Laboratorio de Química Orgánica II -- (QUI 2032-5)
Práctica 5
POLÍMEROS. SÍNTESIS Y TALLER DE POLÍMEROS
Docente
Dra. Sandra Leticia Castillejos Mosqueda
Equipo 2
173649 Elizabeth García Arana
176247 Itzel Del Carmen Flores Olvera
173882 Juan Alonso Martínez Thomas
07 de octubre de 2022
Resumen
La actividad experimental llevada a cabo sen enfocó en la síntesis de polímero a partir de diversas
estrategias. En este sentido, se sintetizó tiocol a través de una reacción de condensación y gliptal
mediante una reacción de adición en masa, en la que el anhídrido ftálico, la glicerina y el acetato
de sodio se fundieron. Así, se pretendía conocer estrategias de síntesis de polímeros y aplicarlas,
al tiempo que se evaluaban de forma cualitativa sus porpiedades físicas.
Introducción
Los polímeros son moléculas de peso molecular elevado que se componen de una gran cantidad
de unidades, conocidas como monómeros, que se repiten a lo largo de la cadena. En este sentido,
las propiedades físicas y químicas del polímero dependen de las fuerzas de atracción
intermoleculares presentes entre los monómeros, que pueden ser muy diversas.
Respecto con su clasificación, los polímero pueden dividirse en cuanto a su origen en:
• Naturales: Son aquellos originados en seres vivos, que generalmente cumplen una función
biológica relevante. E.g. proteínas, poliscáridos, ADN, seda.
• Sintéticos: Son obtenidos por una síntesis llevada a cabo por humanos, ya sea en un
laboratorio o en la industria. Son ampliamente utilizados en industria textil, de pinturas, de
construcción, entre muchas otras. E.g. nylon, celuloide, polietileno.
Por otra parte, los polímeros pueden clasificarse de acuerdo a su composición en:
• Homopolímeros: Se componen por monómeros idénticos. E.g. celulosa, caucho, PVC.
• Copolímeros: Se conforman de dos o más monómeros diferentes. E.g. seda, baquelita. Así,
dentro de los copolímeros puexiste una subclasificación que depende de cómo se organizan
los monómeros, dando lugar a copolímeros al azar, alternados, en bloque e injertados.
Por último, vale la pena hacer la distinción entre dos relevantes estrategias de síntesis de polímeros:
la adición y la condesación. Los polímeros de adición se caracterizan porque la unidad monomérica
en repetición es igual al monómero de partida, por lo que una gran parte de estos polímeros
provienen de estructuras que tienen un doble enlace carbono-carbono, como es el caso del
ampliamente conocido policloruro de vinilo (PVC). Asimismo, se obtiene este tipo de polímeros
a partir de monómeros cílcicos.
Por su parte, los polímeros de condesación se forman por monómeros polifuncionales, es
decir, aquellos que tienen más de un grupo funcional en su estructura. Así, la interacción de estos
grupos produce la liberación de una molécula pequeña, como el agua, y la unión de los monómeros.
El ejemplo clásico de este proceso es la síntesis de poliamidas a partir de moléculas con dos grupos
amino y otras con dos grupos carboxilo.
Materiales y Equipo
1. 1 vaso de 400 mL
2. 1 vidrio de reloj 8. 0.1 g de acetato de sodio
mediano 9. 0.3 g de hidróxido de
3. 2 pipetas graduadas de 5 sodio
mL 10. 0.5 g de azufre
4. 7 pipetas berales 11. 1 mL de acetona (Para
5. 7 tubos de ensaye de 10 prueba de solubilidad)
mL 12. 1 mL de ácido nítrico
6. Estufa (Para prueba de
7. Papel aluminio solubilidad)
13. 1 mL de alcohol etílico
(Para prueba de
solubilidad)
14. 1 mL de benceno (Para
prueba de solubilidad)
15. 1 mL de glicerina
16. 1.5 mL de 1,2
Dicloroetano
17. 2 g de anhídrido ftálico
18. 2 mL de ácido sulfúrico
concentrado
Metodología
1. Colocar el embudo de separación sobre el matraz de destilación con ayuda de un tapón de
hule perforado. Sujetar el embudo al soporte universal con ayuda de un aro metálico.
2. Conectar una manguera a la salida del matraz de destilación. Agregar 0.1 g de carburo de
calcio en trozos pequeños al matraz de destilación, y colocar 2 mL de agua en el embudo
de separación.
3. Dejar caer el agua gota a gota sobre el carburo de calcio.
4. Burbujear el gas producido en un tubo de ensaye con 1mL de solución de bromo en agua,
enjuagar y repetir en otro tubo con 1 mL de solución de permanganato de potasio.
Resultados
Los resultados obtenidos respecto al procedimiento A donde se realizó la obtención de polímeros
por condensación tiocol, donde se obtuvo un polisulfuro fueron los siguientes:
Durante la prueba de solubilidad, debida a la poca cantidad de polímero obtenido únicamente
fueron realizadas con ácido sulfúrico, H₂SO₄, (Ilustración I) y con benceno (Ilustración II). En
ambos casos no se disolvió el polímero.
Ilustración I: prueba de solubilidad del polisulfuro en ácido sulfúrico.
Ilustración II: prueba de solubilidad del polisulfuro en benceno.
En el procedimiento B, donde se sintetizó un gliptal se obtuvieron dos tipos diferentes de producto
ya que, en el caso del primer tubo de ensaye utilizado, se le agregó acetato de sodio (C2H3NaO2),
anhídrido ftálico (C₆H₄(CO)₂O) y glicerina se obtuvo una masa blanca ligeramente transparente,
pegajosa y con partículas blancas de la mezcla que no se logró polimerizar por completo
(Ilustración III).
Ilustración III: gliptal obtenido.
En el caso del segundo tubo de ensaye se le agregó el anhídrido ftálico (C₆H₄(CO)₂O), la glicerina
y ácido sulfúrico (H₂SO₄), pero bajo las condiciones que se presentaron en el laboratorio respecto
al tiempo disponible para mantener la mezcla en el medio adecuado para que se realizara la
reacción, no se llegó a obtener el gliptal.
Análisis de Resultados
Para la condensación del tiocol, lo que se llevó a cabo una condensación de dicloroetano y
tetrasulfuro de sodio, obteniendo un polisulfuro (Ilustración IV). Así como también el mecanismo
por el que se lleva a cabo la reacción (Ilustración V).
Ilustración IV: reacción de la condensación del tiocol.
Ilustración V: mecanismo de reacción de la condensación del tiocol.
Para la obtención del gliptal, se utilizó anhidrido ftalico y glicerina, utilizando acetato de sodio
como catalizador como se muestra en la Ilustración VI, así como también el mecanismo de
reacción que se lleva a cabo (Ilustración VII).
Ilustración VI: reacción para la obtención del gliptal.
Ilustración VII: mecanismo de reacción para la obtención del gliptal.
Conclusión
Los polímeros son sustancias que pueden ser naturales o sintéticas, estas están conformadas por
la unión de varios monómeros con enlaces covalentes. Estos pueden clasificarse de diferentes
maneras: es función de su origen, por comportamiento térmico mecánico, por composición
química, según sus aplicaciones y por su mecanismo de polimerización. Como pudimos observar
en la práctica, la estructura molecular y el peso atómico de los polímeros influyen en las
propiedades y el comportamiento físico, químico y mecánico.
Esta práctica los resultados obtenidos, no fueron los esperados ya que según las instrucciones y las
cantidades que el manual nos marca no fueron las condiciones correctas para elaborar el
experimento y que las cantidades de producto fueran suficientes para hacer las pruebas con los
disolventes. Se realizaron solo dos pruebas y se tomaron los datos de equipos. Por lo tanto, para
poder realizar el experimento correctamente, las cantidades deben aumentar, para que los que
tengamos mayor cantidad de producto y poder realizar todas las pruebas.
Referencias
McMurry, J. (2018). Química orgánica. (9a ed). Editoral Cengage.
Cianciosi, P. (2014). Polímeros. [Archivo PDF]. Química Aplicada. Universidad Tecnológica
Nacional. https://bit.ly/3T5PBBE
Wade, Jr., L. G. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA: Vol. Volumen 1 (Séptima edición). Pearson.
Beltrán, M. (2013). Tema 1. Estructura y propiedades de los polímeros. Core.ac.uk.
https://doi.org/oai:rua.ua.es:10045/16883
