Facultad de ciencias
Informe de Laboratorio
Bogotá-Colombia
31-marzo-2023
Extracción Ácido-Base y purificación de
sólidos.
Acid Base extraction and purification of solids.
Juan David Ortega España (1086418990), Maria José Urresta Martínez (1080044430)
Bachilleres, estudiantes de pregrado, Facultad de Ciencias, Bogotá, Colombia
jortegae@[Link], murresta@[Link]
Resumen
La extracción con solventes es una técnica utilizada para separar compuestos de interés de
acuerdo con su afinidad por los solventes usados. Por otro lado, la purificación de sólidos es el
proceso que tiene como fin último concentrar y quitar impurezas de un compuesto de interés. En
este orden de ideas, el presente trabajo describe la metodología empleada para la extracción y
purificación de los principios activos (ácido acetilsalicílico y cafeína) de un par de tabletas de
Cafiaspirina por medio de un solvente activo (disolución de bicarbonato de sodio) e inerte
(diclorometano).
En la primera sección de la práctica realizó el proceso de extracción que se llevó a cabo en dos
fases, la primera mediante una extracción sólido-líquido con el diclorometano, y la segunda con
una extracción líquido-líquido en un medio básico. Los resultados obtenidos fueron 0,14 g de
cafeína y 0,672 g de ácido acetil salicílico, con rendimientos del 108% y el 52% respectivamente,
evidenciando que claramente la cafeína extraída contenía un alto grado de impurezas.
En la segunda sección de la práctica se llevó a cabo el proceso de purificación, con los sólidos
extraídos anteriormente. Se cristalizó el ácido acetilsalicílico con una disolución de agua:etanol
9:1, y sublimó la cafeína en un dedo frío; obteniendo 0,448 g del ácido y 0,02 g de la cafeína para
unos rendimientos del 67% y 44%.
Finalmente se determinaron respectivamente los puntos de fusión del ácido acetilsalicílico y la
cafeína antes de purificar (136°C y 234°C),y después de purificar (136°C y 237°C). Concluyendo,
que el porcentaje de error en el punto de fusión del ácido acetilsalicílico purificado (0.7%) y la
cafeína purificada (0.2%) estos, eran inferiores al 1%, por lo que se obtuvo buena pureza, pero
bajo rendimiento, siendo en ambos casos inferior al 80%.
Palabras clave: solvente activo, solvente inerte, extracción líquido-líquido, extracción
sólido-líquido, recristalización, sublimación, punto de fusión
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Laboratorio de Química Orgánica
1. OBJETIVO PRINCIPAL
Comprender los conceptos de separación
ácido-base, recristalización y sublimación así
como los procedimientos para realizarlos.
SECCIÓN 1: EXTRACCIÓN ÁCIDO BASE
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Figura [Link] de tabletas de cafiaspirina .
● Obtener mediante la extracción
líquido-líquido con solvente activo los Seguidamente se transfirió la muestra a
componentes activos mayoritarios del totalidad en un erlenmeyer haciendo un
medicamento cafiaspirina. lavado del mortero y el macerador con
diclorometano que corresponde a nuestro
● Caracterizar los compuestos mediante solvente de trabajo, en este procedimiento se
su punto de fusión utilizaron 25 mL de diclorometano. Se agitó
manualmente el erlenmeyer, aproximadamente
● Calcular el rendimiento obtenido en el por 1 minuto con el objetivo de disolver la
proceso de extracción ácido-base mayor cantidad de muestra posible.
2. MATERIALES Posteriormente se realizó un montaje de
filtración por gravedad que permitiera la
filtración de la disolución obtenida, con el
objetivo de separar los excipientes de los
principios activos, considerando que la
solubilidad de la cafeína y la aspirina es
bastante alta, mientras que excipientes
presentes en estos comprimidos como almidón
de maíz y celulosa no lo son [1].
3. METODOLOGÍA
Procedimiento 1: Preparación de la muestra
En primer lugar se pesaron dos tabletas de
CAFIASPIRINA y se trituraron en un mortero
hasta conseguir un polvo fino (ver figura 1).
Figura 2. Montaje de filtración de gravedad
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Se ubicó un embudo de vástago corto con un a su alta volatilidad; luego se ubicó el embudo
papel filtro previamente doblado sobre un aro nuevamente en el aro de soporte, para que se
de soporte, procurando que la salida del líquido la fase orgánica y la acuosa de separen.
fuera recolectada en un Erlenmeyer, como se
muestra en la Fig.2, y teniendo la precaución de
direccionar la disolución en el centro del papel
filtro con ayuda de un agitador para que no se
fuera parte de esta por las paredes del embudo
El anterior proceso se realizó tres veces,
repitiendo el mismo procedimiento, hacer un
lavado con 25 mL de diclorometano al mortero
y transferir lo que quedaba en el papel de filtro
luego de hacer la anterior filtración.
Figura 4. Diagrama de flujo separación de las fases en el
tubo de decantación.
La fase orgánica ubicada en la parte inferior se
recolectó por la parte inferior del embudo y la
fase acuosa se transfirió por la parte superior
para evitar su contaminación. Ambas fases
fueron depositadas en un vaso de precipitados
previamente rotulado.
Figura 3. Diagrama de flujo, preparación de la muestra
Procedimiento 2: Extracción ácido-base
Las fracciones de diclorometano que se
obtuvieron de las extracciones anteriores
fueron recolectadas en el mismo erlenmeyer
para luego transferir a un embudo de
decantación (ver figura 3), y agregar 10 mL de
bicarbonato de sodio, esto con el fin de
desprotonar al ácido acetil salicílico y
transformarlo en su sal conjugada de sodio
(que es soluble en agua), y así hacerlo más afín
con la fase acuosa. Una vez agregado el medio
básico, se tapó el embudo y se agitó con
suavidad de manera uniforme, procurando
abrir la llave para retirar la presión formada por Figura 5. Separación de fases en embudo de decantación
los gases del diclorometano generados debido
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Se realizó el procedimiento de la extracción de el baño de hielo fueron filtrados al vacío en un
la fase orgánica con el solvente activo embudo Buchner como se muestra en la Fig 5.
(bicarbonato de sodio x 10 mL) dos veces más, (El papel de filtro fue ajustado a la superficie
para obtener mejores resultados. del embudo y previamente pesado).
A la última extracción realizada se le adicionó Los cristales que se adhirieron a la varilla de
sulfato de sodio anhidro como desecante para vidrio y a las paredes del vaso de precipitados
que absorba cualquier rastro de agua que fueron removidos con agua previamente
contamine la fase orgánica. enfriada para evitar la solubilidad de estos
cristales.
La fase acuosa se colocó posteriormente en un
baño de hielo, luego de esto se adicionó una
solución de ácido clorhídrico al 20%, para
recuperar el ácido acetilsalicílico que se
encontraba en forma de sal, hasta que se
obtuvo un pH igual a 2, esto fue verificado
humedeciendo trozos de papel tornasol y
teniendo como referencia la escala mostrada
en la Fig.4.
Observación: Cuando se añadió el ácido
clorhídrico a la fase acuosa que contenía la sal
sódica, la reacción fue tan agresiva que se
derramó una parte del contenido del vaso de
precipitados.
Figura 7. Recuperación del ácido acetilsalicílico
Luego de filtrar los cristales se removió
cuidadosamente el papel de filtro del embudo,
se colocó sobre un vidrio de reloj previamente
pesado y se llevó a la estufa por
aproximadamente 30 minutos. Una vez el
sólido estuvo completamente seco, se retiró de
la estufa y se pesó (ver figura 6.)
Figura 6. Fracción acuosa en baño de hielo y escala
pH
Para iniciar el proceso de recuperación del
ácido acetilsalicílico, los cristales obtenidos en
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Con respecto a la fase orgánica, que contenía la
cafeína, se transfirió a un balón de fondo
redondo previamente pesado, realizando una
filtración por gravedad, para retirar el agente
desecante que se había agregado inicialmente.
Seguidamente se realizó una destilación a
presión reducida con ayuda del rotavapor, para
evaporar el solvente inerte de la fase orgánica.
Una vez que todo el diclorometano se evaporó,
se retiró el balón del rotavapor y se pesó. (ver
figura 8.)
Figura 8. Ácido acetilsalicílico tras el proceso de
secado
Figura 10. Destilación del solvente a presión
reducida
Figura 9. diagrama de flujo del proceso para la
recuperación del ácido acetilsalicílico
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al momento de almacenar las muestras
extraídas, ocurrió un error por parte de
nosotros, debido a que por un descuido
personal, la cafeína extraída fue botada, dado
que no se consideró en el momento, que estas
mismas muestras obtenidas iban a ser
trabajadas en la práctica de purificacion de
solidos. Se intentó volver a realizar el
procedimiento, sin embargo, factores como el
tiempo y los nervios no nos permitieron obtener
buenos resultados, así que los valores de
rendimiento reportados en la sección de los
resultados se tomaron con los datos obtenidos
Figura 11 . Balón con cafeína tras destilación en el
de la primera extracción, y los resultados de la
rotavapor práctica de purificación se tomaron usando la
cafeína extraída en el segundo intento.
Procedimiento 3: Determinación del punto de
fusión de los sólidos de extracción
El tercer procedimiento que se realizó en esta
práctica experimental fue la toma del punto de
fusión de la cafeína y del ácido acetilsalicílico
como se muestra en la Fig. 9
Figura 12. diagrama de flujo del proceso para la
separación de las fases en el tubo de decantación
Anotación: Los procesos realizados hasta el
Figura 13. Determinación del punto de fusión de los
momento fueron hechos con el mayor cuidado sólidos
posible, sin embargo es pertinente anotar que
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6. RESULTADOS Cálculos:
Toma de datos experimentales:
Cálculo del rendimiento de la masa obtenida de la
cafeína extraída
Cálculo del rendimiento de la masa de ácido
acetilsalicílico extraído
Tabla 1. Toma de datos para extracción
Cálculo del porcentaje de error del punto de fusión
de la cafeína extraída
Tabla 2. Datos teóricos y experimentales
Los resultados obtenidos de las masas
Cálculo del porcentaje de error del punto de fusión
recuperadas y los puntos de fusión se del ácido acetilsalicílico extraído
relacionan en la tabla 3
7. DISCUSIÓN
En esta práctica se realizó una primera
extracción sólido-líquido con el fin de retirar los
excipientes de la CAFIASPIRINA de sus
Fórmulas: principios activos, en función de la solubilidad
de estos en un disolvente inerte como el
diclorometano.
La solubilidad de la cafeína en diclorometano
a. Rendimiento es de 40 g/L a 20°C y la del ácido acetilsalicílico
es de 48,5 g/L a 20°C. Estas cifras indican que
ambos compuestos son altamente solubles en
este solvente orgánico
b. Porcentaje de error
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En el proceso de la filtración por gravedad, La transferencia de la cafeína del balón al
hubo gran pérdida de material, lo que se verá recipiente de almacenamiento fue bastante
reflejado en el rendimiento final. complicada, existieron diversos errores tanto
de los instrumentos utilizados como del manejo
Durante la extracción ácido-base, al haber
del material, puesto que mucha de la cafeína
usado un disolvente activo se generó la
adherida a las paredes del balón no pudo ser
siguiente reacción entre el ácido acetilsalicílico
retirada con la espátula utilizada.
y el bicarbonato de sodio adicionado al
embudo de decantación. Finalmente se determinó el punto de fusión de
ambos sólidos obtenidos por extracción, para
poder caracterizarlos y comparar
posteriormente con sus versiones purificadas.
El porcentaje de error respecto al punto de
fusión de los sólidos sin purificar no superó el
1,5% en ninguno de los sólidos obtenidos, lo
que nos permite establecer que las sustancias
extraídas si corresponden con los principios
activos de la CAFIASPIRINA pero también indica
que aún pueden existir impurezas en los sólidos
obtenidos.
Imagen 1. Reacción del ácido acetil salicílico y
bicarbonato de sodio 8. CONCLUSIONES
La reacción dio lugar a una sal de sodio soluble; ● Se recuperó 0.14 g de cafeína para un
por esta razón posteriormente se le adiciona rendimiento del 108%, lo cual nos
HCl para remover el ion sodio. Imagen 1. indica que en la cafeína que se obtuvo
lo más probable es que se encontraran
Una vez obtenidos los cristales por parte de la
algunas impurezas que influyeron en
fracción acuosa tras hacer el baño frío y la
este resultado.
filtración al vacío, y tras el proceso de secado
● Se recuperó 0.672 g de ácido
en la estufa se identificó el sólido de color
acetilsalicílico para un rendimiento del
blanco correspondiente a el acido acetil
52%, lo cual nos indica que en el
salicilico. Se recuperaron 0,672 g para un
proceso de extracción se perdió una
rendimiento del 52%.
gran cantidad de masa por diferentes
Por otra parte, la cafeína obtenida luego de la errores experimentales.
destilación del disolvente con rotavapor fue de ● El punto de fusión de la cafeína que se
0,14 g, una cantidad mayor a la esperada, esto, obtuvo fue de 234°C para un
solo puede significar que en el proceso de porcentaje de error del 1,5 % indicanos
extracción sólido-líquido no se separaron todos que aún quedan algunas impurezas en
los excipientes y por eso la muestra seguía la muestra aunque en su mayoría si es
teniendo impurezas y/o excipientes. cafeína
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● El punto de fusión del ácido Adicionalmente, al ser este un proceso que se
acetilsalicílico que se obtuvo fue 136 debe realizar en caliente para conseguir una
°C para un porcentaje de error del buena solubilidad del compuesto, se agregó
0,7% lo cual nos indica que en la una pequeña cantidad de agua destilada a un
Erlenmeyer y se llevó a calentamiento junto
muestra las impurezas son bajas y en
con el embudo de vástago corto y el papel de
su mayoría si es el principio activo que
filtro para poder hacer el filtrado en caliente.
se obtiene de la cafiaspirina. (ver figura 11.)
SECCIÓN 2: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
● Purificar el ácido acetilsalicílico
extraído mediante recristalización
● Purificar la cafeína extraída mediante
sublimación
● Caracterizar los compuestos aislados
mediante su punto de fusión
1. MATERIALES
Figura 11 . Montaje para realizar la solubilización
del ácido acetilsalicílico
Una vez el montaje para la filtración estuvo lo
suficientemente caliente y la mezcla del
2. METODOLOGÍA disolvente empezó a bullir se adicionó con
ayuda de una pipeta pasteur la mezcla al
Procedimiento 1: Recristalización recipiente que contenía el ácido acetilsalicílico
de la extracción. (todo el proceso se realizó
El primer procedimiento realizado fue la sobre la plancha a una temperatura de 70°C).
purificación del ácido acetil salicílico mediante
el método de recristalización. Para ello se Inmediatamente se solubilizó por completo la
calentó en un Erlenmeyer aproximadamente 30 muestra, se realizó el filtrado en caliente, de
mL de una solución agua-etanol 9:1, junto con manera lenta y cuidadosa, se recibió en un vaso
una perla de ebullición para que no salpique. de precipitados y se dejó reposar por
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aproximadamente unos 10 minutos y cuando la
solución estuvo a temperatura ambiente se
sometió a un baño de hielo.
Figura 14 . Recristalización del ácido acetilsalicílico
Una vez los cristales se formaron
completamente, se hizo una filtración al vacío
con un embudo Buchner del contenido del vaso
de precipitados. Simultáneamente se hicieron
lavados controlados con agua previamente
enfriada, una vez terminó la filtración se retiró
cuidadosamente el papel filtro (previamente
Figura 15 . diagrama de flujo del proceso para la
pesado) y se colocó sobre un vidrio de reloj. cristalización del ácido acetilsalicílico
Se dejó el sólido filtrado en la estufa por Procedimiento 2: Sublimación
aproximadamente 30 minutos, se retiró y pesó.
Para purificar la cafeína extraída, se pesaron
45,0 mg del sólido y se transfirieron a un dedo
frío. Posteriormente , se realizó el montaje para
sublimacion con el dedo frío tal como se
muestra en la figura 13
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Figura 17. Formación de cristales de cafeína en la
sublimación
Figura 16 . Montaje para sublimación de la cafeína
Se inició el calentamiento con el mechero fisher
alrededor de la parte inferior del dedo frío,
procurando sublimar toda la cafeína en la
superficie.
Después de unos minutos de suave
calentamiento crecieron los cristales de cafeína
en el tubo interno del dedo frío como se ve en
la figura 13. Una vez terminada la sublimación
se retiró con cuidado el vacío y el flujo de agua
del montaje, luego se retiró con cuidado la
parte interna del dedo frío para proceder la
extracción de la cafeína sublimada con ayuda
de una espátula, sobre una caja de petri
(previamente pesada).
Figura 18. diagrama de flujo del proceso para la
sublimación de la cafeína
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Procedimiento 3: Determinación del punto de Fórmulas:
fusión de los sólidos de extracción
Finalmente se tomó el punto de fusión de
ambos sólidos secos, correspondientes al ácido
c. Rendimiento
acetilsalicílico y a la cafeína (ver Fig 14.)
b. Porcentaje de error
Cálculos:
Cálculo del rendimiento de la masa obtenida de la
cafeína purificada
Figura 13 . Determinación del punto de fusión de
los sólidos purificados
Cálculo del rendimiento de la masa obtenida del ácido
3. RESULTADOS acetilsalicílico purificado
Toma de datos experimentales:
Cálculo del porcentaje de error del punto de fusión
de la cafeína purificada
Cálculo del porcentaje de error del punto de fusión
del ácido acetilsalicílico purificado
Tabla 4. Toma de datos para purificación
7. DISCUSIÓN
A lo largo de esta práctica de laboratorio se
realizaron una serie de procedimientos
sencillos pero que requieren de una
manipulación cuidadosa.
Tabla 5. Resultados experimentales de la purificación
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Para la cristalización del ácido acetilsalicílico, se punto de fusión para la muestra de ácido sin
recuperaron 0,448 gramos de un sólido purificar y la purificada, fueron las mismas.
cristalino y blanco con un rendimiento del 67%
el cual representa una cifra favorable a pesar Para la sublimación de la cafeína, se obtuvieron
de que en esta práctica experimental se 0,020 gramos de los 0,045 gramos esperados,
trabajaron con cantidades muy pequeñas de las lo que indica un rendimiento del 44%, el cual es
muestras, lo cual puede afectar en gran medida un rendimiento bastante bajo, pero que se
la eficiencia del experimento. esperaba debido al error cometido en la
práctica de extracción de la cafeína (ver
Sin embargo es importante tener en cuenta anotación), aún así es importante mencionar
que el proceso de recristalización requería de que existe un error sistemático del instrumento
un buen control de la temperatura, debido a de trabajo utilizado, ya que al momento de
que la solubilidad del ácido acetilsalicílico en raspar la cafeína sublimada del dedo frío, hay
agua (componente mayoritario del disolvente) mucha muestra que no puede ser retirada de
es aproximadamente de 150 mg/mL, lo cual lo sus paredes, por lo que ese es un factor que
hace altamente soluble en caliente pero muy justifica la pérdida de una parte de la muestra.
poco soluble en frío, por eso se procuró
calentar todos los instrumentos a utilizar para Adicionalmente al realizar el calentamiento, el
evitar que el ácido forme un precipitado antes mechero se acercó demasiado y se ennegreció,
de tiempo. por esto se recomienda un calentamiento más
suave y controlado; no obstante, al medir los
En este orden, uno de los errores puntos de fusión de la cafeína purificada, se
experimentales cometidos en esta práctica fue obtuvo un valor de 237°C confirmando que con
no haber dejado calentar lo suficiente el respecto al punto de fusión de la muestra sin
embudo y la varilla de vidrio con la que se purificar el el porcentaje de error disminuyó a
realizó la filtración por gravedad, lo cual hizo 0,2% lo que confirma que se logró determinar
que tras el choque térmico ocurrido algunos que la pureza del sólido aumentó, ya que un
cristales del ácido se adhirieron a la varilla y a sólido impuro tiene un punto de fusión más
las paredes del embudo. bajo mientras que un sólido puro se aproxima a
su valor teórico.
Adicionalmente hay un factor importante que
se debe mencionar, dado que a la hora de
calentar la disolución del ácido acetilsalicílico, CONCLUSIONES
teníamos una temperatura muy alta (130°C) en
la plancha, así que, parte de la masa “perdida” ● Se purificaron 0,448 gramos de ácido
del ácido acetilsalicílico pudo haber sido acetilsalicílico para un rendimiento del
evaporada debido a que su temperatura de 67%
ebullición es de [134-136].
● Se purificaron 0,020 gramos de cafeína
Por último para caracterizar esta sustancia y para un rendimiento del 44%
como un criterio de pureza se tomó el punto de
fusión del ácido acetilsalicílico, obteniendo un ● Se evidenció el concepto de descenso
valor de 136°C con un porcentaje de error crioscópico para el caso de la cafeína
respecto al valor teórico de un 0,7% lo que dado que el punto de fusión para la
indica que, la muestra inicial no estaba muestra sin purificar fue menor al de la
considerablemente contaminada dado que el muestra purificada
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6. Producto, I. D., & Clasificación. (s/f).
● Se obtuvo un mayor rendimiento en el FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD.
proceso de recristalización que en el de [Link]. Recuperado el 31 de marzo
sublimación, debido a que el la de 2023, de
recristalización se trabajó con una [Link]
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Universitaria de Buenos Aires. Buenos Masa molecular: 180.16 g/mol
Aires, Argentina. p.p. 54-553. Estado físico: sólido
Color:Blanco
Olor: Inodoro
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2C+SLR&countryCode=ES&language=es
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Cafeína Ácido Clorhídrico
Fórmula química: HCl
N° CAS: 7647-01-0
Fórmula química: C8 H10 N4 O2 Masa molecular: 36.46 g/l
N° CAS: 58-08-2 Estado físico: Líquido
Masa molecular: 194.19 g/mol Aspecto: Incoloro
Estado físico: Sólido Olor: Acre
Color: Blanco Solubilidad: Miscible
Solubilidad: 20 g/L (20°C)en agua
Diclorometano
Fórmula química: CH2 Cl2
N° CAS: 75-09-2
Masa molecular: 177.2 g/mol
Estado físico: Líquido
Aspecto: Incoloro
Olor: Dulce
Solubilidad: 20 g/L a 20 °c en agua
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