Gamma-valerolactona
Nombre IUPAC
5 -metiloxolan-2-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H8O2
Identificadores
Número CAS 108-29-21
ChEBI 48569
ChEMBL CHEMBL195593
ChemSpider 7633
PubChem 7921
UNII O7056XK37X
InChI
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1046,5 kg/m³; 1,0465 g/cm³
Masa molar 100,12 g/mol
Punto de fusión242 K (−31 °C)
Punto de ebullición 480 K (207 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua >100 mg/ml
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La gamma-valerolactona, es un compuesto orgánico biorrenovable. Es un líquido incoloro con
olor característico a hierbas. Es un isómero estructural de la delta-valerolactona. Es miscible en
agua. Es estable en el aire y no se hidroliza en el agua, sin embargo en presencia de ácido
puede ser hidrolizado y el anillo se abre para dar ácido gamma-hidroxipentanoico y con
hidróxido de sodio acuoso se forma gamma-hidroxipentanoato. Su fórmula molecular es
C5H8O2, es una de las lactonas más comunes.
Tiene bajo punto de fusión (-31 °C), punto de ebullición alto (207 °C), una densidad de
1,05g/cm³, su presión de vapor es muy baja, incluso a temperaturas más altas (3,5 kPa a 80 °C).
Su punto de ebullición alto es ventajoso en las reacciones químicas, permitiendo mayor
velocidad de reacción. No forma azeótropo con el agua, puede ser separado por destilación.
Aplicaciones
Las propiedades físicas y químicas de la gamma-valerolactona (GVL), la hacen ser un excelente
disolvente. Dos derivados de la GVL, pueden ser considerados como biocompuestos
oxigenados,
Debido a su olor característico a hierbas puede ser empleado como aditivo para la fabricación
de perfumes.
Su uso más importante es como combustible líquido. La GVL se produce a partir de biomasa
derivada de hidratos de carbono, unos catalizadores de sílice y alúmina ( H ZSM-5 ), se usan
para convertirla en un gas llamado buteno. En un reactor, los butenos producidos pueden
unirse para formar hidrocarburos más pesados similares a los de los combustibles de
automóviles y el combustible para reactores. Este proceso de fabricación de biocombustibles
produce dióxido de carbono, pero a diferencia de otros procesos, con este nuevo método, el
dióxido de carbono es una corriente relativamente pura. Este gas es eliminado de manera más
eficiente que el obtenido en la quema de carbón. La GVL se usa a veces como análogo del GHB
Obtención
Se obtiene a partir del ácido levulínico, un derivado de la glucosa y de otros azúcares. Un
nuevo proceso de síntesis sería a través de una reacción de Baeyer-Villiger, usando peróxido
de bis (trimetilsilil) como oxidante y un líquido iónico [bmim]BF4 como disolvente.
Toxicidad
No tóxico y biodegradable. Fácil y seguro de almacenar y transportar. Debido a su olor
característico se detectan fácilmente fugas y derrames.
En caso de inhalación proporcionar aire fresco. En caso de contacto con los ojos lavar
rápidamente con agua. En caso de contacto con la piel lavar rápidamente con agua y jabón.
Referencias
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Archivado desde el original el 24 de abril de 2010. Consultado el 11 de abril de 2010.
