Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to.

de Secundaria - 1 -

Cap. 1
INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA ORGÁNICA
Introducción.- La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química,
debido al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico
de su constitución molecular el átomo de carbono, de aquí que se la llama con frecuencia
Química del Carbono.

El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi
innumerable, y cada año se descubren o crean varios miles más.

Pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos,

antibióticos, perfumes, detergentes, etc., nos daremos cuenta de que el átomo de carbono
es un átomo singular.

Puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número reducido de átomos, como
son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y unos pocos más.

Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?

Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad

de los enlaces covalentes que forma.

Desarrollo histórico.- A principios del siglo XIX se estimó que los compuestos orgánicos
tenían la llamada fuerza vital y que podían ser sintetizados solo por seres vivos pero este
concepto desapareció cuando, en 1828, el alemán Federico Wohler (1800-1882) preparó un
compuesto conocido como cianato de amonio, al calentar esta sustancia se transformó en
cristales blancos y sedosos, al realizarles algunas pruebas, comprobó que eran cristales de
urea (sustancia que se obtiene cuando se evapora la orina).

Este fue un cambio sorprendente ya que el cianato de amonio es un compuesto

inorgánico, mientras que la urea es un compuesto orgánico producto de la actividad de un
organismo vivo.

Muchos compuestos del carbono son parte importante de la materia del que están integrados
todos los seres vivos. Un compuesto del carbono es el DNA, el cual es una molécula gigante
que contiene la información genética.

La ropa que viste el ser humano, ya sea de sustancias naturales como la lana o algodón, de
fibras sintéticas como el nylon o el poliéster están formados por compuestos del carbono.
Muchos de los materiales que se encuentran en los hogares, la gasolina que impulsa los
automóviles, el hule de las llantas, los plásticos, pinturas, cosméticos etc .

Casi todos los medicamentos empleadas en el tratamiento de enfermedades son de origen

orgánico.

Cualquiera de las carreras profesionales, en casi todas las ciencias biológicas requiere de
una base sólida en química orgánica, ya que la mayoría de los procesos biológicos
requieren al menos algún conocimiento de ella.
 2 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Campos de estudio.- La Química Orgánica estudia:

a) Los componentes de los alimentos: b) Industria textil:

carbohidratos, lípidos, proteínas y
vitaminas.

c) Madera y sus derivados: d) Industria alimenticia:

e) Industria farmacéutica: f) La petroquímica:

g) Los jabones y detergentes: h) La cosmetología:

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 3 -

Características de los compuestos del carbono.- Las diferencias entre compuestos orgánicos e ino

Características Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Principalmente formados por Formados por la mayoría de

Composición carbono, hidrógeno, oxígeno y los elementos de la tabla
nitrógeno. periódica.

Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.

Soluble en solventes no Soluble en solventes polares

Solubilidad
polares como benceno. como agua.

No la conducen cuando Conducen la corriente

Conductividad eléctrica
están disueltos. cuando están disueltos.

Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de

ebullición. fusión o ebullición. fusión o ebullición.

Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.

Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Reacciones casi
Velocidad de reacción Reacciones lentas
instantáneas

Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno

El carbono en la naturaleza.- El carbono solo constituye el 0.08 % del conjunto de la

litosfera, hidrosfera y atmósfera.

Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio (CaCO 3) o

magnesio (MgCO3).

En la atmósfera lo encontramos principalmente en forma de gas carbónico (CO2) y

monóxido de carbono (CO).

Estado puro del carbono.- El carbono puede encontrarse en la naturaleza en forma

cristalina y pura, en este caso existen dos formas alotrópicas, es decir con diferentes
propiedades que son el grafito y diamante.

a) Grafito: Es la forma alotrópica más estable del carbono a temperatura y presión

ordinarias.

- Es blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2.25 g/cc.

 4 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

- Es un buen conductor del calor y la electricidad, se utiliza en electrodos, en

electrometalurgia.
- Mezclado con arcilla, el grafito se encuentra en el carboncillo de los lápices
- Cristaliza en láminas brillantes, en forma hexagonal.
- Es usado en la fabricación de lápices, crisoles, etc.

GRAFITO

b) Diamante: A diferencia del grafito, el diamante es una de las sustancias más duras que
se conoce.

- Es incoloro, no conduce la electricidad y es más denso que el grafito, su densidad es

3.53 g/cc.
- Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos.
- Cristaliza en el sistema cúbico, ordinariamente en octaedros.
- En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones débilmente
retenidos.
- Tiene punto de fusión elevado cerca de 3570° C.

DIAMANTE

Estado amorfo del carbono.- El carbono, también se puede encontrar en la naturaleza en

cuatro minerales: antracita, hulla, lignito y turba.

a) La antracita: Es el más rico en carbono 98 % y posee de 5 a 6 % de materias volátiles.

b) La hulla: Posee de 70 a 90 % de carbono y llega a tener un 45 % de materias volátiles y

es desde el punto de vista industrial, el carbono más interesante.

c) El lignito: Empleado generalmente como combustible, contiene un 70 % de carbono.

d) La turba: Es el carbón de menor costo como combustible. Es de uso múltiple para la

fabricación de cartones. La turba contiene un 60 % de carbono.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 5 -

El átomo de carbono.- Siendo el átomo de carbono la base estructural de los compuestos orgánico

Número atómico 6
Configuración electrónica 1s2 2s2 2p2
Nivel de energía más externo 2
Electrones de valencia 4 Es tetravalente
Masa atómica promedio 12.01 g/mol
Propiedades físicas Es un sólido inodoro, insípido e insoluble en agua

Estado basal del átomo de C.- Su configuración electrónica en su estado natural es:

12
6 C 1s2 2s2 2 p2
1s2 2 s2 2 p1 2 p1 2 p0
x y z

   
 

Cuando el átomo de C recibe una influencia externa (la proximidad de otros átomos), uno de los ele

12
6
C 1s2 2s1 2 px1 2 p1y 2 pz1
  
 


Hibridaciones del átomo de carbono.- Consiste en la combinación o arreglo de los

orbitales atómicos puros del último nivel de energía, para formar otros orbitales
híbridos iguales y más estables.

Los orbitales atómicos, son las regiones en torno al núcleo donde es más posible
encontrar a los electrones.

Orbitales “s” Orbitales “p”

 6 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

a) Hibridación sp3 (Enlace simple C–C).- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida
(combina) con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en
el espacio formando entre ellos un ángulo de 109.5º (tetraédrica).
3
1 orbital ―s” + 3 orbitales ―p” = 4 orbitales híbridos sp

Electrones del último nivel de energía (L = 2)

Estado basal Estado híbrido

↑↓ ↑ ↑ → ↑ ↑ ↑ ↑

s
2 1 1 pz sp3 sp3 sp3 sp3
px py

Átomo de carbono con hibridación sp3

La nueva configuración del carbono hibridado se representa como:

12
6 C  1s22sp3 12sp3 12sp3 12sp3 1

Se forman 4 orbitales híbridos sp3 cada uno con un electrón.

Los orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes de los originales ya que tienen
características de los orbítales ―s‖ y ―p‖ combinadas.

En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 7 -

b) Hibridación sp2 (Enlace doble C=C).- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida
con los 2 orbitales 2p para formar 3 nuevos orbitales híbridos que se orientan en un plano
formando entre ellos un ángulo de 120º, como si los dirigieran hacia los vértices de un
triángulo equilátero (triangular).
2
1 orbital ―s” + 2 orbitales ―p” = 3 orbitales sp

Electrones del último nivel de energía (L = 2)

Estado basal Estado híbrido

↑↓ ↑ ↑ → ↑ ↑ ↑ ↑

s
2 1
pz
1 py sp 2
sp 2
sp 2
py
px

Átomo de carbono con hibridación sp2

La nueva configuración del carbono hibridado se representa como:

12
6 C  1s22sp2 12sp2 12sp2 12 p1 z

Queda 1 orbital ―p‖ sin hibridar. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de
los 3 orbitales sp².

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

 8 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

c) Hibridación sp (Enlace triple C≡C) .- Uno de los electrones del orbital 2s se hibrida
con 1 orbital 2p para formar 2 nuevos orbitales híbridos que se orientan en una línea
formando entre ellos un ángulo de 180º (Lineal).

1 orbital ―s” + 1 orbital ―p” = 2 orbitales sp

Electrones del último nivel de energía (L = 2)

Estado basal Estado híbrido

↑↓ ↑ ↑ → ↑ ↑ ↑ ↑

s
2 1
pz
1 py sp sp py Pz
px

Átomo de carbono con hibridación sp

La nueva configuración del carbono hibridado se representa como:

12
6 C 1s22sp12sp12 p1 y
2 p1
z

Quedan 2 orbitales ―p‖ sin hibridar. Los orbitales no hibridados quedan perpendiculares a
la línea formada por los 2 orbitales sp.

El átomo de carbono puede formar un triple enlace y otro sencillo.

Geometría molecular.- El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se

resume en el siguiente cuadro.

Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace

sp 3
Tetraédrica 109.5º

sp2 Triangular plana 120º

sp Lineal 180º
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 9 -

Enlace tipo sigma σ y enlace tipo pi π.- El enlace sigma (enlace σ) es el tipo más fuerte
de enlace químico covalente un enlace σ es simétrico con respecto a la rotación alrededor
del eje del enlace.

Los enlaces phi (enlaces π) son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un
orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Estos
orbitales comparten un plano nodal que pasa a través de los núcleos involucrados.

Enlaces entre átomos de carbono.- El átomo de carbono forma como máximo cuatro
enlaces covalentes compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden
compartir dos, cuatro o seis electrones.

Enlace Enlace Enlace

sencillo doble triple

a) El enlace simple (C – C).- Comparten un par de electrones, se forma cuando se unen

entre si átomos de carbono con hibridación sp3.

sp3 – sp3

Forman un enlace sigma

 10 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

b) El enlace doble (C = C).- Comparten dos pares de electrones, se forma cuando se unen
entre si átomos de carbono con hibridación sp2.

sp2 = sp2

Forman un enlace sigma y un enlace phi

c) El enlace triple (C  C).- Comparten tres pares de electrones, se forma cuando se unen
entre si átomos de carbono con hibridación sp.

sp  sp

Forman un enlace sigma y dos enlaces phi

Propiedades del átomo de carbono.- El carbono presenta las siguientes propiedades

químicas:

a) Covalencia.- El átomo de carbono se combina con otros elementos (C, H, O, N)

mediante la compartición de pares de electrones, formando enlaces covalentes.

Ejemplo:
H
Metano: CH4
H C H
H
Notación de Lewis
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 11 -

b) Tetravalencia.- El carbono es tetravalente, forma en total cuatro enlaces covalentes,

cumpliendo con la regla del octeto.

Ejemplo:
H

H C H
C
H

Notación de Lewis Metano

c) Autosaturación.- El carbono se une a otros átomos de carbono para formar cadenas

carbonadas que pueden llegar a contener más de 100 átomos de carbono.

Ejemplo:

Cadena saturada Cadena no saturada

I I I I I
–C–C–C–C–C
–I I I I I

Representación de moléculas.- Se utilizan varias fórmulas para representar una molécula:

a) Fórmula global o molecular.- Indica el número total de átomos que forman la molécula:

C4H10 C3H6O

butano acetona

b) Fórmula semidesarrollada.- En ella aparecen agrupados los átomos que se enlazan a

un mismo átomo de carbono:

CH2 = CH – CH2 – CH3

1–buteno

c) Fórmula desarrollada.- Expresa cómo se encuentran unidos entre sí los átomos que
constituyen la molécula.
H H
I I
H– C=C– C– C–
HI I I I
H H H H

1–buteno
 12 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

d) Fórmula estructural o espacial.- Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales

que sirven para construir la molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de
los enlaces, etc. Esta fórmula proporciona la forma más real de la molécula.

etanol metano

e) Fórmula topológica o en barras.- Muestran el ángulo de enlace entre carbono–carbono.

Cada vértice es un carbono saturado con H

2-metilpentano 3,4-dimetil-2-penteno

Nomenclatura orgánica.- Existen dos formas de nombrar compuestos orgánicos:

a) Nomenclatura sistemática.- Las normas vigentes en la actualidad se acordaron por la

IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) en 1993.

Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979, los cambios propuestos están
relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en
colocar los numerales que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo
funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH = CH2

Nomenclatura 1979 Nomenclatura 1993

1–buteno but–1–eno

CH3 – CH – CH = CH2
I
CH3

Nomenclatura 1979 Nomenclatura 1993

3–metil–1–buteno 3–metilbut–1–eno
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 13 -

b) Nomenclatura trivial.- Llamada también tradicional o común, arraigada en el lenguaje

químico convencional, aunque no sigue las normas prefijadas. Muchos de estos nombres
triviales están aceptados por la IUPAC.

Ejemplos:
CH2 = CH2

Nombre sistemático Nombre trivial

eteno etileno

Ca de na s ca rbona da s.- Las cadenas pueden ser ―normales‖ cuando no

tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.

Cadena normal Cadena ramificada

Tipos de carbono en una cadena.- En una cadena podemos identificar cuatro tipos de
carbono, de acuerdo al número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.

a) Carbono primario.- Está unido a un solo átomo de carbono.

CH3 – CH2 – CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul.

b) Carbono secundario.- Está unido a dos átomos de carbono.

CH3 – CH2 – CH3

El carbono de color rojo es secundario porque está unido a dos átomos de carbono, los
de color azul.

c) Carbono terciario.- Está unidos a tres átomos de carbono.

El carbono de color rojo es terciario porque está unido a tres carbonos, los de color azul.
 14 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

d) Carbono cuaternario.- Está unido a 4 átomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de

color azul.

Ejemplo

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbonos primarios: 6 en total (color rojo)

Carbonos secundarios: 3 en total (color verde)
Carbonos terciarios: 2 en total (color azul)
Carbono cuaternario: 1 en total (color naranja)

Isomería.- Es la posibilidad de que dos o más sustancias con la misma fórmula molecular
presentan propiedades diferentes debido a que tienen distinta fórmula estructural; sus
átomos están enlazados de distinta manera.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

–

CH3

C = 4 átomos, H = 10 átomos C = 4 átomos, H = 10 átomos

Butano (n-butano) Metilpropano (isobutano)

1) Isomería estructural.- Estos isómeros se diferencian por el orden en que están

enlazados los átomos en la molécula.

a) Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.

CH3 – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 I
CH3
butano
Isobutano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 15 -

b) Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CHOH – CH3

1–propanol 2–propanol

c) Isomería de función: Distinto grupo funcional en la cadena.

CH3 – CH2OH CH3 – O – CH3

etanol dimetil éter

2) Estereoisomería.- Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los

átomos en la molécula.

a) Isomería geométrica o cis-trans: Propia de los compuestos con dobles enlaces.

CH3 CH3
CH3 H
C=C
C=C
H H
H CH3

cis–2–buteno trans–2–buteno

b) Isomería óptica: Propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los
cuatro sustituyentes diferentes.

PREFIJOS PARA LA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA (I.U.P.A.C.)

Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo

1 Met 8 Oct 15 Pentadec

2 Et 9 Non 16 Hexadec

3 Prot 10 Dec 17 Heptadec

4 But 11 Undec 18 Octadec

5 Pent 12 Dodec 19 Nonadec

6 Hex 13 Tridec 20 Eicos

7 Hep 14 Tetradec 21 Uneicos

 16 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA

1. Los compuestos orgánicos se descomponen a temperaturas:

a) Altas b) Bajas c) Muy altas d) Variable

2. Es la sustancia más dura que se conoce y en él se presentan solamente enlaces

covalentes:

a) Hollín b) Grafito c) Diamante d) Carbón mineral

3. Es un carbón artificial:

a) Hulla b) Lignito c) Turba d) Negro de humo

4. Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios existen en la siguiente estructura:

CH3 CH3
C H3  C  CH2  C  CH3
CH3 CH3

a) 6;1;0 b) 5;2;2 c) 6;1,2 d) 2; 2; 2

5. Las dos formas alotrópicas el carbono son:

a) El diamante y el carbón amorfo b) El grafito y el carbón amorfo

c) El lignito y la turba d) El diamante y el grafito

6. La química orgánica estudia:

a) Los gases provenientes del petróleo b) Los compuestos del carbono

c) El petróleo y sus derivados d) Las grasas y los aceites

7. Los orbitales híbridos tipo sp2 se orientan:

a) Hacia los vértices inferiores de un hexaedro

b) Hacia los vértices de un tetraedro regular
c) Hacia los vértices de un triángulo equilátero
d) Hacia los extremos de una recta formando 180º

8. Escoja un par de isómeros

a) CH3  CH2 
CH3  CO  CH3
CH2OH
b) CH3  CH2  COOH CH3  CH2  CH3
c) CH3  CH  CH2 CH3  CH2  CH  CH2
d) CH3  CO  CH3
CH3  CH2  CHO

9. ¿Cuál de las siguientes propiedades caracteriza a los compuestos orgánicos?

a) Altos puntos de fusión b) Alta solubilidad en el agua

c) Presentan enlace iónico d) Presentan enlace covalente
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 17 -

10. ¿Cómo se explica la hibridación?

a) Como mezcla de átomos b) Como mezcla de orbitales puros

c) Como mezcla de orbitales p d) Como mezcla de orbitales moleculares

11. Tipo de hibridación de orbitales del carbono que presenta enlace sencillo:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd

12. Tipo de hibridación de orbitales del carbono que presenta enlace doble:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd

13. Tipo de hibridación de orbitales del carbono que presenta enlace triple:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) spd

14. Los orbitales sp3 presentan un ángulo aproximado entre sí de:

a) 95° b) 109° c) 120° d) 180°

15. Los orbitales sp2 presentan un ángulo aproximado entre sí de:

a) 95° b) 109° c) 120° d) 180°

16. Los orbitales sp presentan un ángulo aproximado entre sí de:

a) 95° b) 109° c) 120° d) 180°

17. ¿Cuál de las siguientes combinaciones forma un enlace sigma (  ) entre átomos de
carbono?

a) Dos orbitales p b) Dos orbitales sp3

c) Tres orbitales s d) Tres orbitales p

18. Cuando dos orbitales atómicos puros p se superponen entre sí, forman:

a) Un enlace sigma (  ) b) Un enlace phi (  )

c) Dos enlaces sigma (  ) d) Dos enlaces sigma ( )

19. El triple enlace entre los átomos de carbono lo forman:

a) Dos enlaces sigma (  ) y uno phi (  ) b) Tres enlaces sigma ( )

c) Dos enlaces phi (  ) y uno sigma ( ) d) Tres enlaces phi (  )

20. Cuando alrededor de un átomo de carbono existen cuatro enlaces sencillos, éste
presenta una hibridación:

a) sp b) sp2 c) sp3 d) sp4

21. La estructura geométrica de los átomos de carbono en los hidrocarburos saturados es:

a) Cuadrada b) Plana c) Tetraédrica d) Lineal

 18 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

22. La distribución geométrica de los orbitales de los carbonos, que presentan un doble
enlace en un compuesto es:

a) Cuadrada b) Trigonal plana c) Tetraédrica d) Lineal

23. ¿Cómo se llaman los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
presentan diferentes propiedades?

a) Halógenos b) Isómeros c) Olefinas d) Isóbaros

24. ¿Qué tipo de isomería presentan los átomos que difieren en la posición del grupo
funcional a lo largo del esqueleto de carbonos?

a) Isomería de cadena b) Isomería funcional

c) Isomería de posición d) Isomería geométrica

25. ¿Cómo se llama la fórmula que indica únicamente el número total de átomos de cada
elemento que participa en el compuesto?

a) Desarrollada b) Sintética c) Semidesarrollada d) Condensada

26. ¿Qué tipo de fórmula es la siguiente?: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

a) Desarrollada b) Sintética c) Semidesarrollada d) Condensada

27. Para el propano se tiene la siguiente fórmula. ¿A Qué tipo de fórmula corresponde?

H H H
| | |
H– C–C– C– H
| | |
H H H

a) Desarrollada b) Sintética c) Semidesarrollada d) Condensada

28. ¿Cómo se llama el átomo o grupo de átomos que es la parte reactiva de una molécula
orgánica y que imparten la mayoría de las propiedades físicas y químicas?

a) Grupo funcional b) Grupo Reactivo c) Grupo específico d) Grupo químico

29. ¿Qué tienen en común todos los miembros de una clase de compuestos?

a) El mismo grupo funcional b) El mismo enlace

c) El número de carbonos d) El mismo tipo de hibridación

30. Fue el primer compuesto orgánico preparado en un laboratorio.

a) Alcohol Metílico b) Gas Metano c) Urea d) Benceno

31. Sabiendo que el átomo de carbono tiene como número atómico z = 6, ¿cuál su
configuración electrónica externa?

a) 2 s2p4 b) 2 s2p2 c) 3 s2p4 d) 1 s2p4

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 19 -

Cap. 2
EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS
Introducción.- El petróleo se conoce desde la prehistoria, la biblia lo menciona como betún
o asfalto.

Petróleo es una palabra castellana que viene del latín petroleum (petra = piedra y
oleum = aceite).

El petróleo es una mezcla heterogénea formada por compuestos orgánicos, básicamente

hidrocarburos insolubles en agua.

Es la fuente de energía más importante en la actualidad; es materia prima en numerosos

procesos de la industria química.

El petróleo es un líquido de color oscuro, aspecto aceitoso, olor fuerte y densidad

comprendida entre 0.8 y 0.95. Está formado por una mezcla de hidrocarburos.

Origen y fuentes.- Existen varias teorías sobre la formación del petróleo, la más aceptada
es la teoría orgánica que supone que se originó por la descomposición de los restos de
animales y algas microscópicas acumuladas en el fondo del mar, lagunas y en el curso
inferior de los ríos.

Esta materia orgánica se cubrió paulatinamente con capas cada vez más gruesas de
sedimentos, al abrigo de las cuales, en determinadas condiciones de presión, temperatura y
tiempo, se transformó lentamente en hidrocarburos (compuestos formados de carbón e
hidrógeno), con pequeñas cantidades de azufre, oxígeno, nitrógeno, trazas de metales
como hierro, cromo, níquel y vanadio, cuya mezcla constituye el petróleo crudo.

Composición.- El petróleo es una mezcla de hidrocarburos, compuestos que contienen

en su estructura molecular, carbono e hidrógeno.

Contiene en menor proporción, otros elementos como, O, S, N e incluso metales, como Ni,
Fe y V.

El petróleo se encuentra ―entrampado‖ por formaciones geológicas, ocupa los poros

de ciertas rocas en los yacimientos y está sometido a gran presión del llamado ―gas natural‖.

Cuando se perfora un pozo, la presión hace que el crudo fluya a través de los poros y la
tubería del pozo.
 20 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Según predomina uno de los compuestos característicos, se pueden clasificar los petróleos
en:

- Crudos parafínicos, presentan una proporción elevada de hidrocarburos llamada

parafinas y ceras naturales (Pennsylvania, Libia)

- Crudos nafténicos, con una cantidad elevada de hidrocarburos de la serie cíclica

(Venezuela)

- Crudos aromáticos, en los que se encuentran hidrocarburos bencénicos (Borneo,

Malasia)

- Crudos sulfurosos, que contienen sulfuro de hidrógeno y mercaptanos formados por la

fijación de azufre sobre un hidrocarburo (Oriente Medio).

- Crudos particulares, como los crudos bituminosos, que son los crudos de muy bajo
contenido en azufre, y los crudos polucionados por ácidos, metales (vanadio, níquel,
arsénico), sales, agua salada, etc.

Destilación del petróleo.- Es la operación fundamental para la refinación del petróleo, se

consigue mediante el calor, separar los diversos componentes del crudo.

El petróleo natural (crudo) no se usa como se extrae de la naturaleza, sino que se separa en
mezclas más simples de hidrocarburos que tienen usos específicos, a este proceso se le
conoce como destilación fraccionada .

El petróleo que se extrae del subsuelo tiene mayor valor cuanto mayor es la cantidad de
hidrocarburos ligeros (de entre 5 y 12 carbonos) que contiene, ya que ésta es la fracción de
la que se obtienen las gasolinas.

El petróleo natural hierve a 400 ºC, se introduce a la parte baja de la torre, todas las
sustancias que se evaporan a esa temperatura pasan como vapores a la cámara superior
algo más fría y en ella se condensan las fracciones más pesadas que corresponden a los
aceites lubricantes.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 21 -

La destilación del petróleo se la realiza en torres de fraccionamiento, el petróleo asciende

por la torre aumentando su temperatura, obteniéndose los derivados de este en el siguiente
orden:

Nombre Nro. de carbonos Uso

Gas natural C1 a C2 Combustible

GLP C2 a C4 Combustible

Éter de petróleo C5 a C7 Disolvente

Gasolina C5 a C12 Combustible para autos

Querosén C12 a C16 Combustible

Aceite ligero C15 a C18 Diésel

Aceite lubricante C16 a C20 Lubricación

Parafina C20 a C30 Velas

Asfalto Mayores a C30 Pavimento

Residuo Mayores a C30 Combustible

En esta torre de fraccionamiento la destilación se lleva a cabo a presión atmosférica, sólo

pueden separarse, sin descomponerse, los hidrocarburos que contienen de 1 a 20 átomos
de carbono.

El metano es el principal componente del gas natural, se vende como combustible a través
de las redes domiciliarias de gas, en el transporte automotor (GNV). Este combustible tiene
cantidades significativas de etano.

El gas licuado de petróleo (GLP) es el combustible que se distribuye en cilindros

(garrafas) y tanques estacionarios para casas y edificios. Este gas está formado por
hidrocarburos de 3 y 4 átomos de carbono, denominados propano y butano.

La siguiente fracción está constituida por la gasolina virgen, que se compone de

hidrocarburos de 4 a 9 átomos de carbono. La mayoría de estas moléculas presentan
estructura lineal.
 22 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

La fracción que contiene de 10 a 14 átomos de carbono tiene temperaturas de ebullición de

260 °C a 350 °C, que corresponden al querosén, de la cual se extrae el combustible para
los aviones de turbina, llamado turbosina.

La última fracción que se destila de la torre primaria es el gasóleo, que tiene un intervalo de
ebullición de 275 °C a 400 °C y contiene de 15 a 18 átomos de carbono. De aquí se obtiene
el combustible llamado diésel, sirve para los vehículos que usan motores diésel como los
tractores, locomotoras, camiones, tráileres y barcos.

Octanaje en una gasolina.- Un motor está diseñado para que primero la gasolina
gasificada sea admitida al pistón y luego de ser comprimida, la chispa de la bujía provoque
la explosión.

No convienen aquellas gasolinas que explotan mientras son comprimidas, o sea, que se
queman prematuramente (pre ignición) ello provoca que el pistón se extienda antes de que
el cigüeñal haya completado su ciclo, lo que se escucha como un golpeteo llamado
―cascabeleo”, que acaba con los motores.

La tendencia a no producir ―cascabeleo‖ se indica con el grado de octanaje (o grado

de octano) de cada gasolina.

Hace 50 años, se descubrió que de todos los compuestos que forman la gasolina, el
heptano normal (un hidrocarburo con siete átomos de carbono en forma lineal) es el que
provoca la peor detonación. Por ello se le asignó un valor de cero en la escala
correspondiente.

El compuesto que detonaba menos era el de ocho átomos de carbono, formando una
cadena ramificada llamada isooctano. Se le dio un valor de 100, y así nacieron los índices
de octano u octanaje de las gasolinas.

Octanaje Hidrocarburo Comportamiento del motor

0 n-heptano Pésimo

100 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) Excelente

El Cracking.- El petróleo se separa en fracciones por destilación y se somete a pirólisis

catalítica (cracking) en una refinería. La gasolina que se obtiene directamente del
fraccionamiento del petróleo (gasolina virgen) contiene principalmente hidrocarburos de
cadena recta y tiene un índice de octano alrededor de 50.

Esta gasolina se somete a un proceso llamado pirólisis (cracking), que convierte alcanos de
cadena recta en otros alcanos ramificados más deseables.

La pirólisis también se emplea para convertir parte de la fracción menos volátil de querosen
y combustóleo en compuestos de peso molecular más bajo que son apropiados para usarse
como combustible de automóvil.

Es decir mediante éste proceso se rompen las cadenas largas de C, y se obtienen otras
cadenas más cortas y ramificadas que son estables y mejores para obtener gasolina.

La petroquímica.- La petroquímica comprende la elaboración de los productos químicos

que se derivan de los hidrocarburos del petróleo y del gas natural, con excepción de los
hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras y asfaltos.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 23 -

Cap. 3
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
Introducción.- Los hidrocarburos, son compuestos binarios cuyas moléculas contienen solo
carbono e hidrógeno. Su importancia se debe a que actualmente son la fuente principal de
cadenas de carbono para la industria, son los componentes esenciales del petróleo, la hulla
y el gas natural.

Son menos densos que el agua y además no son miscibles en ella. En presencia del
oxígeno arden desprendiendo gran cantidad de calor.

Se dividen en dos grandes grupos:

- Hidrocarburos acíclicos, de cadena abierta, llamados también alifáticos.

- Hidrocarburos cíclicos, de cadena cerrada, llamados también alicíclicos.

Saturados Alcanos  Cicloalcanos


  
Cíclicos Alicíclicos Cicloalqueno
Cicloalquinos
Acíclicos   
Alquenos
No saturados  Aromáti cos o bencéni cos
 
 Alquinos


Características de los alcanos.- Son hidrocarburos de cadena saturada, se denominan

así porque presentan solo enlaces simples entre carbono y carbono.

Se los conoce con el nombre de parafinas por su escasa reactividad química, (del latín
parum y affinis, poca reactividad)

Los alcanos cumplen con la fórmula general:

Cn H2n+2 CC
 24 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

El alcano más sencillo es el metano (CH4), conocido popularmente como gas natural.

Su estructura presenta cadenas de carbonos con hibridación sp3, los enlaces son del tipo
sigma (  ) entre carbonos e hidrógenos.

Hibridación Geometría Ángulo Enlace

109.5º
sp 3
109.5º C–C

Tipo de enlace Molécula Modelo

(sigma)

Propiedades físicas y usos de los alcanos:

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es

gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de
heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número

de átomos de carbono.

 Son insolubles en agua.

 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites
y ceras.

 El gas domiciliario de uso doméstico es metano.

 El gas en garrafa de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

 El gas de los encendedores es butano.

 Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión

interna de automóviles, aviones, etc.

 La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela, es

esencialmente triacontano

 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor
que se libera en esta reacción.

Ejemplo:

CH4 + O2  CO2 + H2O + CALOR

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 25 -

 El metano es un hidrocarburo bastante accesible, el cual se utiliza cada vez más como
materia prima química. Las reacciones de su combustión y descomposición encuentran
aplicación en la producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta
de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. El metano también es una fuente
principal de producción de hidrógeno en la industria para la síntesis de amoníaco y de
una serie de compuestos orgánicos.

 Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados del metano; los

cuales encuentran aplicación práctica como disolventes, como el diclorometano y el
tetracloruro de carbono.

 En general los compuestos orgánicos halogenados son tóxicos y muchos de ellos se

han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha
restringido debido a su alta peligrosidad.

Nomenclatura de alcanos.- Para nombrar, el sistemático (I.U.P.A.C.) y el común.

a) Nomenclatura sistemática.- Según las reglas de la I.U.P.A.C., los cuatro primeros

alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradición, del quinto en adelante se usa
como prefijo la raíz del número griego que indica la cantidad de átomos de carbono seguido
de la terminación ano.

Ejemplos:

FÓRMULA FÓRMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA TOPOLÓGICA

Metano CH4

Etano CH3–CH3

Propano CH3–CH2–CH3

Butano CH3–CH2–CH2–CH3

Pentano CH3–(CH2)3–CH3

Hexano CH3–(CH2)4–CH3

Heptano CH3–(CH2)5–CH3

Octano CH3–(CH2)6–CH3

Nonano CH3–(CH2)7–CH3

Decano CH3–(CH2)8–CH3

Undecano CH3–(CH2)9–CH3
 26 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Radicales lineales o alquílicos.- Llamados también sustituyentes, son moléculas de

alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno por una ruptura del enlace covalente.

Fórmula general: –Cn H2n+1 Se los nombra con la terminación il o ilo.

Ejemplos:

–CH3 –CH2 – CH3 –CH2 – CH2 – CH3

metil– o metilo– etil– o etilo– propil– o propilo–

Alcanos ramificados.- En los alcanos ramificados se pueden distinguir los siguientes

componentes:

a) La cadena principal: Es la cadena más larga de carbonos.

b) Ramificación primaria: Cadena corta que nace de la cadena principal (radicales o

sustituyentes que nacen de la cadena principal)

c) Ramificación secundaria: Cadena más corta que nace de una ramificación primaria.

Nomenclatura de alcanos ramificados.- La I.U.P.A.C. recomienda tomar en cuenta las

normas de 1979 y 1993.

1. Se elige la cadena más larga de carbonos (cadena principal).

2. La cadena más larga se numera de principio a fin, eligiendo la dirección, de forma que
las cadenas laterales presenten los números más bajos posibles.

Si tuvieran el mismo número, se compara término a término hasta encontrar la posición

más baja, sin importar la naturaleza de los sustituyentes.

CH3 De izq. a derecha: 2, 4, 5

CH3
1 2I 3 4 I5 6
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – De derecha a izq: 2, 3, 5 (correcto)
CH3 6 5 4 3I
2 1 Nombre: 2,3,5 – trimetilhexano
CH3
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 27 -

Otro ejemplo:

2 4 8
6 10
7
9 3 5 5 7 3 9 1
1
10 6 4 2
8

- Por la derecha, los localizadores son: 3, 4, 5, 6, 8

- Por la izquierda, los localizadores son: 3, 5, 6, 7, 8

- Se debe comenzar por la derecha. El numeral 4 < 5 define la numeración correcta.

Nombre:8 – etil – 3,4,5,6 – tetrametildecano

3. Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar como cadena
principal, se elige aquella que presenta el mayor número de sustituyentes.

Ejemplos:

4 6 2 4 6
3 5 3 5
1

Correcto: Incorrecto:

3–etil–2–metilhexano 3–isopropilhexano

4. Si el numero localizador es el mismo, se tiene en cuenta el orden alfabético de los

radicales para la numeración.

Ejemplo:

2 2
33
1 1

metil etil

Lo correcto es: 3 – etil – 7 – metilnonano

5. Los radicales sencillos se nombran, por orden alfabético, no se toman en cuenta el

orden de la numeración.
 28 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

6. Los números que indican la posición de los radicales se separan por comas y los
números de los nombres se separan por guiones.

Ejemplo:

1 7
2 6
7 1
3 5
5 3
4 6
4 2

Correcto: 2,3,5,5 Incorrecto: 3,3,5,6

5–etil–2,3,5–trimetilheptano 3–etil–3,5,6–trimetilheptano

7. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan

prefijos multiplicativos (di, tri, tetra, penta, etc.) antes del nombre del sustituyente para
indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.

Ejemplo:

Correcto: 2,2–dimetilpentano

Incorrecto: 2–dimetilpentano

Ejercicios resueltos.- Analiza y vuelva a resolver los siguientes ejemplos:

1) 2)

Cadena principal: La de mayor longitud

(5 carbonos), pentano. Cadena principal: La de mayor longitud
(6 carbonos), hexano.
Numeración: Comienza por la izquierda
para otorgar el localizador más bajo al Numeración: Puede comenzarse por
metilo. cualquiera de los extremos dada la simetría.

Nombre: 2–metilpentano Nombre: 3,4–dimetilhexano

3) 4)
C2 H5 CH2 – CH2 – CH3
I I
CH3 – CH – CH – CH – CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 I I I I
CH3 C2 H5 CH3 CH2 – CH3

2,3–dietil–4–metilhexano 4–etil–2–metil–5–propiloctano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 29 -

Nombres comunes para radicales.- Se usan los prefijos: n, ISO, NEO, SEC y TER.

1. Radicales “n”.- Para cadenas normales

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – (CH2)7 – CH2 –

n–propil (propil) n–nonil (nonil)

2. Radicales “iso”.- Debe haber un grupo –CH3 unido al penúltimo átomo de carbono
de la ramificación primaria .

CH3 – CH – 3 2 1
I CH3 – CH – CH2 –
I
CH3
CH3
Isopropil Isobutil

3. Radicales “neo”.- Debe haber dos grupos –CH3 unidos al penúltimo átomo de la
ramificación primaria.

CH3 CH3
4 I3 2 1 I
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 – C – (CH2)2 – CH2 –
I I
CH3 CH3

neohexil neoheptil

4. Radicales “sec–”.- Cuando se extrae un átomo de H en el carbono secundario y que sea

segundo de la cadena normal.

I CH3 – CH – CH2 – CH2 –

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3
I
sec-butil sec-pentil

5. Radicales “ter–”.- Cuando se extrae un átomo de H de un carbono terciario de la

cadena principal.

I I
CH3 – C – CH3 – C – CH2 – CH3
CH3 I I
CH3 CH3

ter-butil ter-pentil
 30 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

b) Nomenclatura común o “trivial” de alcanos.- Es una nomenclatura antigua, no existe

regla para nombrar a los compuestos. Generalmente el nombre es por su origen o por
alguna propiedad de la sustancia.

1. Cuando los carbonos se encuentran en cadena continua se utiliza la palabra ―normal‖

o el prefijo ―n‖ antes de nombrar a la familia.

Ejemplos:

CH3 – (CH2)5 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3

n–heptano n–nonano

2. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo ISO, cuando existe un grupo –CH3
unido al penúltimo átomo de carbono de la cadena principal.

Ejemplos:

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 –

I CH3 I
CH3 CH3

isopentano isohexano

3. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo MESO, cuando existen dos grupos
–CH3 unidos al segundo y penúltimo átomos de carbono de la cadena principal.

Ejemplos:

CH3 – CH – CH – CH3 – CH – CH2 – CH –

CH3 I I CH3 I I
CH3 CH3 CH3 CH3

mesohexano mesoheptano

4. En el caso de cadenas ramificadas se usa el prefijo NEO, cuando existe dos grupos
–CH3 unidos al penúltimo átomo de carbono de la cadena principal.

Ejemplos:

CH3 CH3
I I
CH3 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – (CH2)2 – CH3
I I
CH3 CH3

neohexano neoheptano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 31 -

PARA PROFUNDIZAR TUS CONOCIMIENTOS SOBRE LA NOMENCLATURA

Radicales o sustituyentes complejos.- Son aquellos sustituyentes formados con

ramificaciones primarias y secundarias.

Para nombrarlas:

1. Se identifica la ramificación más larga como grupo alquilo básico.

2. Se enumera nuevamente, comenzando en el carbono que tiene el enlace libre.

3. Se nombra la ramificación secundaria seguida de la ramificación primaria , todo

dentro de un paréntesis

Ejemplos:

CH3 CH3 1 I 2 3
1 I 2 3I 4 CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
– C – CH2 – CH – CH3 I
I CH3
CH3

Radical: (1,1,3 – trimetilbutil) Radical: (1–etil–2–metilpropil)

3 2 1
CH3 – CH – CH3 – CH – CH2 –
I I
CH3 CH3

Isopropil (1 – metiletil) Isobutil (2 – metilpropil)

CH3 CH3
4 I 3 2 1 I
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 – C – (CH2)2 – CH2 –
I I
CH3 CH3

neohexil (3,3 – dimetilbutil) neoheptil (4,4 – dimetilpentil)

I CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3 I

sec-butil (1 – metilpropil) sec-pentil (1 – metilbutil)

I I
CH3 – C – CH3 – C – CH2 – CH3
CH3 I I
CH3 CH3

ter-butil (1,1 – dimetiletil) ter-pentil (1,1 – dimetilpropil)

 32 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nomenclatura de alcanos con radicales complejos.- Continuando las recomendaciones

de la I.U.P.A.C.

1) Al realizar la ordenación alfabética no se toman en cuenta los prefijos numéricos

como di, tri, tetra, así como las letras que indican el tipo de estructura: sec-, ter-, orto,
meta, para, cis, trans.

Por el contrario, se consideran alfabéticamente los prefijos: ciclo, iso, meso y neo.

Por ejemplo:

Un metil, estará en un nombre delante de un dipropil, pero detrás de un isopropil.

Para nombrar alcanos con radicales complejos, cambia la forma de nombrar, de la siguiente
manera:

Ejemplos:

Cadena principal: octano

6 8
7
5 Numeración de cadena: 2,2,4
4
Sustituyentes: metil, sec-butil
2
1 3
Alfabetizar: sec-butil, metil, octano

Nombre: 4–sec-butil–2,2–dimetiloctano

En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y
3,4,6,7,8.

Como el primer número de cada secuencia de numeración es idéntico (3) comparamos el

segundo índice y observamos que también son iguales (4).

Al comparar el tercer índice se observa que son diferentes (5 y 6). Este es el primer punto
de diferencia y se escoge la secuencia con el menor índice (5).

1
3 5 8 6 4 2
2 4 6 7 8 9 9 7 5 3
1 10

Correcto: 3,4,5,7,8 Incorrecto: 3,4,6,7,8

Nombre: 8–etil–4–isopropil–3,5,7–trimetildecano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 33 -

2) Los radicales complejos se ordenan según su primera letra , se toma en cuenta los
prefijos numerales multiplicativos: di, tri, tetra, etc. (sí se consideran como parte del
nombre del radical).

- Para los radicales simples, se cumple: etil está antes que dimetil y éste que propil.

- Para los radicales simples y complejos son: (1,1–dimetiletil), etil y metil.

El orden es: La “d” antes que la “e”.

Ejemplos:

CH3 Incorrecto:
I
CH3 – C – CH2 5–etil–3–(1,1–dimetiletil)–3–metiloctano
1 2 3I 4 5 6 7 8
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I I Correcto:
CH3 CH2
I 3–(1,1–dimetiletil)–5–etil–3–metiloctano
CH3

Otros ejemplos son:

2
1
4
2 5
1 9
65
1 11 1
3
2

5–(1,2–dimetilpropil)–4–etil–2–metilnonano 6–(1,2–dimetilbutil)–5–etilundecano

Para ordenar alfabéticamente los nombres de los radicales complejos que estén formados
por palabras idénticas, se dará prioridad al radical que presente el localizador más bajo.

1
6 7

6–(1–metilbutil)–7–(2–metilbutil)dodecano
 34 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

3) Cuando existen radicales complejos repetidos, se nombra con prefijos multiplicativos de

grupos, tal como los que se emplearán en la nomenclatura inorgánica.
(bis = 2; tris = 3; tetrakis = 4; etc.)

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3

I I
CH3 – CH CH – CH3
I I
CH3 CH3

3,5–bis–(1–metiletil) octano

Cadena principal: (10 carbonos), decano.

Sustituyentes: metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.

Nombre: 2,8–dimetil–6–(2–metilpropil )–4, 7–di propildecano

Halogenuros de alquilo.- Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los

alcanos, que pueden llevar uno o más halógenos.

Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue
sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis de estos compuestos, s e han desarrollado desde
1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

Nomenclatura.- Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena,
sabiendo que el doble y triple enlace tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de
los números.

Ejemplos:

CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CCl2 – CH2Cl

1–clorobutano 3,3,4-tricloro-1-buteno

Br
Cl

cloruro de butilo bromuro de isopropilo

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 35 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y topológicas de los siguientes alcanos:

1) 4-isopropilheptano 2) 3-etil-2-metilpentano

3) 5–ter-butil–4–isopropilnonano 4) 5-(2-metilpropil)–3–metilnonano

5) 3-etil-2,5-dimetilheptano 6) 4-isopropil-7,7-dimetildecano

7) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano 8) 4-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

9) 3-etil-5-isobutil-4-isopropil-6-metiloctano 10) 5-ter-butil-3-etil-2,4-dimetilheptano

11) 4-etil-3,5-dimetilheptano 12) 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano

13) 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano 14) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano

15) 4-ter-butil-3-metilheptano 16) 5,5-dietil-2-metil-7-propildecano

17) 5-(1,2-dimetilpropil)-3,7-dietilundecano 18) 5-(2-etilbutil)-3,4-dimetilnonano

19) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano 20) 4-etil-3-metil-5,7-dipropildecano

21) 5-(2,2,-dimetilpropil)-4-propilnonano 22) 4-(1,1-dimetiletil)-2-metil-5-propiloctano

23) 3,4,8-trimetil-5-(1,2,3-trimetilbutil)decano

24) 5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-propildecano

25) 4,5-dietil-5-isopropil-3,7-dimetil-6-propilundecano

26) 6–(1,3,4–trimetilpentil)–7–(1,2,3–trimetilpentil)–3,9,10–trimetiltridecano

II. Escribe los nombres de las siguientes fórmulas:

1) 2) 3)
CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH3
I I I I
CH3 CH3 CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
I I I
CH3 CH3 CH2 – CH3
I
CH – CH3
I
CH3

4) 5) 6)
CH3 CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3
I I I
I
CH3 – C – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 – C – I I
I I
CH3 I CH3 CH2
CH3 CH3
CH3 I
CH2
I
CH3
 36 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

III. Escribe los nombres de las siguientes fórmulas:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8) 9)

10) 11) 12)

13) 14) 15)

16) 17) 18)

IV. Explica por qué cada uno de los siguientes nombres son incorrectos.

1) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano 2) 2,2-dimetil-3-etilpentano

3) 3,5,6,7–tetrametilnonano 4) 2-dimetilpropano

5) 2,2,3–metilbutano 6) 2,2-dietil-4,4-dimetilpentano

7) 3-propilpentano 8) 6-metiloctano

9) ter-butilmetano 10) 3-metil-3-etil-4-metildecano

11) 4-metilbutano 12) 2-metil-5-isopropilheptano

13) 2-metil-4-n-butiloctano 14) 2,3,3-trimetilbutano

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 37 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALCANOS I

1. El nombre de: CH3 – CH2 – CH3 2. El nombre de: CH4

a) propilo b) butano a) metano b) etano

c) propano d) N. A. c) metilo d) N. A.

3. El nombre de: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 4. El nombre de: CH3 – CH3

a) propano b) butano a) etano b) mengano

c) pentano d) N. A. c) propano d) N. A.

5. El nombre de: CH3 – (CH2)5 – CH3 6. El nombre de: CH3 – (CH2)6 – CH3

a) octano b) hexano a) decano b) octano

c) heptano d) N. A. c) nonano d) N. A.

7. Alcano lineal de 10 carbonos: 8. El nombre de: CH3 – (CH2)3 – CH3

a) hectano b) eicosano a) pentágono b) pentano

c) decano d) N. A. c) pentilo d) N. A.

9. Alcano lineal de 11 carbonos 10. El nombre de: CH3 – (CH2)4 – CH3

a) undecano b) nonadecano a) bonano b) heptano

c) eicosano d) N. A. c) hexano d) N. A.

11. El nombre de: CH3 – 12. El nombre de: CH3 – CH2 – CH2 –

a) metilo b) metano a) propenilo b) propilo

c) etilo d) N. A. c) etilo d) N. A.

13. El nombre de: CH3 – (CH2)3 – CH2 – 14. El nombre de: CH3 – CH2 –

a) butenilo b) butilo a) etinilo b) etilo

c) pentilo d) N. A. c) propilo d) N. A.

15. El nombre de: CH3 – (CH2)4 – CH2 – 16. El nombre de: CH3–CH2–CH2–CH2–

a) hexilo b) etilo a) propilo b) tetrailo

c) heptilo d) N. A. c) butilo d) N. A.

17. Dar nombre al siguiente radical: 18. Dar nombre al siguiente radical:

CH3 – CH2 – CH – CH3 – CH – CH2 – CH2 –

I I
CH3 CH3

a) 1–metil–propilo o sec-butilo a) 3 – metil – butilo o sec-pentilo

b) 1–metil–propilo o isopropilo b) 3 – metil – butilo o isopentilo
c) 1–metil–propilo o tercbutilo c) 1 – metil – butilo
d) 1–metil butil d) 1 – metil – pentil
 38 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALCANOS II

1. El nombre de: 2. El nombre de:

CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 –
I CH3 I
CH3 CH3
a) metil-propano b) butano a) pentano b) etil-propano
c) propil-metano d) N. A. c) metil-butano d) N. A.

3. El nombre de: 4. El nombre de:

CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 –
I CH3 I
CH3 – C – CH3 CH3
I
CH3 a) dimetil-butano b) 2-metil-pentano
c) 4-metil-pentano d) N. A.
a) tetrametil-metano b) dimetil-propano
c) pentano d) N. A.

5. Nombrar el siguiente compuesto: 6. Nombrar el siguiente compuesto:

CH3 – CH – CH – CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH3 I I I
CH3 CH3 CH2 – CH3
a) 2,3–metil–butano
b) 2,3–dimetil–butano a) 2–etil–pentano b) 2–metil–pentano
c) 2,3–dietil–butano c) 3–metil–hexano d) 2–etil–heptano
d) 2,3–dimetil–hexano

7. El nombre de: 8. Nombrar el siguiente compuesto:

CH2 – CH3
I CH3 CH2 – CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 I I
I I CH3 – C – CH2 – C – CH2 –
CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 I I
CH3 CH3

a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano
b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano a) 4–etil–2,2,4–trimetil hexano
c) 5-isopropil-3-metil-octano b) 3–etil–3,3,5–trimetil hexano
d) N. A. c) 4–etil–2,2,4–metil hexano
d) 4– etil–2,2,4–trietil hexano

9. Nombrar el siguiente compuesto: 10. El nombre de:

CH3
CH3 CH2 – CH3 I
I I CH3 – C – CH2 – CH – CH3
CH3 – C – (CH2)4 – C – I I
CH3 I I CH3 CH3
CH3 CH3

a) 2,2,4-tetrametil-pentano
a) 7–etil–2,2,7–trimetil octano b) 2,2,4-trimetil-pentano
b) 2–etil–2,7,7–trimetil octano c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano
c) 2,2,7,7–tetrametil nonano d) N. A.
d) 2–etil–2,7,7–trietil octano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 39 -

Cap. 4
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS
Características de los alquenos.- Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen por lo menos un doble enlace entre carbono y carbono.

Se los llama también olefinas (del latín: oleum, aceite y facere, hacer) ya que el primer
término de esta serie, el etileno (C 2H4) reacciona con el cloro para formar el dicloro etano
(C2H4Cl2), un líquido aceitoso.

Los alquenos abundan en la naturaleza, el eteno o etileno, es un compuesto que controla

el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

¿Qué es el etileno? - Es una hormona de las plantas que difiere de las demás hormonas
en que es un gas.

A medida de que se acerca a la madurez, muchos frutos (ej. naranjas, plátanos, kiwis,
manzanas, aguacates) desprenden etileno. Este etileno promueve la maduración de los
frutos.

Pequeñas cantidades de etileno durante el almacenaje y transporte hacen que la mayoría de

frutas y vegetales se deterioren más rápidamente.

Las emisiones de los automóviles, los plásticos, el humo y las luces fluorescentes, aumentan
los niveles de etileno.

La gran parte del etileno de producción mundial se consigue a través del procedimiento
conocido como steam cracking, un craqueo con presencia de vapor, en sustancias típicas
de refinerías como es el caso del gasoil, el propano, o etano entre otros.

Otra forma de obtención del etileno, es partiendo de las naftas y su proceso químico de
refinamiento, partiendo del gas natural.

El etileno se encuentra presente en la industria petroquímica, en infinidad de productos, que

van desde los plásticos, hasta las sustancias anticongelantes, pasando por diferentes
polímeros como fibras, etc.
 40 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Los alquenos que tienen en su estructura un solo doble enlace, cumplen con la siguiente
fórmula:


CnH2n C C

Su estructura presenta cadenas de carbonos con hibridación sp2 para el par de carbonos
que realizan el doble enlace, aquí se presenta un enlace sigma (  ) y un enlace phi ( ).

Hibridación Geometría Ángulo Enlace

sp2 120º C=C

Tipo de enlace Molécula Modelo

σ (sigma)
y
π (phi)

El doble enlace puede considerarse como el grupo funcional de los alquenos y determinan
las propiedades químicas de estos.

El alqueno más sencillo es el eteno (CH2 = CH2), conocido popularmente como etileno, se
encuentra en mezclado en el petróleo y el gas natural.

Propiedades físicas y usos de los alquenos:

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a
temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos.

 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso

molecular.

 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.

 El polipropileno (plástico), es un polímero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de

automóviles, etc.

 El poliestireno (plastoform) es un polímero en espuma que se usa en vasos

desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se usa en
juguetes, utensilios de plásticos para día de campo.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 41 -

 El orlón es un polímero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.

 Por polimerización del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo comúnmente

llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos
para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crédito, juguetes,
tapetes, y tapicería de automóviles, etc.

 Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de alquenos que se

denominan feromonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie.
Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras
constituyen un rastro o son atrayentes sexuales.

Polipropileno Poliestireno

Orlon Cloruro de polivinilo (PVC)

Las feromonas atraen a los insectos Las feromonas maduran frutos

Nomenclatura de los alquenos.- Al igual que con otras clases de compuestos orgánicos,
se utilizan dos sistemas de nomenclatura: la común y la sistemática (I.U.P.A.C.).

a) Nomenclatura trivial.- En el sistema común, que se utiliza para compuestos sencillos,

la terminación ano del nombre del alcano es sustituida por el sufijo ileno.

Ejemplos:

CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2

etileno propileno
 42 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

b) Nomenclatura sistemática.- Según el sistema I.U.P.A.C., se nombran igual que los

alcanos, pero sustituyendo el sufijo –ano por –eno.

Ejemplos:

CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2

eteno propeno

A partir del cuarto alqueno (buteno) se indica la posición del doble enlace mediante un
número localizador (el menor posible), que se sitúa delante del nombre del alqueno.

Nota: Si no se anota la posición del doble enlace se sobreentiende que es el 1.

Ejemplos:

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

2–penteno 1–penteno

Cuando existe más de un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.

Ejemplos:

CH3 – CH – CH = CH – CH =
CH3 – CH = C = CH – CH = CH2 CH2 I
CH3
1,3,4–hexatrieno
5–metil–1,3–hexadieno

Ejemplos de alquenos simples:

1) 2)
CH2 = CH2 CH3 – CH = CH2

eteno (etileno) propeno (propileno)

3) 4)
CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3

1–buteno (1–butileno) 2–buteno (2–butileno)

5) 6)
CH2 = CH – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH = C = CH – CH3

1,3–butadieno (1,3–butadiileno) 2,3,5–heptatrieno (2,3,5–heptatriileno)

7) 8)

2–hexeno (2–hexileno) 2,4–hexadieno (2,4–hexadiileno)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 43 -

Radicales o sustituyentes olefínicos.- Son moléculas incompletas de un alqueno, resultan

de la ruptura homolítica entre carbono e hidrógeno, dando lugar a la pérdida de un
hidrógeno.

Se denomina homólisis o ruptura homolítica a la formación de dos radicales libres.

1. Si el radical posee un doble enlace C = C, su nombre lleva la terminación –enil o

–enilo.

Ejemplos:

CH2 = CH – CH2 = CH – CH2

–
etenil o etenilo
2–propenil
(Vinil o vinilo)
(Alil o

alilo)

CH3
I
CH3 – CH = CH – CH – CH2 –
5 4 3 2 1

2–metil–3–pentenil

2. Los sustituyentes con valencia doble terminan en el sufijo ilidén o ilideno.

Ejemplos:

CH2 = CH3 – CH =

metiliden o metilideno etiliden o etilideno

3. Los sustituyentes con valencia doble (ilidén) e insaturados con doble enlace (enil)
cambian su terminación a eniliden o enilideno.

La insaturación debe ser indicada con un prefijo numérico en la cadena principal del
sustituyente que indicará la posición del doble enlace dentro de él.

Ejemplos:

CH2 = CH – CH = CH2 = C =

2–propeniliden o viniliden o vinilideno

2–propenilideno eteniliden o etenilideno

 44 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Alquenos ramificados.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar estos compuestos son:

1. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor
número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

2. Se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.

5–metil–2–hepteno 2–etil–1,4–hexadieno 3–propil–1,4–heptadieno

5–metilhept–2–eno 2–etilhexa–1,4–dieno 3–propilhepta–1,4–dieno

3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el

localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes.

5–bromo–4–cloro–2–penteno 5,6–dimetil–1,3,5–heptatrieno

5–bromo–4–cloropent–2–eno 5,6–dimetilhepta–1,3,5–trieno

4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la
notación cis / trans.

cis–but–2–eno trans–but–2–eno trans–pent–2–eno cis–pent–2–eno

cis–2–buteno trans–2–buteno trans–2–penteno cis–2–penteno

- El isómero cis tiene los grupos sustituyentes en un mismo lado del doble
enlace.
- El isómero trans en lados opuestos del doble enlace los grupos sustituyentes.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 45 -

Ejemplos:

1) 2)

Cadena principal: hexa-1,5-dieno

Cadena principal: hex-3-eno
Sustituyentes: metilo en posición 2.
Numeración: Indiferente (molécula simétrica)
Nombre:
Nombre:
2–metilhexa–1,5–dieno
3,4–diisopropil–2,5–dimetilhex–3–eno
También:
También:
2–metil–1,5–hexadieno
3,4–diisopropil–2,5–dimetil–3–hexeno

3) 4)
CH2 = CH – CH – CH = CH – CH3 CH3 – C = CH – CH = C – CH = CH 2
I I I
CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2
I
3–propil–1,4–hexadieno CH3 – CH2

6–metil–3–propil–1,3,5–heptatrieno

5) 6)
CH2 = CH – CH – CH – CH3 1 2 3 4 5 6
I I CH2 = CH – C – CH – CH = CH2
CH2 CH3 II
I CH2
CH3
3–metilen–1,5–hexadieno
3–etil–4–metil–1–penteno

7) 9)
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 = CH – CH – C = CH – CH = C – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH = CH – CH3
I I I I I
1 8 1 CH2 CH3
CH3 CH CH2
II I I
2 9 CH 2C
CH2 3
H II
3 CH2
4–(1–etenil)–3,7–dimetil–1,4,6–nonatrieno
6–metil–4–(2–propenil)–1, 7–nonadieno
 46 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y en barras de los siguientes alquenos:

1) 1-3-butadieno 2) 2-metilpropeno

3) 3-metil-2-penteno 4) 2-4-dimetil-1-penteno

5) 2,3-dimetil-1,4-pentadieno 6) 2-etil-1,3-hexadieno

7) 6-metil-5-propil-2,4,7-nonatrieno 8) 2,3,5-trimetil-1,4-octadieno

9) 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadieno 10) 2-metil-1,3-butadieno

11) 5–etil–3–metil–2,6–decadieno 12) 2,3-dimetil-1,3-butadieno

13) 3-propil-1,5-heptadieno 14) 3-etil-6-metil-2-octeno

15) 4,4-dimetil-2-(1-metiletil)-1-penteno 16) 2-cloro-3-yodo-3-metil-4-etilhexeno

17) 3,4-dietil-2-hexeno 18) cis-4-metil-2-hexeno

19) cloruro de vinilo 20) 2-yodo-2-buteno

21) 4,6-dietil-2,6-dimetil-3-isopropil-2-noneno 22) 4–etil–5,6,6–trimetil–2–hepteno

23) 2-metil-2,4-hexadieno 24) 2,4-dimetil-2,4-pentadieno

25) 3,4-dietil-5-propil-1-octeno 26) 4-secbutil-2,3,5,6-tetrametil-2-noneno

II. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes alquenos

1) 2-metilhexa-1,5-dieno 2) 2,3,4-trimetilocta-1,4,6-trieno

3) 4-ter-butil-2-clorohept-1-eno 4) 3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno

5) 3,4-diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno 6) hept-1-eno

7) cis-hex-3-eno 8) 3-etilpent-2-eno

9) trans-1,4-dibromobut-2-eno 10) 3-clorohex-2-eno

11) buta-1,3-dieno 12) hexa-1,4-dieno

13) 5-metil-3-propilocta-1,4,6-trieno 14) 2,3,5-trimetilocta-1,4-dieno

15) 6-metil-6-propilnona-2, 4,7-trieno 16) 3-propilhepta-1,5-dieno

17) 3,6-dimetilhept-2-eno 18) 3-isopropiloct-2-eno

19) 4-ter-butil-5,6-dimetilhept-2-eno 20) 3-etil-4-propilhexa-1,3-dieno

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 47 -

III. Escribe un nombre para cada uno de los compuestos siguientes:

1) 2)

3) 4)

5) 6)

7) 8)

9) 10)

11) 12)

13) 14)
24
35

1
6

7
15) 15)
64
53
7

2
1
 48 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

IV. Escribe un nombre para cada uno de los siguientes compuestos:

1) 2)
CH3 CH3
I I
CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH2
I I
CH3 CH2 = C – CH = CH2

3) 4)
CH3 CH3 CH3
I I I
CH3 – C = C – C – CH3 CH – CH3
I I I
CH3 Cl CH3 – CH =
CH
5) 6)
CH3 CH3 CH2 – CH3
I I I
CH3 – CH = C – C = CH – C – CH = CH2 CH2
I I I
CH2 CH3 CH2 = CH – CH – CH = C – CH2 – CH3
I I
CH3 CH2
I
CH2 – CH3

7) 8)
CH2 = C – CH2 – CH2 – C = CH3 – CH – CH2 – CH3
CH2 I I I
CH3 CH2 CH2 = CH – CH = CH – CH – C = CH – CH3
I I
CH3 CH2 – CH3

9) 10)
CH3–C=CH2 CH=C–CH3
I CH2– I
CH=CH–CH2–CH–CH–CH3 I CH2–CH2 – CH2 –CH2–CH–CH–CH3
I I I
CH3 CH3–CH–CH3 CH2–CH3 CH3–C–CH3
I
CH3

11) 12)
CH2 – CH2 –
CH3 I CH3 – C = CH – CH = C – CH = CH2
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 I I
I I CH3 CH2
CH2 –CH2 –CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 I
I CH3 – CH2
CH3 – CH – CH = CH2
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 49 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALQUENOS I

1. El nombre de: 2. El nombre de:

CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

a) 3-buteno b) 1-buteno a) 4-penteno b) 3-penteno

c) buteno d) N. A. c) 2-penteno d) N. A.

3. El nombre de: 4. El nombre de:

CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

a) 1,3-buteno b) 1,3-butadieno a) 1,3,5-hexadieno b) 1,3,5-hexeno

c) 2,3-butadieno d) N. A. c) 1,3,5-hexatrieno d) N. A.

5. El nombre de: 6. El nombre de:

CH2 = CH – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH = CH – C = CH2

I I I
CH3 CH2 – CH3 CH3

a) 2-metil-4-penteno a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) 4-metil-1-penteno b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-metil-5-penteno c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de: 8. El nombre de:

CH3 CH2 = CH – CH – CH = CH – CH3

I I
CH3 – C – CH = CH – C = CH2 CH2 – CH2 – CH3
I I
CH3 CH2 – CH3
a) 3-propil-1,4-hexadieno
b) 4-etenil-2-hepteno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno c) 4-propil-2,5-hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno d) N. A.
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno
d) N. A.

9. El nombre de: 10. El nombre de:

CH3 – CH = C – CH = CH2 CH2 = C – CH = C – CH = CH2

I I I
CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3

a) 3-etil-2,4-pentadieno a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
b) 3-etenil-2-penteno b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 3-etil-1,3-pentadieno c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
d) N. A. d) N. A.
 50 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALQUENOS II

1. El nombre de: 2. El nombre de:

CH3 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3

a) propenilo b) propeno a) 2-buteno b) buteno

c) propino d) N. A. c) 2-butino d) N. A.

3. El nombre de: 4. El nombre de:

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH = CH2

a) 1-panteno b) 1-pantano a) 1,3-pentadieno b) 2,4-pentadieno

c) 1-penteno d) N. A. c) 1-metil-butadieno d) N. A.

5. El nombre de: 6. El nombre de:

CH3 – CH = CH – CH – CH3 CH2 – CH = CH – CH – C

I H3 I I
CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3

a) 2-metil-3-penteno a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno c) 1,4-dietil-2-penteno
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de: 8. El nombre de:

CH3
I CH3 – CH = C – CH2 – C = CH2
CH2 = C – C = C – I I
CH3 I I CH3 – CH2 CH3
CH3 CH2 – CH3

a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno d) N. A.
d) N. A.

9. El nombre de: 10. El nombre de:

CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH – CH2 – CH = CH2

I I
CH2 – CH = C – CH2 – CH2 – CH2 = CH
CH3 I
CH2 – CH3
a) 4-etenil-1,5-hexadieno
b) 3-propenil-1,4-pentadieno
a) 4(2-propenil)-4-octeno c) 3-etenil-1,5-hexadieno
b) 4-propil-4,7-octadieno d) N. A.
c) 4-propil-1,4-octadieno
d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 51 -

Cap. 5
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS
Características de los alquinos.- Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen por lo menos un triple enlace entre carbono y carbono.

Se los llama también acetilénicos, ya que el primer término de esta serie recibe el nombre
de acetileno (C2H2).

El etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comúnmente conocido
como acetileno.

Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse una temperatura de

3000 °C.

Se prepara ordinariamente por la reacción de carburo de calcio con agua:

CaC2 + 2H2O CH ≡ CH + Ca(OH)2

Los alquinos que tienen en su estructura un solo triple enlace, cumplen con la siguiente
fórmula:


CnH2n – 2 C  C

Su estructura presenta cadenas de carbonos con hibridación sp para el par de carbonos

que realizan el doble enlace, aquí se presenta un enlace sigma (  ) y dos enlaces phi ( ).

Hibridación Geometría Ángulo Enlace

sp 180º C≡C
 52 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Tipo de enlace Molécula Modelo

σ (sigma)
y
H–C≡C–H
π π
(2 phi)

El triple enlace puede considerarse como el grupo funcional de los alquinos y determinan las
propiedades químicas de estos.

El alquino más sencillo es el etino o acetileno (C2H2), utilizado para la soldadura e

iluminación.

Propiedades físicas y usos de los alquinos:

 El acetileno es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente
desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrógeno. Es
poco soluble en agua y muy soluble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a
la gran proporción de carbono que contiene.

 También se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldehido,

etanol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, etc.

 En la industria química, los alquinos son importantes para la producción del PV C, de

caucho artificial, etc.

 Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.

 La densidad de los alquinos es menor a 1, aumenta conforme aumenta el peso

molecular.

 Su punto de ebullición es un poco más elevado a comparación de los alquenos.

 Antiguamente fue usado en el alumbrado, como es el caso de las lámparas de carburo

de los mineros.

Nomenclatura de los alquinos.- Se tienen la trivial y la sistemática (I.U.P.A.C.).

a) Nomenclatura trivial.- En el sistema común, se nombran como derivados del

acetileno.

Ejemplos:

CH ≡ CH CH ≡ C – CH3

acetileno metil acetileno

CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH3

etil acetileno dimetil acetileno

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 53 -

b) Nomenclatura sistemática.- Según el sistema I.U.P.A.C., se nombran igual que los

alcanos, pero sustituyendo el sufijo –ano por –ino.

Ejemplos:

CH ≡ CH CH ≡ C – CH3

etino propino

A partir del cuarto alquino (butino) se indica la posición del doble enlace mediante un
número localizador (el menor posible), que se sitúa delante del nombre del alquino.

Nota: Si no se anota la posición del triple enlace se sobreentiende que es el 1.

Ejemplos:

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

2–pentino 1–pentino

Cuando existe más de un triple enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc.

Ejemplos:

1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
CH ≡ C – C ≡ CH CH ≡ C – C ≡ C – C ≡ CH

1,3–butadiino 1,3,5–hexatriino

Ejemplos de alquinos simples:

1) CH ≡ C – CH3 2) CH3 – CH2 – C ≡ CH

propino (metil acetileno) 1–butino (etil acetileno)

3) CH3 – C ≡ C – CH3 4) CH ≡ C – C ≡ CH

2–butino (dimetil acetileno) 1,3–butadiino

5) 6)
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – C ≡ CH 4
1 2
3
1,3,5–heptatriino

1–butino

7) 8)

2,4–hexadiino 1,3,5–heptatriino
 54 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Alquinos ramificados.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar estos compuestos son:

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

2. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano
a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en diino, triino, etc.

3. Si las posiciones del triple enlace son equivalentes, la numeración continuará por el
extremo más cercano a otro triple enlace y si no existe otro enlace entonces por el
extremo más cercano a un radical.

Ejemplos:

1,6–octadiino
3 –metil–1,5–hexadiino
También: octa–1,6–diino
También: 3–metilhexa–1,5–diino

Radicales o sustituyentes acetilénicos.- Son moléculas incompletas de un alquino:

1. Si el radical posee un triple enlace, su nombre lleva la terminación –inil o –inilo.

3 2 1
CH ≡ C – CH3 – C C–

etinil o etinilo
1–propinil o 1–propinilo

2. Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrógenos se le asigna la

terminación – ilidin o – ilidino.

CH ≡ CH3 – CH ≡

metilidin o metilidino etilidin o etilidino

3. Radicales eno–ino univalentes, la numeración debe comenzar por la valencia libre, el

órden de disposición de los sufijos es – en – inilo.

– CH = CH – CH Ξ – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH2 – C Ξ
CH CH

1–buten–3–inilo 2,4–octadien–7–inilo
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 55 -

Ejemplos:

1) 2)

5
76 4
8
3
9 2

Cadena principal: non-4-ino) 10 1

Sustituyentes: metilos en posición 3,7 11

Nombre: 3,7–dimetilnon–4–ino
5–isopropil–6,7–dimetil–1,3, 9–undecatriino
También: 3,7–dimetil–4–nonino

3) 4)
1
2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3 – C C–C C – CH – CH2 – C C – CH3
I
CH3 – C C – CH2

3–metil–1,5–hexadiino
6–(2–butinil)–2,4,8–decatriino

5)
CH3 6)
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6 I 8 9
CH3 – CH2 – C C – CH2 – CH
I – CH2 – CH3
CH – CH – C C–C 7 8 9
CH3
3 C – C – CH2 – 7 CH – CH – CH
2 3
I I I
CH3 CH3 CH3

2,7,7–trimetil–3,5–nonadiino 6–etil–8–metil–3–nonino

7) 8)
1
6
5
1 2
7
7 6 543
8 432
9 8

10

4,5,6–trimetil–2–octino
3,7–dietil–6–metil–1,4–decadiino
9) 10)
1 2 3 5
10 5
4 6
9 8 7 6 4 3 2 1
4,5,9–trimetil–2,7–decadiino
4–etil–1–hexino
 56 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Hidrocarburos insaturados mixtos.- Son hidrocarburos que contienen dobles y triples

enlaces. Se denominan alqueninos o eninos.

1. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

2. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, sin importar si son dobles o triples.

3. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay
un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

4. Si todas las posibles cadenas contienen igual número de dobles y triples enlaces carbono-
carbono, simplemente se escoge como principal la que sea más larga. Si todas las posibilidades
tienen igual longitud, se continúa con las reglas siguientes para hacer la elección.

5. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene

dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino.

Ejemplos:

1) 2)
21
CH – CH3
7 6 54 3 II
CH3 – CH2 – CH = C – C – CH2 – CH3 I

CHC – CH2

Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triple

Cadena principal: (oct-4-eno-1,7-diino).

Nombre: 4–butiloct–4–en–1,7–diino
3–etil–4–(2–propinil)–2,4–heptadieno
También: 4–butil–4–octen–1,7–diino

3) 4)
87 321 7 65 4321
CH3 – CC – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 CH C – CH2 – CH = CH – C ≡ CH

2–nonen–7–ino 3–hepten–1,6–diino

5) 6)

1
4 2 2
5
6 5
3 1 7
8 3
7
9 6 4
2–hepten–5–ino
10

3–propil–7–etenil–1, 3–decadien–8–ino
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 57 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribir las fórmulas semidesarrollada y topológica de los siguientes alquinos:

1) 1–butino

2) 1,3–pentadiino

3) 3–etil–1,5–octadiino

4) 6,9–dietil–3–metil–1,4,7–undecatriino

5) etino o acetileno

6) 1,3,5–hexatriino

7) 7,7–dimetil–3–propil–1,5–nonadiino

8) 5–etil–10–metil–1,3,6,8–dodecatetraiino

9) 3–propil–1,5–heptadiino

10) 7,7–dimetil–3–etil–4–nonino

11) 3,4–dietil–1,5–heptadiino

12) 5–etil–5–isobutil–3–octino

13) 3–isopropil–5–metil–1–hexino

14) 2,2,5–trimetil–3–hexino

15) 2,5–dimetilhex–3–ino

16) 3–ter-butil–5–isobutilnonino

17) 2–bromo–5–etil–6–metil–3–octino

18) 4–butil–1–cloro–8–etil–3–propil–1,5,9–decatriino

19) 7–bromo–3–(1,1–dimetilpropil)–6–metil–1,4–heptadiino

20) 3–(2–metilbutil)–4–metil–4–(1–etilpentil)–1, 5–heptadiino

21) 4–ter-butil–5–isobutil–3,3,6,6–tetrametil–1–octino

22) 6–butil–3–isopropil–7,7–dimetil–1,4,8–nonatriino

23) 9–etil–5–isopropil–2–metil–7–propil–3–dodecino

24) 4–sec-butil–5,6,7–trimetil–2–nonino

25) 3–isopropil–7,7–dimetil–6–propil–4–nonino

26) Metilpropilacetileno
 58 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

II. Escribir las fórmulas semidesarrollada y topológica de los siguientes alqueninos:

1) 3–hepten–1,5–diino

2) 3–etil–3–metilpent–1–ino

3) 3–etinil–4–hexen–1–ino

4) 3–metilpent–1–en–4–ino

5) 3–etinil–1,2–hexadien–4–ino

6) 2,4–dimetil–1,3–octadien–5,7–diino

7) 2,7–dimetil–1,7–octadien–3,5–diino

8) 1,5–octadien–3,7–diino

9) 2–propilocta–1,6–dien–4–ino

10) 4–etil–2,3–dimetilhex–1–en–5–ino

11) 5,7–decadien–2–ino

12) 8–metil–1,3,8–nonatrien–6–ino

13) 3–propil–1,5–heptadiino

14) 3–octen–1,7–diino

15) 4–metil–3–vinil–1,3–octadien–5,7–diino

16) 6–etil–4–etenil–3,4–dimetil–6–octen–1–ino

17) 2–etil–3–metil–4–(1–metiletil)–4–vinil–1–tridecen–7,11–diino.

18) 8–etenil–7–etil–8–(3–metilbutil)–10–vinil –9,11–tetradecadien–1,5–diino

19) 8–etil–3–propil–6–isopropil–9,13–dimetil–11–terbutil–2,11–pentadecadien–4–ino

20) Isopropilmetilacetileno

III. En los siguientes nombres de alquinos hay errores, identifíquelos, corrígelos y/o
propone una solución, escribe el nombre correcto:

1) 1–metil–1–propino

2) 5,5–dimetil–1–pentino

3) 2,5,5–tricloro–6–heptino

4) 3,4–pentadiino

5) 3–metil–3,4–pentadiino
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 59 -

IV. Escribir los nombres de los siguientes compuestos:

1) 2)
CH3 CH3 – CH – C C – CH – CH3
I I I
CH2 = C – CH – CH – C C – CH3 C CH3
I I
CH3 CH3 CH
3) 4)
CH2 – CH3 CH3
I I
CH3 – CH2 – CH2 – C C – C – CH2 – CH3 CH3 – C C – C – CH2 – CH3
I I
CH2 – CH2 – CH3 CH3
5) 6)
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
H3C CH2 C C CH CH C CH I
C
CH
H 3C CH3
CH

7) 8)
H2C CH3
H3C CH2 H3C C C CH C CH CH2 CH CH3
H3C CH CH CH CH2 C CH CH3 CH3

9) 10)

11) 12)
CH3 – C = CH – C C – CH3
I
CH3

13) 14)
 60 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

V. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

1) 2)

3) 4)

5) 6)

7) 8)

9) 10)

11) 12)

13) 14)

15) 16)
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 61 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALQUINOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH – CH2 –

CH3 I
CH3
a) 4–pentino b) 1–pentino
c) 2–pentino d) N. A. a) 2-etil-3-pentino b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3
CH2 – CH2 – I
CH3 I CH3 – CH – CH2 – C –
CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH3 CH3 I I
I C ≡ CH CH3
CH3
a) 4-etinil-2,2-dimetil-pentano
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiíno d) N. A.
d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH2 = CH – C ≡ CH CH ≡ C – CH – CH2 – CH3

I
CH2 – C ≡ CH
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino a) 4-etil-1,5-hexadiíno
c) 3-buten-1-ino d) N. A. b) 3-etil-1,5-hexadiíno
c) 4-etinil-1-hexino d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH3 – CH – C ≡ C – C ≡ C CH ≡ C – CH = CH – CH = CH2
I I
CH3 – CH2 CH3 – CH – CH3
a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 2,7-dimetil-3,5-nonadiíno c) 1,3-hexadien-5-ino
b) 3,8-dimetil-4,6-nonadiíno d) N. A.
c) 7-etil-2-metil-3,5-octadiíno
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH2 = CH – CH – CH2 – C ≡ CH CH ≡ C – CH = CH – CH3

I
CH3
a) 1-pentin-3-eno
b) 3-penten-1-ino
a) 3-metil-1-hexen-5-ino c) 2-penten-4-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno d) N. A.
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
d) N. A.
 62 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALQUINOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3 CH ≡ C – C ≡ C – CH3

a) 3-repentino b) 3-pentino a) 1,3-pentino b) 1,3-pentadiino

c) 2-pentino d) N. A. c) 1,3-pentenilo d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH – C ≡ C – CH3 – CH – CH2 – C ≡

CH3 I CH I
CH2 – CH3 CH2 – C ≡ CH

a) 4-metil-2-hexino a) 4-(2-propinil)-1-pentino
b) 4-etil-2-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino
c) 2-etil-3-pentino c) 4-metil-1,6-heptino
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH ≡ C – CH – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH

I I
C ≡ CH C ≡ CH

a) 3-etinil-4-pentino a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
c) 3-etil-1,4-pentadiino c) 4-etinil-1,5-hexadiino
d) N. A. d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH ≡ C – CH2 – CH = CH – CH3 CH3 – C ≡ C – CH = CH – CH3

a) 2-hexen-5-ino a) 2-hexin-4-eno b) 4-hexen-2-ino

b) 4-hexen-1-ino c) 2-hexen-4-ino d) N. A.
c) 1-hexin-4-eno
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH ≡ C – CH – CH = CH – CH3 CH3 – C ≡ C – C = CH – CH3

I I
CH2 – CH3 CH3

a) 3-etil-4-hexen-1-ino a) 4-metil-2-hexin-4-eno
b) 4-etil-2-hexen-5-ino b) 3-metil-2-hexen-4-ino
c) 3-etil-1-hexin-4-eno c) 4-metil-4-hexen-2-ino
d) N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 63 -

Cap. 6
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA
Cicloalcanos.- Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclicos. Se conocen sustancias con
anillos desde 3 hasta 30 átomos de carbono.

Para cicloalcanos sencillos la fórmula general es: CnH2n

Se nombran anteponiéndoles el prefijo ciclo al nombre del alcano de igual número de

átomos de carbono.

Ejemplos:

CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

ciclopropano ciclobutano

Ciclohexano.- Esta molécula por mantener el ángulo tetraédrico (109º) se representa de

dos formas (silla y bote), siendo la más estable la conformación silla.

Conformaciones del ciclohexano

ciclohexano silla bote

Radicales de cicloalcanos.- Son moléculas incompletas de cicloalcanos. Se nombran

como los cicloalcanos con la terminación il o ilo.

Ejemplos:

I I
CH CH
H2C CH2

H2C
CH
H2C CH2
2

ciclopropil ciclobutil
 64 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Cicloalcanos monosustituidos.- Poseen un solo radical, no es necesario indicar su

posición.

Si el sustituyente tiene más átomos de carbono que el cicloalcano, entonces el sustituyente

es la cadena principal.

Ejemplos:

1–ciclopropilbutano
metilciclopentano isopropilciclohexano

Cicloalcanos polisustituidos.- Poseen más de un radical.

Nomenclatura.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar cicloacanos ramificados, son:

1. Se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los índices más
bajos en el primer punto de diferencia.

Ejemplos:

Correcto: 1,3 1,3– Incorrecto: 1,5

dimetilciclohexano 1,5–dimetilciclohexano

2 2
3 1

1 3

Correcto: 1,1,3 Incorrecto: 1,3,3

3–etil–1,1–dimetilciclopentano 1–etil–3,3–dimetilciclopentano

2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. La numeración

continúa para dar el localizador más pequeño al segundo sustituyente .

Ejemplos:
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 65 -

Correcto: Incorrecto:

1–etil–2–metilciclopentano 2–etil–1–metilciclopentano

Correcto: (1,2,3,5) Incorrecto: (1,2,4,6)

2–bromo–5–isopropil–1, 3–dimetilciclohexano 1–bromo–4–isopropil–2, 6–dimetilciclohexano

1 1
2
3 5
3

1–bromo–3–etil–5–metilciclohexano 1–cloro–3–etil–2–metilciclopentano

3. Usar los prefijos di, tri, etc. para múltiples sustituyentes idénticos:

Ejemplos:

1,3–diciclohexilpropano o (3–ciclohexilpropil)ciclohexano

Cicloalquenos.- Son hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cíclicos y que llevan

por lo menos un doble enlace entre Carbono y Carbono.

Para cicloalquenos sencillos la fórmula general es: CnH2n–2

Ejemplos:
CH

HC CH

HC CH

CH

ciclopropeno ciclobuteno 1,3,5–ciclohexatrieno

 66 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nomenclatura.- Las reglas I.U.P.A.C. para nombrar cicloalquenos son:

1. Se añade el prefijo ―ciclo‖ a la raíz de la cadena con el mismo número de átomos

de carbono.

2. Se asume que el doble enlace ( = ) está entre el carbono 1 y 2.

3. Cuando se tienen anillos con varias insaturaciones, los carbonos se numeran de modo
que dicho enlaces tengan los localizadores más bajos.

4. Si el ciclo tiene varios sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos y se nombran en orden alfabético.

5. Cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se

entiende que está en el carbono 1.

6. Cuando uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente; este carbono
deberá ser considerado siempre como el carbono 1.

1
CH3
2
1
5
2
H3C 3 CH3

metilciclohexeno 3,5–dimetilciclohexeno

Cicloalquinos.- Son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada o cíclicos y que llevan

por lo menos un triple enlace.

Para cicloalquinos sencillos la fórmula general es: CnH2n–4

Se enumera por el triple enlace, al igual que los cicloalquenos.

Ejemplos:

4–isopropilciclopentino 5–etil–6–propil–1,3–ciclohexadiino

Radicales de cicloalquinos:

2 1

1
5 2
3 4
4 3
2,4–ciclopentadienil 2–ciclobutinil
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 67 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escriba la fórmula correspondiente a los siguientes cicloalcanos:

1) 1–isobutil–4,4–dimetilciclohexano

2) sec-butilciclooctano

3) ciclopentilciclohexano

4) 1,1–dimetil–2–propilciclopentano

5) diciclohexilmetano

6) 1–isopropil–3–metilciclohexano

7) 1–ciclobutil–2–ciclopropiletano

8) 1–etil–2–metil–4–propilciclohexano

9) butilciclohexano

10) 2–ciclohexil–4–ciclopropilhexano

11) 1–clorociclopenteno

12) 3–metilciclopenteno

13) 3–ciclopropil–2–penteno

14) 3,3–dimetil–trans-ciclodeceno

15) 3,3–dimetil–cis-ciclodeceno

16) etinilciclohexano

17) diclohexiletino

18) 3–ciclohexil–4–ciclopentil–2–metilhexano

19) 3,4,5–trimetilciclohexeno

20) 1–etil–3–metil–5–propilciclohexano

21) 5–metil–1,3–ciclohexadieno

22) 1,2–ciclopentadien–4–ino

23) 1–(2–butinil)–3–metilciclohexano

24) 1–(2,5–ciclohexadienil)–2,5–ciclohexadieno.

25) 2,3–difenil–2–buteno (investigar fenil)

 68 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

II. Colocar el nombre a los siguientes compuestos:

1) 2) 3)

4) 5) 6)

7) 8) 9)

10) 11) 12)

13) 14) 15)

16) 17) 18)

19) 20) 21)

22) 23) 24)

25) 26) 27)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 69 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA HIDROCARBUROS CÍCLICOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) ciclopropano b) ciclobutano a) tricicloanano b) cicloetano

c) ciclocuadrado d) N. A. c) ciclopropano d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) ciclohexano b) benceno a) pentaciclano b) ciclopentágono

c) ciclohexágono d) N. A. c) ciclopentano d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2-ciclohexeno b) ciclohexeno a) 1,6-ciclooctadieno

c) ciclohexano d) N. A. b) 1,4-ciclooctadieno
c) 1,5-ciclooctadieno d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 4-etil-3-metil-ciclopenteno
a) 1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano b) 4-etil-5-metil-ciclopenteno
b) 2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano c) 5-metil-4-etil-ciclopenteno
c) 1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano d) N. A.
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano
a) 4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano
b) 5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
c) 4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano
c) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
d) N. A. d) N. A.
 70 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA HIDROCARBUROS CÍCLICOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano
b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano
c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano
d) N. A. d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno
c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno
c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno
d) N. A.
d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno
a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
c) 3-etil-4-etinil-1-metil-ciclohexano d) N. A.
d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano
b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano
c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno a) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclononadieno
c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno
d) N. A. c) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno
d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 71 -

Cap. 7
COMPUESTOS AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
Características de los compuestos bencénicos .- Reciben el nombre de aromáticos o
arenos debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría (resinas, aceites, bálsamos).

El benceno es el más abundante de los hidrocarburos aromáticos extraídos del alquitrán de

hulla, también se le obtiene del petróleo. Es un líquido incoloro, inflamable, magnífico
solvente de otros compuestos orgánicos y es esencial para la elaboración de tintas, drogas,
perfumes, plásticos y explosivos.

El benceno tiene derivados que son compuestos semejantes a él en su estructura y forman

la serie de compuestos aromáticos.

Se llaman así porque se extrajeron por primera vez de sustancias aromáticas, por ejemplo,
del benjuí de Sumatra.

Benjuí.- Es una resina que se obtiene de un árbol al que se le hace incisiones para que
salga la saviafísicas
Propiedades y se solidifique.
y usos de Hay
losplantaciones
compuestos en aromáticos
Tailandia, Vietnam
: e Indonesia.

El El
benjuí, llamado
benceno por
es un Ibn Batuta
líquido «elmóvil
incoloro, incienso de Java
con olor dulce ya Sumatra».
esencias. En los países árabes
se usa quemándolo directamente sobre carbones en un incensario, igual que el incienso
en la iglesia.
CH

El benjuí tiene la particularidad de conservar HC

la vivacidad
CH y la fuerza de los otros aromas
y de hacer armonizar las mezclas. Su fragancia permanece mucho tiempo en la habitación
donde se ha quemado. HC CH

CH

1,3,5–ciclohexatrieno (benceno)

 Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de

los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas.
 72 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

 Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el
nombre sistemático.

 El tolueno (metilbenceno); Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

 El clorobenceno; este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor

agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

 El fenol (hidroxibenceno); fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha

sido reemplazado por otros menos perjudiciales.

 Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la

fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.

 La anilina (aminobenceno); es la amina aromática más importante. Es materia prima

para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto
tóxico.

 El nitrobenceno; se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes.

Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

 El ácido benzoico; se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

 El naftaleno; es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y

parasiticidas, además de combatir la polilla.

 El antraceno; se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes

climatológicos y del ataque de insectos.

 El pireno; agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

Estructura del benceno.- Es un hidrocarburo de cadena cerrada formada por 6 carbonos, 6

hidrógenos y 3 enlaces dobles alternados.

Debido a la estructura compleja, los enlaces del ciclo pueden cambiar de posición
permanentemente al interior del ciclo, existe un movimiento constante de los electrones
entre los seis átomos de carbono a lo que se le llama resonancia.

Benceno Benceno

Formula Global: C 6H 6 Nombre I.U.P.A.C: 1,3,5–ciclohexatrieno

Clasificación de los compuestos aromáticos.- Se dividen en dos grupos:

- Hidrocarburos aromáticos monocíclicos (benceno y sus derivados)

- Hidrocarburos aromáticos policíclicos (más de un anillo bencénico)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 73 -

SUSTITUYENTES DE IMPORTANCIA

CH2 = CH– CH2 = CH – CH– –COOH –SO3H

Vinil Alil Carboxi Sulfonio

(ácido) (ácido sulfónico)

–NO2 –CHO –OH –NH2

Nitro Formil Hidroxi Amino

(Aldehido)

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.- Se los llama también derivados del benceno:

a) Derivados monosustituidos.- Se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "–

benceno".

Ejemplos: Según la nomenclatura IUPAC:

OH NH2 SO3 H
I I I

hidroxibenceno aminobenceno Ácido bencenosulfónico

COOH CHO CH = CH2

I I I

carboxibenceno
formilbenceno vinilbenceno

Cl
CH3
NO2 I
I
I

nitrobenceno metilbenceno Clorobenceno

Según la nomenclatura trivial, el carbono donde se encuentra el sustituyente se toma

como referencia:

Ejemplos:
 74 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

OH NH2 CH3
I I I

fenol anilina
tolueno

COOH CHO CH = CH2

I I I

ácido benzoíco
benzaldehido estireno

Radical fenil y Radical bencil.- Cuando la molécula del benceno pierde un átomo de
hidrógeno, se convierte en radical, llamado fenil o fenilo:

Ejemplos:

CH
C
HC CH
HC CH

HC CH
HC CH
CH
CH

benceno radical fenil

radical fenil

El radical fenil no debe confundirse con el radical bencil, éste último se origina a partir del
metil benceno:

I II III
CH3 CH2 CH C
I I I I

metil radical radical radical

benceno bencil benciliden bencilidin

b) Derivados disustituidos.- Se indica la posición de los sustituyentes dentro del anillo

bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, tomando en cuenta que el número (1) debe
corresponder al carbono que tiene el grupo principal (orden alfabético).

En estos casos se utiliza los prefijos " orto", "meta" y "para".

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 75 -

1 1 1
2 2 2
6 6 6
3
5 3 5 5 3
4 4 4

1y2 1y3 1y4

orto ( o– ) meta ( m– ) para ( p– )

Importante.- Los sustituyentes deberán tener los números más bajos posibles, excepto
para aquellos compuestos que partan de nombres triviales, cuyos sustituyentes tendrán
prioridad al ser numerados‖.

Ejemplos:

OH OH OH
I I I
Cl

Cl
I
Cl
o–clorofenol
m–clorofenol
p–clorofenol

C ≡ CH
NH2 Cl I
I I
NO2

Cl I
C ≡ CH

o–nitroanilina m–diclorobenceno p–dietenilbenceno

CH = CH2
COOH COOH 1I
I I 2
NO2
3
NO2
4I
CH3
Ácido 2–nitrobenceno Ácido 3–nitrobenceno p–metilestireno (trivial)
Ácido o–nitrobenceno Ácido m–nitrobenceno 4–metilestireno (trivial)
1–metil–4–vinilbenceno
 76 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Xilenos.- Están formados por un benceno con dos radicales metil (compuestos dimetilados):

Ejemplos:

CH3 CH3
I I
CH3

CH3

o–xileno m–xileno

1,2–dimetilbenceno o 2–metiltolueno 1,3–dimetilbenceno o 3–metiltolueno

Cresoles.- Están formados por un benceno con un radical metil y el grupo hidroxilo
(compuestos hidroxi metilados):

Ejemplos:

CH3 CH3
I I
OH

I
OH

o–cresol p–cresol

2–hidroxi–1–metilbenceno 4–hidroxi–1–metilbenceno 4–
2–hidroxitolueno hidroxitolueno

c) Derivados trisustituidos.- Cuando se sustituyen tres átomos de hidrógeno del benceno,

se usan los siguientes prefijos:

Ejemplos:

1 1 1
2 2 2
6 6 6

3 5 3 5 3
5
4
4 4

1, 2 y 3 1, 3 y 5 1, 2 y 4 o 1, 4 y 5

vecinal ( vec– ) simétrico ( sim– ) asimétrico ( asim– )

Ejemplos:
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 77 -

NO2 NO2

NO2

O2N NO2
NO2

1,2,3–trinitrobenceno 1,3,5–trinitrobenceno

vec–trinitrobenceno sim–trinitrobenceno

En general para los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el
anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos
posibles. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden
alfabético.

En los siguientes ejemplos observará que se ha dado la numeración 1, al carbono

perteneciente al anillo que tiene unida la función química más importante entre los
sustituyentes, es decir, la función que tiene la mayor prioridad en química orgánic a.

Para nombres triviales, se asigna el 1 al sustituyente de su nombre trivial.

Ejemplos:

1) 2)
OH NH2
1 I
2 NO 1 I
2 2

3 5 3

4 I CH3 Cl
4
NH2

Correcto: 4–amino–2–nitrofenol Correcto: 3–cloro–5–metilanilina

Incorrecto: 4–hidroxi–3–nitroanilina Incorrecto: 3–amino–5–clorotolueno

3) 4) 5)
OH CH3 COOH
3 I 1I
2 NH I 2 Br
2
O2N – – NO2
1 5 3
CHO NO2 I4
I
NO2 OH

2–amino–3–
2,4,6–trinitrotolueno (TNT)
hidroxibenzaldehido Ácido–2–bromo–4–hidroxi–
5–nitrobenzoico
 78 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Hidrocarburos aromáticos policíclicos.- Son aquellos que tienen dos o más núcleos
bencénicos, pueden presentarse condensados o separados. Para la nomenclatura se toman
números y letras del alfabeto griego:

Ejemplos:

8 1 8 9 1
2 7 2
7 1
6 3 10 2
6 3
5 10 4 9
5 4 3
8

     7 4
    6 5

   
    

Naftaleno: Antraceno: Fenantreno:

C10H8 C14H10 C14H10

Radicales arilo.- Los radicales de los hidrocarburos aromáticos, se denominan arilos.

Ejemplos:

α–naftil β–naftil γ–antracil

Ejercicios resueltos sobre hidrocarburos aromáticos.- Analiza los siguientes ejemplos:

1) 2) 3)
CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH – CH3
I I I

– CH3

etilbenceno m–etilmetilbenceno
Isopropilbenceno
4) 5) 6)
CH3 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3
I I I
– CH2 – CH3

I I CH3
I
CH3 Cl
CH3 – CH2

p-isopropilmetilbenceno 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4–dietil–2–metilbenceno

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 79 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos aromáticos:

1) 1-etil-3-metilbenceno 2) p-dimetilbenceno

3) 1-butil-3-etilbenceno 4) o-cloronitrobenceno

5) m-bromoclorobenceno 6) p-diisopropilbenceno

7) 1-tert-butil-4-metilbenceno 8) o-alilvinilbenceno

9) p-dimetilbenceno 10) estireno

11) 1,3-difenilbutano 12) o-etilmetilbenceno

13) radical fenilo 14) p-dipropilbenceno

15) p-diisopropilbenceno 16) p-dibencilbenceno

17) m-etilpropilbenceno 18) 2-etil-1,4-dimetilbenceno

19) 4,5-difenil-1-octeno 20) 2-fenil-4-metilhexeno

21) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno 22) 6-fenil-3-metilhexa-1,4-dieno

23) cis-1-fenil-1-buteno 24) trans-2-fenil-2-buteno

25) 7-etil-4,5-difenildec-5-en-1-ino 26) m-diciclohexilbenceno

27) 3-(1,1-difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino 28) p-ciclobutilciclobutilbenceno

29) m-bromonitrobenceno 30) 4-bromo-2-nitroetilbenceno

31) ácido p-clorobencensulfónico 32) 2,4-dinitroclorobenceno

33) 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) 34) p-etil-tolueno

35) m-nitrobromobenceno 36) p-diclorobenceno

37) o-dibromobenceno 38) o-cloronitrobenceno

39) o-xileno 40) 1-naftol

41) tolueno 42) 1-metil-3-propilbenceno

43) 1-metil-4-(2-propenil)benceno 44) etilbenceno

45) fenilacetileno 46) 2-etil-1,4-dimetilbenceno

47) o-propilvinilbenceno 48) antraceno

49) 1-metil-2,3-dipropilbenceno 50) vinilbenceno

51) m-etiltolueno 52) p-dimetilbenceno

 80 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

II. Escribe el(los) nombre(s) de los siguientes compuestos:

1) 2) 3)
CH3 OH CH3
I I I

OH
– CH2 – CH3
I
OH
4) 5) 6)
CH3 CH2 – OH
I CH3 I I
Cl
– CH2 – CH3
– CH2 – CH3 – CH3
I
OH
7) 8) 9)
CH3 CH3
I CHO I
–CH3

CH3 – CH3 – –CH3

CH3

10) 11) 12)

CH3 – CH3 CH3
I I
– CH3
I
CH3 – C – CH3 – CH2 – CH3
–CH3
I I
CH3 CH3
13) 14) 15)
COOH CH3 CHO
I I I
NH
2

F
I
I
16) 17) 18)
C2H5 CH3 CH3
I I I
HO
CHO
I
NO2
19) 20) 21)
CH3 NO2 CH3 – CH –
I I CH3 I
CH3
CH3
I
– CH
I
CH3 CH3
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 81 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA HIDROCARBUROS BENCÉNICOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

Cl
I

a) ciclohexano b) bencina
c) benceno d) N. A. a) clorobenceno b) clorociclohexano
c) cloroformo d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:
CH3 NO2
I I

a) fenilmetano b) metilbenceno a) nitrobenceno b) aminobenceno

c) teleno d) N. A. c) nitrotolueno d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 CH3
I I
– CH3

CH3 CH3

a) m – dimetilbenceno
b) 1,2 – dimetilbenceno a) m – trimetilbenceno
c) p – xileno d) N. A. b) trimetilbenceno
c) 1,3,5 – trimetilbenceno d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:
CH2 – CH3
I
– CH2 – CH3

CH3

a) 2 – etil – 1,4 – dimetilbenceno

a) 2,3 – dietil – 1 – metilbenceno b) 1,4 – dimetil – 2 – etilbenceno
b) 1,2 – dietil – 3 – metilbenceno c) 1,4 – dimetil – 3 – etilbenceno
c) 3 – metil – 1,2 – dietilbenceno d) N. A.
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 4–etil–1–isopropil–3–metilbenceno a) antraceno
b) 1–etil–5–isopropil–1–metilbenceno b) naftaleno
c) 1–etil–4–isopropil–2–metilbenceno c) fenantreno
d) N. A. d) N. A.
 82 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA HIDROCARBUROS BENCÉNICOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) tolueno b) etilbenceno a) o – dietilbenceno

c) etenilbenceno d) N. A. b) p – dietilbenceno
c) m – dietilbenceno d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 4–etil–2,5–dimetil–1–propilbenceno
a) 1 – etil – 4 – metilbenceno b) 2,5–dimetil–4–etil–1–propilbenceno
b) 1 – metil – 4 – etilbenceno c) 1–etil–2,5–dimetil–4–propilbenceno
c) 4 – etil – 1 – metilbenceno d) N. A. d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 1 – isopropil – 4 – metilbenceno
a) propilbenceno o cumeno b) 4 – metil – 1 – isopropilbenceno
b) isopropilbenceno o cumeno c) 1 – metil – 4 – isopropilbenceno
c) neopropilbenceno o cumeno d) N. A.
d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:
CH3
I CH = CH2

I
CH3

a) 1,4 – dimetil – 2 – etilbenceno

a) fenantreno b) naftaleno
b) 1,4 – dimetil – 2 – etinilbenceno
c) naftalina d) N. A.
c) 1,4 – dimetil – 2 – vinilbenceno
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) antracita b) antraceno a) etinilbenceno o estireno

c) antrolleno d) N. A. b) etenilbenceno o estireno
c) etinilbenceno o poliestireno d) N.A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 83 -

Cap. 8
COMPUESTOS ORGÁNICOS
OXIGENADOS
ALCOHOLES y FENOLES
Características de los alcoholes.- El alcohol, desde un punto de vista químico, es un
compuesto orgánico que contiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a
alguno de sus derivados, dado que se trata de un compuesto, existen diversos tipos de
alcoholes.

En el lenguaje cotidiano, se conoce como alcohol al compuesto químico etanol, también

nombrado como alcohol etílico. Se trata de un líquido incoloro e inflamable, cuyo punto de
ebullición es 78ºC.

Este compuesto se utiliza para preparar las bebidas alcohólicas, las cuales, en muchas
oportunidades, también son conocidas simplemente como alcohol.

El alcoholismo es una enfermedad que afecta al sujeto que la padece, también a quienes
forman parte de su círculo afectivo, sobre todo su esposo/a e hijos, si los tiene.

Obtención de alcoholes.- Se obtienen por fermentación de azúcares o almidón donde en

ausencia de oxígeno las enzimas presentes en las levaduras catalizan la reacción:

C6 H12 O6
 2 C2 H5 OH  2 C O2

Azúcar Etanol

Propiedades físicas y usos de los alcoholes:

 Los usos del etanol son muy numerosos. Básicamente se utiliza como disolvente a nivel
industrial y en fármacos y cosméticos.

 Es constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos. Se suele

agregar a las naftas para lograr una combustión más limpia.

 Los primeros alcoholes son solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad
de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

 Los puntos de ebullición son más altos de los hidrocarburos del mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

 Sus densidades son menores que la del agua.

 Los fenoles son solubles en el agua, ordinariamente son sólidos y sus puntos de
ebullición son mayores de 190 °C.
 84 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Metanol: Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca.
Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce
ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una dosis de 30 ml resulta
letal. Metabólicamente se transforma en formaldehido y ácido fórmico que impide el
transporte de oxígeno en la sangre.

El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono
con hidrógeno.

Etanol: Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La

fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria
la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para
evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras.

Se utiliza como combustible a base de alcohol hecho de la fermentación y destilación de

almidones como el maíz. También puede producirse de "biomasa celulósica" como árboles
y gramíneas. El uso de etanol puede reducir nuestra dependencia en el petróleo y reducir
las emisiones de gases de efecto invernadero.

Un gran volumen de este producto se consume en forma de bebidas embriagantes.

Isopropanol: Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como
antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y
antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o ingestión.

Etilenglicol: Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un
cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio
de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por
ingestión.

Definición de alcoholes.- Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo
hidroxilo ( –OH ).

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico
Metanol
–OH R – OH Alcohol CH3OH
Alcohol metílico

Clasificación de los alcoholes.- Se tienen dos formas de clasificación:

1ra. Clasificación.- De acuerdo al número de hidroxilos, se clasifican en monoalcoholes y

polialcoholes:
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 85 -

a) Monoalcoholes.- En su estructura lleva b) Polialcoholes.- En su estructura

un solo grupo funcional –OH. llevan más de un grupo funcional –OH.

CH3 CH2OH – CHOH – CH2OH

6 5 4 3I 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – COH – CH2 – CH3
propanotriol

3–metil–3–hexanol glicerina

2da. Clasificación.- De acuerdo a la posición del carbono que contiene al grupo –OH, los
alcoholes se denominan: primarios, secundarios y terciarios.

a) Alcohol primario.- b) Alcohol secundario.- c) Alcohol terciario.-

El grupo –OH está unido a El grupo –OH está unido a El grupo –OH está unido a un
un carbono primario. un carbono secundario. carbono terciario.

CH2OH – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3

I I CH3 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2 – CH3 I
CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – COH – CH2 – CH3

3–hexanol
2,5,6–trimetilheptanol 3–metil–3–hexanol

Nomenclatura de los alcoholes.- De acuerdo a las reglas de la I.U.P.A.C. o sistemática y

nomenclatura común o trivial.

a) Nomenclatura sistemática.- Según las normas de la I.U.P.A.C., para nombrar un

alcohol, se deben tener en cuenta las siguientes recomendaciones:

1. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación " -ol",
e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico
(hidroxi).

2. Cuando el –OH se encuentra en un extremo de la cadena de carbonos no es necesario

mencionar su posición.

Ejemplos:
4 3 2 1
CH3 —CH2OH CH3— CH2—CHOH—CH3

etanol 2–butanol

3. Si la molécula tiene más de un grupo –OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.

Ejemplos:

CH3 – CH2OH – CHOH—CH2OH CH2OH – CHOH – CH2OH

1,2,3–butanotriol propanotriol (glicerina)

 86 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

4. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los

sustituyentes, el carbono que contiene el –OH si se encuentra en un extremo se debe tomar
como el número uno, pero cuando se encuentra en otro carbono el número uno será el
extremo más cercano al –OH.

Ejemplos:

5 4 3 2 1 OH OH
CH3 – CH = C – CHOH – CH2OH
I
CH3 CH2 – CH3

3–metil–3–penten–1,2–diol 4–etil–1,3–bencenodiol

5. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un sustituyente y se llama hidroxi.

Ejemplos:

4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CHOH – CH3 – CH – CHOH – CH2 – CHO
COOH I I
CH3 CH3

Ácido 2–hidroxi–3–metil–butanoico 3–hidroxi–4–metil–pentanal

6. En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo hidroxilo,

siempre toma localizador 1.

Ejemplos:

1 OH
OH
2

2–metilciclohexanol 2–ciclohexen–1–ol

La numeración se realiza en el sentido que otorgue los menores localizadores a los

sustituyentes.

b) Nomenclatura común.- Llamada también nomenclatura trivial, cuando el alcohol se

considera un grupo alquilo unido a un grupo –OH se nombra empezando por la palabra
alcohol y el radical añadiéndole la terminación ico.

Ejemplos:

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

Alcohol metílico (alcohol de madera) Alcohol etílico (espíritu de vino)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 87 -

Tioles.- Son compuestos que contienen el grupo funcional formado por un átomo
de azufre y un átomo de hidrógeno ( –SH ). Este grupo funcional es llamado grupo
tiol o grupo sulfhidrilo.

En las reglas I.U.P.A.C. de 1979 se designaba el grupo HS– como mercaptano.

Ejemplos:

CH3 – CH2SH CH3 – CHSH – CHSH – CH3

etanotiol butano–2,3–ditiol

Fenoles.- Llamados alcoholes bencénicos, llevan el grupo funcional –OH unido a un

radical aromático (Ar–).

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico
OH Fenol
I
–OH Ar – OH Alcohol Hidroxi
benceno

Nomenclatura.- El representante más típico es el fenol ordinario o ácido fénico, derivado

del benceno.

OH CH2OH
I I

fenol alcohol bencílico

1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo –OH no es la
función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo (ya
visto en el tema de derivados del benceno).

2. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del –OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el grupo –OH, y se ordenan por orden alfabético.

Ejemplos:

OH
CH3
OH

OH CH2 – CH3
CH3

1,2–bencenodiol 2–etil–4,5–dimetilfenol
 88 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Ejercicios resueltos de alcoholes y fenoles.- Verificar los siguientes ejemplos:

1) 2)

5
CH2 = CH – CH2 – CH2OH
3
1
6 4 2
3–buten–1–ol
OH

3–metil–2–hexanol
3) 4)
3 1 OH
OH
4 2 5 4 3 1
6 2

3–buten–1–ol
5–metil–3–hexanol

5) 6)
5 4 3 2 1
CH3 – CHOH – CH – CH2 – COOH
I
Cl

Ácido 3–cloro–4–hidroxipentanoico
4–butil–7–metil–2–octanol
7) 8)
OH OH

CH2 – CH3

4–etil–1,3–bencenodiol
1–ciclopentil–2–propanol

9) 10)
6 OH
3 1 I
5 OH
4 2

2–hexen–5–in–1–ol
3–propil–3–penten–2–ol
3–etiliden–3–hexanol (no)
11) 12)
1 2 3 4 5 6 7
CH2OH – CH – CH2 – CH – CHOH – CH3 – 6
CH3 I I 2 4 5
3
CH2OH CH2
I 1
CH2OH OH

4-(2-hidroxietil)-2-hidroximetil-1,5-hept anodiol 2,2,5–trimetil–3–hexanol

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 89 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribir las fórmulas de:

1) 1 – bromo – 3 – isobutil – 4 – heptanol

2) 3 – etil – 4 – metil – 1 – pentanol

3) 1 – bromo – 5 – cloro – 4 – etil – 3 – heptanol

4) 1,2,2,8 – tetracloro – 4 – etil – 4 – nonanol

5) 1 – bromo – 3 – isopropil – 4 – heptanol

6) 4 – fenil – 2 – metil – 2 – butanol

7) 4 – metil – 1,2,4 – pentanotriol

8) alcohol alílico (2 – propen – 1 – ol)

9) 1 – (1 – metiletil)ciclobutanol

10) alcohol bencílico (fenilmetanol)

11) 2 – yodo – 3 – heptin – 1,7 – diol

12) 4 – cloro – 3 – isopropil – 1 – pentanol

13) 4 – isobutil – 4 – propil – 3 – octanol

14) 4 – bromo – 2 – sec-butil – 1 – butanol

15) 4 – ter-butil – 5 – isopropil – 2 – octanol

16) 1 – bromo – 5 – cloro – 2 – etil – 3 – pentanol

17) 3 – isobutil – 5 – metil – 1 – heptanol

18) 2 – metil – 3 – penten – 1 – ol

19) 1,2,3 – trifenol o 1,2,3 – bencenotriol

20) 3 – metil – 4 – propil – 2,5 – hexanodiol

21) 4 – (1 – hidroxietil) – 2 – (2 – hidroxipropil) – 1,6 – hexanodiol

22) 3 – (2 – hidroxietil) – 2 – metil – 1,4 – pentanodiol

23) 5 – (1 – hidroxietil) – 3 – etil – 3 – metil – 2,4,6 – octanotriol

24) 4 – (1 – hidroxietil) – 2 – (3 – hidroxipropil) – 1,3,5 – hexanotriol

25) 3 – (2 – hidroxipropil) – 1,7 – heptanodiol

26) 4 – butil – 7 – hexil – 3 – pentil – 4 – octen – 1,8 – diol

 90 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

II. Escribe los nombres de los siguientes compuestos:

1)
2)
CH2OH – CH2– CH2OH CH2 = CH – CHOH – CH3
3)
4)
C2H5
CH3 – CH – OH
I
I
C2H5 – C – CH2
C2H5 I
I
OH
CH3
5) 6)
CH3 CH3
I I
CH3 – C – CH2 – CH3 CH2
I I
OH CH3 – CH – CH – CH –
CH3 I I
OH OH
7)
8)
CH3 OH
I I
CH3 – CH – CH2 – CH3 – CH – CH – CH – CH3
OH I I
CH3 CH3

9) 10)
OH OH

OH

11)
CH3OH 12)
II CH3
I

I I
Br OH
13)
14)

15) 16)

OH

17) 18)
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 91 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALCOHOLES I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CHOH – CHOH – CH3 CH3 – CH = CH – CH2OH

a) 2,3 – butanol a) 2–butan–1–ol

b) 2,3 – butanodiol b) 2–buten–1–al
c) 2,3 – butanodial d) N. A. c) 2–buten–1–ol d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH = CH – CHOH – CH3 CH C – CH = CH – CH2 – CH2OH

a) 3–penten–2–ol a) 5 – hexin – 3 – en – 1 – ol
b) 3–pentenol–2 b) 3 – hexen – 1 – in – 6 – ol
c) 3–pentin–2–ol c) 3 – hexen – 5 – in – 1 – ol
d) N. A. d) N.A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH2OH – CHOH – CH2OH CH2OH – CH – CH2 – CHOH – CH3

I
CH3
a) 1,2,3 – propanol o glicerina
b) 1,2,3 – propanotriol o glicerina
a) 4–metil–2,5–pentanodiol
c) 1,2,3 – propanotrial o glicerina
b) 2–metil–1,4–pentanodiol
d) N. A.
c) 2,4–dimetil–1,4–butanodiol
d) N.A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

OH OH
I

OH
OH

a) 1,2 – ciclohexanodiol a) 1 – ciclohexen – 3,5 – diol

b) 1,2 – bencenodiol b) 1 – ciclohexen – 4,6 – diol
c) 1,2 – ciclohexanol c) 4 – ciclohexen – 1,3-diol
d) N. A. d) N.A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

– OH – OH
– CH2 – CH3
I
CH2 – CH3
a) 2 – ciclopentenol
a) 2,3–dietilciclohexanol b) 1 – ciclopentenol
b) 1,2–dietilciclohexanol c) 1 – ciclopenten
c) 1,2–dietilciclohexan–3–ol d) N.A.
d) N.A.
 92 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALCOHOLES II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CHOH – CH2OH CH3 – CH2 – CHOH – CH3

a) 2,3–propadial b) 2,3–propadiol a) 3–butanol b) 2–butanol

c) 1,2–propadiol d) N. A. c) 3–butanal d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CHOH – CHOH – CH2OH CH2 = CH – CH2 – CHOH – CH3

a) 1,2,3–butanotriol a) 4–penten–2–ol
b) 2,3,4–butanotriol b) 1–penten–4–ol
c) 1,2,3–butanotirol d) N. A. c) 2–pentenol d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH – CHOH – CH2 – CH3 – CHOH – CH2 – CHOH

CH2OH I I
CH3 CH3 – CH2

a) 2–metil–1,3–pentanodiol a) 2,4–hexanol
b) 2–metil–3,5–pentanodiol b) 2,4–hexanodiol
c) 4–metil–1,3–pentanodiol c) 3,5–hexanodiol d) N. A.
d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH3 – CH = CH – CH – CH2OH OH
I
CH3 – CH2 –
OH
CH2

a) 1,4–bencenodiol
a) 4–propil–2–penten–5–ol
b) 1,4–ciclohexanol
b) 2–propil–3–penten–1–ol
c) 1,4–ciclohexanodiol
c) 4–propil–3–penten–1–ol
d) N. A.
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

OH OH
I

OH

a) 1,3–ciclohexadien–5–ol
a) 2,6–ciclooctadien–1,5 –diol b) 2,4–ciclohexadien–1–ol
b) 1,5–ciclooctadien–3,7–diol c) 3,5–ciclohexadien–1–ol
c) 1,5–ciclooctadien–4,8–diol d) N. A.
d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 93 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA FENOLES I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

–OH OH OH

a) ferrol b) fenol a) 1,3–bencenodiol b) 2,4–bencenodiol

c) fenilol d) N. A. c) 1,3–difenol d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

OH OH

OH OH

a) 1,2–difenol b) 1,2–bencenol a) 1,4–difenol b) 1,4–bencenol

c) 1,2–bencenodiol d) N. A. c) 1,4–bencenodiol d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 OH OH OH

CH2 – CH3 CH2 – CH3

a) 2–etil–5–metilbencenol a) 1–etil–2,4–bencenodiol
b) 1–etil–4–metilbencenol b) 4–etil–1,3–bencenodiol
c) 1–etil–4–metil–2–bencenol d) N. A. c) 1–etil–4,6–bencenodiol d) N.A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

OH
I OH
I
CH2 – CH3

CH3
CH3
a) 1–metilfenol b) 3–metilfenol
c) 5–metilfenol d) N. A. a) 2–etil–1–metilfenol
b) 2–etil–3–metilfenol
c) 3–metil–2–etil fenol d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

OH
OH I
I
CH3 CH3

OH OH

a) 1,3,5–bencenol
a) 2,6–dimetil–fenol b) 1,3,5–trifenol
b) 1,3–dimetil–fenol c) 1,3,5–bencenotriol
c) 2,6–dimetil–hidroxibenceno d) N. A. d) N. A.
 94 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA FENOLES II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

OH CH3 OH

CH3 CH3 CH2 – CH3

CH3

a) 2,4–dimetilfenol a) 4–etil–1,2–dimetilfenol
b) 1,3–dimetilfenol b) 4,5–dimetil–2–etilfenol
c) 2,4–dimetilbenceno d) N. A. c) 2–etil–4,5–dimetilfenol d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

OH OH
I I
OH

CH3 OH CH3 – CH2

a) 3–metil–1,5–bencenodiol a) 3–etil–1,6–bencenodiol
b) 5–metil–1,3–bencenodiol b) 1–etil–3,4–bencenodiol
c) 1–metil–3,5–bencenodiol d) N. A. c) 4–etil–1,2–bencenodiol d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:
OH
OH I
I
CH3

CH3 CH = CH2

OH OH
a) 3–vinil–5–metilfenol
a) 2–metil–1,3,5–bencenotriol b) 3–metil–5–etenilfenol
b) 1–metil–2,4,6–bencenotriol c) 3–etenil–5–metilfenol
c) 1–metil–1,3,5–bencenotriol d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

OH OH
I I
CH3 CH3 CH3
I
– CH
OH I
I
CH3 CH3

a) 1,3,5–trimetilfenol a) 3–isopropil–1,5–bencenodiol
b) 5–isopropil–1,3–bencenodiol
b) 2,4,6–trimetilfenol
c) 2,4,6–trimetilbenceno d) N. A. c) 1–isopropil–3,5–bencenodiol
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:
OH
OH OH I
CH3 – CH2 CH = CH
2

CH2 – CH = CH2

a) 4–(2–propenil)–1,3–bencenodiol a) 2–etil–6–etenilfenol
b) 4–vinil–1,3–bencenodiol b) 2–vinil–6–etilfenol
c) 1–(2–propenil)–2, 4–bencenodiol c) 2–etenil–6–etilfenol
d) N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 95 -

Cap. 9
COMPUESTOS OXIGENADOS
ÉTERES
Características de los éteres.- Los éteres son óxidos orgánicos, sustancias que podemos
suponer derivados de los alcoholes por sustitución del hidrogeno del grupo hidroxilo por un
radical alquilo o aromático.

Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación
muscular con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes.

Los éteres se encuentran siendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto
(eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados
como materias primas en la elaboración de perfumes.

Propiedades físicas y usos de los éteres:

 El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de

olor penetrante y agradable.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides.
 Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente su uso es externo.
 Sirve para concentrar ácido acético y otros ácidos
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Combustible inicial de motores diésel

 Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de
las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
 Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
 Los utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
 Sirve para la extracción de grasas.
 El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar éter isopropílico a la gasolina
aumenta el nivel de octanaje.
 96 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Definición de éteres.- Un éter es un compuesto que resulta de la unión de dos radicales

alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno.

El grupo funcional de los éteres se denomina: oxi: –O–

La estructura está formada de la siguiente manera: R – O – R’

Dónde: R y R´ pueden ser radicales iguales o diferentes.

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

Metoximetano
–O– R – O – R’ Éter CH3–O–CH3 Dimetiléter
Éter dimetílico

Clasificación de los éteres.- Los éteres se clasifican de acuerdo a su estructura en:

Éteres simétricos Éteres asimétricos

–O– C4H9 – O –

Los dos radicales son iguales Los dos radicales son diferentes

Según el tipo de radicales, los éteres pueden ser:

Alifáticos Aromáticos Mixtos

R–O–R Ar – O – Ar R – O – Ar

Radicales alcoxi.- Los radicales alcoxi son moléculas incompletas de los alcoholes, se
nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical.

R–O– y Ar – O –

Ejemplos:

– O–
CH3 – CH2 – O – CH3 – O –

etoxi metoxi fenoxi

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 97 -

Nomenclatura sistemática para los éteres.- Se tienen tres formas: Nomenclatura

sustitutiva, nomenclatura funcional y la nomenclatura de reemplazo.

a) Nomenclatura I.U.P.A.C. sustitutiva.- Los éteres pueden nombrarse como alcoxi

derivados de alcanos.

Se toma el grupo alquilo más complejo como grupo principal y el resto como grupo
alcoxi.

El grupo alcoxi se considera como sustituyente ; para nombrar el compuesto se

mantiene el orden alfabético.

Ejemplos:

1) 2)
CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

etoxietano metoxipropano (No propoximetano)

3) 4)
CH3 – O CH2
I 3 2 I 1
CH3 – C – CH2 – O – CH2 – CH3
I
CH3

metoxibenceno 1–etoxi–2,2–dimetilpropano

5) 6)
1 2 O – CH2 – CH3
CH3 – O – CH2 – CH2 – O – CH3 I
2 4

1 3 5
1,2–dimetoxietano
2–etoxipentano

7) 8)

1–etoxi–3–metilciclohexano
1–etil–3–metil–2–metoxiciclopentano

9) 10)
5 4 3 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH – O – CH3
I
1 CH3

2–metoxipentano 2–ciclopropoxiporpano
 98 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

b) Nomenclatura I.U.P.A.C. funcional.- Nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente , terminando el nombre en la palabra éter.

Ejemplos:

1) 2)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

dietil éter metil propil éter

3) 4)
CH3 – O CH3
I I 1
3 2
CH3 – C – CH2 – O – CH2 – CH3
I
CH3

fenil metil éter

etil 2,2–dimetilpropil éter

5) 6)

ciclopropil isopropil éter

metil 2–etil–5–metilciclopentil éter
7) 8)
5 4 3 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH – O – CH3
I
1 CH3

etil 3–metilciclohexil éter metil 2–pentil éter

c) Nomenclatura de reemplazo.- La nomenclatura de reemplazo se utiliza para nombrar

poliéteres lineales.

Cuando existen varias funciones éter, de forma sucesiva en una cadena carbonada, se
cuenta al –O– como si fuera un –CH2–

Se usa el término ―oxa‖ y numerándolo con indicadores que sean los más bajos posibles

Si el grupo éter (–O–) posea menos prioridad, como es con el grupo (–OH) del alcohol. Se
nombrará a este compuesto como un alcohol y no como éter.

Ejemplos:

1) Escribir el nombre del siguiente compuesto:

CH3 – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – CH2 – O – CH3

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 99 -

Enumeramos todos los átomos, inclusive los átomos de oxígeno. En la nomenclatura de

reemplazo el oxígeno se denomina oxa.

11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – CH2 – O – CH3

2,5,7,9–tetraoxaundecano

2) El nombre de es:
6 5 4
10 9 8 7 3 2 1
CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2OH

4,6–dioxa–1,8–decanodiol

Nota: La denominación oxa, para los éteres como grupo sustituyente en la cadena
principal, no deberá confundirse con el oxo de aldehidos y cetonas.

Nomenclatura común para los éteres.- Se inicia con la palabra éter seguido del nombre
de los radicales, nombrándose en orden de complejidad; al último radical se le da la
terminación ico; a los éteres simples se acostumbra suprimirles el prefijo.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

éter dietilico (éter etílico) éter metil propílico

O CH3

éter metil fenílico (anisol)

éter ciclopropil isopropílico

Éteres cíclicos.- Los éteres cíclicos son ejemplos de compuestos llamados heterocíclicos.

Se forman sustituyendo un –CH2– por –O– en un ciclo.

Para nombrar estos compuestos, la numeración comienza en el oxígeno y se usa el prefijo

oxa– seguido del nombre del ciclo.

Ejemplos:

oxaciclopropano oxaciclohexano 2–bromooxaciclopentano

(oxirano)
 100 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Ejercicios resueltos de éteres.- Verificar los nombres:

1) 2) 3)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3 CH2 = CH – O – CH2 – CH3

etoxietano metoxietano etoxieteno

dietil éter etil metil éter etenil etil éter
éter dietílico éter metil etílico etil vinil éter
4) 5) 6)
1 2 3 4 3 2 1
CH3 – CH – O – CH2 – CH – CH3 CH3 – O – CH – CH = CH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
I I I
I
CH3 CH3
O – CH3 5 CH3

1–isopropoxi–2–metil
2–metoxipentano 4–metoxi–2–penteno
propano
7) 8) 9)
O – CH3 O
I

CH3 – O O – CH3
metoxipropano
propoxiciclohexano metil propil éter
ciclohexil propil éter 1,3,5–trimetoxibenceno
éter metil propílico
éter propil ciclohexílico

10) 11) 12)

–O
O
propoxiciclohexano
etil butil éter etoxibenceno
ciclohexil propil éter
etoxibutano fenil etil éter
éter propil ciclohexílico
éter etil fenílico
13) 14) 15)

– O – CH3
I
O
1–metoxi–1,4– I
fenil metil éter ciclohexadieno
metoxibenceno
3–fenoxiheptano
16) 17) 18)
5 F
O
4
3
O 3
O 1
2 2
O
1
3–metoxi–3–viniloxi–1– 3–isopropoxipentano
propeno 2–fluor–3–etoxihexano
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 101 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribir las fórmulas de los siguientes éteres:

1) metoxietano 2) éter etíl fenílico

3) difenil éter 4) etoxipropano

5) 3,4–dietoxihexano 6) metoximetano (éter metílico)

7) 1–metoxi–4–metilbenceno 8) éter metil terbutílico

9) butil etil éter 10) etil fenil éter

11) fenil sec-pentil éter 12) divinil éter

13) isopropoxibutano 14) bencil fenil éter

15) metoxiciclohexano 16) 4–metoxi–2–penteno

17) 4–etoxi–1–butino 18) ciclohexil fenil éter

19) 2–clorofenil fenil éter 20) tert-butil isopropil éter

21) 2–metoxi–3–fenilbutan–1–ol 22) dietil éter

23) m–etoxifenol 24) 2,3–dimetiloxaciclopropano

25) 3–metoxioxaciclohexano 26) ciclohexil ciclopropil éter

27) 2–etil–3–metiloxaciclopentano 28) 2–metoxipentano

II. Escribir los nombres de los siguientes éteres:

1) 2)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH = CH2
3) 4)
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3
5) 6)
CH3 – O – CH – CH2 – CH3 CH3 – O – CH2 – CH – CH3
I I
CH3 CH3
7) 8)
CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 – O – CH2 – CH – CH3
CH2 I I I
CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3

9) 10)
CH3 – CH2 – O – CH – CH3 CH3 – O – CH –
I CH3 I
CH3 CH3
 102 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

III. Escribir los nombres de los siguientes éteres:

1) 2) 3)
F
O O
O
4) 5) 6)
O O–
O – Cl

7) 8) 9)
O
O
– O – CH – O
CH3 I
CH3

10) 11) 12)

O
– O – C5H11
O
13) 14) 16)
O O

IV. Escribir los nombres de los siguientes poliéteres y cicloéteres:

1) 2) 3)
O O O O
O
O
O

4) 5) 6)
O O O O
O
O
7) 8) 9)
O
CH3

– O – CH2 – O – CH3
Cl

10) 11) 12)

O

CH3 – O – – O – CH3
O
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 103 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÉTERES I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) metoxietano a) vinil etil éter

b) etoximetano b) etenil etil éter
c) metoxietoxi c) etinil etil éter
d) N. A. d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) dietoxi
b) etoxi etil éter a) isopropoxietano
c) dietil éter b) etil isopropil éter
d) N. A. c) etil propil éter
d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) metoxietileno
b) etoximetileno
a) propenoxiisopropano
c) vinil metil éter b) isopropil 1-propenil éter
d) N. A.
c) 1-propenil isopropil éter
d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) isobutoxiisopropano a) metil 2-pentenil éter

b) isobutil isopropil éter b) 2-pentenil metil éter
c) butil propil éter c) 4-metoxi-2-penteno
d) N. A. d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) etoxibenceno a) ciclohexil fenil éter

b) fenil etil éter b) fenil hexil éter
c) fenoxietano c) fenoxibenceno
d) N. A. d) N. A.
 104 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÉTERES II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) 1-metoxi-propeno
a) isopropil etenil éter b) metil propenil éter
b) etenil isopropil éter c) 3-metoxi-propeno
c) vinil isopropil éter d) N. A.
d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) butil isopropil éter a) 4-eteniloxi-1-buteno

b) isopropil butil éter b) 4-etiniloxi-3-buteno
c) isopropoxibutano c) 4-etiniloxi-1-buteno
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) dietanol éter a) 3-etoxi-1-propino

b) 3–oxa–1,5–pentanodiol b) 1-etoxi-3-propino
c) 2,2'-oxidietan-2-ol c) etil propinil éter
d) N. A. d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 2,4-dioxahexan-6-ol a) 1,2-dicloroetoximetano
b) 3,5-dioxahexan-1-ol b) 2-metoxi-1,2-dicloroetano
c) 3,5-dioxahexanol c) 1-metoxi-1,2-dicloroetano
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 1-etoxi-2-propeno
b) 3-etoxi-1-propeno
c) 1-propenoxi-etano a) 2,4-dimetilbutano
d) N. A. b) isopropoxiisopropano
c) isopropil propil éter d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 105 -

Cap. 10
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Características de los aldehídos y las cetonas.- Los aldehídos y las cetonas son los
compuestos que en su estructura se encuentra el grupo funcional carbonilo.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza:

La acetona se usa extensamente en la industria como disolvente. En la vida doméstica la

acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas
se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Los aldehídos son compuestos orgánicos usados para la obtención de:

Germicidas, conservadores de muestras, como aislantes (baquelita).

La fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, antisépticos y esencias.

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza

fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos,
así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se

utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
 106 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas:

 Los aldehídos que se encuentran en estado líquido van de C2 a C12

 Las cetonas se encuentran en estado líquido de C3 a C12

 La densidad de los aldehídos y las cetonas aumenta conforme aumenta el

número de carbonos del grupo alquilo.

 Son menos densos que el agua.

 Son solubles en agua y en otros solventes polares.

 Su solubilidad disminuye como se incrementa el grupo alquilo.

 Tienen puntos de ebullición intermedios entre los alcoholes y los alcanos.

Grupo carbonilo.- El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, es un átomo de

carbono unido a un átomo de oxigeno por doble enlace, quedando dos enlaces libres para
combinarse.
O
II
C=O – CO –
– C
–

Estructuralmente los aldehídos y las cetonas son similares. Los aldehídos tienen un
átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo:

O
En los aldehidos el carbonilo está II
en el extremo de la cadena: H–C–H formaldehido

O O
II II
R– C– H –C–H benzaldehido

O
En las cetonas el carbonilo está II
unido a dos átomos de carbono: CH3 – C – CH3 acetona

O O
II II
R – C – R’ – C – CH3 acetofena

Cuando el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena se tiene una cetona y el

carbono estará unido por ambos lados a grupos alquilo o arilo.

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, se tiene un

aldehído, en este caso el carbono estará unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo
alquilo o arilo.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 107 -

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3

propanal (aldehído) propanona (cetona)

Aldehídos.- Los aldehídos son compuestos con el grupo funcional carbonilo en un

extremo de la cadena.
O
II
R–C–H R – CHO

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico
Etanal
C=O R – CHO Aldehido CH3–CHO
Etanaldehido

Clasificación de los aldehídos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo

funcional, los aldehídos pueden ser:

Alifáticos Aromáticos

R – CHO Ar – CHO

Nomenclatura I.U.P.A.C. o sistemática de aldehídos.- Los aldehídos se nombran

reemplazando la terminación –ano del alcano por –al.

1. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo –dial.

Ejemplos:

H – CHO CH3 – CH2 – CHO

metanal propanal

CHO – CHO CHO – CH2 – CH2 – CHO

O O
O
O

etanodial butanodial
 108 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

2. En caso de existir dobles o triples enlaces el nombre termina en enal, inal, se indica la
posición de los enlaces con la numeración correspondiente.

Ejemplos:

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CHO CHO – CH2 – CH2 – CH2 – C CH

O O

4–pentenal 5–hexinal

3. Las cadenas con ramificación se nombran a partir del grupo funcional aldehído y los
sustituyentes siguiendo las reglas ya conocidas.

El grupo carbonilo –CO–, tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los
alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra
dicho grupo carbonilo.

Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios
sobre los alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a
numerar la cadena.

Ejemplos:

CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CHO

I I I
CHO – CH = CH – CH – CH3 CH3 CH2
I
CH3

4–metil–2–pentenal 2–etil–3–metilpentanal

4. El grupo “–CHO” se lee como sustituyente, cuando existen tres o más grupos aldehído
en una cadena o cuando otros grupos funcionales tienen prioridad en la nomenclatura; el
grupo –CHO se denomina formil o formilo.

Ejemplos:

CHO – CH2 – CH – CH2 – CHO CHO – CH2 – CH – CH2 – CHO

I I
CHO CH2
I
CHO

3–formilpentanodial 3–formilmetilpentanodial
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 109 -

5. Si el grupo carbonilo –CO– se encuentra dentro de la cadena, se denomina oxo. La

numeración comienza por el grupo más importante, nombrando primero los radicales
alfabéticamente.

Ejemplos:

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CHO

4–oxopentanal 3–oxociclohexanocarbaldehido

6. Si el grupo –CHO va unido a un anillo, primero se escribe el nombre del anillo seguido
del sufijo –carbaldehído.

La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el
grupo aldehído.

Ejemplos:

CHO CHO
I I
1
2

3
Br

ciclohexanocarbaldehido 3–bromo–ciclopentanocarbaldehido

COOH CHO
1 I I
2

3
CHO

Ácido 3–formil–ciclohexano carboxílico bencenocarbaldehido

(benzaldehido)

Nota: Carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que

formil se usa cuando actúa de sustituyente.

Nomenclatura común.- Se nombran los aldehídos de tres formas:

1. Con sus nombres empíricos derivados de los ácidos carboxílicos correspondientes.

Ejemplos:
 110 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Fórmula Nombre común Fórmula Nombre común

Formaldehido o
Acetaldehido
formol
H – CHO CH3 – CHO (Proviene del ácido
(Proviene del ácido
acético)
fórmico)

Propionaldehido Butiraldehído
CH3 – CH2 – CHO
(Proviene del ácido (Proviene del ácido
CH3 – (CH2)2 – CHO
propiónico) butanoico)

CHO
Valeraldehído I
CH3 – (CH2)3 – CHO (Proviene del ácido Benzaldehido
pentanoico)

CH2 = CH – CHO Acroleína CHO – CH2 – CHO Malonaldehído

2. Otra forma de nombrar a los aldehídos, es usando el alfabeto griego para indicar la
posición de los sustituyentes. Se comienza con la letra alfa (α) a partir del segundo carbono
que se encuentra junto al grupo aldehído (–CHO)

Ejemplos:

CHO – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 –

I CHO I I
CH3 CH3 CH2
I
CH3

α–metil–butiraldehido β–etil–γ–metil–valeraldehído

3. Sistema derivado.- Los aldehídos se nombran como derivados del acetaldehído; como
si se hubieran ido reemplazando los H de su grupo metilo por radicales alquílicos.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2 – CHO

metil acetaldehído etil acetaldehído

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 111 -

Ejercicios resueltos sobre aldehídos.- Verifica los siguientes ejemplos:

1) 2) 3)
CH C – CHO CH3 – CHOH – CH2 – CHO
– CH2 – CH2 – CHO

2–propinal 3–hidroxibutanal
3–fenilpropanal

4) 5) 6)
CHO – CH2 – CH – CH2 – CHO CHO – CH – CH2 – CH – COOH – CH2 – CH – CH2 – COOH
I CHO I I I
CHO CH3 CHO CHO

3–formilpentanodial 2–formil–4–metilpentanodial ácido 3–formilpentanodioico

7) 8) 9)
OH OH
I I CHO – CO – CH – CH2 – CH3
CH2OH – CH – CHO CH3 – CH2 – CH – CHO

2–oxopentanal
2,3–dihidroxipropanal 2–hidroxibutanal

10) 11) 12)

CH3 CH3
I I
CHO – C C – CH – CH = CH – CHO
CH3 – CH – C – CH2– CH2 – CHO CHO – CH – C – CH2 – CH2 – CHO
I
I I I I
CH3
OH CH3 OH CH3

4–metil–2–hepten–5–inal 5–hidroxi–4,4–dimetilhexanal 2–hidroxi–3,3–

dimetilhexanodial

13) 14) 15)

CH3 O
I OH
CHO – CH – C – CO – CH2 – O
CHO I I
OH CH3
3–butenal 3–hidroxipropanal
2–hidroxi–3,3–dimetil–4–
oxohexanodial
16) 17) 18)
Br
O O O
O

propanodial 2–bromohexanal 2–propinal

 112 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Cetonas.- En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos o aromáticos.

O
II
R – C – R’ R – CO – R’

Las cetonas llevan el grupo funcional carbonilo en el interior de la cadena.

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

Propanona
C=O R–CO–R’ Cetona CH3–CO–CH3
Acetona

Clasificación de las cetonas.- Según el tipo de radical unido al grupo funcional, las
cetonas pueden ser:

Alifáticas Aromáticas Mixtas

R–CO–R’ Ar–CO–Ar’ R–CO–Ar’

Nomenclatura sistemática de las cetonas.- De acuerdo a las reglas de la I.U.P.A.C:

1. Las cetonas se nombran como los hidrocarburos normales con la terminación –ona e
indicando la posición del grupo carbonilo “–CO–”.

Si existiese dos o más grupos cetónicos se emplea el sufijo –diona, triona, etc.

Ejemplos:

CH3 – CO – CH3 1 2 3 4 5
CH3 – CO – CH2 – CO – CH3

propanona 2,4–pentanodiona

2. En caso de existir dobles o triples enlaces se debe comenzar indicando la posición de la

insaturación terminados en –en, –in. Luego la posición del carbonilo y la cadena con el
sufijo ona.

Ejemplos:

4 2
1 CH3 – CH = CH – CO – CH2 – C CH
CH2 = CH – CH2 – CO – CH3

O II
II O

4–penten–2–ona
5–hepten–1–in–4–ona
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 113 -

3. Las cadenas con ramificación se nombran igual que los hidrocarburos, los sustituyentes
en orden alfabético.

El grupo carbonilo –CO–, tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los
alcoholes.

Ejemplos:

CH3 – CO – CH = C – CH3 CH3 – CH2 – CO – CH – CO – CH – CH3

I I I
CH3 CH2 CH3
I
CH3

4–metil–3–penten–2–ona 4–etil–2–metil–3,5–heptadiona

4. La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones,
pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído,
se considera la cetona como sustituyente; para indicar el átomo de oxígeno del grupo
carbonilo de la cetona se emplea el prefijo ―oxo–‖

Ejemplos:

CH3 – CO – CH2 – CHO CHO – CO – CH2 – CHO

3–oxobutanal 2–oxobutanodial

5. Si el grupo carbonilo “–CO–” va unido a un anillo, se escribe el nombre del anillo con la
terminación ona.

Ejemplos:

3
O
–- CH3
II
1
2
O

ciclohexanona 3–metilciclopentanona

Nomenclatura común.- Se nombran alfabéticamente los radicales unidos al grupo funcional

carbonilo acompañados de la palabra cetona.

Ejemplos:
114 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3

dimetil cetona etil metil cetona

(acetona)

– CO – CH3
– CO –

fenil metil cetona

difenil cetona
(acetofenona)
(benzofenona)

II
O II
O
etil fenil cetona
etil isopropil cetona
(1–fenil–1–propanona)
(2–metil–3–pentanona)

C8H17 – CO – C9H19
– CO –

difenil cetona nonil octil cetona

(benzofenona)

– CO – C2H5
– CO – C3H7

fenil propil cetona

etil fenil cetona

(propiofenona) (butirofenona)

O
II
II
O

3–penten–2–ona
3,5–dimetil–4–heptanona
O
II O O
II II

2,5–ciclohexadienona

3,5–heptanodiona
Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 115 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

1) 3 – etil – 2 – metilhexanal 2) 5 – etenil – 2,6 – heptadienal

3) 3 – hepten – 5 – inal 4) 3 – fenil – 2 – propenal

5) 2 – hidroxi – 3,5 – dioxohexanal 6) 2,3 – dioxo – 4 – pentinal

7) 3,5 – diformilheptanodial 8) 2 – metil – 3 – oxopentanal

9) 2 – metil – 3 – pentanona 10) 4 – metil – 2 – pentanona

11) 3,6 – dioxoheptanal 12) 1 – hepten – 5 – in – 3 – ona

13) 4 – metil – 2 – ciclohexenona 14) 2–metil–4–etil–5–hidroxioctanodial

15) 3 – oxo – pentanal 16) 3 – fenil – 2 – propinal

17) 2,3 – dihidroxipropanal 18) 2,4 – diformilpentanal

19) 2,3 – diformilhexanodial 20) 2,5 – dioxooctanodial

21) Bencenocarbaldehído 22) 3 – cloro – 4 – metilpentanal

23) 4–hidroxi–ciclohexanocarbaldehído 24) 3 – nitrobenzaldehído

25) 4 – oxo – 2 – hexenal 26) 3 – oxo – butanal

27) 4 – hidroxibut – 2 – en – 1 – al 28) 2 – hidroxietil – 3 – hidroxipropanal

28) Ciclohexanocarbaldehído 30) 4 – metil – 2 – hexanona

31) 4 – cloropentanal 32) 3 – metil – 2 – pentanona

33) Propionaldehído 34) Formaldehído

35) Acetona 36)  – clorobutiraldehído

37) Benzaldehído 38) Dietil cetona

39) Acetaldehído 40) Isopropil metil cetona

41) 3 – metilbutanal 42)  – metil – butiraldehído

43) Butanona 44) Etil metil cetona

45) 4 – bromo – 2 – pentanona 46) Ciclopentanona

47) 3 – (2 – hidroxi – 3 – ciclohexenil) – 2 – propanona

48) 4 – cloro – 4 – flúor – 2 – hidroxi – 2,3 – dimetilpentanodial

 116 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

II. Escribe el nombre de los siguientes compuestos:

1) 2)
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CHO
I I
CHO CHO

3) 4)
CH2 = C – CH2 – CO – CH2 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3
I
CH2 – CH3
5) 6)
CH C – CH2 – CO – CH2 – CHO CH2 = CH – C C – CHO

7) 8)

– CH2 – CH2 – CHO

9) 10)
CH3 – C = CH – CH2 – CH – CH3 – CH2 – CO – CH – CH3
CHO I I I
CH3 CH2 CH3
I
CH3
11) 12)
CH3 – CH2 – CH – CO – CH3 CH3 – CH – CH2 – C –
I CH3 I II
CH3 – CH3 O
CH2
13) 14)

15) 16)

17) 18)

19) 20)
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 117 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALDEHIDOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CHO

a) propanol b) propanal
c) etanal d) N. A. a) butanodial b) etanodial
c) butanal d) N. A

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – C
H

a) propanal b) butanal
c) butanol d) N. A. a) metanal b) metanol
c) etanal d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2-propilmetanal a) propinal b) etenal

b) 1-metilpropanal c) propenal d) N. A.
c) 2-metilpropanal
d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 2-pentendial b) 3-pentendial a) 2-hexinal b) 4-hexinal

c) 3-pentendiol d) N. A. c) 1-hexinal d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 2,2-dimetilbutanal
a) 3-fenil-5-pentinal
b) 3,3-dimetilbutanal
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3,3-dimetilbutanol
c) 3-fenil-4-pentinal
d) N. A. d) N. A.
 118 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ALDEHIDOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) pentanodial b)
a) butanol b) butanal pentanodiol
c) butanona d) N. A. c) pentanal d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 2-metil-pentanodiol a) 2-metil-butanal
b) 1-metil-pentanodial b) 3-metil-butanal
c) 2-metil-pentanodial c) 2-formil-butano
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2-pentenal a) 3-hexinodial b) 3-hexenodial

b) 3-pentenal c) 3-hexinodiol d) N. A.
c) 3-pentenol
d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 3-formilbutanodial a) 3-formil-pentanal
b) 2-hidroxibutanodial b) 2-etil-butanodial
c) 2-formilbutanodial c) 3-etil-butanodial
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 3-formil-butanal a) 3-oxibutanal
b) 2-hidroxi-butanal b) 3-oxobutanal
c) 3-hidroxi-butanal c) 3-oxabutanal
d) N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 119 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA CETONAS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) dimetil acetona a) propanona

b) propanal b) etil metil cetona
c) propanona c) metil etil cetona
d) N. A. d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 1-penten-4-ona a) dipropil cetona

b) 4-penten-2-ona b) 3-butanona
c) 4-pentenona c) 3-pentanona
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2-metil-3-pentanona a) 3-etil-4-pentanona
b) 4-metil-3-pentanona b) 3-etil-1-pentanona
c) etil vinil cetona c) 3-etil-2-pentanona
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 2-pentanona a) 4-metil-2,5-hexanodiona
b) metil etil cetona b) 3-metil-2,5-hexanodiona
c) 2-butanona c) 4-metil-2,4-hexanodiona
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) fenil cetona a) 2-etil-3-oxo-pentanodial

b) bencenona b) 4-etil-3-oxo-pentanodial
c) ciclohexanona c) etanal 2-butanal cetona
d) N. A. d) N. A.
 120 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA CETONAS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) 4-hexanona a) 4-hexen-2-ona
b) 3-rexona b) 2-hexen-5-ona
c) 3-hexanona c) 2-penten-5-ona
d) N. A. d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 2-etil-3-hexanona a) 4-etenil-2-pentanona
b) 4-metil-3-hexanona b) 4-metil-5-hexen-2-ona
c) 3-metil-4-hexanona c) 2-etenil-4-pentanona
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 2-oxapentan-4-ona
a) 1-hexin-4-ona b) 4-oxipentan-2-ona
b) etil propenil cetona c) 4-oxapentan-2-ona
c) 5-hexin-3-ona d) N. A.
d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 5-oxo-2-pentanol a) 3-oxapentanodial
b) 5-hidroxi-2-pentanona b) 3-oxopentanodial
c) 1-hidroxi-4-pentanona c) 3-oxipentanodial
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) etil fenil cetona

b) etil ciclohexil cetona a) ciclohexil isopropil cetona
c) fenil etil cetona b) fenil isopropil cetona
d) N. A. c) isopropil ciclohexil cetona
d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 121 -

Cap. 11
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Características de los ácidos carboxílicos.- Los ácidos orgánicos y los ésteres se
encuentran muy difundidos en la naturaleza, se hallan con frecuencia en frutas: el ácido
cítrico de los frutos cítricos, el ácido benzoico en las ciruelas verdes.

El ácido láctico se halla en los tejidos animales; el galato de metilo en las hojas de
diversos géneros de plantas; en las especias se encuentran varios ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos de cadena corta, como el acético, benzoico, cítrico, propiónico, y
sórbico son utilizados como conservadores o acidificantes.

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), seguido del ácido etanoico (ácido
acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros
son productos químicos de gran importancia industrial.

El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El
ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado c aprino. Los ácidos C5 a
C10 poseen olores a ―cabra‖.

Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido
disminuye con el número de átomos de carbono.

A medina que el tamaño de la molécula aumenta su tendencia a grasa aumenta de tal

manera que los compuestos químicos de este grupo son los ácidos, aceites, grasas e
incluso la cera de abeja.

Algunos àcidos carboxílicos importantes.- Debido a su aplicación:

Ácido Fórmico: Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se

emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

Ácido Acético (vinagre ): Es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón,
solvente de lacas y resinas. Con el ácido salicílico se forma la aspirina.

Ácido acetilsalicílico: Conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es

producido junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido salicílico (2 -
hidroxibenzoico) con el anhídrido acético. El nombre del ácido salicílico deriva del latín del
árbol de sauce, salix.

Ácido cítrico: Es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el
ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o
azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es
como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.
 122 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Ácido propiónico: Es el responsable por el olor característico del queso suizo. Durante el
período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y
microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y
dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los
―huecos‖ característicos del queso suizo.

H – COOH CH3 – CH2 – COOH

CH3 – COOH
Ácido fórmico
Ácido
Ácido
(ácido de las propiónico
acético Ácido
hormigas)
acetilsalicílico

Ácido cítrico: Es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el
ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o
azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es
como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

Definición de ácidos carboxílicos.- A la combinación de un grupo carbonilo y otro

hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los
compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que
presentan un carácter ácido.

Grupo carboxilo

– C
– COOH

Para nombrarlos se le antepone la palabra ácido y luego se nombre la cadena con el prefijo
que indica el número de carbonos con terminación ―-oico‖.

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

Ácido Ácido etanoico

–C R – COOH carboxílico CH3 – COOH
Ácido acético

Clasificación de los ácidos.- Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo

funcional, los ácidos pueden ser:

Alifáticos Aromáticos

R – COOH Ar – COOH
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 123 -

Nomenclatura sistemática.- La nomenclatura I.U.P.A.C. para los ácidos carboxílicos

emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua más larga de átomos
de carbono que incluya al grupo carboxilo.

La “o” final del alcano se sustituye por el sufijo oico y se antepone la palabra ácido.

Se numera la cadena comenzando con el átomo de carbono del carboxilo. Al dar el nombre,
el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquier grupo funcional.

1. No es necesario especificar la posición del grupo carboxilo, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones carboxilo se emplea el sufijo –dioico.

Ejemplos:

H – COOH CH3 – COOH

ácido metanoico ácido etanoico

COOH – COOH COOH – CH2 – COOH

HO OH HO OH
II II II II
O O O O

ácido etanodioico ácido propanodioico

2. Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos, ramificados y tener dobles o triples
enlaces o ambos.

Ejemplos:

CH3 – CH = CH – COOH COOH – CH = CH – COOH

I
CH3
ácido 2–butenoico
ácido 2–metilbutenodioico

3. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos (–COOH), los que no se encuentran
en los carbonos terminales de la cadena principal se consideran como radicales y se
designan con el prefijo carboxi.

Ejemplos:
 124 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

COOH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH COOH – CH2 – CH2 – CH – CH2 – COOH
I I
COOH CH2
I
COOH
ácido 3–carboxihexanodioico
ácido 3–(1–carboximetil)hexaodioico

También se puede nombrar el compuesto con la terminación “tricarboxílico”,

“tetracarboxílico”, etc. dependiendo del número de grupos ácido.

Ejemplos:

1 2 3 4 4 3 2 1

COOH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH COOH – CH2 – CH – CH2 – CH – COOH

I I I
COOH COOH COOH

ácido 1,2,4–butanotricarboxílico ácido 1,1,3,4–butanotetracarboxílico

4. La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente;

por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como
sustituyentes y la función principal será la del ácido.

Si el grupo carbonilo –CO– se encuentra dentro de la cadena, se denomina oxo, al igual

que el grupo hidroxi –OH.

Ejemplos:

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3 – CH2 – CO – CH2 – COOH CH3 – CHOH – CO – CH2 – COOH

ácido 3–oxopentanoico ácido 4–hidroxi–3–oxopentanoico

5 4 3 2 1 CHO – CH2 – CH2 – COOH

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – COOH

ácido 3–formilpropanoico
ácido 3–hidroxipentanoico

CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH COOH – CH – CH2 – CH2 – COOH

I I
CH2 – OH COOH

ácido 3–hidroximetilpentanoico ácido 2–carboxipentanodioico

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 125 -

5. Cuando el grupo ácido (–COOH) va unido a un anillo, se toma el ciclo como la cadena
principal y se termina en carboxílico.

Ejemplos:

COOH COOH
I 1I
2 5

4
3
CH3

ácido ciclohexanocarboxílico ácido 4–metil–2– ciclopentencarboxílico

COOH
1I
2

3
CHO
ácido bencenocarboxílico
ácido 3–formil–ciclohexanocarboxílico o
ácido benzoico

Nomenclatura común.- La I.U.P.A.C. acepta los nombres comunes de muchos ácidos

carboxílicos, que son de uso frecuente en el lenguaje químico.

1. En la mayoría de los casos el nombre se debe a su origen.

Ejemplos:

Fórmula Nombre común Nombre IUPAC Fuente natural

Veneno de
Ácido fórmico Ác. metanoico
H – COOH hormigas

CH3 – COOH Ácido acético Ác. etanoico Vinagre

Ácido propiónico Ác. propanoico Grasa de lácteos

CH3 – CH2 – COOH

CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico Ác. butanoico Manteca

Raíz de la
CH3 – (CH2)3 – COOH Ácido valeriánico Ác. pentanoico
valeriana

Olor del cuero

CH3 – (CH2)4 – COOH Acido caproico Ác.hexanoico cabelludo
Componente del
CH3 – (CH2)5 – COOH Acido enántico Ác. heptanoico
olor de los vinos
Sudor de
CH3 – (CH2)6 – COOH Acido caprílico Ác. octanoico
caprinos
 126 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Presente en las
CH3 – (CH2)7 – COOH Acido pelargónico Ác. nonaoico
hojas de laurel
Presente en el
CH3 – (CH2)8 – COOH Acido cáprico Ác. decanoico
aceite de coco
Presente en las
COOH – COOH Ácido oxálico Ác. etanodioico
plantas

Presente en las
COOH – CH2 – COOH Ácido malónico Ác. propanodioico
manzanas
Se extrae del
COOH – CH2 – CH2 – COOH Ácido succínico Ác. butanodioico
ámbar

Presente en el
Ácido glutárico Ác. pentanodioico
COOH – (CH2)3 – COOH cuerpo humano

2. Al igual que los aldehídos, se usa también el alfabeto griego para indicar la posición de
los sustituyentes. Se comienza con la letra alfa (  ) a partir del segundo carbono que se
encuentra junto al grupo carboxilo (–COOH), la cadena principal va con el nombre común
terminado en ico.

Ejemplos:

COOH – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 –

I COOH I I
CH3 CH3 CH2
I
CH3

ácido metilbutírico ácido  – etil –  –metilvaleriánico

3. Sistema derivado.- También se nombran como derivados del ácido acético, a

excepción del ácido fórmico.

Ejemplos:

CH2 – COOH CH3 – CH2 – CH – COOH

I I
CH3 CH3

ácido metil acético ácido etil metil ácético

(ácido propanoico) (ácido 2–metilbutanoico)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 127 -

Ejercicios resueltos sobre ácidos.- Verifique los siguientes ejemplos:

1) 2)
OH Br
I 3 2 4 I
5 4 1 5 3 2 1
I II I
OH O OH

ácido 2–bromo–5–oxopentanoico

3) 4)
O O
II II II
O

ácido pentanodioico ácido 3–butinoico

5) 6)
O O O
II II II

ácido 3–oxobutanoico ácido 4–pentenoico

7) 8)
OH
I
I
I OH
OH

ácido 3–hexen–5–inoico
ácido 4–hidroxi–pentanoico

9) 10)
CHO COOH
I I
– COOH

ácido 2–formil ciclopentanocarboxílico ácido 3–oxo–ciclohexanocarboxílico

11) 12)
COOH OH
I I
CHO – C – CH2 – C –
COOH I II
CH3 O

ácido ciclopentanocarboxílico
ácido 4–hidroxi–4–formil–2–oxopentanoico
 128 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

1) Ácido 2,4-pentadienoico 2) Ácido 2-penten-4-inoico

3) Ácido 2-carboxi-3-metilhexanodioico 4) Ácido 3-oxopentanoico

5) Ácido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico 6) Ácido acético

7) Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico 8) Ácido 2-carboxipentanodioico

9) Ácido formilpropanoico 10) Ácido butinodioico

11) Ácido 2-metil-3-pentenoico 12) Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico

13) Ácido 2-hepten-5-ino-dioico 14) Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico

15) Ácido 3–etilbutinodioico 16) Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

17) Ácido 2,5-octadienodioico 18) Ácido 5-cloro-4-fluor-3-oxopentanoico

19) Ácido 2-metil-3-pentenoico 20) Ácido 3-carboxipentanodioico

21) Ácido 2,5–diheptindioico 22) Ácido 2-etilhex-3-enoico

23) Ácido ciclohex-3-enocarboxílico 24) Ácido 3-hidroxihex-2-enoico

25) Ácido 3-ciclopentilpropanoico 26) Ácido but-2-enodioico

27) Acido tricloracético 28) Acido 2-hidroxipropanoico

29) Acido hexanodioico 30) 1,4-bencenodicarboxílico

31) Ácido 4–hidroxi–3–metilpentanoico 32) Ácido 2,3–dimetilpentanoico

33) Ác. 3,3–bis–(carboximetil)hexanodioico 34) Ácido 3–hidroxihexanoico

35) Ácido p–(3–oxobutil)benzoico 36) Ácido 3–carboxi–4–fenilhexanodioico

37) Ácido 3–amino–3–hidroxipentanoico 38) Ácido 2–hidroxipropanoico

39) Ácido 3-hidroxi-5-metilbenzoico 40) Ácido 2-metilpentanodioico

41) Ácido 2,4-diclorobenzoico 42) Ácido 3-isopropilpentanoico

43) Ácido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico

44) Ácido 5-ciclopropil-4-fenil-3-isopropilheptanoico

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 129 -

II. Escribe el nombre de los compuestos:

1) 2)
CH3 – CH2 – CH – COOH CH3
I I
CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – COOH
I
CH3

3) 4)
CH2 = CH – CH = CH – COOH COOH – CH2 – CH2 – COOH

5) 6)
COOH – C – C – COOH
II II
O O

7) 8)
Cl OH CH3 – CH = C – CH2 – COOH
I I I
CH3 – CH2 – C – C – CH2 – CH2
COOH I I I
CH CH2 CH3
II
CH2
9) 10)
CH3 CH C – CH – CH3 – COOH
I I
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
COOH I
CH3
11) 12)
OH 1 2 3 4
I COOH – – CH2 – CH2 – CO – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – COOH

13) 14)
NH2
I
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH
I
OH

15) 16)
CH2 – COOH CH2 – CH3
I I
COOH – CH2 – C – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – CH – COOH
I I
CH2 – COOH CH3
 130 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

III. Escribe el nombre de los compuestos:

1) 2)

3) 4)

5) 6)

7) 8)

9) 10)

11) 12)

13) 14)

15) 17)
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 131 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I

1) El nombre de, es: 2) El nombre de, es:

a) ácido butanoico a) ácido propanoico

b) ácido propanoico b) ácido acético
c) ácido paranoico c) ácido propanodioico
d) N. A. d) N. A.

3) El nombre de, es: 4) El nombre de, es:

a) ácido butenoico a) ácido butanoico

b) ácido butanoico b) ácido butanodioico
c) ácido 2-butenoico c) ácido 1,4-butanoico
d) N. A. d) N. A.

5) El nombre de, es: 6) El nombre de, es:

a) ácido 4-metil-2-pentenoico a) ácido 1,2,5-pentanotricarboxílico

b) ácido 2-metil-3-pentenoico b) ácido 1,1,3-propanotrioico
c) ácido 2-metil-2-pentenoico c) ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) ácido 2-hidroxipropanoico a) ácido 2-oxopentanoico

b) ácido 2-hidroxipropanoico b) ácido 2-oxobutanoico
c) ácido 2-hidroxietanoico c) ácido 4-oxopentanoico
d) N. A. d) N. A.

9) El nombre de, es: 10) El nombre de, es:

a) ácido 3-hidroxi-1,3,5-
a) ácido p-bencenodicarboxílico pentanotricarboxílico
b) ácido m-bencenodicarboxílico b) ácido 2-hidroxi-1,2,3-
c) ácido o-bencenodicarboxílico propanotricarboxílico
d) N. A. c) ácido 1,2,3-propanoltricarboxílico
d) N. A.
 132 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS II

1) El nombre de, es: 2) El nombre de, es:

a) ácido 1,4-etenodicarboxílico a) ácido propanodioico

b) ácido 1,2-etenodicarboxílico b) ácido pantanodioico
c) ácido 1,4-butenodicarboxílico c) ácido pentanodioico
d) N.A. d) N. A.

3) El nombre de, es: 4) El nombre de, es:

a) ácido 3-vinilbutanoico a) ácido 2-metil-1-pentenoico

b) ácido 3-metil-4-pentenoico b) ácido 4-metilpentenoico
c) ácido 3-metil-1-pentenoico c) ácido 4-metil-4-pentenoico
d) N. A. d) N. A.

5) El nombre de, es: 6) El nombre de, es:

a) ácido 3-ciclohexenocarboxílico a) ácido 1,1,3,3-pentanotetracarboxílico

b) ácido 4-ciclohexenocarboxílico b) ácido 2,4-pentanotetracarboxílico
c) ácido 1-ciclohexenocarboxílico c) ácido 1,1,3,3-propanotetracarboxílico
d) N. A. d) N. A.
7) El nombre de, es: 8) El nombre de, es:

a) ácido 3-metil-butanoico
b) ácido 2-metil-butanoico
c) ácido 2-isopropil-etanoico a) ácido o-ciclohexanodicarboxílico
d) N. A. b) ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico
c) ácido p-ciclohexanodicarboxílico
d) N. A.
9) El nombre de, es: 10) El nombre de, es:

a) ácido 4-hidroxipentanoico a) ácido 3-oxapentanoico

b) ácido 2-hidroxipentanoico b) ácido 3-carboxipentanoico
c) ácido 4-oxipentanodioico d) c) ácido 3-oxopentanoico
N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 133 -

Cap. 12

DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTERES - SALES - HALOGENUROS
Características.- Los ésteres son compuestos interesantes de destacar por estar ampliamente
distribuidos en la naturaleza ya que se encuentran cumpliendo importantes funciones tanto en
animales como en vegetales.

En los vegetales también contribuyen, por sus olores agradables, a la fragancia característica de
flores, frutas y aceites esenciales.

Los ésteres producen los olores y sabores agradables asociados con muchas frutas y flores.

Una vez que una fruta o flor ha sido analizada, los químicos tratan de copiar el olor o el
sabor. Rara vez logran el éxito completo pero se acerca bastante para fines prácticos.

Los sabores de fruta artificiales son a menudo mezcla de ésteres por lo que se emplean en
la preparación de jaleas gelatinas etc.

Las ceras que producen algunos animales y plantas incluyendo cera de abeja, la cual se
emplea para fabricar velas y sustancias para pulir así como la cera de carnauba que se usa
como cera para pulir automóviles y pisos, son ésteres de ácidos carboxílicos.

Aceite de menta, o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se emplea como
saborizante de menta y ungüentos para la piel, ya que actúa aliviando la irritación y produce
calor que alivia los músculos adoloridos o inflamados.
 134 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Algunos productos a base de ésteres.- Las esencias naturales deben su aroma a la

presencia de ésteres:

Esencias Ésteres responsables del aroma

Albaricoque Butiratos de etilo y amilo.

Coñac y vino Heptanoato de etilo.

Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.

Jazmín Acetato de bencilo.

Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.

Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

Naranja Acetato de octilo.

Pera Acetato de isoamilo.

Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Ron Formiato de etilo

Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Uvas Formiato y heptanoato de etilo.

Clasificación de los derivados.- Los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos,
son los esteres, las amidas y los nitrilos.

Los halogenuros y los anhídridos de ácidos también están comprendidos en este grupo,
aunque con frecuencia se los considera como formas activadas de los ácidos, más que
como compuestos diferentes.

R–C– R–C–O–C–
X II R II II
O O O

Halogenuro de ácido Anhídrido

R – C – O – R’ R – C – NH2 R–C N
II II
O O
Éster Amida Nitrilo
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 135 -

Radicales de ácidos orgánicos.- Son moléculas incompletas de los ácidos carboxílicos

que resultan de la ruptura de los enlaces de los átomos del grupo carboxilo.

Son de dos clases: radicales halogénicos y radicales acilos.

Radicales halogénicos.- Resultan de la ruptura del enlace carbono-hidróxido del grupo

carboxilo, para formar aniones carboxilatos.

Para nombrarlos se cambia la terminación ico del ácido por ato u oato.

H – COOH (H – COO) – + H+

ácido metanoico anión metanoato

Ejemplos:

Ácido Radical halogénico Ácido Radical halogénico

H – COOH H – COO –
CH3 – COOH CH3 – COO –

ácido metanoico metanoato etanoato

formiato ácido etanoico acetato

COOH – COOH (COO – COO) =

– COOH –
– COO

ácido etanodioico etanodiato

ácido benzoico benzoato oxalato

Formación de sales y ésteres.- Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo, por un

metal obtenemos las sales de los ácidos carboxílicos.

Ejemplos:

Anión Sal orgánica

O O
CH3 – O CH3 – O
O– O-Na
ión etanoato etanoato de sodio
(acetato) (acetato de sodio)

O O
CH3 – CH2 – C CH3 – CH2 – C
O – O-K
ión propanoato propanoato de potasio
(propionoato) (propionoato de potasio)
 136 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por radicales alquílicos, se obtienen los
ésteres.

Ejemplos:

Anión Éster

O O
CH3 – O CH3 – CH2 – C
O – O – CH3

ión etanoato etanoato de metilo

(acetato) (acetato de metilo)

La diferencia entre una sal y un éster reside principalmente en que el enlace oxígeno-metal
(O- Na+) de una sal es iónico, mientras que el enlace oxígeno-radical alquílico (O – CH3)
de un éster es covalente.

Ésteres.- Los ésteres son compuestos que provienen de la reacción de los ácidos
carboxílicos con el alcohol:

ácido + alcohol éster + agua

En la práctica los ésteres resultan de la combinación del radical halogénico con el radical
alquilo.

El grupo funcional éster es: R – COO –

La fórmula general de los ésteres: R – COO – R’

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico
O
O O II metil etanoato
II II
éster CH3 – C – O-CH3
– C – OR R – C – OR acetato de
metilo

Clasificación de los ésteres.- Tomando en cuenta la clase de ácido, pueden ser:

orgánicos e inorgánicos.

De acuerdo a la estructura molecular: saturados e insaturados.

Nomenclatura de los ésteres.- Al igual que los anteriores compuestos, se nombran según
las normas de la I.U.P.A.C. y sistema común.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 137 -

1. De acuerdo a la reglas de la I.U.P.A.C., se nombra primero el radical halogénico o

anión, seguido de la preposición de; a continuación el radical alquilo o aromático
(terminación ilo)

En el sistema común, se usa el nombre común del ácido terminado en ato, seguido del
radical con la terminación ilo.

Ejemplos:

Fórmula Nombre I.U.P.A.C. Nombre común

H – COO – CH3 metanoato de metilo formiato de metilo

CH3 – COO – C2H5 etanoato de etilo acetato de etilo

C2H5 – COO – CH3 propanoato de metilo propionoato de metilo

C3H7 – COO – C3H7 butanoato de propilo butirato de propilo

2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo
el éster el grupo funcional.

Ejemplos:

OH O OH O
I II 6 5 4 3
I 2 1
II
CH3 – CH – CH2 – C – O – CH3 CHO – CH2 – CH – CH – CH2 – C – O – CH2 – CH3
4 3 2 1 I
CH3

3–hidroxibutanoato de metilo 3–hidroxi–4–metil–6–oxohexanoato de etilo

3. Cuando el grupo éster no es el grupo principal, el nombre dependerá de los radicales R

o R’ el grupo principal.

Si R es el grupo principal el sustituyente –COO–R’ se nombra como alcoxicarbonil o

ariloxicarbonil. (Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres)

Ejemplos:

COOH – CH2 – CH2 – COO – CH2 –

COOH – – COO –
CH3

ácido p–feniloxicarbonilbenzoico
ácido 3–etoxicarbonilpropanoico
 138 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Si R’ es el grupo principal el sustituyente R–COO– se nombra como aciloxi–. También

se utilizan los nombres alcoxicarbonil o ariloxicarbonil.

Ejemplos:

3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – COOH CH3 – COO – CH2 – CH2 – COOH

ácido 3–butanoiloxipropanoico
ácido 3–metoxicarbonilpropanoico

4 3 2 1
CH3 – COO – CH2 – CH – COO – CH3
I
COO – CH3

2–metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo

4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminación –carboxilato de alquilo.

Ejemplo:

bencenocarboxilato de metilo

Sales de ácidos orgánicos.- En la práctica las sales orgánicas resultan de la combinación

iónica del radical halogénico con un metal.

La sal orgánica es soluble en agua y forma iones, por sus propiedades es un detergente.

La fórmula general es: (R – COO)X

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

etanoato de
O O O
II II II potasio
Sal
R– C– O R – C – O.X CH3 – C – O.K
– acetato de
potasio
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 139 -

Nomenclatura de las sales orgánicas.- De acuerdo a la reglas de la IUPAC, se nombra

primero el radical halogénico o anión, seguido de la preposición de; a continuación el
nombre del metal.

Ejemplos:

Fórmula Nombre I.U.P.A.C. Nombre común

(CH3 – COO)2Pb etanoato de plomo (II) acetato de plomo (II)

(CH3 – COO)Na etanoato de sodio acetato de sodio

Ejercicios resueltos sobre ésteres y sales: Verificar los siguientes ejercicios:

1) 2)
O O
II II
CH3 – C – O – CH2 – CH3 H – C – O – CH2 – CH3

etanoato de etilo (acetato de etilo) metanoato de etilo (formiato de metilo)

3) 4)
– C – O – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – C – O – CH3
II II
O O

bencenocarboxilato de etilo 3-butenoato de metilo

Radicales acilo.- Resultan de la ruptura del enlace oxígeno-hidrógeno del grupo hidróxido
del carboxilo. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del ácido por –ilo u –oilo.

Ejemplos:

Radical acilo Nombre I.U.P.A.C. Nombre común

H – CO – metanoilo formilo

– CO – CO – etanodioilo oxalilo

– CO – benzoilo benzoilo

Halogenuros de ácido.- Los haluros de ácidos (halogenuros de ácidos) son compuestos

que derivan de los ácidos carboxílicos en donde el grupo –OH del grupo carboxilo es
sustituido por un halógeno (F, Cl, Br, I), siendo los más importantes los cloruros de acilo.

La fórmula general es: R – CO – X

 140 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nomenclatura.- Para nombrar los halogenuros de ácidos se escribe el halógeno con

terminación uro seguido de la preposición de y después el nombre del radical acilo (con la
terminación oilo).

Ejemplos:

Fórmula Nombre I.U.P.A.C. Nombre común

CH3 – CO – F fluoruro de etanoilo fluoruro de acetilo

– CO – I yoduro de benzoilo yoduro de benzoilo

1. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración más baja al carbono del haluro.

Ejemplos:

O
II
Br

cloruro de 4–fenilbutanoilo bromuro de 3–metilpentanoilo

Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo –carboxílico
(aquellos que provienen de anillos), se emplea la terminación –carbonilo.

2. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas,
nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre
él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Ejemplos:

OH OH Br
I 31 I
5 2 7 5 4 3 2I 1
4 I
I
6 II
O Br
Cl
cloruro de 4–hidroxi–3–metilpentanoilo
bromuro de 2–bromo–5–oxoheptanoilo

3. Cuando la función haluro de acilo no es la principal (ácido carboxílico, anhídrido, éster),

se nombra como halocarbonil, con el correspondiente número localizador.

Ejemplos:

Cl
C O
I 4 II O O
2 OH II II
6 5 3 1 4 3 2
II
Br 1 OH
O
ácido 5–clorocarbonil –4–oxohexanoico ácido 4–bromocarbonilobutanoico
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 141 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos:

1) etanoato de etilo 2) etanoato de sec-butilo

3) propanoato de etilo 4) propanoato de isobutilo

5) butanoato de isopropilo 6) etanoato de isopropilo

7) etanoato de ter-butilo 8) propanoato de isopropilo

9) butanoato de etilo 10) butanoato de isobutilo

11) 2–metil–3–pentinoato de metilo 12) 3–pentenoato de propilo

13) ácido 2,3–dihidroxi–4–metilpentanoico 14) 2–propil–3–hexenoato de etilo

15) 3–etoxi–4–hexinoato de isopropilo 16) 2–hidroxibenzoato de sodio

17) 2–cloro–4,5–dimetil–4–hexenoato 18) ácido–4–oxo–2–hexinodioico

19) 4,5–dihidroxi–2–hexinodioato de dimetilo 20) 2,2–dicloroetanoato de butilo

21) ácido 3,3–dimetil–2,5–dioxoheptanoico 22) 2,3–diclorobutanoato de fenilo

23) 3,5–dihidroxibenzoato de potasio 24) ácido 2–bromo–3–etoxibenzoico

25) 2–cloro–6–hidroxibenzoato de amonio 26) 3–metoxipentanoato de sodio

27) valerianato de metilo 28) propionato de fenilo

II. Escribe el nombre de las siguientes fórmulas:

1) 2)
HCOOK NaOOC – COONa

3) 4)
(CH3 – CH2 – COO)2 Ca CH3 – C ≡ C – COO Li

5) 6)
CH3 – COO – CH3 CH3 – CH2 – COO – CH3

7) 8)
HCOO – (CH2)6 – CH3 CH3 – C ≡ C – COOK
9) 10)
CH3 – CH2 – COONa CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
11) 12)

– COO Na – COO NH4

 142 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

13) 14)
CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH3
15) 16)
CH3 – CH2 –CH2 – CH2 – COOK CH3 – COO – (CH2)5 – CH3

17) 18)
CH3 – CH2 – COO – (CH2)4 – CH3 CH3 – CH2 – OOC – COO – CH2 – CH3
19) 20)
CH3 CH3 – CH2 – CH – CH –
I COOLi I I
– COO – CH CH3 CH3
I
CH3
21) 22)

– CH2 – CH2 – COO – CH3

III. Escribe el nombre correspondiente a los siguientes compuestos y convierte a las

fórmulas del sistema semidesarrollado:

1) 2) 3)
O O
II II Br I I
O O
OH O
4) 5) 6)
O OH O
II I II
II I
O O O

7) 8) 9)
O O O
II II
O –O

10) 11) 12)

O O
II
–O
I O

13) 14) 15)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 143 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÉSTERES I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) etanoato de metilo a) etanoato de etilo

b) metanoato de metilo b) metanoato de etilo
c) metanoato de etilo c) metanoato de propilo
d) N.A. d) N.A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) etanoato de etilo a) benzoato de metilo

b) metanoato de metilo b) etanoato de fenilo
c) etanoato de metilo c) benzoato de etilo
d) N.A. d) N.A

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) benzoato de metilo
b) etanoato de fenilo a) etanoato de fenilo
c) benzoato de etilo b) propanoato de fenilo
d) N.A. c) patronato de fenilo
d) N.A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 1-butenoato de metilo a) isobutiloato de isopropilo

b) 3-butenoato de metilo b) isopentiloato de isopropilo
c) 3-propenoato de metilo c) isobutiloato de secpropilo
d) N.A. d) N.A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) 3-butenoato de 2-propinilo
a) 3-pentinoato de isobutilo
b) 1-butenoato de 2-propinilo
b) 2-pentenoato de isobutilo
c) 1-butenoato de 1-propinilo
c) 3-pentenoato de isobutilo
d) N.A. d) N.A.
 144 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA ÉSTERES II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

a) propanoato de metilo a) etanoato de isobutilo

b) metanoato de butilo b) propanoato de isobutilo
c) butanoato de metilo c) isobutilato de propilo
d) N.A. d) N.A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

a) 3-butenoato de metilo
b) 3-butanoato de metilo
a) 3-metil-butanoato de ciclohexilo
c) 1-butenoato de metilo
b) 3-metil-butanoato de fenilo
d) N.A.
c) isobutanoato de ciclohexilo
d) N.A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

a) 3-bencil-propanoato de metilo a) propanoato de fenilo

b) 3-fenil-propanoato de metilo b) etanoato de fenilo
c) 1-fenil-propanoato de metilo c) propanoato de bencilo
d) N.A. d) N.A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

a) 4-oxapentanoato de metilo a) hidroxi-propanoato de etilo

b) 4-hidroxipentanoato de metilo b) 3-hidroxi-propanoato de etilo
c) 4-oxipentanoato de metilo c) 1-hidroxi-propanoato de etilo
d) N.A. d) N.A

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

a) ácido 1-metoxicarbonil-propanoico a) 1-formil-acetato de etilo

b) ácido 3-etoxicarbonil-propanoico b) 1-formil-propanoato de etilo
c) ácido 3-metoxicarbonil-propanoico c) 2-formil-acetato de etilo
d) N.A. d) N.A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 145 -

Cap. 13
COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS Y AMINAS
Características de los compuestos nitrogenados.- Los compuestos orgánicos
nitrogenados, son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; algunos de
ellos pueden contener oxígeno.

Estos compuestos son las: amidas, aminas, nitrilos y los nitroderivados.

Las aminas son compuestos que están ampliamente distribuidas en las plantas y animales.

Por ejemplo la adrenalina (epinefrina) es una hormona que es producida por las glándulas
suprarrenales. La secreción de esta hormona al torrente sanguíneo en momento de tensión
ocasiona aceleración del corazón, constricción de las arterias y dilatación de las pupilas.
Además produce un marcado aumento del metabolismo y así prepara el organis mo para
una emergencia.

La anfetamina es un estimulante sintético que produce insomnio y nerviosismo y en

ocasiones se receta para tratamiento de obesidad, pues también es un reductor del apetito.

Los alcaloides son compuestos nitrogenados con actividad fisiológica que son producidos
por plantas como la belladona (atropina), otros alcaloides se obtienen del tabaco (la
nicotina), la coca (cocaína), los cactus (mezcalina) y las amapolas (morfina). Algunos se
emplean como anestésicos y alucinógenos, aunque muchos de ellos tienen efectos
adictivos.

La fenilamina, llamada de manera común anilina, es la más importante de las aminas

aromáticas. La anilina, las toluidinas y otras aminas aromáticas se emplean en la formación
de numerosas materias colorantes y otros productos químicos.

El marisco y el pescado poseen un olor peculiar que se debe a la presencia de

trimetilamina.

Entre las amidas más importantes se encuentra la vitamina B, la cafeína, y el LSD el cual
es una droga alucinógena.

La urea es la amida natural más sencilla, que se encuentra en la orina y es el producto del
metabolismo de las proteínas en el organismo. Los riñones retiran la urea de la sangre y
 146 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

efectúan su excreción a través de la orina. Una persona adulta elimina alrededor de 30 gr de

urea por día. Cuando los riñones no funcionan bien, la urea no se elimina y alcanza niveles
tóxicos.

La sacarina es 500 veces más dulce que el azúcar. Se usa como sustituto del azúcar en el
régimen de los diabéticos. Son muchos productos que contienen estas sustancias: helados,
zumos, refrescos, lácteos, etc.

El acetaminofén se utiliza como sustituto de la aspirina.

Amidas.- Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida . Las
amidas se forman por reacción entre un derivado de ácido carboxílico y una amina. Pueden
entenderse como resultado de la sustitución del grupo –OH de los ácidos carboxílicos por el
grupo amino –NH2 o sus derivados.

El grupo funcional carbamida está constituido por un grupo carbonilo y un grupo amino:

O
II
– C – NH2 – CO – NH2

Los hidrógenos del grupo amino (–NH2) pueden ser sustituidos por radicales, dando origen
a varias estructuras de amidas:

R–CO–NH2

R – CO – N –
R – CO – NH – R R
I
R

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

O O O Etanamida
II II Amida II
– C – NH2 R – C – NH2 CH3 – C – NH2 Acetamida
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 147 -

Clasificación de las amidas.- De acuerdo al número de grupos –CO–R unidos al

nitrógeno, se clasifican en tres grupos:

a) Amidas primarias.- Poseen un grupo R–CO– (radical acilo) unido al nitrógeno.

Ejemplos:

R – CO – NH2 R – CO – NH – CH3

b) Amidas secundarias.- Poseen dos grupos R–CO– (radicales acilo) unidos al nitrógeno.

Ejemplos:

R – CO – N – CO – R
R – CO – NH – CO – R I
CH3

c) Amidas terciarias.- Poseen tres grupos –CO–R (radicales acilo) unidos al nitrógeno.

Ejemplo:
R – CO – N – CO – R
I
CO
I
R

Radicales con la función carbamida.- Para cadenas ramificadas tomar en cuenta los
siguientes nombres:

1) Cuando el enlace empieza por el C, se utiliza el prefijo carbamoil:

Ejemplos: – CO – NH2

– CO – NH – CH3 – CO – NH – CH2 –
CH3
metilcarbamoil-
etilcarbamoil-

2) Cuando el enlace empieza por el N, se utiliza el sufijo carboxamida:

Ejemplos: – NH – CO – R

– NH – CO – CH3 – NH – CO – CH2 – CH3

-etanocarboxamido -propanocarboxamido
(acetamido-)
 148 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nomenclatura I.U.P.A.C.- Se toma en cuenta el nombre del ácido del que proviene,
reemplazando la terminación oico por el de amida.

Nomenclatura común.- Se nombran reemplazando la terminación oico del nombre común

del ácido carboxílico, por el sufijo amida.

1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por -amida.

Ejemplos:

HCO – NH2 CH3 – CO – NH2

IUPAC: metanamida
IUPAC: etanamida
Común: (formiamida)
Común: acetanamida

– CO – NH2
CH3 – CH2 – CO – NH2

propanamida bencenocarboxamida

propionamida benzamida

2. Si el nitrógeno tiene sustituyentes, se indica la posición con la letra N.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2 – CO – N – CH3

I CH3 – CH2 – CO – NH – CH3
CH3
N–metilpropanamida
N,N–dimetilbutanamida

3. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

Ejemplos:

4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
CH3 – CHOH – CH2 – CO – NH2 CHO – CH2 – CH – CHOH – CH2 – CO – NH2
I
CH3
3–hidroxibutanamida 3–hidroxi–4–metil–6–oxohexanamida

4. Cuando en la cadena principal existen dos grupos amidos (al inicio y al final), se nombra
reemplazando la terminación dioico del ácido de procedencia por el sufijo diamida.

La cadena principal, es la que se encuentra entre los grupos amino.

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 149 -

Ejemplos:

1 2 3 4
NH2 – CO – CO – NH2 NH2 – CO – CH – CH2 – CO – NH2
I
C2 H5
etanodiamida
2–etilbutanodiamida

5. Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan los radicales
iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria
correspondiente.

Ejemplos:

CH3 – CO – N – CO –
CH3 – CO – NH – CO – CH3 CH3 I
CO
I
CH3
dietanamida
trietanamida

6. Si la función amida no es la principal de un compuesto, o hay en él tres o más grupos

carbamida, el radical –CO–NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil o el sufijo
–carboxamido.

Se elige la cadena principal sin contar el C que está en el grupo carbamida.

Ejemplos:

5 4 3 2 1 2 1
H2N – CO – CH2 – CH – CO – NH2
H2N – OC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH I
CO
ácido 5–carbamoilpentanoico I
NH2

1,1,2–etanocarboxamido (2–

carbamoilbutanodiamida)

6 5 4 3 2 1
CH2 – CH – CH – CH – CH2 – COOH
I I I I
CO NO2 NH CO
I I I
NH CO NH2
I I
CH3 CH3

ácido 4–acetamido–3–carbamoil–6–metilcarbamoil–5–nitrohexanoico
 150 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

7. Cuando el grupo carbamida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación –carboxamida.

Ejemplo:

CO – NH2
1
I
6 2
5 3
4
CH
I 3
Br

4–bromo–3–metilciclohexanocarboxamida

Ejercicios diversos resueltos sobre amidas.- Verificar los siguientes ejemplos:

1) 2)
H – CO – NH2 CH3 – CH – CO – NH2
I
metanamida CH3
2–metilpropanamida

3) 4)
CH2 = CH – CH2 – CO – NH2 CH3 – CO – NH – CO – CH3

3–butenamida dietanamida (etanodiamida)

5) 6)
CH3 – CO – N – CO – CH3 – CH2 – CO – N – CO – CH2 –
CH3 I CH3 I
CO CO– CH2 – CH3
I
CH3
tripropanamida (propanotriamida)
trietanamida (etanotriamida)
7) 8)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH CH3 – CH – CH2 – COO – CH3
I I
CO – NH2 CO – NH2

ácido 3–carbamoilpentanoico 3–carbamoilbutanoato de metilo

9) 10)
– CO – NH2
– CO – NH2

ciclohexanocarboxamida
ciclopentanocarboxamida
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 151 -

Aminas.- Las aminas son compuestos derivados del amoniaco ( NH3 ) donde uno, dos o
los tres hidrógenos han sido reemplazados por grupos alquilo o arilo.

Son compuestos con tendencia ácida, utilizados comúnmente para la fabricación de

fertilizantes por su contenido de nitrógeno.

El grupo funcional amino es: –NH2

Grupo Nombre
Fórmula Fórmula Nombres
funcional genérico

1–aminoetano
Amina CH3 – CH2 – NH2
– NH2 R – NH2
etilamina

Clasificación de las aminas.- De acuerdo al número de hidrógenos sustituidos en el

amoniaco, se clasifican en:

Primaria: Secundaria: Terciaria:

Un hidrógeno sustituido Dos hidrógenos sustituidos Tres hidrógenos sustituidos

R – NH2 R – NH – R R– N–
RI
R

Radicales con la función amino.- Para cadenas ramificadas tomar en cuenta los
siguientes nombres:

1) Cuando el enlace empieza por el C, se utiliza el prefijo amino:

Ejemplos:

– CH2 – CH2 – NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

aminoetil- aminopropil-

2) Cuando el enlace empieza por el N, se utiliza el sufijo amino:

Ejemplos:

– NH – CH2 – CH3 – NH – CH2 – CH2 –

CH3
etilamino-
propilamino-
 152 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nomenclatura de las aminas.- Para nombrar este grupo de compuestos, se tienen dos
sistemas: I.U.P.A.C. y común.

Nomenclatura común.- Se nombran los radicales en orden alfabético, luego la palabra

amina unida.

Nomenclatura I.U.P.A.C.- Para nombrar aminas en este sistema se pueden presentar

cuatro casos:

1. Aminas primarias.- Se nombra como un derivado de los alcanos, utilizando el prefijo

amino seguido del nombre de la cadena principal (la más larga).

– NH2
CH3 – CH2 – CH2 – NH2

I.U.P.A.C: aminopropano I.U.P.A.C: aminobenceno

Común: propilamina Común: fenilamina (anilina)

4 3 2 1
CH3
CH3 – CH2 – CH – CH3
I
I
NH2 NH2 – CH – CH3

I.U.P.A.C: 2–aminobutano I.U.P.A.C: 2–aminopropano

Común: 2–butilamina Común: isopropilamina

2. Aminas secundarias o terciarias.- Se utiliza la letra N– para indicar que el sustituyente

se halla en el nitrógeno. Primero se nombran los sustituyentes en orden alfabético y luego
como si fuera una amina primaria, siendo la cadena principal la más larga.

Ejemplos:

CH3 – NH – CH3 CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3

I
CH3
I.U.P.A.C: N–metilaminometano

Común: dimetilamina I.U.P.A.C: N–etil–N–metilaminopropano

Común: etilmetilpropilamina

CH3 – N – CH3 CH2 – CH2 –

I CH3 I
CH3 – N – CH2 – CH3

IUPAC: N,N–dimetilaminociclohexano IUPAC: N–etil–N–metilaminopropano

Común: ciclohexildimetilamina Común: etilmetilpropilamina

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 153 -

3. Poliaminas.- Se considera como derivados de los alcanos, se cambia la terminación o

del alcano correspondiente por los sufijos diamina, triamina, etc. y los localizadores
correspondientes.

Ejemplos:

1 2 3 4
H2N – CH2 – CH – CH2 – CH2 – NH2
NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –
I
NH2 NH2

1,2,4–butantriamina
1,4–butandiamina

4. Aminas como sustituyentes.- Cuando en la molécula existe un grupo funcional

prioritario a la amina, esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -
amino. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas, alcoholes.

Ejemplos:

NH2 COO – CH3

7 I6 5 4 3 2 1 I
1
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CO – CH3 4
I
NH2
6–amino–2–heptanona 4–amino–ciclohexanocarboxilato de metilo

5. Grupos amino en la cadena principal.- Si los átomos de nitrógeno son integrantes de

la cadena principal, en forma de aminas secundarias (NH) o terciarias (N), se designan
mediante la palabra aza, indicando su posición con localizadores y empleando los
numerales di, tri, tetra, etc.

1 2 3 4
CH3 – NH – CH2 – CH3 NH

2–azabutano (N–metilaminoetano)
azaciclohexano (piperidina)

1 4 7 1 2 3 4 5 6 7
C3H7 – NH – C3H7 CH3 – NH – CH2 – NH – CH2 – NH – CH3

4–azaheptano (N–propilaminopropano) 2,4,6–triazaheptano

 154 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Ejercicios resueltos sobre aminas.- Verificar los siguientes ejemplos:

1) 2)
CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – NH2

3–azahexano (etilpropilamina) aminoetano (etilamina)

3) 4)
CH3 – NH – CH2 – NH – CH2 – NH – CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 –
CH3 I
CH3
2,4,6–triazaheptano
N,N–dimetilpropanamina
5) 6)
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 –
I CH3 I
CH3 NH2

N–etil–N–metilpropanamina
(N–etil–N–metilpropilamina) 2–butanamina (1–metilpropilamina)

7) 8)
1 2 7 5 4 3 2 1
CH3 – N – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH3 NH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – NH2
I I I I
CH3 NH2 NH NH2
I
CH3
2–metil–2,5–diazaheptano
3–metilamino–1,1,4,5–pentanotetramina
9) 10)
N NH2
I

2,2–dimetilciclohexilamina (2,2–
N–butil–N–metil–N–(2–metilciclohexil)amina dimetilciclohexanamina)
11) 12)
N N
6 I
5 4 3 2
1

N,N–dimetil–N–(2,2–dimetil)butanamina
N,N–dietil–5–metil–2–hexilamina

13) 14)
NH CH3
I
– CH2 – C – COOH
I
NH2
piridina
ácido 2–amino–3–fenil–2–metilpropanoico
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 155 -

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escriba las estructuras de las siguientes amidas:

1) benzamida 2) N–metilacetamida

3) propenamida 4) N,N–dimetilacetamida

5) butanamida (butiramida) 6) N–etil–propinamida

7) 2,4–pentadienamida 8) N,N–dimetilmetanamida

9) 4–bromo–N–etil–N–metilpentanamida 10) N–metilpropenamida

11) N–fenilacetamida 12) N–fenilbenzamida (acetanilida)

13) N–acetilbenzamida 14) N,N–diacetilbenzamida

15) 2,4–pentadienamida 16) 2,4–dimetilpentanamida

17) 2–(3,4–dimetilfenil)–4–etoxibutiramida 18) 2–etilbutandiamida

19) 2–bromo–N–isobutilpropionamida 20) ciclopentanocarboxamida

21) 3–clorociclohexanocarboxamida 22) N,N,3–trimetilbutanamida

23) N–acetil–N–metilbenzamida 24) N–acetil–N–butanoil–3–butinamida

25) N–acetil–N–metilbenzamida 26) N–metil–3–ciclopentenocarboxamida

II. Escriba los nombres de las siguientes estructuras (amidas):

1) 2)
CH3 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CO – NH2
3) 4)
CH2 = C – CO – NH2 CH3 – CH2 – CO – N – CH3
I I
CH3 CH3

5) 6)
CH3 – CH – CO – NH2
– CO – NH2
I
CH3

7) 8)
CH3 – CH = CH – CO – NH – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CO – NH2

9) 10)
CH3 CH3
– CO – NH – CO – CH3 I I
CH3 – CH2 – CH –CO – N – CH2 – CH2 – CH3

11) 12)
CH3 – CH – CH2 – CH – CO – CH3 – CH – CH2 – COO – CH3
NH2 I I I
CH3 CH3 CO – NH2
 156 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

III. Escriba las estructuras de las siguientes aminas:

1) propenilamina 2) metilpropilamina

3) fenilamina (o anilina) 4) difenilamina

5) trifenilamina 6) N–metilpropilamina

7) dimetilpropilamina 8) etilfenilmetilamina

9) 1,4–butanodiamina 10) 2–butanoamina

11) 2,3–dimetilanilina 12) trimetilamina

13) N,N–dimetilpropilamina 14) propilbutilamina

15) 2–propenamina 16) 2,3–dimetilfenilamina

17) 2–metilfenilamina 18) 1,4,5–hexanotriamina

19) ácido 3–aminobutanoico 20) ciclopentanamina

21) N–etil–N–metilpropilamina 22) vinilamina

23) N–isopropilvinilamina 24) 2–aminometil–1,3–propanodiamina

25) N,N–dimetilvinilamina 26) N–etil–N–metilciclopentilamina

IV. Escriba los nombres de las siguientes estructuras (aminas):

1) 2)
CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH – CH3

3) 4)
CH3 – CH2 – CH – NH2 CH3 – N –
I CH3 I
CH3 CH3

5) 6)
CH3
– N I
– I CH3 – C – NH2
H I
CH3

7) 8)
O
II
OH
I
NH2
9) 10)
CH3 NH2
I I
CH3 – N – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 157 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA AMIDAS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CO – NH2 CH3 – CO – NH – CH3

a) metilamida b) etanamida a) N-metiletanamida

c) metanamida d) N. A. b) 1-metilacetamida
c) metiletanamida
d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2

a) etanamida a) pentanamina
b) N-propanamida b) pentaamida
c) propanamida c) butanamida
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – CO – N – CH3 – CO – NH2

I
CH3

a) N,N-dimetilbutanamida a) ciclohexanamida
b) N-dimetilbutanamida b) benzamida
c) dimetilbutanamida c) bencenamida
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH3 – CO – NH – CO – CH3 CH3 – CO – N – CO –

CH3 I
CO – CH3
a) dimetilamida
b) diacetamida
c) N,N-dietanamida a) triacetamida
d) N. A. b) trimetilamida
c) trimetilamina
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

– NH – CO – CH3
– CO – N –
CH3 I
CH3
a) N-fenilmetanamida
b) N-feniletanamida
a) dimetilbenzamida
c) feniletanamida
b) bencildimetilamida d) N. A.
c) N,N-dimetilbenzamida
d) N. A.
 158 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA AMIDAS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CH2 – CO – NH – CH3

a) butanamida a) metilpropanamida
b) pentanamida b) N-metilpropanamida
c) pentanamina c) 1-metilpropanamida
d) N. A. d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH = CH – CH2 – CO – NH2 H2N – CO – CH2 – CH2 – CO – NH2

a) 3-pentenamida a) butanodiamida
b) 3-pentenamina b) etanodiamida
c) 2-pentanamida c) propanodiamida
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – CO – CH3 – CO – N – CH2 –

NH2 I CH3 I
CH3 CH2 – CH3

a) 2-metilbutanamina a) N,N-dietiletanamida
b) 2-metilbutanamida b) N-dietiletanamida
c) 3-metilbutanamida c) 1,1-dietiletanamida
d) N. A. d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

– CO – NH – H2N – CO – CH2 – CH – CH2 – CO – NH2

I
CO – NH2

a) N-fenilfenilamida a) propanotricarboxamida
b) N-fenilbenzamida b) 1,2,3-pentanotricarboxamida
c) N,N-difenilamida c) 1,2,3-propanotricarboxamida
d) N. A. d) N.A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – COOH – CO – NH2

I
CO – NH2
a) ciclohexanamida
a) ácido carbamoilbutanoico b) fenilcarboxamida
b) ácido 3-carbamoilbutanoico c) ciclohexanocarboxamida
c) ácido 2-carbamoilbutanoico d) N. A.
d) N.A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 159 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA AMINAS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – NH2 CH3 – NH – CH2 – CH3

a) melanina a) metiletilamina
b) metilamina b) N-etilmetilamina
c) melanina c) N-metiletilamina
d) N. A. d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH2 – CH2 – CH3 CH3

I I
CH2 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – N – CH3

a) reptilamina a) metiltriamina
b) heptilamina b) trimetilamina
c) hexilamina c) propilamina
d) N. A. d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH3 NH2 – CH2 – CH2 – OH

a) N-etilpropilamina a) aminaetílica
b) N-propiletilamina b) 2-aminoetanol
c) N-etil-N-propilamina c) 1-aminoetanol
d) N. A. d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – NH –

I CH3 I
CH3 CH2 – NH – CH3

a) N-etil-N-metilpropilamina a) N,N'-dimetil-2,5-propanodiamina
b) N-etil-N'-metilpropilamina b) N,N-dimetil-1,3-propanodiamina
c) N-etilmetilpropilamina c) N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
d) N. A. d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH – COOH

– NH2
I
NH2

a) ciclohexilamina o anilina
b) fenilamina o anilina a) ácido 2-aminobutanoico
c) aminobenceno b) ácido 1-aminobutanoico
d) N. A. c) ácido 2-aminopropanoico
d) N. A.
 160 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA AMINAS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3

a) propilamida a) dietilamida
b) propilamina b) dietildiamina
c) butilamina c) dietilamina
d) N. A. d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH – CH3 – CH – NH – CH2 –

NH2 I I CH3 I
CH3 CH3 CH3

a) 1,2-dimetilpropilamina a) N-etilisopropilamina
b) 1,1,2-trimetiletilamina b) N-isopropiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina c) N-etil-N-isopropilamina
d) N. A. d) N. A.
5. El nombre de, es:
6. El nombre de, es:
CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3
I CH3 – CH2 – N – CH2 –
CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 I
CH2 – CH3
a) N-etil-N'-propilbutanamina
b) N-etil-N-propilbutanamina a) trietilamina
c) N-butil-N-etilpropanamina b) trietilamida
d) N. A. c) tetraetilamina
d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH CH3 – NH – CH2 – CH2 – NH – CH3

a) 1-amino-4-butanol a) N,N-dimetil-1,2-etanodiamina
b) 4-hidroxi-1-butanamina b) N,N'-dimetil-1,2-etanodiamina
c) 4-amino-1-butanol c) dimetil-1,2-etanodiamina
d) N. A. d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – CH –
– NH – COOH I I
CH3 NH2

a) dibencilamina a) ácido 4-metil-2-aminopentanoico

b) fenildiamina b) ácido 4-amino-2-metilpentanoico
c) difenilamina c) ácido 2-amino-4-metilpentanoico
d) N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 161 -

Cap. 14
COMPUESTOS NITROGENADOS
NITRILOS Y
NITROCOMPUESTOS
Características de los nitrilos.- Los nitrilos tienen varios usos entre los cuales están:

Fabricación de látex sintético el cual es utilizado en la producción de guantes.

El preservativo masculino está hecho generalmente de látex mientras que el preservativo

femenino es de nitrilo, por lo que las personas alérgicas al látex pueden usarlo sin ningún
inconveniente.

Se utiliza en la producción de colorantes, para la industria química y farmacéutica.

Para la producción de esmaltes y pinturas, productos de limpieza para uso industrial.

Cianuro de potasio: Polvo blanco, granular, higroscópico; olor débil a almendras amargas.

Peligros: Es sumamente venenoso: por ingestión, por absorción a través de la piel, o por
inhalación del cianuro de hidrógeno gaseoso liberado por la acción del dióxido de carbono o
de los ácidos sobre el cianuro de potasio. La exposición al cianuro de hidrógeno gaseos o es
mortal a los pocos minutos en concentraciones de 300 partes por millón.

Usos comunes: Parecidos a los del cianuro de sodio: en galvanizado, endurecimiento de

superficies metálicas; síntesis orgánica e inorgánica; extracción de oro y plata de sus
minerales; como fumigante de los cítricos y otros árboles frutales.

Cianuro de sodio: Gránulos incoloros, higroscópicos, de olor débil a almendras amargas

(cianuro de hidrógeno).

Peligros: Es sumamente tóxico. Puede envenenar por absorción cutánea, por inges tión, o
por inhalación del cianuro de hidrógeno gaseoso liberado por la acción de ácidos o del
dióxido de carbono sobre el cianuro de sodio. Causa debilidad, pesadez de brazos y
piernas, dificultades respiratorias, dolor de cabeza, mareo, náusea y vómito, a los que a
veces siguen palidez, desmayo, colapso respiratorio y la muerte.

El cianuro de sodio, mezclado con ácidos, genera cianuro de hidrógeno gaseoso, el cual
resulta mortal en pocos minutos en concentraciones de tan solo 300 partes por millón.

Usos comunes: Extracción de oro y plata de sus minerales; fumigación de cítricos y otros
árboles frutales.
 162 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

Nitrilos o Cianuros.- Los nitrilos se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico o
cianuro de hidrógeno, mediante la sustitución de un hidrógeno por un radical.

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" ( –C N ), por lo que a veces también
se les denomina cianuros de alquilo.

La fórmula general es: R–CΞN

Ejemplos:

Nitrilo alifático Nitrilo aromático

–C N
CH3 – CH2 – C N

cianuro de etilo cianuro de fenilo

Nomenclatura.- La nomenclatura de los nitrilos se deriva de los ácidos carboxílicos

correspondientes.

Nomenclatura sistemática.- Según las normas de la I.U.P.A.C. se nombran de acuerdo a

las siguientes posibilidades:

1. Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de

carbonos.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – C N N C – CH2 – CH2 – C N

propanonitrilo butanodinitrilo

2. Cuando la cadena presenta sustituyentes, se los enumera a partir del grupo funcional y
se los nombra en orden alfabético.

Ejemplos:

1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH2 – C N
N C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3
I I I I
CH3 CHO O CH3
I
CH3

4–metilpentanonitrilo 4–etoxi–3–formil–6–metileptanonitrilo

3. Cuando el grupo –C H va unido a un anillo o ciclo; o cuando existen más de dos grupos
funcionales, se los nombra con el sufijo carbonitrilo.

Ejemplos:

– CN –C N

ciclohexanocarbonitrilo bencenocarbonitrilo
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 163 -

4. Cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo –CN, se cita éste
mediante el prefijo ciano–

Ejemplos:

5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CO – CH – COOH CH3 – CH – CHOH – CH – CH2 – COOH
I I I I
C CH2 NH2 O
III I I
C3H7
N CH3

Ácido 4–ciano–2–etil–3– Ácido 5–amino–4–hidroxi–3–

oxopentanoíco propoxihexanoico

Nomenclatura común.- Se nombra empezando con la palabra cianuro seguido del nombre
del radical.

También eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico del nombre común
del ácido por nitrilo.

Ejemplos:

CH3 – C N –C N

cianuro de metilo cianuro de fenilo

etanonitrilo o acetonitrilo benzonitrilo

Nitrocompuestos.- Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se

substituyó uno o más hidrógenos por el grupo nitro: ( –NO2 )

La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente: R – NO2

Nomenclatura.- Se nombran colocando el prefijo –nitro indicando la posición que ocupa

dentro de la cadena principal cuando sea necesario, delante del nombre del alcano
correspondiente:

Ejemplos:

CH3 – CH – CH – CH3
I I
NO2 CH3
CH3 – NO2

nitrometano 3–metil–2–nitrobutano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro:

Ejemplos:
 164 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

CH2 = CH – C C – CH2 – CH – CH – NO2

CH2 = CH – CH2 – NO2 I
CH3

3–nitro–1–propeno
6–metil–7–nitro–1–hepten–3–ino

Ejercicios diversos resueltos sobre nitrilos.- Verificar los siguientes ejemplos:

1) 2)
H–C N CH3 – CH2 – C C – CN

metano nitrilo 2–pentinonitrilo

(cianuro de (cianuro de 1–butinilo)

hidrógeno)

3) 4)
CN – CH – CH – CN CN
I I I
CN CN CH3 – C – COOH
I
CH3
1,1,2,2–etanotetra
carbonitrilo ácido 2–ciano–2–metilpropanoico

5) 6)
CN – CH – CH – CH3 – CH – C N
CN I I I
CN CN CH3

1,1,2,2–etanotetracarbonitrilo 2–metilpropanonitrilo

(cianuro de isopropilo)

7) 8)
CN
I CH3 – CH – CH2 – C
CH3 – C – COOH NI
I CH3
CH3

3–metilbutanonitrilo
ácido 2–ciano–2–metilpropanoico

9) 10)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CN
I
CN
4–hexenonitrilo

ácido 3–cianopentanoico (cianuro de 3–pentenilo)

 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 165 -

Ejercicios resueltos sobre nitrocompuestos.- Verificar los siguientes ejemplos:

1) 2)
CH3 – NO2 CH3 – CH2 – NO2

nitrometano nitroetano
3) 4)

O2N – – NO2
CH3 – CH2 – CH2 – NO2

1–nitropropano 1,4–dinitrobenceno
(p–dinitrobenceno)

5) 6)
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH –
I CH3 I
I
NO2
NO2 NO2

2–nitropropano 2,3–dinitrobutano
7) 8)
CH3 – CH = CH – NO2 CH2 = C – CH2 – NO2
I I
CH3 CH3

2–metil–1–nitropropeno 2–metil–3–nitropropeno

9) 10)
NO2
I

nitrociclohexano
m–nitroacetofenona
11) 12)
NO2
3I
2

3–nitrociclohexeno 3,5–dinitrobenzaldehido

13) 14)
CH2 – O – NO2
I
CH – O – NO2
I
CH2 – O – NO2

trinitrato de glicérido
trinitrofenol (nitroglicerina)
 166 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PROPUESTOS

I. Escribe las siguientes fórmulas:

1) metanonitrilo 2) benzonitrilo

3) ciclohexanocarbonitrilo 4) propanodinitrilo

5) but-3-enonitrilo 6) 3-oxociclopentanocarbonitrilo

7) butanodinitrilo 8) cianuro de fenilo

9) ácido 2-ciano-3-pentenoico 10 cianuro de 1-butinilo

)
11) propenonitrilo 12) 2,3-dimetil-6-nitroanilina

13) 2-pentinonitrilo 14) 1,3-dinitrobenceno

15) 2-metil-3-nitropropano 16) 2,4,6-trinitrotolueno

17) 3-metil-4-pentinonitrilo 18) 3-hexenonitrilo

19) 5-nitro-1,3-ciclopentadieno 20) 4-nitro-1-penteno

21) ácido 3-cianobutanoico 22 etanodinitrilo (cianógeno)

)
23) 2-metilpentanonitrilo 24) 2-metilpropanonitrilo

25) ciclopentanocarbonitrilo 26) ciclopropanocarbonitrilo

27) 3-ciano-5-hidroxipentanoato de metilo 28) 4-etil-3-metil-1,2-dinitro-2,4-hexadieno

II. Escribe los nombres de:

1) 2)
CH3 – CH2 – C N CH3 – CH2 – CH = C N
3) 4)
N C – CH2 – CH2 – C N CH3 – CH = CH – CH N
5) 6)
H2N NH2 CH3 NO2
I I I I
CH3 – CH – CH – C – C – CH3 – CH = C – C = C – CH2
CH3 I I I I I I
Cl NO2 NH2 CH3 CH3 – CH2 NO2

7) 8)
CN CH3 – CH – CH2 – CH =
I CH2 I
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH NO2
9) 10)
NC

CN
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 167 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA NITRILOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – C N CH3 – CH2 – CH2 – CN

a) etanonitrilo a) cianuro de butilo

b) metanonitrilo b) propanonitrilo
c) cianuro de etilo c) cianuro de propilo
d) N. A. d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH = CH – CN CH2 = CH – CN

a) 1-propenonitrilo a) cianuro de etilo

b) 2-butenonitrilo b) 2-propenonitrilo
c) 2-propenonitrilo c) 1-propenonitrilo
d) N. A. d) N. A.
5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – C CH – CH – CH –
CN I I
NI CN CN
CH3
a) 1,1,2,2-butanotetracarbonitrilo
a) 3-metilbutanonitrilo b) 2,2,3,3-butanotetracarbonitrilo
b) 2-metilbutanonitrilo c) 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
c) 2-metilpropanonitrilo d) N.A.
d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH – CN – C N
I
CH2 – CH3
a) ciclohexanocarbonitrilo
a) cianuro de pentilo b) fenilcarbonitrilo
b) 3-pentanocarbonitrilo c) bencilcarbonitrilo
c) 2-etilpropanonitrilo d) N. A.
d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

– C N

a) bencilcarbonitrilo a) 2-metilbencenocarbonitrilo
b) ciclohexanocarbonitrilo b) cianuro de tolueno
c) cianuro de fenilo c) 1-metilbencenocarbonitrilo
d) N. A. d) N. A.
 168 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA NITRILOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – C N CH3 – CH = CH – CH2 – CN

a) etanonitrilo a) 2-butenonitrilo
b) propanonitrilo b) 2-pentenonitrilo
c) propanocarbonitrilo d) N. A. c) 3-pentenonitrilo d) N. A.
3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – CN CH3 – CH2 – CH – CN

I I
CH3 CH3 – CH2 – CH2

a) isopentanonitrilo a) 3-hexanocarbonitrilo
b) isobutanonitrilo b) 3-propilbutanonitrilo
c) secpentanonitrilo c) 2-etil-pentanocarbonitrilo
d) N. A. d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

NC – CH2 – CH – CH2 – CH3 – CH2 – C C – CH2 – CN

CN I
CN
a) 3-hexinocarbonitrilo
b) 1-ciano-2-pentino
a) 3-pentanocarbonitrilo
c) 3-hexinonitrilo
b) 1,2,3-propanotricarbonitrilo
d) N. A.
c) 1,2,3-propanotricarbonilo d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

NC – – CN

a) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilo
b) o-ciclohexanodicarbonitrilo
c) m-ciclohexanodicarbonitrilo a) 3-metilbenzocarbonitrilo
d) N. A. b) 3-metilbenzonitrilo
c) 3-metilbencenonitrilo d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH NC – CH2 – CH2 – CH – CH3

I I
CN CHO
a) ácido 3-nitrilopentanoico a) 4-formil-pentanocarbonitrilo
b) ácido 3-cianuropentanoico b) 4-ciano-2-metilbutanal
c) ácido 3-cianopentanoico c) 4-formil-pentanonitrilo
d) N. A. d) N. A.
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 169 -

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA NITROCOMPUESTOS I

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – CH2 – NO2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NO2

a) 1-nitroetano a) 1-nitropropano
b) 2-nitroetano b) 1-nitrobutano
c) nitroetano d) N. A. c) nitrobutano d ) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH2 = CH – CH2 – NO2 CH3 – CH = CH – NO2

a) 3-nitro-1-propeno a) 3-nitro-2-propeno
b) 1-nitro-2-propeno b) 1-nitro-1-propeno
c) 1-nitro-3-propeno d) N. A. c) 3-nitro-1-propeno d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – CH – NO2 CH3 – CH – CH2 –

I CH3 I
CH3 NO2

a) metilnitroetano a) 1-metilnitropropano
b) 2-nitropropano b) nitrobutano
c) 1-nitropropano d) N. A. c) 2-nitrobutano d) N. A.

7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

NO2
– NO2

a) nitrobencilo
a) nitrociclopentano b) nitrofenilo
b) 1-nitrociclopentano c) nitrobenceno
c) nitrociclopropano d) N. A.
d) N. A.

9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

NO2
Cl – – NO2
NO2 – – CH3
NO2
a) p-cloronitrobenceno
b) m-cloronitrobenceno
c) o-cloronitrobenceno a) 2,4,6-trinitrobenceno (T.N.B.)
d) N. A. b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)
d) N. A.
 170 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

EJERCICIOS PARA PRUEBAS DE SUFICIENCA NITROCOMPUESTOS II

1. El nombre de, es: 2. El nombre de, es:

CH3 – NO2 CH3 – CH2 – CH2 – NO2

a) nitrometilo a) 3-nitropropano
b) nitrato de metilo b) 1-nitropropano
c) nitrometano d) N. A. c) 1-nitropentano d) N. A.

3. El nombre de, es: 4. El nombre de, es:

CH3 – CH = CH – NO2 CH3 – CH – CH2 – CH –

CH3 I I
NO2 NO2
a) 1-nitropropeno
b) 3-nitropropeno
c) 3-nitro-2-propeno a) 2,4-dinitropentano
d) N. A. b) 1,3-dimetil-1,3-dinitropropano
c) 1,3-dimetildinitropropano
d) N. A.

5. El nombre de, es: 6. El nombre de, es:

CH3 – O – CH2 – CH2 – NO2 CH C – CH2 – NO2

a) metoxinitroetano a) 1-nitro-2-propino
b) nitroetil metil éter b) nitropropino
c) 2-nitroetil metil éter c) 3-nitro-1-propino
d) N. A. d) N. A.
7. El nombre de, es: 8. El nombre de, es:

O2N NO2

a) 1,3-dinitrociclohexano
b) 1,5-dinitrociclohexano a) o-nitrotolueno
c) p-dinitrociclohexano b) p-nitrotolueno
c) m-nitrotolueno
d) N. A.
d) N. A.
9. El nombre de, es: 10. El nombre de, es:

CH3 – CH – CH2 – O2N – CH2 – CH – CH2 –

NO2 I NO2 I
CH3 CH3

a) nitroisopropano a) dinitrometilpropano
b) nitroisobutano b) dinitroisobutano
c) nitro-2-metilpropano c) 1,3-dinitro-2-metilpropano
d) N. A. d) N. A.
Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 171 -
172 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria
Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 173 -
174 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria
Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 175 -
176 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria
Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 177 -
 178 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

RESPUESTAS A LOS EJERCICIOS

Cap.1 Introducción a la química orgánica

1.- b 2.- c 3.- d 4.- a 5.- d 6.- b 7.- c 8.- d 9.- d 10.- b 11.- c 12.- b
13.- a 14.- b 15.- c 16.- d 17.- b 18.- b 19.- c 20.- c 21.- c 22.- b 23.- b 24.- c
25.- d 26.- c 27.- a 28.- a 29.- a 30.- c 31.- b

Cap. 3 Alcanos

Alcanos (I) Alcanos (II)

1. c 2. a 3. b 4. a 5. c 6. b 1. a 2. c 3. b 4. b 5. b 6. c
7. c 8. b 9. a 10. c 11. a 12. b 7. c 8. a 9. c 10. b
13. c 14. b 15. a 16. c 17. a 18. b

Cap. 4 Alquenos

Alquenos (I) Alquenos (II)

1. b 2. c 3. b 4. c 5. b 6. a 1. b 2. a 3. c 4. a 5. b 6. a
7. c 8. a 9. c 10. b 7. c 8. b 9. c 10. c

Cap. 5 Alquinos

Alquinos (I) Alquinos (II)

1. b 2. c 3. a 4. c 5. b 6. b 1. c 2. b 3. a 4. b 5. c 6. a
7. a 8. a 9. a 10. b 7. b 8. c 9. a 10. b

Cap. 6 Hidrocarburos cíclicos

Hidroca rburos cíclicos (I) Hidrocarburos cíclicos (II)

1. b 2. c 3. a 4. c 5. b 6. c 1. a 2. c 3. b 4. c 5. a 6. c
7. a 8. a 9. b 10. c 7. b 8. b 9. a 10. c

Cap. 7 Hidrocarburos aromáticos

Hidroca rburos aromátic os (I) Hidrocarburos aromáticos (II)

1. c 2. a 3. b 4. a 5. b 6. c 1. b 2. c 3. a 4. c 5. b 6. a
7. b 8. a 9. c 10. b 7. a 8. c 9. b 10. b

Cap. 8 Alcoholes y Fenoles

Alcoholes (I) Alcoholes (II)

1. b 2. c 3. a 4. c 5. b 6. b 1. c 2. b 3. a 4. a 5. c 6. b
7. a 8. c 9. a 10. b 7. b 8. c 9. a 10. b

Fenoles (I) Fenoles (II)

1. b 2. a 3. c 4. c 5. a 6. b 1. a 2. c 3. b 4. c 5. a 6. c
7. b 8. b 9. a 10. c 7. b 8. b 9. a 10. c
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 179 -

Cap. 9 Éteres

Éteres (I) Éteres (II)

1. a 2. b 3. c 4. b 5. a 6. b 1. b 2. c 3. a 4. c 5. b 6. a
7. b 8. c 9. a 10. a 7. b 8. c 9. b 10. a

Cap. 10 Aldehídos

Aldehí os (I) Aldehídos (II)

d
2. a 3. b 4. c 5. c 6. c 1. b 2. a 3. c 4. a 5. b 6. a
1. b 7. c 8. b 9. c 10. c
7. a 8. b 9. a 10. c

Cetonas (I) Cetonas (II)

1. c 2. b 3. b 4. c 5. a 6. c 1. c 2. a 3. b 4. b 5. c 6. c
7. a 8. b 9. c 10. a 7. b 8. b 9. a 10. a

Cap. 11 Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos (I) Ácidos carboxílicos (II)

1. a 2. c 3. c 4. b 5. b 6. c 1. b 2. c 3. b 4. c 5. a 6. c
7. a 8. c 9. a 10. b 7. a 8. b 9. a 10. c

Cap. 12 Ésteres y Sales Orgánicas

Ésteres (I) Ésteres (II)

1. b 2. a 3. c 4. a 5. c 6. b 1. c 2. b 3. a 4. a 5. b 6. c
7. b 8. b 9. c 10. a 7. a 8. b 9. c 10. b

Cap.13 Amidas y Aminas

Amidas (I) Amidas (II)

1. b 2. a 3. c 4. c 5. a 6. b 1. b 2. b 3. a 4. a 5. c 6. a
7. b 8. a 9. c 10. b 7. b 8. c 9. b 10. c

Aminas (I) Aminas (II)

1. b 2. c 3. c 4. b 5. a 6. b 1. b 2. c 3. a 4. a 5. b 6. a
7. a 8. c 9. b 10. a 7. c 8. b 9. c 10. c

Cap. 14 Nitrilos y Nitrocompuestos

Nitrilos (I) Nitrilos (II)

1. a 2. c 3. b 4. b 5. a 6. c 1. b 2. c 3. a 4. a 5. b 6. c
7. b 8. a 9. c 10. a 7. a 8. b 9. c 10. c

Nitrocompuestos (I) Nitrocompuestos (II)

1. c 2. b 3. a 4. b 5. b 6. c 1. c 2. b 3. a 4. a 5. c 6. c
7. a 8. c 9. a 10. b 7. a 8. b 9. b 10. c
 180 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA

BURTON Donald J. Y Routh Joseph I. ―Química Orgánica y Bioquímica‖ Editorial

Interamericana, México 1977.

MORRISON y Boyd, Química Orgánica, quinta edición. Pearson educación, México 1998.

SOLÍS Correa Hugo E. ―Nomenclatura Química‖, Ed. Mc Graw Hill, México 1994.

CHANG Raymond ―Química‖, editorial Mc Graw Hill, Sexta edición, México 1999.

ZAVALA Chávez Jesús Gabriel, Apuntes de Química II, Puruándiro 2000.

CORTEZ Aranda Victor Hugo. ―Química4‖,Ed. Don Bosco, La Paz 2009.

LOZA B. Juan y ALMENDRAS C. Juan. ―Química orgánica‖. Ed. Latinas editores, cuarta
edición, Oruro 2007.

WEEBGRAFÌA

http://www.alonsoformula.com/organica
http://www.heurema.com/DFQ17.htm
http://www.unicoos.com/
http://www.youtube.com/watch?v=czAOF8Yhdk8&feature=relm fu
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac -form-organica.pdf
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO.pdf
http://www.quimicaorganica.org/index.php
http://html.rincondelvago.com/formulacion-y-nom enclatura-organica.html
http://organica1.org/nomencla/nomencla.htm
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac -form-organica.pdf
http://www.jpimentel.com/ciencias_experimentales/pagwebciencias/pagweb/materias/qui
mica_2_bach/quimica_enlaces_u10.htm
http://organica1.org/rafael/index.html
http://www.buenastareas.com/ensayos/Qmc-Organica/3045544.html
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alcanos.html
www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
 Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria - 181 -

MISCELÁNEA DE EJERCICIOS

1) 1,3-butadieno 2) propano 3) ciclohexano

4) ciclobutino 5) 3-cloro-1-butanol 6) etanoamida
7) etilamina 8) etanol 9) etanal
10) fenol 11) 2-propenal 12) naftaleno
13) 3-etil-4-metiloctano 14) ciclohexano 15) 3-metoxi-2-pentanol
16) benceno 17) 5-oxo-2-hexenal 18) benzaldehído
19) cianuro de etilo 20) ciclobuteno 21) 1,3-ciclopentadieno
22) etilmetil éter 23) antraceno 24) metanol
25) 1,2,3-propanotriol 26) ciclobuteno 27) nitroetano
28) ácido benzoico 29) 3,3-dimetil-1-pentanol 30) 3-etilfenol
31) 3-ciano-2-nitrooctano 32) metanal 33) 2-propinal
34) 2,4-hexadienal 35) 2,3-dimetilbutano 36) ciclohexino
37) 1,3-ciclohexadieno 38) 3,6-nonadiino 39) tolueno
40) butoxibutano 41) anilina 42) dietilamina
43) etanoamida 44) propanonitrilo 45) dimetileter
46) 3-penten-1-ino 47) cianuro de propilo 48) 2-nitropropano
49) metano 50) ácido etanoico 51) 5-metil-3-hexenal
52) 1,3,5-hexatrieno 53) etanoato de etilo 54) cianuro de butilo
55) butilamina 56) butanamida 57) acetato de propilo
58) 3,4-dipropil-1,3-hexadieno 59) 3-cloro-2-butanol 60) 5-butil-4-propilundecano
61) 3-metoxi-2-pentanona 62) 2-nitropentanoato de metilo 63) ácido 2-aminohexanoico
64) 4-etil-1,3-heptadien-5-ino 65) ciclohexanocarboxamida 67) 3-nitro-pentanoato de propilo
68) ácido 2-aminobutanoico 69) 2-bromo-3-oxo-4-pentenal
70) 2-amino-3-cloro-5-hidroxi-5-heptenal
71) Ácido 3-hidroxi-2-pentenoico
72) 5-metoxi-3-ciclopropil-2-heptanona
73) Ácido 3-oxo-4-metilhexanoico
74) propanoato de 2-nitropropilo 75) 1-butil-2-etil-3-propilbenceno 76) 1-fenil-3-metil-1-hexeno
77) 1,2,3-triclorobenceno 78) 1-bromo-1-propanol 79) ciclopentanona
80) ácido 2-metilpropanoico 81) ácido etanodioico 82) metanoato de metilo
83) 2,2-difeniletanoato de etilo 84) 3-cloro-2-butenal 85) 1,3,5-trinitrotolueno
86) 2,2,2-trihidroxietanal 87) ácido 3-aminobutanoico 88) 1,3,5-tribromofenol
89) 4-etil-1-hepten-6-ino 90) 3-nitro-2-butanona 91) 2-metil-pentanoato de metilo
92) 2-hidroxipropanal 93) ácido 3-aminobutanoico 94) trimedtilamina
95) cianuro de sodio 96) ácido 3-cloro-5-nitrohexanoico
97) 2-metil-ciclopentanol 98) 3-metoxi-butanoato de metilo
99) ciclopentanona 100) 2-amino-5-cloro-3,3-dimetilhexanal
 182 - Nomenclatura de la Química Orgánica: 6to. de Secundaria

ORDEN DE PREFERENCIA PARA NOMBRAR UN COMPUESTO ORGÀNICO

A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que
se les denominan sustancias polifuncionales.

En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de prioridad que tienen los grupos
funcionales para ser nombrados:

Ácidos > Ésteres > Amidas = Sales > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas
> Alcoholes > Aminas > Éteres > Insaturaciones > Hidrocarburos saturados

FUNCIONES ORGÁNICAS EN ORDEN DE PRECEDENCIA

TERMINACIÓN
COMO SUSTITUYENTE
NOMBRE FÓRMULA
(Cuando es
(Cuando es un radical)
función principal)
Ac. carboxílico R – COOH -oico carboxi-

Éster R – COO – R’ -oato oxicarbonil-

Amida R – CO – NH2 -amida carbamoíl-

Nitrilo R–C≡N -nitrilo ciano-

Aldehído R – CHO -al formil-

Cetona R – CO – R’ -ona oxo-

Alcohol R – OH -ol hidroxi-

Fenol Ar – OH -ol hidroxi-

Amina R – NH2 -amina amino-

Éter R – O – R’ -oxi- oxi-, oxa-

Doble enlace R = R’ -eno ... enil-

Triple enlace R ≡ R’ -ino ... inil-

fluor-, cloro-,
Halógeno R–X bromo-, yodo
Nitroderivados R – NO2 nitro-

Radical alquilo R – R’ -ano ... il-