Angeline Guerrero Sánchez
III Cuatrimestre, Química Orgánica
Lípidos
¿Que son los lípidos?
Según la definición científica se consideran que los lípidos son un conjunto amplio y variado de
compuestos de origen orgánico, formados por su mayoría de átomos de carbono, hidrogeno y
oxigeno demás de que su característica principal es que son solubles en disolventes orgánicos.
Los lípidos son moléculas hidrófobas que spueden originarse completamente o en parte a través
de condensaciones de tioésteres o unidades de isopreno. Estos compuestos tienen funciones
como: aportadores de energía, estructuradores de la membrana celular, protectores de órganos,
mediadores hormonales, entre otros, por lo que convierten en indispensables para la vida.
¿Cuáles son los tipos de lípidos?
Podemos entender que los lípidos ser clasifican en 2 clases. La primera clase son los que constan
de de cadena abierta con cabezas o grupos polares y largas colas hidrocarbonadas no polares, que
incluye a los ácidos grasos, los triacilglicéridos o triglicéridos, los esfingolípidos, los
fosfoacilgliceroles y los glucolípidos los cuales se les conoce como los lípidos saponificables; y otro
grupo que consta de compuestos con anillos fusionados, conocidos como esteroides, este grupo es
conocido como los lípidos insaponificables
Esquema 1 Clasificación de los lípidos Tomado de Valderrey (s.f.)
1
Como se presenta en el esquema superior los lípidos se clasificarán de la siguiente manera:
Sapoficables:
Son todos aquellos lípidos que contienen ácidos grasos en su molécula y producen reacción de
saponificación.
Ácidos Graso:
Estos son los mas sencillos son ácidos de cadenas hidrocarbonadas de cuatro a 36 carbonos de
longitud, algunos pueden presentar o no ramificaciones
Figura 1 Ácidos grasos saturados e insaturados Tomado de (Lípidos (artículo) | Macromoléculas,
(s. f.)
Como se observar en la figura anterior tenemos 2 tipos de ácidos grasos.
• Los ácidos grasos saturados son aquellos que se saturan de con hidrogeno, esto quiere
decir que hay tantos átomos de hidrogeno unidos el esqueleto del carbono como sea
posible.
• Los ácidos insaturados son aquellos que contienen un enlace doble, se le llama insaturado
porque tiene menos hidrógenos, si este tiene 1 solo enlace doble se le conoce como
monoinsaturado, si tiene mas de uno se le conoce como poliinsaturado.
Los ácidos grasos saturados al ser moléculas saturadas son mas compactos por lo tanto estas se
solidifican a temperatura ambiente (La mantequilla, por ejemplo)
Los ácidos grasos cis- insaturados son los que poseen alguna dobles en su estructura debido al
enlace doble cis. Estos los vuelve moléculas mas complicadas de compactar por lo que tienden a
ser líquidos también se les conoce como aceite (Los aceites de cocina son un ejemplo)
Las grasas trans son las que tienen doble enlace trans en sus colas, estas se encuentran rara vez en
forma natural, pero se producen fácilmente de manera industrial.
Las diferencias en los puntos de fusión entre los diversos ácidos grasos se deben a los distintos
grados de empacamiento de estas moléculas. En un compuesto completamente saturado, las
moléculas se empacan fuertemente con los átomos en una disposición cristalina, a lo largo de las
cadenas, estableciendo contactos de Vander Waals con los átomos de las moléculas vecinas. En las
moléculas insaturadas, el doble enlace cis crea una curvatura en la cadena hidrocarbonada. Los
ácidos grasos con una o más curvaturas no pueden empacarse juntos o de forma tan estrecha
como lo hacen los compuestos saturados, y sus interacciones con otros grupos son más débiles.
Como se requiere menos energía térmica para desordenar esta disposición de los ácidos grasos
insaturados, ellos tienen puntos de fusión menores que los compuestos saturados con la misma
longitud de la cadena. (Carvajal, 2019)
Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga unidos mediante un enlace éster a un
alcohol de cadena larga. Su función principal es de protección debido a que son insolubles en
agua, pero también puede metabolizarse y ser fuente de energía.
Delgado (2015) nos acerca de su importancia “Las ceras tienen una diversidad de funciones
relacionadas con sus propiedades hidrofóbicas y su consistencia. Algunas glándulas en la piel de
vertebrados secretan ceras para proteger su pelo y piel, el ejemplo típico son las aves acuáticas.
Sin embargo, son también de especial importancia en especies vegetales tropicales para prevenir
la excesiva evaporación de agua y para la protección contra el ataque de los parásitos. Por otro
lado, las ceras biológicas tienen muchas aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética, entre
otras, para la producción de lociones, aceites, pulimentos, etc.”
Triacilgliceroles
Estos son moléculas no polares, insolubles en el agua y químicamente consisten en la unión éster
de tres ácidos grasos al glicerol. Estos forman almacenamiento de los lípidos en el tejido adiposo
del cuerpo. Los ácidos grasos se encuentran normalmente en forma de esteres de glicerol que
forman un triglicérido, son degradados a glicerol y ácidos para luego se metabolizados en el
musculo y el hígado.
Hidrogenación
Es el proceso por el cual se eliminan o se saturan los dobles enlaces presentes en sus triglicéridos
constituyentes. Este proceso el triglicérido reacción a un catalizador con presencia de hidrogeno y
tiene como resultado la adición de este.
Hidrolisis
Es el proceso por el cual un triglicérido reacciona con una molécula de agua para dar lugar a un
diglicérido y un ácido graso
Triglicérido Agua Glicerol Ácidos Grasos
Saponificación
Un triglicérido reacciona con agua y una base para dar lugar a jabón (sal del ácido graso) y glicerina
Hidróxido Moléculas
Glicerol
Triglicérido de sodio de jabón
Glicerofosfolípidos
También conocidos como fosfolípidos son moléculas que presentan un grupo fosfato esterificado a
uno de los grupos uno de los grupos hidroxilo del glicerol. Peñalosa Dominguez (2020) Nos
menciona sus categorías “Sus clases más conocidas son las fosfatidilcolinas (PC),
fosfatidiletanolaminas (PE), fosfatidilgliceroles (PG), fosfatidilserinas (PS) y los ácidos fosfatídicos
(PA). De entre las subclases, la más común es la fosfatidil- (-O-CO-CH2-R1) aunque se pueden
encontrar, dependiendo de las muestras, plasmanil- (-O-CH2-CH2-R1) y plasmenil- (-O-CH=CH-R1),
entre otras posibilidades”
Figura 2 Estructura básicas de los glicerofosfolípidos. Molécula de glicerol, unida a dos ácidos
grasos y un grupo fosfato. El grupo fosfato que une por enlace fosfodiéster a otras moléculas A)
Fosfatidilcolina (PC), B) Fosfatidiletanolamina (PE), C) Fosfatidilglicerol (PG). Tomado de Peñalosa
Domínguez (2020)
Esfingolípidos
Estos son lípidos de membranas bastante complejas, por lo cual se encuentran principalmente en
las células eucariotas, especialmente en los tejidos nerviosos su unidad estructural es la ceramida
que es una formación de una molécula de esfingosina con un ácido graso.
La estructura central la cual esta formada por la unión de una base esfingoide con un acido graso
mediante enlace amida. Peñalosa Domínguez (2020) Nos menciona sus categorías “existe una gran
variabilidad en las clases (SL neutros: globotriaosilceramidas (Gb3), lactosilceramidas (LacCer),
glucosilceramidas (GluCer), esfingomielinas (SM); SL ácidos: sulfátidas, gangliósidos, etc…Por
poseer un grupo fosfato, las SM suelen ser consideradas también fosfolípidos.”
Figura 3 Estructura básica de los esfingolípidos. Molécula de ceramida y un grupo unido en su
alcohol primario. A) Globotriaosilceramida (Gb3) B) Lactosilceramida (LacCer) C) Glucosilceramida
(GluCer) D) Esfingomielina (SM) Tomado de Peñalosa Dominguez (2020)
Según el grupo polar que se unía a la ceramida de los esfingolípidos se dividen en 2 grupo las
esfingomielinas y esfingoglucolípidos.
Esfingomielinas
Estos presentan la ceramida unida a un grupo fosfórico y a su vez a una esterificación con un
aminoalcohol. Deben su nombre a que principalmente se encuentran en las células Schwann que
constituyen las vainas de mielina que protegen al axón de las neuronas.
Esfingoglucolipidos
La ceramida se une a un glúcido (glucolípido) que puede ser monosacárido u oligosacáridos
Los que se encuentran unidos a un monosacárido se les conoce como cerebrósidos se forman por
la unión, mediante enlace glucosídico, de una molécula de ceramida y un monosacárido,
generalmente glucosa (glucocerebrosidasa) o galactosa (galactocerebrósidos). Los de la galactosa
se encuentran de manera característica en las membranas plasmáticas de las células del tejido
nervioso y los de la glucosa en las membranas de las células de tejidos no nerviosos.
Cuando se encuentran unidos a un oligosacárido ramificado se le llama gangliósidos con uno o más
restos de ácido N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta carga negativa. Se encuentran
especialmente en el exterior de las membranas neuronales, y actuando como receptores en la
transmisión del impulso nervioso. Además de que también funcionan a nivel estructural de las
membranas plasmáticas y están implícitos en el reconocimiento de las superficies celulares
Lipoproteínas
Son estructuras esféricas que evolucionaron para el transporte de lípidos insolubles en el torrente
sanguíneo, estas se encuentran compuestas por una cubierta polar que contiene apolipoproteínas,
fosfolípidos y colesterol libre y, por un núcleo en el que se hallan los elementos hidrofóbicos
(ésteres de colesterol y triglicéridos)
Figura 4 Estructura básica de las lipoproteínas LipoproteÃnas. (s. f.).
Insapoficables:
Son aquellos lípidos que no contienen ácidos grasos en su composición por ellos no puede realizar
reacciones de saponificación.
Esteroides
Son aquellas moléculas que contienen un esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno) compuesto
por 3 anillos de ciclohexanos unidos a un ciclopentano. Además, son moléculas hidrofóbicos e
insolubles en agua. Todos los esteroides tienen cuatro anillos de carbono enlazados y varios de
ellos, como el colesterol, también tienen una cola corta. Muchos esteroides tienen un grupo
funcional –OH unido a un sitio específico.
El colesterol es uno de los es uno de los esteroides mas comunes y es sintetizado principalmente
en el hígado también es necesario para muchas hormonas esteroides entre ellas las sexuales como
los son la testosterona y el estradiol. Además, el colesterol también es participe de procesos
importantes en el cuerpo humano como la vitamina D y los ácidos biliares que ayudan a la
digestión de las grasas, no menos importante también es un componente esencial de las
membranas celulares ya que ayuda con la fluidez y la dinámica de la misma
¿Qué es la membrana plasmática?
La membrana plástica es aquella que rodea las células y define la extensión de la célula y mantiene
las diferencias esenciales entre el contenido de esta y el exterior, además también es el filtro para
la entrada y salida de productos esto gracias a sus concentraciones iónicas del exterior e interior
de la misma.
Estructura, función y componentes
Esta esta compuesta estructuralmente de diferentes componentes principalmente de lípidos,
proteínas y carbohidratos.
Como podemos observar en la figura 5 las membranas plasmáticas se encuentran compuestas de
una capa doble de alrededor de 4-5 mm de grosos. Esta bicapa actúa como barrera impermeable
al flujo de las moléculas hidrosolubles, así mismo las moléculas proteicas que se encuentran en la
bicapa son las que median las funciones de la misma algunas especializadas para el transporte de
proteínas, enzimas y también como parte estructural.
Figura 5 Estructura de la membrana plasmática Valderrey … (s. f.)
Se consideran 3 tipos de lípidos en las membranas: Fosfolípidos, Glicolípidos y Colesterol,
constituyendo cerca de la mitad de la masa total de la membrana. Entre los fosfolípidos más
comunes están la fosfatidilcolina (PC), fosfatidiletanolamina (PE), fosfatidilserina (PS) y
esfingomielina.
“El colesterol abunda en la membrana plasmática de las células animales, donde representa de un
25 a un 30 por 100 (en peso). Estos porcentajes suponen una relación de moléculas de colesterol a
moléculas de otros lípido de 0,7 a 0,8. En las membranas internas la relación es solamente de 0,1 a
0,2” (Yeagle 1985)
“Aunque cada membrana contiene una mezcla muy compleja de lípidos, hay marcadas diferencias
en las proporciones con que aparecen distintos tipos en diferentes membranas. Se desconoce cuál
es el significado funcional de tales diferencias. En algún caso se sabe que un determinado tipo de
lípido desempeña un papel específico. Por ejemplo, algunos son intermediarios específicos de
procesos llevados a cabo en la membrana, como la hidrólisis de ciertos fosfoinosítidos, asociada a
la activación de algunos receptores. Otros podrían actuar como receptores, papel que se ha dado
a ciertos glucolípidos en la unión de algunas toxinas y virus. Sin embargo, ello no justifica la
diversidad lipídica existente, siendo este uno de los aspectos más importantes que quedan aún
por explicar en la biología de las membranas. Lo que es evidente es que la complejidad y
diversidad de la composición lipídica no es producto del azar, sino que para cada membrana se
selecciona un determinado conjunto de lípidos, lo cual sugiere que la mezcla de lípidos de una
membrana proporciona a ésta las propiedades más idóneas para su función fisiológica, ya sea en
términos de fluidez, permeabilidad, carga, reactividad o requerimientos específicos de las
proteínas” (Arrazola, 1994)
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