frutas. Por ejemplo, butein es una chalcona
para aumentar la concentración de flavonoides que dan el aislados de las flores. La biosíntesis continúa y los productos
color a las hojas y a las flores. finales, también flavonoides, quedan unidos a muy diversos grupos
En años recientes, los científicos han apuntado a varios químicos, por ejemplo los flavonoides glucosidados portan
tipos de flavonoides como factores en los beneficios a la moléculas de azúcares o sus derivados.
salud de tener dietas ricas en frutas y vegetales. Todos poseen las características de ser polifenólicos y solubles
en agua.
Históricamente se han utilizado en la medicina tradicional
china para la protección cutánea, mejorar la función
cerebral y regular la presión arterial y el azúcar en la
sangre.
Descubrimiento
Probablemente la primera vez que la ciencia describió a los
flavonoides fue cuando Robert Boyle en 1664 hizo una primera
descripción de los efectos de los pigmentos de las flores en medio
ácido y en medio básico.
El primero fue identificado en 1930 por el premio Nobel de
Fisiología y Medicina Szent-Györgyi, quien aisló de la cáscara de
limón una sustancia, la citrina, que probó regular la permeabilidad
de los capilares al ser consumida
Extracción de flavonoides
Se realiza a partir del material vegetal fresco, aunque esta también puede realizarse con el material vegetal seco siempre y cuando el proceso de secado no altere la
composición de los flavonoides.
El material vegetal debe molerse finamente para de esta forma facilitar la extracción de los compuestos flavonoicos;se pueden extraer indistintamente debido a la
solubilidad que estos presentan en diferentes solventes orgánicos. Los flavonoides que poseen un gran número de grupos hidroxilos insustituidos o azúcares son
considerados compuestos polares, por lo que son moderadamente solubles en solventes polares como: etanol, metanol, butanol, acetona, agua.
La extracción de estos compuestos se puede realizar con metanol al 85 %, con posterior filtración. El filtrado se concentra y todo el metanol se remueve; la capa
acuosa es sucesivamente compartimentada con una serie de solventes orgánicos como: n-hexano, cloroformo y acetato de etilo.
Este proceso es favorable para la extracción de la mayoría de los flavonoides, pero no para antocianidinas o flavonoides de baja polaridad, los cuales aparecen en la
CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
superficie de las plantas. Para antocianidinas se trata el material vegetal con MeOH conteniendo HCl 1%, donde la extracción es inmediata, evidenciándose por el
cambio de color de la solución.
BIDIMENSIONAL
AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN.
Esta etapa es muy importante en la separación e identificación de los flavonoides presentes en el extracto. Con este objetivo se pueden utilizar diferentes técnicas
cromatográfícas: para la determinación de flavonoides en extractos crudos de plantas o en fracciones son especialmente utilizadas la cromatografía de papel (CP) y
la cromatografía de capa fina (CCF).
Se realiza a la luz ultravioleta a una longitud de onda de 366 nm, donde aparecen muchos flavonoides como puntos
coloreados; estos se intensifican o cambian de color cuando se someten a vapores de amoníaco, pudiéndose estimar de
esta forma el tipo de flavonoide presente en el extracto.
Con el uso de reactivos asperjados se aumenta grandemente la sensibilidad del cromatograma en la detección de
flavonoides, sobre todo cuando los flavonoides son invisibles a la luz ultravioleta.
GINKGO
Las hojas del ginkgo contienen flavonas
(luteolina), dímeros de flavonas (ginkgetina e
FLAVONOLES
Son compuestos derivados de la isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y
Los flavonoles más destacables son el
benzo-pirona. Algunas drogas cuyo kampferol), entre otros principios activos como
rutósido o rutina y la silimarina.El
proantocianidinas, sesquiterpenos y diterpenos.
efecto terapéutico está relacionado a su rutósido es un ramnoglucósido de la
contenido en flavonas son la tila (Tilia quercetina (flavonol) y tiene acción
cordata) y la pasiflora (Passiflora venotónica, antiespasmódica,
incarnata), que entre otros principios antihemorrágica y antirreumática.
activos contienen hesperidina .
clasificación
flavonoides
En todas las frutas y hortalizas en
las que encontremos los colores
rojo, rosa, morado, violeta y azul,
existen antocianinas.
Maíz morado- Carlota- Granada-
Uva- Col morada- Remolacha-
Cerezas- Picotas- Ciruelas
ANTOCIANOSIDOS
moradas- Arándanos- Frambuesas FLAVANONES
Son pigmentos hidrosolubles que se hallan en
las vacuolas de las células vegetales y que Algunos de los compuestos del grupo de las
otorgan el color rojo, púrpura o azul a flavanonas más importantes son el
las hojas, flores y frutos. liquiritósido e isoliquiritósido, que se
las antocianinas pertenecen al grupo de encuentran en las raíces y rizomas del
los flavonoides y son glucósidos de las regaliz, y los denominados
antocianidinas, es decir, están constituidas por citroflavonoides, que proceden del
una molécula de antocianidina, que es pericarpo de diversos cítricos.
la aglicona, a la que se le une un azúcar por
medio de un enlace glucosídico
