Alquenos
Te explicamos qué son los alquenos y las propiedades físicas y químicas que
presentan. Además, cuáles son sus características y ejemplos.
Los alquenos son sustancias orgánicas que forman parte de los hidrocarburos.
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¿Qué son los alquenos?
Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos insaturados (que han
perdido hidrógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes) en
cuyas moléculas es posible encontrar enlaces dobles carbono-carbono.
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Los alquenos o compuestos olefínicos son sustancias orgánicas que, junto a
los alcanos (o parafinas), los alquinos (o compuestos acetilénicos) y los
cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos alifáticos, es decir, aquellos que no
son aromáticos (derivados principalmente del benceno/C 6H6).
A su vez, los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales,
monocíclicos (un solo anillo compuesto de átomos de carbono) y policíclicos
(con varios anillos enlazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a
todas las clasificaciones.
Ver además: Metales alcalinos
Nomenclatura de los alquenos
El propeno también es llamado propileno.
Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus
representantes más simples, como el eteno, se hacían reaccionar
con halógenos para producir óleos.
Según la nomenclatura sistemática estos compuestos se nombran usando la
misma regla que para los alcanos. Se busca la cadena carbonada más larga
que contiene el doble enlace. En caso de tener más de un doble enlace, se
busca la cadena que tiene la menor combinación de las posiciones de estos
dobles enlaces. Si la molécula tiene sustituyentes, se nombran poniéndoles el
prefijo numérico que corresponde a la posición del carbono al que están
enlazados (1,2,3...), pero si tiene varios sustituyentes iguales, además se pone
el prefijo (di, tri, tetra..) según sean dos, tres o cuatro.
Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no
sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se
sustituye la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno,
llamado también etileno, o con el propeno, llamado propileno.
Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente
las terminaciones –dieno (dos dobles enlaces) o –trieno (tres dobles enlaces),
etc.
Fórmula general de los alquenos
La fórmula general de los alquenos lineales es CnH2n, donde n representa la
cantidad de los átomos de carbono respectivos. Esto significa que por cada
doble enlace nuevo habrá dos átomos de hidrógeno menos que los indicados
en esta fórmula.
Diferencia con los alcanos y alquinos
Los alquinos presentan un enlace triple entre sus carbonos.
Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que
aparece entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un
alqueno es un alcano que ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos
electrones que conforman el segundo enlace de cada enlace doble.
Los alcanos presentan un enlace simple entre sus carbonos (C-C); los
alquenos al menos un enlace doble (C=C) y los alquinos al menos un enlace
triple (C≡C).
Propiedades físicas de los alquenos
Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos
pueden ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la
geometría de cada molécula alrededor del doble enlace.
Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto
de la polaridad del enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los
alcanos correspondientes.
Propiedades químicas de los alquenos
Los plásticos están formados por hidrocarburos.
Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto
a los alcanos y sus reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones
más frecuentes son:
Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr.
Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).
Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya
que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable
(plásticos).
Abundancia de los alquenos
Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho
se los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy
minoritario.
Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de
alquenos aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son
comunes en la química orgánica y forman parte de las reacciones comunes
a seres vivos, en especial plantas y vegetales.
Síntesis de alquenos
La Reacción de Heck es un proceso para sintetizar los alquenos.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto,
pueden emplearse para sintetizarlos son:
Deshidrohalogenación.
Deshalogenación.
Eliminación de agua a partir de alcoholes.
Pirólisis.
También pueden obtenerse como resultado de la reacción de Chungaev y la
reacción de Grieco, mediante formación de enlaces carbono-
carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones
pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki,
Reacción de Heck).
Dienos y polienos
En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en
presencia de un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno
(múltiples enlaces).
Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se
comportan como alquenos normales, excepto que presentan reactividades
muy particulares, dependiendo de la ubicación en la molécula de los múltiples
enlaces dobles.
Estabilidad de los alquenos
Los alquenos internos son más estables que los que tienen el doble enlace en
los extremos.
Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la
molécula donde esté ubicado el enlace doble. Los alquenos internos, cuyo
doble enlace está ubicado hacia la parte central de la molécula, son mucho
más estables que los que tienen el doble enlace ubicado en los extremos. De
esta forma, los isómeros trans son más estables que los cis.
Ejemplos de alquenos
Algunos alquenos comunes son:
Eteno (CH2=CH2)
Propeno (CH2=CH-CH3)
1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
Colesterol (C27H46O6)
Lanosterol (C30H50O)
Alcanfor (C10H16O)
Mirceno (C10H16)
Fuente: https://humanidades.com/alquenos/#ixzz7xaTBLRBa
