FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

DEPTO. DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto
específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo
fino de antimonio que se utilizaba para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol
se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su
aceptación actual.

PROPIEDADES
1. Los alcoholes son compuestos covalentes polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta
polaridad es más marcada en los alcoholes de bajo peso molecular.
2. Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua.
3. Sus temperaturas de fusión y ebullición guardan una relación directa con el aumento en el
número de carbonos en la cadena carbonada.
4. La colocación del grupo “OH” (grupo hidroxilo) ejerce una gran influencia, sobre las
reactividades de los alcoholes; es decir, que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
difieren en sus propiedades químicas.
5. Debido a su carácter polar, los alcoholes se comportan como ácidos débiles, prueba de ello
es que con los metales activos como el litio y el sodio reaccionan en forma inmediata para
dar alcóxidos de litio o sodio.
6. La solubilidad de los alcoholes en el agua disminuye de manera gradual a manera que crece
la parte hidrocarbonada de la molécula.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes, es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En
la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
H H
Alc ohol P rima rio R C OH CH 3 C OH Eta nol

H H

R' CH 3
Alc ohol S e c unda rio R C OH CH 3 CH 2 C O H 2-Buta nol
H H

R' CH 3
Alc ohol Te rc ia rio R C OH CH 3 C O H 2-Me til-2-P ropa nol

R'' CH 3

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Al igual que en las funciones anteriores consideremos al sistema IUPAC y común.

1. Sistema IUPAC
Se tienen los siguientes pasos:
a. Primero escogemos la cadena matriz o principal, será aquel que teniendo al grupo
oxidrilo, también tenga la mayor cantidad de átomos de carbono.
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b. Luego al nombre del hidrocarburo respectivo se le cambiara la terminación “O”

por “OL”.
c. Para indicar la posición del grupo oxidrilo se enumeran los átomos de la cadena matriz
de tal manera que el número del carbono, donde se encuentra al grupo funcional “OH”
sea el mas bajo posible.
d. Si existe mas de un grupo oxidrilo, entonces se utilizará las terminaciones :
2 grupos “OH”  odiol
3 grupos “OH”  otriol
4 grupos “OH”  otetraol

Ejemplos:
CH3 OH CH3CH2 OH CH3CH2CH2 OH
Metanol Etanol 1-Propanol

OH CH3
CH3CHCH3 CH3C OH CH3CH2CH2CH2 OH
CH3
2-Propanol 2-metil-2-propanol 1-Butanol

CH3CH CHCH2 OH
2-buten-1-ol OH
2,5-heptadien-3-ol

OH OH OH OH

5-propil-2,6-octanodiol 5-ciclohexil-3-hepten-2,6-diol

OH OH

HO

Ciclo hexanol 1,3-ciclo butanodiol

2. Sistema Común
Se antepone la palabra: alcohol, prefijo seguida de la terminación ilico
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OH
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol n-propilico Alcohol isopropilico
CH3
CH3 OH CH3 C OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2OH CH3
Alcohol n-butilico Alcohol isobutilico Alcohol secbutilico Alcohol tercbutilico

CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH2OH CH3CH2 C OH
Alcohol n-pentilico CH3
Alcohol isopentilico
Alcohol tercpentilico

CH2OH

Alcohol bencilico

SINTESIS DE ALCOHOLES

1. Hidratación de alquenos
Los alquenos incorporan agua en presencia de un catalizador ácido (H +): H2SO4. La adición
sigue la regla de MARKOVNIKOV

H2 S O4
C C C C + H2 O
H OH
Etanol Alqueno

Ejemplos:
H2 S O4
CH2 CH2 + H2 O CH3 CH2 OH + H2 O
Ete no Eta nol
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H2SO4
+ H2O
OH
2,5-dimetil-2-hexeno 2,5-dimetil-2-hexanol

2. Síntesis de Grignard para alcoholes :

La síntesis de Grignard es el método más importante para preparar alcoholes.
El reactivo de Grignard tiene la siguiente formula: R- MgX y reaccionan con un aldehído o
cetona.
El tipo de alcohol resulta de una síntesis de Grignard, depende del compuesto carbonilico
empleado.
H H H
H2 O
H C O + RMgX H C OMgX H C OH

R R
Alcohol 1º
H H H
H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH

R R
Alcohol 2º

R´´ R´´ R´´

H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH

R R
Alcohol 3º
Ejemplos:
H H H
H2 O
H C O + CH 3 CH 2 MgBr H C OMgBr H C OH + Mg( OH )Br
Metanal Bromuro de etilo CH
2 CH2
magnesio
CH3 CH3
1-propanol

H H H
H2 O
CH 3 CH2 C O+ MgBr CH 3 CH2 C OMg Br CH 3 CH2 C OH + Mg( OH )Br

Propanal
Bromuro de fenil
magnesio
1-fenil 1- propanal
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Bromuro de
metil magnesio 2-metil-2-propanol

Propanona

REACCIONES DE ALCOHOLES

1. Deshidratación de Alcoholes :
El calentamiento de los alcoholes con ácidos fuertes inorgánicos, genera liberación de
moléculas de agua y formación de alquenos
Reacción general
+
H
C C C C + H2 O

H OH
Ejemplos:

OH +
H H2SO4
CH3 CHCH3 CH2 CHCH 3 + H2 O
2-propanol Propeno

OH
H2SO4 + + H2O
Alcohol secbutilico
2-buteno 1-buteno
2. Reacción con halogenuros de hidrogeno
Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrogeno, para dar halogenuros de
alquilo y agua.
R – OH + HX  R – X + H2O

Ejemplos:
OH Br
+ HBr + H2O
2-pentanol 2-bromo pentano
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3. Reacción como ácido: Reacción con metales activos

Debido a su carácter polar los alcoholes se comportan como ácidos debeles, prueba de
ello es que con los metales activos como el sodio y el litio, forman alcoholatos o
alcóxidos. El alcoholato es un sólido blanco que se regenera fácilmente a alcohol por
hidrólisis, son básicos.

R – OH + Me  R – OMe + H2 
Ejemplos :

CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + 1/2 H2

Alcohol n-etilico Etoxido de sodio

OH + Na ONa + 1/2 H2
alcohol neo hexilico neohexoxido de sodio

4. Formación de Esteres : Esterificación

Un alcohol se convierte directamente en ester cuando se calienta con un ácido
carboxílico, en presencia de un ácido mineral (H2SO4)
H2SO4
R – COOH + R’ – OH  R – COOR’ + H2O
Ejemplos:
O O
H2SO4
+ CH3CH2OH CH3 C + H2O
CH3 C
OH OCH2CH3
Ac. Acetico Alcohol n-etilico Acetato de etilo
OH O
O H2SO4
+ C CH3
CH3 C CH3CHCH2CH2OH CH3 + H2O
OH OCH2CH2CHCH3
Ac. Acetico Alcohol isoamilico Acetato de isoamilo

5. Reacciones de Oxidación :
a) Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos en presencia de KMnO 4 y
H2SO4; si la oxidación continua se convierte en ácidos carboxílicos.
Reacción general
H 2 S O4
R CH 2 OH + KMnO4 R CHO + MnO 2 + KOH
Alcohol 1° Aldehido
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Ejemplos:
H2 S O 4
CH3 CH2 OH + KMnO4 CH3 CHO + MnO2 + KOH
Etanol Etanal

Br Br
H 2 S O4
CH2 OH + KMnO4 CHO + MnO2 + KOH

m-bromo alcohol bencilico m-bromo benzaldehido

b) Los alcoholes primarios pueden oxidarse a cetonas en presencia de KMnO 4 y

H2SO4.

OH O
H2 S O4
R CH R' + KMnO 4 R C R' + MnO 2 + KOH
Alcohol 2° cetona
Ejemplos:
OH O
H2 S O4
CH 3 CH CH 3 + KMnO 4 CH 3 C CH 3 + MnO2 + KOH
2-propanol propanona

OH O
H2 S O4
CHCH 3 + KMnO4 C CH 3 + MnO 2 + KOH

1-feniletanol metilfenilcetona

Bibliografía

 SOLOMONS G. 2011. México. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial

LIMUSA.
 MORRISON R. & BOYD R. 2010. México. Química Orgánica. Editorial A.W.
Iberoamericana.
 WADE L.G. 2014. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-Americana.
 VOLLHART C. 2016. España. Química Orgánica. Editorial Omega.