I.E.S. “POLITÉCNICO” DE.
CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
a) CH3
CH 3
CH3
b) CH=CH2
Formula los siguientes compuestos:
a) p-metilisopropilbenceno.
b) 1-cloro-2,5-dimetilbenceno.
6. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno han
sido sustituidos por uno o más átomos de halógeno (cloro y bromo principalmente). Su
grupo funcional es –X, donde X es un halógeno.
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de
uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.
A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplos:
H3C - CHCl - CHBr – CH3 2-bromo-3-clorobutano, 1,1-dicloroetano H3C - CHCl2
H3C – CCl2 - CH – CH3 2,2-dicloro-3-metilbutano, cloroetano H3C - CH2Cl
|
CH3
Los radicales, incluidos los halógenos, se nombran, como siempre, por orden alfabético.
Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:
SE ACEPTAN (I.U.P.A.C.)
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo
15
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a)
Cl
b) CIHC=CHCI
Formula los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-2-metilpropano.
b) 1-cloro-2-metilpropeno.
7. ALCOHOLES Y FENOLES
El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgáni-
cas que, además de carbono e hidrógeno, poseen oxígeno en su estructura.
Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos satura-
dos al sustituir un hidrógeno por un grupo hidroxilo u oxhidrilo (OH), o como derivados del
H2O, en donde un hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
H - O - H AGUA R - O - H (ALCOHOL), - O - H (FENOL).
R-H HIDROCARBURO R - OH ALCOHOL
Los fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para ello, un hidrógeno ha sido
reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en ambos es –OH.
Nomenclatura:
Tienen prioridad sobre todas las funciones vistas hasta ahora. Los alcoholes se nombran
sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la terminación “ol”.
Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el número locali-
zador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad, de número localizador, se
tiene en cuenta el número localizador más bajo para los radicales y a igualdad se tiene en
el orden alfabético.
Dependiendo de dónde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar con los
siguientes tipos de alcoholes:
Alcoholes primarios: Son los que están unidos a un radical, R - CH2 - OH. Ejemplos:
etanol CH3 - CH2 - OH 1-propanol CH3 - CH2 - CH2OH
16
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o
diferentes, R – CHOH – R´. Ejemplos:
2-propanol H3C – CHOH - CH3 2-butanol H3C - CH2 - CHOH - CH3
Alcoholes terciarios: Son los que están unidos a tres radicales.
R´ CH3
׀ ׀
R – C – OH Ejemplo: 2-metil-2-propanol H3C – C – OH
׀ ׀
R´´ CH3
La función alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molécula, con la
condición de tener los –OH en carbonos distintos. Resultan así los polialcoholes: dioles,
trioles… Ejemplos:
1,2-etanodiol: HOH2C - CH2OH,, 1,2,3-propanotriol (glicerina): HOH2C – CHOH - CH2OH
Cuando haya que nombrar el grupo –OH como radical, se empleará el prefijo hidroxi-.
Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o más átomos de
hidrógeno del anillo bencénico por uno o más grupos –OH. Ejemplos:
OH CH3 CH3 OH
OH Cl OH OH
CH3
OH
fenol o-metilfenol m-clorofenol 2,6-dimetilfenol o-dihidroxibenceno
o-hidroxifenol
La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplos:
4-metil-2-pentanol 4-penten-1-ol
CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2OH
|
CH3
4-penten-2-in-1-ol 4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
CH2 = CH – C ≡ C - CH2OH CH2 = C - CH2 – CH - CH2 – CHOH - CH3
| |
CH3 CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
17
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
Nombra los siguientes compuestos:
a) CH2 OH – CH – CH OH – CH3
|
CH3
b) CH3 – CH2 – CH – CH OH – CH2 – CH OH – CH2 OH
|
CH3
c)
CH3 – – OH
Formula los siguientes compuestos:
a) p-metilfenol.
b) 3-buten-1,2,3-triol.
c).4-metil-2-pentanol.
8. ÉTERES
Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de oxígeno.
Su grupo funcional es: - O -.
Nomenclatura:
Se nombran utilizando la terminación -éter- después del nombre de los dos radicales,
siempre por orden alfabético; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepo-
ne el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo –éter. Ejemplos:
H3C – O – CH2 – CH3 H3C – H2C – O – CH2 – CH3
Etilmetiléter dietiléter
H – O –H (AGUA) R – O – R´ (ÉTER)
También se pueden nombrar intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos
radicales ligados al oxígeno, para ello, el radical más corto es el que acaba en oxi, y el
radical más largo acaba en ano, los ejemplos de arriba se nombrarían como Metoxietano
y Etoxietano. Se aconseja nombrarlos según la primera forma, por ser más sencilla.
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
b) CH2 = CH – O – CH2 – CH2 – CH3
18
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
Formula los siguientes compuestos:
a) isopropilpropiléter.
b) etilfeniléter.
9. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener como grupo funcional un doble en-
lace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La fórmula general de los aldehídos es R -
CHO, y la de las cetonas, R – CO – R´.
ALDEHÍDOS CETONAS
R R
C=O C=O
H R´
Nomenclatura:
Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que pro-
ceden, por la terminación “al”. La I.U.P.A.C. admite en determinados casos, nombres pro-
pios, tales como el formaldehído y el acetaldehído:
H – CHO CH3 –CHO CH3 – CH2 – CHO
Metanal etanal propanal
(formaldehído) (acetaldehído)
No hay que matizar la posición del aldehído porque va en el extremo.
Si el aldehído no está en la cadena principal, se denominara formil.
El grupo C=O (grupo carbonilo), tiene prioridad frente a todas las funciones vistas
hasta ahora; por eso, en los aldehídos las cadenas se empiezan a numerar por el “C” que
contiene dicho grupo; y en las cetonas, se numera de tal manera, que el CO tenga el nú-
mero localizador menor.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proce-
den, por la terminación “ona”.
La cetona más sencilla es la de tres átomos de carbono (CH3 – CO – CH3 ), llamada pro-
panona o acetona (denominación aceptada por la I.U.P.A.C.).
butanona: H3C – CO – CH2 – CH3 butanodiona: H3C – CO – CO – CH3
A partir de la butanona hay que indicar la posición del C=O.
2-pentanona: H3C – CO – CH2 – CH2 – CH3
19
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
Si actúa como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con
preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo (C=O) se nombra como prefijo del
hidrocarburo con la palabra oxo. La función aldehído domina sobre la función cetona.
Ej. CH3 – CO – CH2 – CHO 3-oxobutanal.
Otros ejemplos:
CHO
/ benzaldehído
CH3
|
CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CHO 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
| |
OH CH3
CH3
|
CHO – CH – C – CH2 – CH2 – CHO 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
| |
OH CH3
CH3
|
CHO – CH – C – CO – CH2 – CHO 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
| |
OH CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a) CH3 – CH – CHO
|
CH3
CH3
|
b) CH3 – CO – C – CO – CH3
|
CH3
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-metilbutanal
b) Difenilcetona
20
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo – COOH, que sólo puede
ir en carbonos terminales. La fórmula general es:
R
C=O
OH
Nomenclatura:
Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden, por la
terminación “oico”, y anteponiendo al nombre del compuesto el término ácido. Ejemplos:
H – COOH H3C – COOH H3C – CH2 – COOH
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico
(Ácido fórmico) (Ácido acético)
H3C – CH2 – CH2 – COOH H2C = CH – COOH
Ácido butanoico Ácido 2 - propenoico
La función ácido domina sobre todas las demás funciones orgánicas. Ejemplos:
COOH
/
Ácido benzoico
H3C – CH – CH – CH – CO – COOH
| | |
CH3 OH
Ácido 3 - fenil - 4- hidroxi - 5 - metil - 2 - oxohexanoico
CHO – CH2OH – CO – COOH Ácido 4 - formil - 3 - hidroxi - 2 - oxobutanoico.
Muchos de estos ácidos conservan el nombre con el que eran conocidos inicialmente,
además de los anteriores, tenemos:
Ácido etanodioico = Ácido oxálico COOH - COOH
Ácido propanodioico = Ácido malónico COOH – CH2 - COOH
Ácido 2-hidroxipropanoico = Ácido láctico CH3 – CHOH – COOH
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a. COOH – CH2Cl– COOH
21
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
b. H3C – CH2 – CHCl – COOH
Formula los siguientes compuestos:
a. Ácido 2-pentenoico.
b. Ácido 2,4,6-trioxoheptanodioico
11. ÉSTERES
Así como las sales resultan de sustituir uno o varios hidrógenos de los ácidos por un me-
tal, los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno del grupo carboxilo de los ácidos or-
gánicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxígeno-metal es sobre
todo iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical es predominantemente covalente.
ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA
R-COOH + R´OH R-COOR´+ H2O
El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es -COO-, y su fórmula general es:
R - COO - R´.
Nomenclatura:
Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por –
ato, seguido de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –ilo. Ejemplos:
H3C – COOCH3 H3C – CH2 – CH2 – COOCH2 – CH3
etanoato de metilo butanoato de etilo
COOCH3
/
benzoato de metilo
H2C = CH – CH – CH – CH2 – COO – 3-hidroxi-4-metil-5-hexenoato de fenilo
| |
CH3 OH
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a. CH3 – CH2 – COOCH3
b. CH2 = CH – COOCH3
Formula los siguientes compuestos:
a. Propanoato de etilo.
22
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
b. Metanoato de propilo.
12. AMINAS
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en su constitución
molecular.
Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al susti-
tuir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es rem-
plazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al
sustituir los tres hidrógenos.
Nomenclatura:
Las aminas se nombran anteponiendo a la terminación –amina, por orden alfabético, los
nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplea-
rán los prefijos di-, tri-, etc.
R - NH2 AMINA PRIMARIA
R - NH - R´ AMINA SECUNDARIA
R – N - R´ AMINA TERCIARIA
|
R´´
El grupo -NH2 como radical, se nombra como amino. Ejemplo:
H3C – CH – COOH Ácido 2-aminopropanoico.
|
NH2
Ejemplos:
H3C – NH2 metilamina
H3C
NH etilmetilamina
H3C – CH2
H3C
H3C – CH2 N etilmetilpropilamina
H3C – CH2 – CH2
23
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
H2C = CH CH3 – CH2
CH3 N (fenilmetilvinilamina) NH (etilfenilamina)
No hay que confundir la etilfenilamina, con la feniletilamina (más correctamente 2-
feniletilamina, conocida como la hormona del amor, que se encuentra en el chocolate y la
tienen todas las personas que están enamoradas (C8H11N).
Feniletilamina, conocida
como la hormona del amor
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a. CH3 – N – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
b. CH3 – CH – CH – NH2
| |
CH3 CH3
Formula los siguientes compuestos:
a. Trifenilamina.
b. Isopropilamina.
13. AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos carboxílicos. Su grupo funcional resulta de susti-
tuir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo ácido por un grupo de amino (-NH2) o, en general,
por diversos radicales amino sustituidos: NHR, NRR´, donde R y R´ son radicales; se for-
man así, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.
R – CO NH2 R – CO NHR´ R – CO NR´R´´
amida sencilla amida N-sustituida amida N, N-disustituida
Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono de un grupo
carbonilo.
24
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo a la terminación –amida el prefijo del ácido del que derivan. En
el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitró-
geno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 “H” del NH2 se nombra así: N, N –
radicales (R y R´) – amida.
Ejemplos:
H3C – CONH2 H3C – CH2 – CONH2 H2NOC – CONH2
Etanamida propanamida etanodiamida
CH3
/
H3C – CONH CH3 H3C – CH2 – CONH CH3 H3C – CH2 – CON
\
CH3
N-metiletanamida N-metilpropanamida N, N-dimetilpropanamida
H3C – C = CH – CH – CONH2 2-fenil-4-metil-3-pentenamida
| |
CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
Nombra los siguientes compuestos:
a. CONH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CONH2
b. CH3 – CH2 – CH –CONH2
|
CH3
Formula los siguientes compuestos:
a. N,N-etilmetilbenzamida.
b. N-etilpropanamida.
25
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
APÉNDICE I
Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del
nombre se referirá exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de
prioridad:
FUNCIÓN
1º ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)
2º ÉSTERES (R-COOR´)
3º AMIDAS (R-CONH2, R-CONHR´, R-CONRR´)
4º ALDEHÍDOS (R-CHO)
5º CETONAS (R-CO-R´)
ALCOHOLES (R-CH2OH, R-CHOH-R´, R-COH-R´)
6º |
R´´
7º FENOLES
AMINAS (R-NH2, R-NH2-R´, R-N-R´)
8º |
R´´
9º ÉTERES (R-O-R´)
10º ALQUENOS
11º ALQUINOS
12º ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO
26
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
I.E.S. “POLITÉCNICO” DE. CARTAGENA (1º BACHILLERATO)
APÉNDICE II: SUFIJOS
FUNCIÓN SUFIJO
1º ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -oico
2º ÉSTERES -ato de –ilo
3º AMIDAS -amida
4º ALDEHÍDOS -al
5º CETONAS -ona
6º ALCOHOLES -ol
7º FENOLES -ol
8º AMINAS -amina
9º ÉTERES -éter
10º ALQUENOS -eno
11º ALQUINOS -ino
12º ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO -ano
27
APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA. © Cayetano Gutiérrez Pérez (Catedrático de Física y Química)
