Enantiómeros y
moléculas quirales
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Contenido
Conceptos de estereoquímica y tipos de estereoisómeros
Definición de enantiómeros con casos de la vida cotidiana
Conceptos de quiralidad, aquiral y molécula quiral
Actividad: Los alumnos participaran durante la clase para
definir la quiralidad, aquralidad y centro quiral de los ejemplos
proporcionados por el profesor.
Se analizaran las características que debe tener un
enantiómero, así como sus propiedades físicas, químicas y
biológicas.
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Isómeros
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que
poseen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura
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Clasificación
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Clasificación
Los isómeros estructurales o
constitucionales difieren en la forma de unir
los átomos y a su vez se clasifican en
isómeros de cadena, de posición y de función.
1. Cadena
2. Función
3. Posición
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Clasificación
Estereoquímica
La estereoquímica es el estudio del
ordenamiento de los compuestos orgánicos
(estereoisómeros) en el espacio
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Proyecciones
Newman
1.- Conformacionales alternadas
2.- Conformacionales eclipsadas
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Proyecciones
Cuñas
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Proyecciones 13
Fisher
Un átomo de carbono tetraédrico se
representa por dos líneas cruzadas.
Por convención, las líneas horizontales representan
enlaces que salen de la página hacia el lector, y las
líneas verticales representan enlaces que entran en la
página y se alejan del lector.
Estereoisómeros
Isómeros
Estructurales Esteroisómeros
Diferentes Enantiómeros Diasterómeros Geométricos
Diferente
Cadena o posición del (no son
grupo (imagen (cis-trans)
esqueleto grupo imagen
funcional especular)
funcional especular)
Moléculas en las que los átomos están conectados
de igual manera en ambas moléculas, pero
presentan distinta orientación espacial (3D) de los
átomos o grupos de átomos. 14
¿Qué son los enantiómeros?
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¿Cuál es la importancia de estas
moléculas en los sistemas biológicos?
Sedante teratogénicos
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Objeto que tiene una
imagen especular
superponible es
“AQUIRAL”
Plano de simetría Los enlaces y los átomos
están alineados
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Objeto que tiene una
imagen especular no
superponible es
“QUIRAL”
Mano (cheir) 19
¿Qué es una molécula quiral?
1) CH3X
superponible
Aquiral
Girar la molécula para
alinear los enlaces
Los enlaces y los átomos
están alineados
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2) CH2XY
Girar la molécula para
alinear los enlaces
Los enlaces y los átomos
están alineados superponible
Aquiral
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Presencia de un carbono tetraédrico 22
3) CHXYZ unido a cuatro grupos diferentes
(centro quiral)
La molécula y su
X
Girar la molécula para
alinear los enlaces
imagen en un
espejo no son
superponibles
Los enlaces y los átomos
están alineados Molécula
quiral
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Identificar si las moléculas son quirales o aquirales,
y el carbol quiral:
2-clorobutano cloroetano 1-bromo, 1-cloroetano
quiral aquiral quiral
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Quirales
2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
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Enantiómeros
(moléculas quirales)
Son moléculas orgánicas que tienen la misma
composición química (isomeros) y conectividad de
átomos, pero no son superponibles (imágenes
especulares) y tienen por lo menos un centro quiral.
Enantiómeros
Ni los enlaces ni los átomos son
superponibles.
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Identifica el par de enantiómeros.
1. centro quiral
2-butanol
“ENANTIÓMEROS”
×
No es un
centro quiral
2.
cloroetano
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Propiedades de los Enantiómeros
a) Actividad óptica opuesta frente a luz polarizada
Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en el
mismo sentido de las agujas del reloj) la sustancia es
dextrógira (+).
Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las
agujas del reloj) la sustancia es levógira (-).
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b) Actividad biológica diferente con otras moléculas quirales
Iminoácido
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Enantiómeros:
Moléculas quirales
Conformadas por lo menos con un carbono quiral.
Estereoisómeros
Propiedades físicas y químicas similares, pero con
actividad biológica diferente.
Presentan actividad óptica opuesta frente a luz
polarizada (dextrógiro o levógiro).
Son moléculas con aplicaciones en la industria
farmacéutica y de alimentos.
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La quiralidad es una propiedad de toda la molécula,
mientras que un centro quiral es una propiedad
estructural en el interior de la molécula.
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NOMENCLATURA R/S
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X
• Carbono quiral
• Centro quiral
1. Carbono quiral o asimétrico
• Estereocentro
• Centro estereogénico
2. Estereoisómero
3. Molécula quiral 40
