Química 150

TEMA 1 - RECONOCIMIENTO DE LA MATERIA ORGÁNICA.

Objetivos:
1. Identificar los diferentes tipos de moléculas orgánicas.
2. Dibujar correctamente fórmulas estructurales, condensadas y esqueléticas.
3. Nombrar correctamente las diferentes moléculas orgánicas.

1- Enlaces Moleculares

El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento por la
capacidad de este átomo para formar enlaces sencillos, dobles o triples y también de
unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas. La rama de la Química que
estudia los compuestos del carbono se le denomina Química Orgánica.

2- Características de los compuestos orgánicos

Todos los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

• Utilizan como base de construcción el átomo de carbono y unos pocos elementos

más.
• Están unidos mediante enlaces covalentes.
• La mayoría presenta isómeros, sustancias que poseen la misma fórmula molecular,
pero difieren en la organización estructural de sus átomos, es decir la forma
tridimensional de las moléculas es diferente.
• La variedad de los compuestos orgánicos es muy grande si se le compara con los
compuestos inorgánicos.
• La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.
• Los compuestos orgánicos presentan puntos de fusión y ebullición bajos.

3- Elementos constituyentes de los compuestos orgánicos

Al analizar la materia en términos de la proporción relativa de los diferentes

elementos presentes, se encuentra que cerca del 95% de la masa está constituida por
C, H, N, O, S. El porcentaje restante está representado por elementos como P, Ca, Fe,
Mg. Los elementos presentes en los seres vivos se conocen como Bioelementos. Los 5
elementos indispensables para la síntesis de moléculas que conforman los seres vivos,
se conocen como bioelementos primarios.

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1- Hidrógeno
Se encuentra en estado libre en la naturaleza en pequeñas cantidades. Combinado el H,
representa el 11,9% del agua y es constituyente importante en la formación de los
compuestos orgánicos denominados hidrocarburos.

2- Oxígeno
La tierra, el agua y el aire se componen más o menos del 50% en peso de oxígeno. El
mismo reacciona con la mayor parte de los elementos con excepción de los gases inertes.
El oxígeno del aire se combina, con la hemoglobina de la sangre, y luego es transportado
a todas las partes del cuerpo y liberado para oxidar productos orgánicos.

3- Nitrógeno

Es un gas incoloro, inodoro e insípido que constituye alrededor del 75% en peso y el
78% en volumen de la atmósfera. La gran abundancia del N en la atmósfera y la relativa
escasez de compuestos están dadas por la inercia química que presentan sus moléculas;
sin embargo, la naturaleza provee mecanismos mediante los cuales los átomos de N se
incorporan a las proteínas, ácidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados.

4- Azufre

Constituye cerca del 0,05% de la corteza terrestre. Se presenta como elemento libre
en forma de sulfuros metálicos como galena (PbS), pirita ferrosa (FeS2), Cinabrio (HgS)
y en los gases volcánicos como sulfuro de hidrógeno (H2S) y dióxido de azufre (SO2).
Forma parte de la materia orgánica como el petróleo y el carbón. Su presencia en los
combustibles fósiles produce problemas ambientales y de salud.

4 – El carbono y sus fuentes naturales.

El átomo de carbono tiene la capacidad de formar enlaces estables con otros átomos
de carbono, con lo cual es posible la existencia de compuestos de cadenas largas de
carbono. En la naturaleza muy pocos elementos poseen esta capacidad.

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, aunque solo

constituye el 0,08% de los elementos presentes en la litosfera, atmósfera y la
hidrosfera. En la corteza terrestre se encuentra en forma de carbonatos de calcio y
magnesio.

En la naturaleza lo podemos encontrar en tres variedades alotrópicas: diamante,

grafito y carbono amorfo, que son sólidos con puntos de fusión sumamente altos e
insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas

PROF. ABEL FUENTES 2

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de las tres formas difieren ampliamente a causa de las diferencias en la estructura

cristalina.

Grafito

La palabra grafito procede del griego “graphien” que significa escribir. El grafito se
encuentra difundido en la naturaleza, es una sustancia blanca, untuosa, de color negro
brillante. Su estructura consiste en capas planas de átomos organizados en anillos
hexagonales que se unen débilmente a otros. Tres de cuatro electrones de valencia de
cada átomo de carbono participan en los enlaces con carbonos de su mismo plano,
mientras que el cuarto electrón forma un enlace más débil perpendicular a dicho plano.
Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y
formarse otros nuevos. Debido a ellos el grafito se usa como lubricante, aditivo para
aceite de motores y en la fabricación de minas para lápices.

El grafito es buen conductor de la corriente eléctrica, resiste la acción de muchos

reactivos químicos y es bastante estable frente al calor. Por todas estas propiedades
es utilizado para fabricar electrodos y crisoles, así como en algunos procesos de
galvanoplastia.

Diamante

Su nombre proviene de la palabra latina adamas cuyo significado es invencible, pues a

diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias más duras que se conoce.

El diamante es incoloro, no conduce la electricidad, es más denso que el grafito (3,53

Kg. /m3) y tiene el punto de fusión más elevado que se conoce para un elemento (cerca
de 3823ºC). Estas propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos de
carbono distribuidos en forma de tetraedro, separados de sus átomos vecinos por solo
1,54 Å (en vez de las separaciones de 1,42 Å en el plano y 3,40 Å entre planos del
grafito). En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones
débilmente retenidos.

Carbono Amorfo

Se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede obtenerse calentándose

azúcar purificada a 900ºC en ausencia de aire.

Otras fuentes de carbono, son los combustibles fósiles como el carbón, el gas natural
y el petróleo, originados a partir de restos de animales y vegetales en un proceso que
abarca millones de años. Dependiendo de la edad geológica, el carbón se encuentra como:

PROF. ABEL FUENTES 3

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• Hulla: posee cerca de 70% a 90% de carbono y llega a tener un 45% de materias
volátiles. De la hulla, por destilación en ausencia de aire, se obtienen: gases
combustibles (denominados también de alumbrado), gases amoniacales, alquitrán
y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se separa una gama enorme de
productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plásticos,
explosivos y medicinas.
• Antracita: material rico en carbono (98%), posee de 5% a 6% de materiales
volátiles y una alta potencia calorífica.

5- Clasificación de los compuestos orgánicos según su estructura

Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como

hidrocarburos debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono. Con base en
la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y
aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno, o el anillo
bencénico. Los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos.

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en hidrocarburos saturados (alcanos) e

insaturados (alquenos y alquinos).

Compuestos Orgánicos según su

estructura

Compuestos Cíclicos
Compuestos Acíclicos o
Alifáticos

Isocíclicos Heterocíclicos

Cadena Cadena
Lineal Ramificada Uno de los átomos que
conforma la estructura
Aromáticos Alicíclicos
cíclica es diferente al
carbono

Presentan estructura cíclica,

Presentan una molécula pero presentan propiedades
de benceno como base parecidas a la de los
compuestos alifáticos

PROF. ABEL FUENTES 4

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5-1 Hidrocarburos Alifáticos

Alcanos

Tienen fórmula general CnH2n+2 donde n= 1,2,3… La principal característica de las

moléculas de los hidrocarburos alcanos es que sólo presentan enlaces covalentes
sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el
número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de carbonos
presentes.

El alcano más sencillo es el metano, CH4, que es un producto natural de la

descomposición bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacuática. Debido a que
se reconoció por primera vez en los pantanos, el metano llegó a conocerse como “gas de
los pantanos”. Las termitas constituyen una fuente bastante inverosímil pero
comprobada del metano. Cuando estos voraces insectos consumen madera, los
microorganismos que habitan en su sistema digestivo degradan la celulosa, componente
principal de la madera, hasta metano, dióxido de carbono y otros compuestos. Se calcula
que las termitas producen anualmente unos 170 millones de toneladas de metano.

El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequeña cantidad de propano. Las
estructuras del etano y del propano son únicas dado que sólo existe una forma de unir
los átomos de carbono en estas moléculas. Sin embargo, el butano tiene dos formas
posibles de enlaces, dando como resultados isómeros estructurales, n-butano e
isobutano, moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.
Él n-butano es un alcano de cadena lineal mientras que el isobutano es un alcano de
cadena ramificada. Los Hidrocarburos lineales carecen de cadenas laterales a
diferencia de los Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

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Nomenclatura de los alcanos

• El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, más larga de
átomos de carbono en la molécula. Así, el heptano indica que hay siete átomos de
carbono en la cadena más larga.
• Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando
se quita un átomo de Hidrógeno al metano, queda el fragmento CH3, que recibe
el nombre de grupo metilo.

PROF. ABEL FUENTES 6

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• Cuando se reemplazan uno o más hidrógenos por otros grupos, el nombre del
compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono en los que se
hicieron los reemplazos. El procedimiento es numerar cada uno de los átomos de
carbono de la cadena más larga en la dirección en la que las localizaciones de
todas las ramificaciones tengan los números más pequeños. (2-metilpentano)
• Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilos de la misma clase, se
utilizan los prefijos di, tri o tetra antes del nombre del grupo alquilo. (2,3
dimetilhexano). Cuando hay dos o más ramificaciones de grupos alquilos
diferentes, el nombre de cada una de las ramificaciones, con su localización
respectiva, precede al nombre por base (4-etil-3-metilheptano).

Ejemplo 1
Dibuje las fórmulas estructurales y nombre los isómeros posibles del pentano

PROF. ABEL FUENTES 7

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Ejercicio de práctica 1
Dibuje las fórmulas estructurales y nombre los isómeros posibles del hexano

Ejemplo 2
Dibuje la fórmula estructural, esquelética, condensada y de la fórmula molecular
para la molécula 1,4-diclorobutano

PROF. ABEL FUENTES 8

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Ejercicio de práctica 2
Dibuje 3 isómeros para el C4H8Br2 y nómbrelos.

Ejercicio de práctica 3
Para las siguientes moléculas: a) Defina si son isómeros o no; b) nombre
correctamente ambas moléculas; c) de su fórmula molecular.

CH3-CH-CH3 CH3 CH3-CH-CH3

CH2-CH2- CH-CH3 CH-CH2CH2-CH-CH3

CH3-CH-CH3 CH3

Alquenos

Se les conoce como olefinas y contienen por lo menos un doble enlace carbono-
carbono. Los alquenos tienen fórmula general CnH2n. El alqueno más sencillo es el etileno,
C2H4. Para nombrar los alquenos se deben indicar las posiciones de los dobles enlaces
carbono-carbono. Los nombres de los compuestos que contienen estos enlaces deben
terminar en –eno. Como en los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por
el número de átomos de carbono de la cadena más larga. Los números en los nombres de
los alquenos indican el átomo de carbono con el número más pequeño en la cadena de la
que forma parte del enlace C=C.

CH2=CH-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno

PROF. ABEL FUENTES 9

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Ejemplo 3
Dibuje correctamente y nombre los isómeros posibles para el alqueno C6H12

Ejercicio de práctica 4
Dibuje 3 isómeros para el C4H6Br2 y nómbrelos.

PROF. ABEL FUENTES 10

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Alquinos

Los nombres de los compuestos que contienen un triple enlace carbono-carbono

terminan en
–ino. En estos compuestos, también, el nombre del compuesto lo determina la cadena
más larga.

HC≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH3
1-butino 2-butino

Ejemplo 4
Dibuje la formula estructural, condensada y esquelética para el 2-pentino

Ejercicio de práctica 5
Dibuje la formula estructural, condensada y esquelética para el 3-yodo 1-hexino

PROF. ABEL FUENTES 11

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5-2 Compuestos cíclicos

En química orgánica, un compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de

átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Un ejemplo muy bien
conocido es el benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo,
en el naftaleno, se usa el término "policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo más
de una docena de átomos, se usa el término "macrocíclico".

Isocíclicos

Alicíclicos

Un compuesto alicíclico es un compuesto orgánico que es tanto alifático como cíclico.

Contienen uno o más anillos de carbono que pueden ser tanto saturados e insaturados,
pero no tienen carácter aromático. Los compuestos alicíclicos pueden tener unidas una
o más cadenas alifáticas laterales.
Los compuestos alicíclicos más simples son
los cicloalcanos monocíclicos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano
entre otros. Alcanos bicíclicos incluyen a la decalina por ejemplo. Entre los
alcanos policíclicos se incluyen el cubano y el basketano.

Ejercicio de práctica 6
Dibuje la fórmula estructural del metil-ciclopropano y del 1,3-dimetil-ciclobutano

PROF. ABEL FUENTES 12

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Ejercicio de práctica 7
Nombre correctamente la siguiente molécula

Compuestos aromáticos

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee

una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes.
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral,
el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general
(CH)n.

PROF. ABEL FUENTES 13

Química 150

Derivados del benceno

Tolueno Fenol Anilina Ácido Benzoico

Nomenclatura

Mono sustituidos

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos mono sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos. Se debe nombrar el sustituyente
antes de la palabra benceno, pero algunos compuestos tienen nombres tradicionales
aceptados.

Di sustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de
acuerdo a la forma:

• orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

• meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos es alternada. Posiciones
1,3.
• para- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

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Ejercicio de práctica 8
Dibuje correctamente las siguientes moléculas: 2,4,6-trinitrotolueno; p-bromo
fenol

PROF. ABEL FUENTES 15

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Heterocíclicos

Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos con al menos uno de
los componentes del ciclo siendo un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos
de carbono presentes en el ciclo se denominan hetero átomos, siendo más comunes los
hetero átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Aziridina Oxolano Piperidina

6- Clasificación de los compuestos orgánicos según su composición

Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos Con oxígeno Con Nitrógeno

Alifáticos Aromáticos Aldehídos

y cetonas Aminas Amidas

Alcoholes
Alcanos Alquenos
Nitrilos

Éteres

Alquinos Cíclicos
Ácidos
carboxílicos
y ésteres

PROF. ABEL FUENTES 16

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7- Compuestos con oxígeno

Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de
hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede
considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan usando la terminación -al. Etimológicamente, la palabra
aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.) También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

PROF. ABEL FUENTES 17

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El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble

enlace covalente a un átomo de oxígeno.

Ejercicio de práctica 9
Dibuje correctamente las siguientes moléculas: 3-pentanona; 5-metilhexanal; 2,4-
hexanodiona y 2-cloro-4-metil-hexanal

Alcoholes
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos
a sendos átomos (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

PROF. ABEL FUENTES 18

Química 150

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden

ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un
solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su
vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un
carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes
son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Para nombrarlos se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente
y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos:
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
También se pueden nombrar añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano → metanol

PROF. ABEL FUENTES 19

Química 150

Ejemplo 5
Dibuje correctamente las siguientes moléculas: 3-hexen-1-ol; 3-metil-1-pentanol;
alcohol isobutílico.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque

poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el
grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como –COOH.

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo 6
Nombre correctamente el ácido carboxílico derivado del propano

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

PROF. ABEL FUENTES 20

Química 150

Ejemplo 7
Dibuje correctamente las siguientes moléculas: ácido 3-metil-butanoico; ácido 3-
hidroxi-pentanoico; ácido 3-bromo-2-metil-pentanoico.

Ésteres

Los esteres son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos cuya
fórmula general es RCOOR'.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

• La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido

etanoico (acético).
• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Ejemplo 8
Nombre correctamente las siguientes moléculas:

PROF. ABEL FUENTES 21

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Ejercicio de práctica 10
Dibuje correctamente la siguiente molécula: 2-metil-propanoato de isopropilo.

Éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en

donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido
a estos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se
rompa el enlace carbono-oxígeno.

La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para

éteres simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes
o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter, por ejemplo,
fenil metil éter.

Ejercicio de práctica 11
Dibuje correctamente las siguientes moléculas: fenil isopropil éter; t-butil metil
éter; éter di propílico.

PROF. ABEL FUENTES 22

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8- Cuadro comparativo de los compuestos orgánicos

COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupo
Características Ejemplos Aplicaciones
Funcional
Su estructura es R-CHO. El - Formaldehido: se utiliza para la conservación de
aroma de algunas frutas y piezas anatómicas, como insecticida, antiséptico.
Metanal (gas),
semillas como las - Acetaldehído: interviene en la síntesis de ácido
formaldehido,
Aldehídos almendras se debe a la acético, fabricación de espejos.
acetaldehído,
presencia de aldehídos. - Benzaldehído: intermediario en la fabricación de
benzaldehído.
Hasta 5 átomos son compuestos farmacéuticos, industria de colorantes y
solubles en agua. aromatizantes.
- Acetona: su principal uso es como disolvente de
Acetona, resinas, aceites, grasas, ceras. Se emplea en la
Cetonas Su estructura es R-CO-R'
Acetofenona fabricación de colores, sustancias plásticas del
caucho.
- Tienen aplicaciones biológicas, industriales y
farmacéuticas.
- Metanol: Se usa para adulterar bebidas alcohólicas.
En la industria se usa como solvente. Sumamente
tóxico.
- Etanol: componente de las bebidas alcohólicas.
Mezclado con metanol se emplea como combustible.
Se caracterizan por el grupo
También como anticongelante y disolvente de
funcional OH. Tienen gran
Alcohol isopropílico, perfumes, celuloides explosivos.
importancia biológica por
Alcoholes glicerol, etilenglicol, - Etilenglicol: muy soluble en agua, se usa como
estar relacionados con los
metanol. anticongelante de radiadores y como lubricante, para
azúcares, colesterol,
refrigeración de motores, frenos hidráulicos.
hormonas y esteroides.
- Glicerol: conocido como glicerina, sustancia viscosa
de sabor dulce, soluble en agua y alcohol. No es
tóxico y se emplea en la fabricación de compuestos
líquidos, cosméticos. Es buen disolvente.
- Isopropanol: buen disolvente de grasas, por lo que
es usado en productos de limpieza. Se emplea en la
extracción y purificación de sustancias.
- Tanto el fenol como sus derivados se emplean como
Tienen un grupo hidroxilo Fenoles, catecol, desinfectantes, germicidas y anestésicos locales. La
Fenoles (OH) unido directamente a resorcinol, hidroquinona se emplea en reveladores fotográficos.
un anillo aromático. hidroquinona. La principal aplicación del fenol es en la fabricación
de resinas y plásticos. Es tóxico.
- Se emplean como disolventes de sustancias
Éter etílico, difenil orgánicas. En algunos casos pueden ser utilizados
Éteres Su estructura es R-O-R'
éter como anestésico, pero suelen tener efectos sobre el
sistema respiratorio y riñones.
- Cítrico: se encuentra en las frutas, remolachas,
cerezas. Empleado para dar sabor ácido a productos
Presentan un grupo
alimenticios y bebidas refrescantes. También se usa
funcional COOH. A nivel
Ácido butanoico (olor como laxante y anticoagulante.
biológico son de gran
de la mantequilla - Benzoico: se encuentra en las resinas y bálsamos de
importancia, pues forman
rancia), cianamato de benjuí. Se emplea como intermediario en la síntesis
parte de sustancias de
alilo para dar sabor a de su sal sódica –benzoato de sodio- que se emplea
interés metabólico como el
Ácidos melocotón en como antiséptico y conservador de alimentos.
ácido cólico principal
Carboxílicos yogures y También puede ser empleado en la industria de
componte de la bilis
mermeladas, ácido colorantes, como expectorante y diurético.
humana. Además,
láctico usado en la Acético o Etanoico: producto de la fermentación de
producen una gran
industria de los varios zumos de frutas como uvas y manzanas.
cantidad de derivados
quesos. Principal componente del vinagre. Diluido al 5% o
como ésteres, halogenuros
10% se puede usar como condimento. También se
de acilo, amidas.
utiliza en la preparación de colorantes, disolvente en
esencias.

PROF. ABEL FUENTES 23

Química 150

COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupo
Características Ejemplos Aplicaciones
Funcional
- Comercialmente, el acetato de
etilo y el acetato de butilo son los
Los ésteres sintéticos son ésteres más importantes. Son
usados como aromatizadores usados como disolventes para
de alimentos. Los más nitrocelulosa y como materia prima
conocidos son: Acetato de en la fabricación de lacas.
Ésteres Presentan una estructura R-COO-R. amilo (plátano), acetato de - El ácido acetil salicílico y su forma
octilo (naranja), butirato de esteárica son los principales
etilo (piña), butirato de amilo componentes de la aspirina. Este
(albaricoque) y el formiato de medicamento posee una fuerte
isobutilo (frambuesa). acción antiséptica, analgésica y
antipirética

Urea H2N-CO-NH2 diamida

proveniente del ácido - La urea se utiliza para producir
carbónico. sedantes conocidos como
Su estructura tiene como base –CO- Nailon, una poliamida muy barbitúricos. También se emplea
Amidas
NH2 resistente que se usa en la como fertilizante, en la industria de
elaboración de alfombras y plásticos con metanal, como
partes de ruedas dentadas diurético y contra el reumatismo.
que no requieren lubricación.
- El gas de cocina es una mezcla de
alcanos, principalmente butano.
Su estructura tiene como base la Metano, butano, propano, - Pentano, producción de espuma
Alcanos
fórmula CnH2n+2 etano, pentano, decano. de poliestireno.
- Decano, es uno de los
componentes de la gasolina.
- Se usan grandes cantidades de
etileno (eteno) para la obtención
del polietileno, que es un polímero
utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras,
Su estructura tiene como base la moldes, etc.
Alquenos El etileno o eteno, propeno
fórmula CnH2n - El propeno, (propileno), se utiliza
para elaborar polipropileno y otros
plásticos, alcohol isopropílico
(utilizado para fricciones) y otros
productos químicos.

- Etino, se emplea en el soplete

Etino es uno de los principales
oxiacetilénico, con el que puede
hidrocarburos de los alquinos,
alcanzarse una temperatura de
más comúnmente conocido
3000 °C.
como acetileno.
Su estructura tiene como base la - 1-Butino, se emplea en la síntesis
Alquinos 1-butino es un compuesto
fórmula CnH2n-2 de otros compuestos orgánicos
orgánico de la familia de
debido a su alta reactividad. En
alquinos. Éste es un gas
estado puro es incoloro y en
extremadamente inflamable y
concentraciones muy altas suele
reactivo
presentar un olor a ajo.

PROF. ABEL FUENTES 24

Química 150

Actividad N°1
Taller N°1 (Formativo)
Tema: Química orgánica

I Parte. Emparejamiento. Valor: 15 puntos

1- Cetonas _____ Acetamida

2- Aldehído _____ Propino
3- Esteres _____ propanos y butano
4- Ácidos carboxílicos _____ Etileno
5- Aminas _____ Isopropanol
6- Alcanos _____ Etil-propil-éter
7- Amidas _____ Benceno
8- Alqueno _____ Ciclopentano
9- Éteres _____ Ácido fórmico
10- Alquinos _____ Etanoato de propilo
11- Alcoholes _____ dimetil-cetona
12- Cíclicos _____ Fenol
13- Aromáticos _____ Pentanal
_____ etilamina
_____ Ácido acético

II Parte. Relaciona cada uno de los siguientes términos con la descripción

correspondiente. Valor: 6 puntos.

Alcano, Alqueno, alquino, alcohol, éter, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina,
grupo funcional, tetraédrico.

_____________________ Forma tridimensional de un carbono unido a cuatro átomos

de hidrógeno.
_____________________ Compuesto orgánico en el que el átomo de hidrógeno de un
grupo carboxilo se sustituye con un átomo de carbono.
_____________________ Compuesto orgánico que contiene un átomo de oxígeno
unido a dos átomos de carbono.
_____________________ Hidrocarburo que contiene un enlace triple carbono-
carbono
_____________________ Grupo característicos de átomos que forman compuestos
que se comportan y reaccionan en una forma particular.
_____________________ Compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido
a dos átomos de carbono.

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Química 150

III Parte. Selección Múltiple. Valor: 16 puntos.

1. _____ Responsables de parte del olor y sabor de las naranjas, plátanos, peras,
piñas y fresas.
a) Éteres b) Esteres c) Alcoholes d) Ácidos carboxílicos e) Alquenos
2. _____ Es un alcaloide, fisiológicamente activo:
a) Aspirina b) Nicotina c) benzaldehído d) aceite de hierbabuena e) ácido
salicílico
3. _____ Se obtiene de la cicuta y es extremadamente tóxico
a) Morfina b) codeína c) cafeína d) coniina e) ácido láctico
4. _____ Compuesto orgánico en el que un grupo carbonilo se une a dos átomos de
carbono
a) Éter b) Éster c) cetona d) aldehído e) ácido carboxílico
5. _____ Compuestos orgánicos en los que las fórmulas moleculares idénticas tienen
diferentes distribuciones de átomos
a) Monómero b) polímero c) isómero d) hidrocarburo e) grupo alquilo
6. _____ El alcohol se oxida a acetaldehído y luego este se oxida a ácido acético
en el
a) Riñón b) páncreas c) bilis d) hígado e) estómago
7. _____ Compuesto orgánico que tiene un grupo OH unido a un anillo de benceno
a) Tolueno b) anilina c) fenol d) TNT e) benzaldehído
8. _____ Un átomo de nitrógeno unido a un grupo alquilo o aromática forma una
a) Amina b) amida c) nitrilo d) aminoácido e) nitruro

IV Parte. Identifica los grupos funcionales y describe las partes distintivas de las
siguientes moléculas. Valor: 12 puntos.

1- Nicotina, un alcaloide nitrogenado.

2- Vainillina, Es el compuesto primario de la vaina de la

vainilla.

PROF. ABEL FUENTES 26

Química 150

3- Limoneno, sustancia natural que se extrae del aceite de las

cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los
mismos, funcionando como antioxidante.

V Parte. Nombre correctamente los siguientes compuestos. Valor: 12 puntos.

_____________________________

_______________________

_________________________

__________________________

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Química 150

Actividad N°2
Taller N°2 (Formativo)
Tema: Química orgánica

I PARTE. Desarrollo. (64 puntos)

1. Para la siguiente figura, analice y responda correctamente los siguientes ítems

(Valor: 9 puntos)

1. Nombre de la molécula (b):

2. Molécula insaturada:

3. Nombre de la molécula (c):

2. Complete correctamente (Valor: 14 puntos)

Nombre: ________________________
Fol. M.: _________________
Tipo de compuesto: _________________

Nombre: ________________________
Fol. M.: _________________
Tipo de compuesto: ________________

PROF. ABEL FUENTES 28

Química 150

3. Todas las estructuras tienen la misma fórmula molecular, C8H18. ¿Cuáles

estructuras son las mismas moléculas? Justifique con su nombre correcto. Valor:
10 puntos.

4. Elija 3 moléculas. De su nombre, fórmula molecular y tipo de compuesto.

(Valor 21 puntos)

PROF. ABEL FUENTES 29

Química 150

5. Dos isómeros posibles no cíclicos para el C5H10. (Valor: 10 puntos.)

6. Analice las siguientes moléculas y responda correctamente a las preguntas

(Valor: 16 puntos)

a) CH2 - CH3
|
CH2 - CH – CH2 – CH3 ¿Qué moléculas son iguales? __________________
|
Nombre de la molécula A: ____________________
CH3
Responda con V si es verdadero y F si es falso:

b) D = B _____ C = D _____ A ≠ D _____

A ≠ C _____ B = A _____ C ≠ B _____

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
¿Qué moléculas son isómeras entre ellas?
| ___________ y cuál es su fórmula molecular
CH3 __________

Nombre de la molécula C: _____________________

c)

CH3 - CH - CH – CH2

CH3 CH3 CH3

d)

CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3

CH3 CH3

PROF. ABEL FUENTES 30

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Actividad N°3
Taller N°3 (Formativo)
Tema: Química orgánica

I Parte. Dibuje correctamente y escriba la formula molecular de los siguientes

compuestos (Valor: 24 puntos)

1. 2-hidroxi-5-metil-benzaldehído
2. Propenal
3. Acido 1,2-bencenodicarboxílico
4. Acetato de octilo (éster de la naranja)
5. 3-metil-2-butanona
6. 3-etil-4-metil-2-hexanol
II Parte. Nombre correctamente los siguientes compuestos (Valor: 9 puntos)

__________________________ ________________________

__________________________

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III Parte. Identifica los componentes y grupos funcionales que forman parte de la
siguiente molécula. (8 puntos)

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