UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MEXICO
ESCUELA NACIONAL PREPARATORIA
PLANTEL 6 “ANTONIO CASO”
Asignatura: Química IV CLAVE 1622
Profesora: Velázquez Ramírez Raquel Estela
Ciclo escolar 2021 – 2022
13 de septiembre de 2021. Ciudad de México, México.
TEMA 11: LAS CETONAS
FECHA: SEMANA: 06 EQUIPO:08 GRUPO:656
Arellano Carrillo Emilio
#1
320076051@[Link]
#2 Islas Rodríguez José Carlos
320296415@[Link]
#3 Salgado Santana Diana Montserrat
320223750@[Link]
#4 Sámano de la Rosa Analuisa
320186415@[Link]
Contenidos:
OBJETIVOS GENERALES…………………….3
OBJETIVOS ESPECÍFICOS…………………...4
Nomenclatura.
Reglas: IUPAC y CA
● Nombres: común, funcional, etcétera
⮚ Propiedades físicas.
● Olor, sabor, densidad, estado de agregación,
temperaturas de fusión y ebullición y solubilidad.
⮚ Reactividad.
● Adición de nucleófilos, reducción,
⮚ Aplicaciones.
● Presentes en las rutas metabólicas.
● Disolventes: propanona (acetona), butanona,
butanodiona,
● Perfumería: alcanfor, muscona, benzofenona.
● Medicamentos: butirofenona.
● Gas lacrimógeno: cloroacetofenona.
● Polímero de poli-éter-éter-cetona.
Referencias…………………….
Objetivos Generales:
▪ Distinguir las diferentes reglas de nomenclatura de las cetonas.
▪ Interpretar y representar las diferentes estructuras moleculares de
las cetonas: molecular, condensada, poligonal,
etcétera.
▪ Reconocer que las propiedades físicas de las cetonas varían en
función de los sustituyentes presentes en su
estructura molecular.
▪ Reconocer la importancia de la isomería de las cetonas.
▪ Distinguir las reacciones químicas que son posibles de llevarse a
cabo con las cetonas.
▪ Valorar las diferentes aplicaciones que tienen las cetonas en las
diferentes áreas del conocimiento.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Identificar que son las cetonas
CETONAS
Son un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman simétricas
mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional,
las cetonas se clasifican en: alifáticas (R-CO-R'), aromáticas (Ar-CO-Ar), y mixtas (R-CO-
Ar), según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno
de cada clase, respectivamente.
Estructuras moleculares:
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Nomenclatura
Reglas según la IUPAC y CA
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándose alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Nombre común y por la IUPAC:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona.
Cetonas Nombre según la IUPAC Nombre común
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Propiedades Físicas:
Olor:
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular
(58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en
agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono
tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y
éteres.
A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La
presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Ionona
La ionona es una cetona natural que proviene de la degradación de los carotenoides.
Estos compuestos fragantes se hallan en diversos aceites esenciales, como por
ejemplo el aceite de rosa y es el aroma característico de las frambuesas recién
recogidas. Son utilizadas en perfumería y como saborizantes en alimentos.
Punto de ebullición:
temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
Se presentan en un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes, ya que la magnitud de la
polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan grande como en la de los alcoholes.
solubilidad
Las moléculas pequeñas de hasta cinco átomos de carbonos son solubles en solventes polares, como el agua, a
medida que aumenta el tamaño de las moléculas también disminuye la solubilidad de los compuestos, debido a
que la porción polar, es decir la zona de la molécula que aporta el grupo carbonilo se va haciendo cada vez más
pequeña en relación con la porción hidrocarbonada, apolar. Como resultado de esto las fuerzas intermoleculares
entre los solventes y solutos no son suficientemente grandes para solubilizar las moléculas más grandes.
Estado físico:
Bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuestos pesados
(sólidos).
Propiedades químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
● Reacciones de adición nucleofílica:
En química orgánica, una adición nucleófila o nucleofílica es una reacción de
adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la
adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada
extremo de lo que era el enlace múltiple).
● Reducción o hidrogenación catalítica
Reacción por medio de la cual se introducen átomos de hidrógeno a un sustrato
orgánico. Los enlaces múltiples entre el carbono y un heteroátomo (como O o N)
pueden hidrogenarse también, pero a estos procesos se les suele denominar
reacciones de reducción (v.).
● Reacciones de sustitución halogenada
Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La halogenación es la reacción
de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un átomo de
halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación,
de propagación y de terminación.
● Reacciones de condensación aldólica
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde un enol o
enolato reacciona con un grupo carbonilo de aldehído o cetona para obtener un
sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final.
● Reacciones de oxidación.
Se denomina reacción de reducción-oxidación, óxido-reducción, o simplemente reacción rédox,
a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos,
provocando un cambio en sus estados de oxidación.
Reactividad:
Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, implica la adición de un nucleófilo al carbono, electrófilo,
del grupo carbonilo, puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el
carbono, los dos electrones forman un doble enlace C=O, deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es
más electronegativo. Donde son estabilizados y se forma un anión alcóxido, como un compuesto de intermedio,
es tetraédrico.
Reducción:
Reducción de Clemmensen
Reducción
Hidruro
Condensación:
Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un
compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una
temperatura baja.
Oxidación:
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura
de un enlace C-C.
Si es enérgica (KMnO4, K2Cr2O7) se producen dos ácidos
carboxílicos.
Si es suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster
que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Usos y aplicaciones de las cetonas
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza (la
fructosa, las hormonas cortisona, testosterona, progesterona, etc.)
Las cetonas que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona, CH3(CO)CH3) la cual se utiliza como disolvente para lacas
y resinas, aunque su mayor consumo es la producción de resina,
aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
Muchos cetonas forman parte de los aromas naturales de folores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de
aromas.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se
obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante
y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades
medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos
cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La
beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de
las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una
estructura de anillo con 15 carbonos.
Mariano Pazos Afonso. (2019). Aldehidos. 01/09/2021, de - Sitio web:
[Link]
oxigenados/[Link]
Amigos de la Química (2018). 7. ALDEHÍDOS. Formulación orgánica:
[Link]
-. (-). Aldehídos y Cetonas. 03/09/2021, de Quí[Link] Sitio web:
[Link]
Teyssier Y.. (2019). Aldehídos en la industria química. 03/09/2021, de CONTYQUIM Sitio
web: [Link]
johannaMndezAltamira. (2018). Aminas y-cetonas. 03/09/2021, de slideshare Sitio web:
[Link]
-. (-). Glutaraldehído Composición. 12/09/2021, de ALKAMEDICA Sitio web:
[Link]
Gomollón F.. (-). El olor de los aldehídos. 10/09/2021, de ISQCH Sitio web:
[Link]
Daisy-rodri09. (2011). Aldehídos y cetonas. 11/09/2021, de slideshare Sitio web:
[Link]
