SUSTITUCION ELECTROFILICA
Los compuestos aromáticos como el benceno sufren reacciones de sustitución electrofílica aromática
como son:
Halogenación
Nitración
Sulfonación
Alquilación de Friedel Crafts. El grupo alquilo y el grupo acilo se pueden incluir en el anillo mediante
este tipo de reacción cuyo mecanismo es
Cuando el benceno tiene una sola sustitución, puede entrar un segundo o tercer sustituyente, pero la
entrada de estos depende del primer sustituyente. Razón por la cual dependiendo de esto se puede
clasificar como orientadores orto para meta
TRIPLENLACE. (2013. Marzo 30). Alquilación y acilación de Friedel Crafts.
https://triplenlace.com/2013/03/30/alquilacion-y-acilacion-de-friedel-crafts/
Tabla. Orientadores orto para y meta
Aunque los halógenos son desactivantes debido a que lo hacen de forma débil son orientadores orto
para.
Para bencenos disustituidos se tiene en cuenta:
- si están presentes un grupo activante y otro no activante la activación la orienta el grupo activante.
- Si hay dos grupos activantes el más fuerte orienta la entrada del tercer grupo
MODIFICACIÓN DE LOS GRUPOS SOBRE EL ANILLO
- Los grupos sobre el anillo se pueden modificar para volverse activante o desativante. Ejemplo el
grupo nitro se puede reducir hasta obtener una amina aromática, la cetona se puede reducir hasta una
cadena alquílica
- La sulfonación es un proceso reversible
- El grupo amino se puede volver una sal de diazonio
- El grupo amino se puede volver amida para proteger este grupo
- Una cadena lateral en posición bencilica se puede oxidar hasta ácido con permanganato en medio
básico y caliente.
LICEO AGB. (s.f). Sustitución electrofílica en derivados del benceno.
https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html
GRUPOS PROTECTORES
Es una estrategia cuando se quiere efectuar una reacción en presencia de otros que son reactivos a la
misma reacción
Las condiciones del grupo protector son:
- Se debe poder instalar de manera selectiva
- Estable ante la reacción que se quiere realizar en el otro grupo funcional
- Se debe poder eliminar de forma selectiva
Ejemplo cuando hay dos alcoholes se puede utilizar como grupo protector
Cloruro de tritilo
Los silil éteres
Tema4SO.PDF. Síntesis orgánica. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema4SO.pdf
REACCIONES DE CONDENSACIÓN
Son aquellas donde dos reactivos se unen para obtener un solo producto con la formación de agua.
Se encuentra:
Enlace glicosidico. Unión de dos alcoholes para formar un éter
Formación de ésteres.
Formación de amidas.
Trabajo en clase
Los siguientes puntos serán desarrollados durante la clase complementaria. Su profesor podrá
requerir que resuelva algunos o todos ellos como preparación adicional para la sesión
presencial. Es su responsabilidad resolver los puntos que queden pendientes después de
terminar la clase.
1. Proponga una ruta de síntesis para obtener el producto indicado a partir de los reactivos
orgánicos señalados. Use además los reactivos inorgánicos, agentes oxidantes/reductores y
solventes que estime necesarios.
a. Bromociclohexano a partir de ciclohexanol
b. Propanoato de etilo a partir de etanol y propanal
c. Etanoato de propilo a partir de etanol y propanal
d. N-etiletanamida a partir de etanamina y etanal
e. 2-butanona a partir de 1-buteno
2. Proponga una secuencia de reacciones de sustitución electrofílica que produzca el compuesto
indicado como producto mayoritario y con el mayor rendimiento posible a partir de benceno y
reactivos no-aromáticos.
a. 3-nitrobromobenceno
Opciones:
b. 4-nitrobromobenceno
c. 2-nitrobromobenceno
d. 2,4,6-trinitrotolueno
e. 3-bromofenilmetil cetona
f. 4-bromo-2-nitro-1-propilbenceno
g. 4-bromo-3-nitro-1-propilbenceno
h. 2-bromo-3-metilbenzaldehído
3. Determine una estructura posible para el compuesto indicado en cada una de las siguientes
situaciones y escriba las reacciones involucradas:
a. Un compuesto de fórmula C5H12O que reacciona con el reactivo de Lucas, pero no
con el anhídrido crómico
b. Un compuesto de fórmula C5H12O que no se oxida al ser tratado con permanganato de
potasio en frío
c. Un compuesto de fórmula C5H12O que genera dos productos diferentes según sea
tratado con K2Cr2O7 o con PCC
d. Un compuesto de fórmula C5H12O que genera el mismo producto al ser tratado con
K2Cr2O7 o con PCC
e. Un compuesto de fórmula C6H12O2 que da positivo al ensayo de Lucas y es oxidable
con anhídrido crómico
f. Un compuesto de fórmula molecular C9H8O4 que da positivo a los ensayos de
bicarbonato e hidroxamato férrico y negativo al ensayo de agua bromada
